JPS6330913B2 - - Google Patents
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- JPS6330913B2 JPS6330913B2 JP56012185A JP1218581A JPS6330913B2 JP S6330913 B2 JPS6330913 B2 JP S6330913B2 JP 56012185 A JP56012185 A JP 56012185A JP 1218581 A JP1218581 A JP 1218581A JP S6330913 B2 JPS6330913 B2 JP S6330913B2
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- JP
- Japan
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- dimethylethyl
- isoxazolyl
- hydroxyl group
- methyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は除草活性を有する３−〔置換３−もし
くは５−イソキサゾリル〕−１−４−，もしくは
５−置換−２−イミダゾリジノン，これらの調整
方法，およびそれを用いての雑草の制御に関す
る。 本発明は次式で表わされる３−〔３−もしくは
５−置換３−もしくは５−イソキサゾリル〕−１
−置換−４−置換，５−置換，もしくは非置換２
−イミダゾリジノンに関する。 ここで，Ａは， (1)
くは５−イソキサゾリル〕−１−４−，もしくは
５−置換−２−イミダゾリジノン，これらの調整
方法，およびそれを用いての雑草の制御に関す
る。 本発明は次式で表わされる３−〔３−もしくは
５−置換３−もしくは５−イソキサゾリル〕−１
−置換−４−置換，５−置換，もしくは非置換２
−イミダゾリジノンに関する。 ここで，Ａは， (1)
【式】もしくは
【式】ここ
でＲは炭素原子数が６までのアルキルもしくはハ
ロアルキル基；炭素原子数が３〜８のサイクロア
ルキル基；炭素原子数が５までのアルケニルもし
くはアルキニル基； (2) −R4−Ｏ−R5もしくは−R4−Ｓ−R5，ここ
でR4は炭素原子数が６までのアルキレン基そし
てR5は炭素原子数が６までのアルキル基；もし
くは (3)
ロアルキル基；炭素原子数が３〜８のサイクロア
ルキル基；炭素原子数が５までのアルケニルもし
くはアルキニル基； (2) −R4−Ｏ−R5もしくは−R4−Ｓ−R5，ここ
でR4は炭素原子数が６までのアルキレン基そし
てR5は炭素原子数が６までのアルキル基；もし
くは (3)
【式】もしくは
【式】ここでＺはニトロ基，ハ
ロゲン，トリフルオロメチルもしくはR5，そし
てｎは０，１，２もしくは３であり； R1は， (1) 水酸基，ハロゲンもしくは
てｎは０，１，２もしくは３であり； R1は， (1) 水酸基，ハロゲンもしくは
【式】こ
こでR6は炭素原子数が９までのアルキルもしく
はハロアルキル基；炭素原子数が３〜８のサイク
ロアルキル基；炭素原子数が５までのアルケニル
もしくはアルキニル基，もしくは (2)
はハロアルキル基；炭素原子数が３〜８のサイク
ロアルキル基；炭素原子数が５までのアルケニル
もしくはアルキニル基，もしくは (2)
【式】ここでZ1はニトロ基，ハ
ロゲン，トリフルオロメチル基，炭素原子数が８
までのアルキルもしくはアルコキシ基；そしてｎ
は０，１，２，もしくは３であり； R2は水素，水酸基，炭素原子数が４までのア
ルキル基，もしくはアリル基；そして R3は炭素原子数が３までのアルキル基，もし
くはアリル基である。 上式において種々の成分が示されているがその
うちのあるアルキル基は、例えば，メチル，エチ
ル，ｎ−プロピル，イソオクチル，ノニル，もし
くはその類似物であり、その結合，例えば，ジメ
チルエチルを包合する。アルコキシ基の好例とし
ては，メトキシ，エトキシ，プロボキシ，ブトキ
シ，オクトキシ，およびその類似物である。サイ
クロアルキル基の例としては，サイクロプロピ
ル，サイクロブチル，サイクロペンチル，サイク
ロヘキシル，サイクロペンチル，およびサイクロ
オクチルを挙げることができる。アリル，ブテニ
ル，ペンテニル，プロピニル，プチニル，ペンチ
ニルおよびその類似物が上式において種々の成分
により表わされる適切なアルケニルおよびアルキ
ニル基の好例である。代表的な適切なアルキレン
基は例えば，メチレン，エチレン，ブロピレン，
ブチレン，ペンチレン，もしくはヘキシレンであ
る。ハロゲン置換基としては，塩素，臭素，ヨウ
素，もしくはふつ素，望ましくは塩素もしくは臭
素が挙げられる。 上式の範囲内にあるいかなる化合物も本発明に
従つて除草活性を有すると信じられるけれども，
特に効果のあることがわかつたそれら化合物は３
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−１−メチル−４アセトキシ−２−イ
ミダゾリジノン；３−〔５−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４−
ベンゾイルオキシ−２−イミダゾリジノン；３−
〔５−１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾ
リル〕−１−メチル−４−ブチリルオキシ−２−
イミダゾリジノン；３−〔５−（１，１−ジメチル
エチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４
−ハイドロキシ−２−イミダゾリジノン；３−
〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−４，５−ジハイドロキシ
−２−イミダゾリジノン；および３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４，５−ジハイドロキシ−２−イミダ
ゾリジノンである。 R1が水酸基でありR2が水酸基以外のものであ
る本発明のこれら化合物は，次式
までのアルキルもしくはアルコキシ基；そしてｎ
は０，１，２，もしくは３であり； R2は水素，水酸基，炭素原子数が４までのア
ルキル基，もしくはアリル基；そして R3は炭素原子数が３までのアルキル基，もし
くはアリル基である。 上式において種々の成分が示されているがその
うちのあるアルキル基は、例えば，メチル，エチ
ル，ｎ−プロピル，イソオクチル，ノニル，もし
くはその類似物であり、その結合，例えば，ジメ
チルエチルを包合する。アルコキシ基の好例とし
ては，メトキシ，エトキシ，プロボキシ，ブトキ
シ，オクトキシ，およびその類似物である。サイ
クロアルキル基の例としては，サイクロプロピ
ル，サイクロブチル，サイクロペンチル，サイク
ロヘキシル，サイクロペンチル，およびサイクロ
オクチルを挙げることができる。アリル，ブテニ
ル，ペンテニル，プロピニル，プチニル，ペンチ
ニルおよびその類似物が上式において種々の成分
により表わされる適切なアルケニルおよびアルキ
ニル基の好例である。代表的な適切なアルキレン
基は例えば，メチレン，エチレン，ブロピレン，
ブチレン，ペンチレン，もしくはヘキシレンであ
る。ハロゲン置換基としては，塩素，臭素，ヨウ
素，もしくはふつ素，望ましくは塩素もしくは臭
素が挙げられる。 上式の範囲内にあるいかなる化合物も本発明に
従つて除草活性を有すると信じられるけれども，
特に効果のあることがわかつたそれら化合物は３
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−１−メチル−４アセトキシ−２−イ
ミダゾリジノン；３−〔５−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４−
ベンゾイルオキシ−２−イミダゾリジノン；３−
〔５−１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾ
リル〕−１−メチル−４−ブチリルオキシ−２−
イミダゾリジノン；３−〔５−（１，１−ジメチル
エチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４
−ハイドロキシ−２−イミダゾリジノン；３−
〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−４，５−ジハイドロキシ
−２−イミダゾリジノン；および３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４，５−ジハイドロキシ−２−イミダ
ゾリジノンである。 R1が水酸基でありR2が水酸基以外のものであ
る本発明のこれら化合物は，次式
【式】もしくは
【式】
（ここで，Ｒは先に特定されているもの）
によりそれぞれ表わされる５−置換−３−アミノ
イソキサゾールもしくは３−置換−５−アミノイ
ソキサゾールをホスゲンおよび塩酸の溶媒溶液と
反応させて相当するイソシアネートを生成するこ
とにより調製され得る。そのイソシアネートは，
次いで，望ましくは不活性溶媒の存在下におい
て，当量の適当に置換されたアミノアセトアルデ
ハイド ジアルキル アセタルと反応して次式の
アセタル ウレアを生成する。 ここで，ＡよびR3は先に特定されたものであ
り、R2は水酸基を除いて先に特定されたもので
ありそしてR7はＡにより表わされるイソキサゾ
リル環に結合する窒素原子に付く水素原子と反応
的な部分である。R7は望ましくは６までの炭素
原子数を有するアルコキシもしくはアルキルチオ
基である。そのアセタルウレアは塩酸水溶液の存
在下で加水分解され本発明の化合物を生成する。
その化合物においては，R1が水酸基そしてR2が
水酸基以外のものである。 本発明の，R1およびR2がともに水酸基である
化合物は、適当に置換されたアミノイソキサゾー
ルを適当に置換されたイソシアネートと不活性溶
媒およびアルキルアミン触媒の存在下で反応させ
て次式により表わされるウレア （ここで，ＡおよびR3は先に特定されたもの） を生成することにより調整される。そのウレアは
次いでグリオキサル水溶液（その溶液のPHは７と
８の間に調整される）と反応してR1およびR2が
水酸基である本発明の化合物を生成する。 R1が
イソキサゾールもしくは３−置換−５−アミノイ
ソキサゾールをホスゲンおよび塩酸の溶媒溶液と
反応させて相当するイソシアネートを生成するこ
とにより調製され得る。そのイソシアネートは，
次いで，望ましくは不活性溶媒の存在下におい
て，当量の適当に置換されたアミノアセトアルデ
ハイド ジアルキル アセタルと反応して次式の
アセタル ウレアを生成する。 ここで，ＡよびR3は先に特定されたものであ
り、R2は水酸基を除いて先に特定されたもので
ありそしてR7はＡにより表わされるイソキサゾ
リル環に結合する窒素原子に付く水素原子と反応
的な部分である。R7は望ましくは６までの炭素
原子数を有するアルコキシもしくはアルキルチオ
基である。そのアセタルウレアは塩酸水溶液の存
在下で加水分解され本発明の化合物を生成する。
その化合物においては，R1が水酸基そしてR2が
水酸基以外のものである。 本発明の，R1およびR2がともに水酸基である
化合物は、適当に置換されたアミノイソキサゾー
ルを適当に置換されたイソシアネートと不活性溶
媒およびアルキルアミン触媒の存在下で反応させ
て次式により表わされるウレア （ここで，ＡおよびR3は先に特定されたもの） を生成することにより調整される。そのウレアは
次いでグリオキサル水溶液（その溶液のPHは７と
８の間に調整される）と反応してR1およびR2が
水酸基である本発明の化合物を生成する。 R1が
【式】（ここでR6は先に特定さ
れたもの）である本発明の化合物は，次式の〔３
−もしくは５−置換３−もしくは５−イソキサゾ
リル〕−１−置換４−ハイドロキシ−２−イミダ
ゾリドン（その調製は先に述べられている）を 次式の無水物と （ここで，Ａ，R2，R3およびR6は先に特定さ
れたもの） 反応させることにより調製される。この反応は望
ましくは不活性溶媒中でかつトリエチルアミン，
ピリジンもしくはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのよ
うな酸受容体の存在下で行われる。 R1がハロゲン，望ましくは臭素もしくは塩素，
である本発明の化合物は，３−〔３−もしくは５
−置換３−もしくは５−イソキサゾリル〕−１−
置換−４−ハイドロキシ−２−イミダゾリドン
（その調製は先に述べられている）を例えばチオ
ニルハライド，ホスホラウスオキシハライド，ホ
スホラウストリハライドもしくはホスホラウスペ
ンタハライドのようなハロゲン化剤の過剰量と反
応させることにより調製される。この反応は、不
活性有機溶媒の存在下でなされるかどうかは任意
に決められる。酸結合剤，例えば有機塩基もしく
はアルカリもしくはアルウリ土類金属水酸化物も
しくは炭酸塩，も存在し得る。R1およびR2がと
もに水酸基である化合物が出発物質として用いら
れるとき、R2位置におけるその水酸基は例えば
アルキル化続いてその後のアルキル基の除去によ
り保護され得る。 本発明の化合物の合成様式を要約するならば，
R1もしくはR1とR2が水酸基であるそれら化合物
はまず既述の技術を用いて調製される。このタイ
プの化合物は次いで無水物と反応されてR1がエ
スチル基，−OCOR6である化合物を生成するか，
もしくはハロゲン化剤と反応されてR1がハロゲ
ンである化合物を生成する。いいかえれば、本発
明のある最終生成化合物，すなわち，R1もしく
はR1とR2が水酸基であるもの，も中間体として
使用され本発明の他の化合物，すなわち，R1が
ハロゲンもしくはエステル基であるものを調製し
得る。 ここで一般的に記述されそして本発明の化合物
を調製するために用いられる分析手段は当業者に
より代表的に使われかつ周知のものである。さら
に，出発物質は市販原料から得られもしくは既知
の合成様式を用いて調製され得る。 次の実施例は本発明のある特定化合物の調製を
説明するものである。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハイドロキ
シ−２−イミダゾリジノンの調製 (a) ５−（１，１−ジメチルエチル）イソキサゾ
ール−３−イル イソシアネートの生成 磁性スターラー，温度計，およびドライアスス
凝縮器およびもしくは乾燥管を備えた300ml容の
３首フラスコに３−アミノ−５−（１，１−ジメ
チルエチル）イソキサゾール4.ｇ（0.034モル）
を含有するエチルアセテート100mlを入れた。無
水ガス状塩酸（100ｇ）をその溶液に吹き込み，
そして次いでガス状ホスゲン20ｇをその溶液に吹
き込んだ。その溶液を氷浴中で冷却した。その溶
液を室温にて17時間放置し次いでそのフラスコを
ホスゲンが何ら検出されなくなるまでアルゴンで
清浄した。その溶液を窒素のもとでろ過し，そし
て析出物をベンゼンで洗浄して５−（１，１−ジ
メチルエチル）イソキサゾール−３−イル イソ
シアネート5.6ｇ（0.034モル）を得た。 (b) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−１−メチル−１−（２，２−
ジメトキシエチル）ウレアの生成 ベンゼン15mlにメチルアミノアセトアルデハイ
ドジメチルアセタル4.2ｇ（0.035モル）を加えた
ものを，工程(a)において調製された５−（１，１
−ジメチルエチル）イソキサゾリル−３−イル
イソシアネート0.034モル（5.6ｇ）を含有するベ
ンゼン50mlに室温においてすばやく加えた。得ら
れたスラリーを加熱し２分間還流し，ろ過し，冷
却し，そしてヘキサン20mlを加えた。冷蔵器に放
置し、冷却しても結晶は何ら形成しなかつた。そ
のスラリーを次いで回転式エバポレーターを用い
70℃において濃縮し，３−〔５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−
１−（２，２−ジメトキシエチル）ウレアを含有
する粘性オイル5.7ｇを得た。そのオイルは冷却
により結晶した。そしてその結晶は冷凍によりエ
チルエーテル／ヘキサン溶液から再結晶した。そ
の結晶を吸引ろ過により除き空気乾燥して３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−１−（２，２−ジメトキシ
エチル）ウレアの白色結晶5.2ｇを得た。融点は
80〜84℃，IRスペクトル（mull.）バンドは3260，
1670，1600，および1530cm-1において見られ，
ｍ／ｅにおけるMSイオンは285において見られ
た。 NMR（CDCI3）：9.11δ（シングレツト，1H）；
６・61δ（シングレツト，1H）；4.52δ、（トリ
ブレツト，1H）；3.42δ（シングレツト，
8H）；3.50δ（ダブレツト，8H）；3.13δ（シン
グレツト，3H）；1.30δ（シングレツト，
9H）． (c) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハイドロ
キシ−２−イミダゾリジノンの調製 丸底フラスコに工程(b)において調製された３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−（２，２−ジメトキシエチ
ル）ウレア2.6ｇ，水150mlおよび濃塩酸1.5mlを
入れた。得られた混合物は、一相となりかつ結晶
がフラスコ側部を覆うまで加熱されそして冷却さ
れた。次いでその結晶のかき集めを行いそしてそ
の溶液をろ過した。結晶析出物を別部の水で二度
洗浄し、次いで空気乾燥を行つて３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４−ハイドロキシ−２−イミダゾリジ
ノンの白色結晶1.9ｇを得た。融点は173〜177℃，
IRスペクトル（mull.）バンドは3400，3140，
1700，および1590cm-1において見られた。 NMR（CDCI3）：6.64δ（シングレツト，1H）；
5.83δ（マルチブレツト，1H）；4.92δ（ブロー
ドシングレツト，1H）；3.83〜3.17δ（マルチ
ブツト，2H）；2.89δ（シングレツト，3H）；
1.30δ（シングレツト，9H） 実施例 ３−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの調製 (a)１−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソキサゾリル〕−３−メチルウレアの生成 磁性撹拌棒を備えた50ml容フラスコに３−（１，
１−ジメチルエチル）−５−イソキサゾールアミ
ン1.3ｇ（0.0093モル）およびベンゼン25mlを入
れた。この混合物にメチルイソシアネート1.7ｇ
とトリエチルアミン１滴とを加えた。そしてその
混合物を一晩中放置し、その後それを加熱して
7.5時間還流し次いで室温で２日間放置した。薄
層クロマトグラフイーはほんの部分反応を示した
にすぎなかつたので、痕跡量の４−ジメチルアミ
ノピリジンおよび数mlのメチルイソシアネートを
加えた。そしてその混合物を4.5時間還流加熱し
た。その混合物を次いで回転式エバポレーターで
濃縮し粘性赤褐色オイル2.6ｇを得た。薄層クロ
マトグラフイーにより提供されるクロロホルム／
エチルアセテートを使つたアルミナ上のクロマト
グラフイーにより，単一成分を含有する画分を得
た。これら画分を合せそして蒸発させて１−〔３
−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソキサゾリ
ル〕−３−メチルウレアの淡黄色の固体0.67ｇを
得た。その融点は188〜196℃であり，マススペク
トルにおいて分子イオンを197において示した。 (b) ３−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの生成 工程(a)において調製された１−〔３−（１，１−
ジメチルエチル）−５−イソキサゾリル〕−３−メ
チルウレア0.67ｇ（0.0034モル）をエタノール５
mlに溶解した。この溶液に、希薄水酸化ナトリウ
ム水溶液でPH７にあらかじめ調整した40％グリオ
キサル水溶液1.5ｇを加えた。室温で2.5日間放置
後，その混合液を回転式エバポレーターで濃縮し
そしてその残留物を水洗しクロロホルムで抽出し
た。その有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥
し，ろ過し，そして回転式エバポレーターで濃縮
して粘性残留物0.9ｇを得た。薄層クロマトグラ
フイーにより提供されるエチルアセテート／エタ
ノールを用いたアルミナ上のクロマトグラフイー
により，単一成分を含有する画分を得た。これら
画分を合せそして回転式エバポレーターで濃縮し
て，油性残留物0.16ｇを得た。この残留物は冷却
により部分的に結晶した。ジエチルエーテルから
の再結晶により３−〔３−（１，１−ジメチルエチ
ル）−５−イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロ
キシ−１−メチル−２−イミダゾリジノンの白色
結晶0.08ｇを得た。その融点は153〜156℃であつ
た。それは所望生成物に合致したマススペクト
ル，赤外線スペクトルおよびNMRスペクトルを
有していた。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−１
−メチル−２−イミダゾリジノンの調製 (a) １−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−３−メチルウレアの生成 磁性撹拌棒，付加ろう斗，温度計および凝縮器
および／もしくは乾燥管を備えた50ml容フラスコ
に５−（１，１ジメチルエチル）−３−イソキサゾ
ールアミン3.0ｇ（0.021モル），４−ジメチルア
ミノピリジンの少しの結晶およびベンゼン20mlを
入れた。ろう斗にはベンゼン５mlにメチルイソシ
アネート2.3ｇ（0.040モル）を溶かしたものを５
分以上かけて一滴づつ加えながら入れた。一晩中
放置後，形成した結晶のかたまりをろ過により単
離し，ヘキサンで洗い，そして空気乾燥して，１
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−３−メチルウレアの白色粉末3.0ｇを
得た。その融点は188〜189℃であつた。 (b) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの生成 工程(a)において調製した１−〔５−（１，１−ジ
メチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−３−メチ
ルウレア2.0ｇ（0.010モル）を95％エタノール80
mlに溶かした溶液に，希薄水酸化ナトリウム溶液
によりPH７にあらかじめ調整した40％グリオキサ
ル水溶液7.3ｇを加えた。室温で一晩中放置後、
その溶液を回転式エバポレーターで濃縮して油性
残留物を得た。その残留物を二つのクロロホルム
20ml部で抽出した。その抽出物を塩化ナトリウム
飽和溶液で洗浄し、シリコン処理紙でろ過し，そ
して回転式エバポレーターで濃縮して油性残留物
2.0ｇを得た。エーテルからの結晶化により３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−１−メチル
−２−イミダゾリジノン，融点153〜157℃の白色
結晶0.4ｇを得た。それは適つたマスクペクトル，
赤外線スペクトルおよびNMRスペクトルを有し
ていた。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−アセトキシ
−２−イミダゾリジノンの生成 乾燥管を備えた50ml容フラスコに（実施例に
おいて述べたようにして調製した）３−〔５−
（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリ
ル〕−１−メチル−４−ハイドロキシ−２−イミ
ダゾリジノン1.0ｇ，無水酢酸0.5ｇ，トリエチル
アミン0.5ｇおよびベンゼン20mlを入れた。その
フラスコ内容物をその溶液が透明になるまでわず
かに温めた。その反応混合物を約20時間放置し、
その後その反応混合物を分液ろう斗に移しそして
水，５％塩酸水溶液，５％重炭酸塩水溶液および
飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。有機相
を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過し，
そして回転式エバポレーターを用いて55℃におい
て濃縮して，淡黄色のオイル1.2ｇを得た。それ
は，マススペクトル分析により，３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４−アセトキシ−２−イミダゾリジノ
ンと同定された。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−２−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ベンゾイル
オキシ−２−イミダゾリジノンの調製 還流凝縮器，乾燥管および磁性撹拌棒を備えた
50ml容フラスコに（実施例において述べられた
ようにして調製した）３−〔５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−
４−ハイドロキシ−２−イミダゾリドン1.0ｇ，
無水安息香酸1.1ｇ，トリエチルアミン0.5ｇおよ
びベンゼン20mlを入れた。そのフラスコ内容物を
その溶液が透明になるまでわずかに温めそして撹
拌しつつ一晩中放置した。薄層クロマトグラフイ
ーにより反応が完了していないことが示された。
それで無水安息香酸1.0ｇおよびトリエチルアミ
ン0.5ｇをさらに加えた。その反応混合物を次い
で加熱して還流しそして約3.5時間還流を維持し
た。還流後，その反応混合物を室温にて2.5日間
放置した。その反応混合物を次いで分液ろう斗に
移しそして水，５％塩酸水溶液，５％重炭酸ナト
リウム水溶液，５％重炭酸ナトリウム水溶液，お
よび飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。有
機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過
し，そして回転式エバポレーターを用いて55℃に
て濃縮して部分的結晶性の残留物1.9ｇを得た。
その残留物はベンゼンとヘキサンとの混合液から
再結晶し、165〜166℃の融点をもつ白色結晶0.8
ｇを得た。それは，マススペクトル分析により３
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−１−メチル−４−ベンゾイルオキシ
−２−イミダゾリジノンと同定された。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ブチリルオ
キシ−２−イミダゾリジノンの調製 還流凝縮器および磁性撹拌棒を備えた50ml容フ
ラスコに（実施例において述べられたようにし
て調製した）３−〔５−（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハ
イドロキシ−２−イミダゾリジノン1.0ｇ，無水
酪酸1.3ｇ，トリエチルアミン0.8ｇおよびベンゼ
ン10mlを入れた。その反応混合物を加熱して還流
し約３時間還流状態に維持した。その後，その反
応混合物を冷却し，分液ろう斗に移しそして水，
５％塩酸水溶液，５％重炭酸ナトリウム水溶液お
よび飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。そ
の有機相を分離し，硫酸マグネシウムで乾燥し，
ろ過し，そして回転式エバポレーターを用いて55
℃にて濃縮した。そしてマススペクトル分析によ
り３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ブチリルオキ
シ−２−イミダゾリドンと同定されるオレンジ色
のオイル1.1ｇを得た。 本発明の特定の化合物について合成様式が上記
実施例により説明された。しかし、本発明の範囲
内にあると考えられるどの化合物も出発物質の選
択を変えかつ例示の技術もしくは他の適当な技術
を用いることにより簡単に当業者によつて調製さ
れ得ることが理解される。 本発明の化合物は，それを除草上効果的な量
で，種々の望ましくない植物，すなわち雑草，の
発現前の発育媒体もしくはその発育媒体からの発
現直後の雑草に適用すると，その雑草の生育を律
するのに効果がある。さらに，本発明の化合物
は，その化合物を作物の種をまく前に土壌中に混
入させるプレプラント インコーポレーシヨン手
法を用いて適用すると除草上活性があることがわ
かつた。用語“除草上効果的な量”とは，雑草が
次の適用を受けることがきないような程度に雑草
を損傷させるのに要求される化合物もしくは化合
物の混合物の量である。満足な除草効果を示すた
めに適用される個々の化合物もしくは化合物の混
合物の量は，広範にわたつて変化し、かつ，例え
ば，個々の雑草種の堅さ，雑草のまん延程度，気
候条件，土壌状態，適用方法，などのような種々
の要因に依存する。代表的には，エーカー当り
0.2ポンドもしくはそれ以下もの小量からエーカ
ー当り10ポンドもしくはそれ以上の化合物もしく
は化合物の混合物が要求され得る。もちろん，
個々の雑草種に対する個々の化合物の効能は，当
該技術分野に周知なし方での比較的簡単な実験室
テストもしくは野外テストによりたやすく決定さ
れ得る。 本発明の化合物は，耕種学的に受け入れること
のできる補薬，不活性担体，他の除草剤，もしく
は他の一般に用いられる農業用化合物例えば殺虫
剤，安定剤，緩和剤，肥料，およびその類似物，
のように使用され得るかもしくはそれらとの処方
で使用され得る。本発明の化合物は，代表的に
は，他の耕種学的に受け入れることのできる物質
との処方であるかどうかにかかわらず，粉末，顆
粒，湿化粉末，溶液，懸濁液，霧，乳剤，分散も
しくはその類似物の形で当該技術分野に周知のし
方で使用される。他の代表的に使用される耕種学
的に受け入れられ得る物質と処方されるとき，そ
の処方において提供される本発明の単一化合物も
しくは複数化合物の量は，広範囲，例えば処方重
量につき約0.05〜約95重量パーセント，にわたつ
て変化し得る。代表的にはそのような処方は，本
発明の単一化合物もしくは複数化合物の約５〜75
重量パーセントを含有するであろう。 実施例〜において調製された化合物により
例示される本発明化合物は，エーカー当り0.25ポ
ンドもの小さい適用割合で発現前もしくは発現後
に種々の広葉および多草の雑草を制御するのに効
果のあることがわかつた。 実施例〜によつて調製された化合物は、当
該技術分野に既知の手法を用いて試験された。例
えば，実施例で調製された化合物の溶液を，
光，温度および湿度が制御された実験室条件下
で，葉の広いおよび葉の多い種々の雑草種に対し
て，雑草の発生前後に，エーカーあたり1.0ポン
ドの割合で散布した。雑草の発生前の評価では，
試験化合物の溶液は，成長培地から発生する前の
時草種に散布され，他方，雑草の発生後の評価で
は，試験化合物の溶液は，成長している植物に直
接散布された。除草効果は，定期的に目視検査す
ることにより，０（損傷なし）から10（植物が全部
死滅する）までの数表示の損傷割合（Numerical
Injury Rating，NIR）で決定した。NIRが７か
ら９までの割合は，ひどい損傷を示す；NIRが
４から６までの割合は，隠やかな，すなわち，理
想の環境下においてのみ正常な生育が期待される
程度にまで，植物の生育が遅延することを示す；
NIRが１から３までの割合は，ほんのわずかな
損傷を示す。 葉の広い（BL）および葉の多い（GR）種に対
し，実施例の化合物を上記の割合で散布した場
合の雑草の発生前および発生後の平均のNIRを
以下の表に示す。NIRは，化合物散布の21日後
に決定された。試験に用いられた葉の広い植物
（BL）は，テイーウイード（TEAW），シロバナ
洋種チヨウセンアサガオ（JMWD），ノハラガラ
シ（MSTD），チクニガナ（COFE），ベルベツト
リーフ（VTLF），およびアサガオ（MNGY）で
あつた。葉の多い植物（GR）は，イエローフオ
ツクステイル（YLFX），ヒメモロコシ
（JNGS），野性のカラスムギ（WOAT），および
イヌビエ（BNGS）であつた。 実施例およびの化合物について同様に試験
したところ，上記化合物を用いた場合と同様の結
果が得られた。
−もしくは５−置換３−もしくは５−イソキサゾ
リル〕−１−置換４−ハイドロキシ−２−イミダ
ゾリドン（その調製は先に述べられている）を 次式の無水物と （ここで，Ａ，R2，R3およびR6は先に特定さ
れたもの） 反応させることにより調製される。この反応は望
ましくは不活性溶媒中でかつトリエチルアミン，
ピリジンもしくはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのよ
うな酸受容体の存在下で行われる。 R1がハロゲン，望ましくは臭素もしくは塩素，
である本発明の化合物は，３−〔３−もしくは５
−置換３−もしくは５−イソキサゾリル〕−１−
置換−４−ハイドロキシ−２−イミダゾリドン
（その調製は先に述べられている）を例えばチオ
ニルハライド，ホスホラウスオキシハライド，ホ
スホラウストリハライドもしくはホスホラウスペ
ンタハライドのようなハロゲン化剤の過剰量と反
応させることにより調製される。この反応は、不
活性有機溶媒の存在下でなされるかどうかは任意
に決められる。酸結合剤，例えば有機塩基もしく
はアルカリもしくはアルウリ土類金属水酸化物も
しくは炭酸塩，も存在し得る。R1およびR2がと
もに水酸基である化合物が出発物質として用いら
れるとき、R2位置におけるその水酸基は例えば
アルキル化続いてその後のアルキル基の除去によ
り保護され得る。 本発明の化合物の合成様式を要約するならば，
R1もしくはR1とR2が水酸基であるそれら化合物
はまず既述の技術を用いて調製される。このタイ
プの化合物は次いで無水物と反応されてR1がエ
スチル基，−OCOR6である化合物を生成するか，
もしくはハロゲン化剤と反応されてR1がハロゲ
ンである化合物を生成する。いいかえれば、本発
明のある最終生成化合物，すなわち，R1もしく
はR1とR2が水酸基であるもの，も中間体として
使用され本発明の他の化合物，すなわち，R1が
ハロゲンもしくはエステル基であるものを調製し
得る。 ここで一般的に記述されそして本発明の化合物
を調製するために用いられる分析手段は当業者に
より代表的に使われかつ周知のものである。さら
に，出発物質は市販原料から得られもしくは既知
の合成様式を用いて調製され得る。 次の実施例は本発明のある特定化合物の調製を
説明するものである。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハイドロキ
シ−２−イミダゾリジノンの調製 (a) ５−（１，１−ジメチルエチル）イソキサゾ
ール−３−イル イソシアネートの生成 磁性スターラー，温度計，およびドライアスス
凝縮器およびもしくは乾燥管を備えた300ml容の
３首フラスコに３−アミノ−５−（１，１−ジメ
チルエチル）イソキサゾール4.ｇ（0.034モル）
を含有するエチルアセテート100mlを入れた。無
水ガス状塩酸（100ｇ）をその溶液に吹き込み，
そして次いでガス状ホスゲン20ｇをその溶液に吹
き込んだ。その溶液を氷浴中で冷却した。その溶
液を室温にて17時間放置し次いでそのフラスコを
ホスゲンが何ら検出されなくなるまでアルゴンで
清浄した。その溶液を窒素のもとでろ過し，そし
て析出物をベンゼンで洗浄して５−（１，１−ジ
メチルエチル）イソキサゾール−３−イル イソ
シアネート5.6ｇ（0.034モル）を得た。 (b) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−１−メチル−１−（２，２−
ジメトキシエチル）ウレアの生成 ベンゼン15mlにメチルアミノアセトアルデハイ
ドジメチルアセタル4.2ｇ（0.035モル）を加えた
ものを，工程(a)において調製された５−（１，１
−ジメチルエチル）イソキサゾリル−３−イル
イソシアネート0.034モル（5.6ｇ）を含有するベ
ンゼン50mlに室温においてすばやく加えた。得ら
れたスラリーを加熱し２分間還流し，ろ過し，冷
却し，そしてヘキサン20mlを加えた。冷蔵器に放
置し、冷却しても結晶は何ら形成しなかつた。そ
のスラリーを次いで回転式エバポレーターを用い
70℃において濃縮し，３−〔５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−
１−（２，２−ジメトキシエチル）ウレアを含有
する粘性オイル5.7ｇを得た。そのオイルは冷却
により結晶した。そしてその結晶は冷凍によりエ
チルエーテル／ヘキサン溶液から再結晶した。そ
の結晶を吸引ろ過により除き空気乾燥して３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−１−（２，２−ジメトキシ
エチル）ウレアの白色結晶5.2ｇを得た。融点は
80〜84℃，IRスペクトル（mull.）バンドは3260，
1670，1600，および1530cm-1において見られ，
ｍ／ｅにおけるMSイオンは285において見られ
た。 NMR（CDCI3）：9.11δ（シングレツト，1H）；
６・61δ（シングレツト，1H）；4.52δ、（トリ
ブレツト，1H）；3.42δ（シングレツト，
8H）；3.50δ（ダブレツト，8H）；3.13δ（シン
グレツト，3H）；1.30δ（シングレツト，
9H）． (c) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハイドロ
キシ−２−イミダゾリジノンの調製 丸底フラスコに工程(b)において調製された３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−１−メチル−（２，２−ジメトキシエチ
ル）ウレア2.6ｇ，水150mlおよび濃塩酸1.5mlを
入れた。得られた混合物は、一相となりかつ結晶
がフラスコ側部を覆うまで加熱されそして冷却さ
れた。次いでその結晶のかき集めを行いそしてそ
の溶液をろ過した。結晶析出物を別部の水で二度
洗浄し、次いで空気乾燥を行つて３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４−ハイドロキシ−２−イミダゾリジ
ノンの白色結晶1.9ｇを得た。融点は173〜177℃，
IRスペクトル（mull.）バンドは3400，3140，
1700，および1590cm-1において見られた。 NMR（CDCI3）：6.64δ（シングレツト，1H）；
5.83δ（マルチブレツト，1H）；4.92δ（ブロー
ドシングレツト，1H）；3.83〜3.17δ（マルチ
ブツト，2H）；2.89δ（シングレツト，3H）；
1.30δ（シングレツト，9H） 実施例 ３−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの調製 (a)１−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソキサゾリル〕−３−メチルウレアの生成 磁性撹拌棒を備えた50ml容フラスコに３−（１，
１−ジメチルエチル）−５−イソキサゾールアミ
ン1.3ｇ（0.0093モル）およびベンゼン25mlを入
れた。この混合物にメチルイソシアネート1.7ｇ
とトリエチルアミン１滴とを加えた。そしてその
混合物を一晩中放置し、その後それを加熱して
7.5時間還流し次いで室温で２日間放置した。薄
層クロマトグラフイーはほんの部分反応を示した
にすぎなかつたので、痕跡量の４−ジメチルアミ
ノピリジンおよび数mlのメチルイソシアネートを
加えた。そしてその混合物を4.5時間還流加熱し
た。その混合物を次いで回転式エバポレーターで
濃縮し粘性赤褐色オイル2.6ｇを得た。薄層クロ
マトグラフイーにより提供されるクロロホルム／
エチルアセテートを使つたアルミナ上のクロマト
グラフイーにより，単一成分を含有する画分を得
た。これら画分を合せそして蒸発させて１−〔３
−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソキサゾリ
ル〕−３−メチルウレアの淡黄色の固体0.67ｇを
得た。その融点は188〜196℃であり，マススペク
トルにおいて分子イオンを197において示した。 (b) ３−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの生成 工程(a)において調製された１−〔３−（１，１−
ジメチルエチル）−５−イソキサゾリル〕−３−メ
チルウレア0.67ｇ（0.0034モル）をエタノール５
mlに溶解した。この溶液に、希薄水酸化ナトリウ
ム水溶液でPH７にあらかじめ調整した40％グリオ
キサル水溶液1.5ｇを加えた。室温で2.5日間放置
後，その混合液を回転式エバポレーターで濃縮し
そしてその残留物を水洗しクロロホルムで抽出し
た。その有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥
し，ろ過し，そして回転式エバポレーターで濃縮
して粘性残留物0.9ｇを得た。薄層クロマトグラ
フイーにより提供されるエチルアセテート／エタ
ノールを用いたアルミナ上のクロマトグラフイー
により，単一成分を含有する画分を得た。これら
画分を合せそして回転式エバポレーターで濃縮し
て，油性残留物0.16ｇを得た。この残留物は冷却
により部分的に結晶した。ジエチルエーテルから
の再結晶により３−〔３−（１，１−ジメチルエチ
ル）−５−イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロ
キシ−１−メチル−２−イミダゾリジノンの白色
結晶0.08ｇを得た。その融点は153〜156℃であつ
た。それは所望生成物に合致したマススペクト
ル，赤外線スペクトルおよびNMRスペクトルを
有していた。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−１
−メチル−２−イミダゾリジノンの調製 (a) １−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−３−メチルウレアの生成 磁性撹拌棒，付加ろう斗，温度計および凝縮器
および／もしくは乾燥管を備えた50ml容フラスコ
に５−（１，１ジメチルエチル）−３−イソキサゾ
ールアミン3.0ｇ（0.021モル），４−ジメチルア
ミノピリジンの少しの結晶およびベンゼン20mlを
入れた。ろう斗にはベンゼン５mlにメチルイソシ
アネート2.3ｇ（0.040モル）を溶かしたものを５
分以上かけて一滴づつ加えながら入れた。一晩中
放置後，形成した結晶のかたまりをろ過により単
離し，ヘキサンで洗い，そして空気乾燥して，１
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−３−メチルウレアの白色粉末3.0ｇを
得た。その融点は188〜189℃であつた。 (b) ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリジノンの生成 工程(a)において調製した１−〔５−（１，１−ジ
メチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−３−メチ
ルウレア2.0ｇ（0.010モル）を95％エタノール80
mlに溶かした溶液に，希薄水酸化ナトリウム溶液
によりPH７にあらかじめ調整した40％グリオキサ
ル水溶液7.3ｇを加えた。室温で一晩中放置後、
その溶液を回転式エバポレーターで濃縮して油性
残留物を得た。その残留物を二つのクロロホルム
20ml部で抽出した。その抽出物を塩化ナトリウム
飽和溶液で洗浄し、シリコン処理紙でろ過し，そ
して回転式エバポレーターで濃縮して油性残留物
2.0ｇを得た。エーテルからの結晶化により３−
〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
ゾリル〕−４，５−ジハイドロキシ−１−メチル
−２−イミダゾリジノン，融点153〜157℃の白色
結晶0.4ｇを得た。それは適つたマスクペクトル，
赤外線スペクトルおよびNMRスペクトルを有し
ていた。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−アセトキシ
−２−イミダゾリジノンの生成 乾燥管を備えた50ml容フラスコに（実施例に
おいて述べたようにして調製した）３−〔５−
（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリ
ル〕−１−メチル−４−ハイドロキシ−２−イミ
ダゾリジノン1.0ｇ，無水酢酸0.5ｇ，トリエチル
アミン0.5ｇおよびベンゼン20mlを入れた。その
フラスコ内容物をその溶液が透明になるまでわず
かに温めた。その反応混合物を約20時間放置し、
その後その反応混合物を分液ろう斗に移しそして
水，５％塩酸水溶液，５％重炭酸塩水溶液および
飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。有機相
を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過し，
そして回転式エバポレーターを用いて55℃におい
て濃縮して，淡黄色のオイル1.2ｇを得た。それ
は，マススペクトル分析により，３−〔５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１
−メチル−４−アセトキシ−２−イミダゾリジノ
ンと同定された。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−２−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ベンゾイル
オキシ−２−イミダゾリジノンの調製 還流凝縮器，乾燥管および磁性撹拌棒を備えた
50ml容フラスコに（実施例において述べられた
ようにして調製した）３−〔５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−
４−ハイドロキシ−２−イミダゾリドン1.0ｇ，
無水安息香酸1.1ｇ，トリエチルアミン0.5ｇおよ
びベンゼン20mlを入れた。そのフラスコ内容物を
その溶液が透明になるまでわずかに温めそして撹
拌しつつ一晩中放置した。薄層クロマトグラフイ
ーにより反応が完了していないことが示された。
それで無水安息香酸1.0ｇおよびトリエチルアミ
ン0.5ｇをさらに加えた。その反応混合物を次い
で加熱して還流しそして約3.5時間還流を維持し
た。還流後，その反応混合物を室温にて2.5日間
放置した。その反応混合物を次いで分液ろう斗に
移しそして水，５％塩酸水溶液，５％重炭酸ナト
リウム水溶液，５％重炭酸ナトリウム水溶液，お
よび飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。有
機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過
し，そして回転式エバポレーターを用いて55℃に
て濃縮して部分的結晶性の残留物1.9ｇを得た。
その残留物はベンゼンとヘキサンとの混合液から
再結晶し、165〜166℃の融点をもつ白色結晶0.8
ｇを得た。それは，マススペクトル分析により３
−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ
サゾリル〕−１−メチル−４−ベンゾイルオキシ
−２−イミダゾリジノンと同定された。 実施例 ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ブチリルオ
キシ−２−イミダゾリジノンの調製 還流凝縮器および磁性撹拌棒を備えた50ml容フ
ラスコに（実施例において述べられたようにし
て調製した）３−〔５−（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハ
イドロキシ−２−イミダゾリジノン1.0ｇ，無水
酪酸1.3ｇ，トリエチルアミン0.8ｇおよびベンゼ
ン10mlを入れた。その反応混合物を加熱して還流
し約３時間還流状態に維持した。その後，その反
応混合物を冷却し，分液ろう斗に移しそして水，
５％塩酸水溶液，５％重炭酸ナトリウム水溶液お
よび飽和塩水の各50ml部で連続的に洗浄した。そ
の有機相を分離し，硫酸マグネシウムで乾燥し，
ろ過し，そして回転式エバポレーターを用いて55
℃にて濃縮した。そしてマススペクトル分析によ
り３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル〕−１−メチル−４−ブチリルオキ
シ−２−イミダゾリドンと同定されるオレンジ色
のオイル1.1ｇを得た。 本発明の特定の化合物について合成様式が上記
実施例により説明された。しかし、本発明の範囲
内にあると考えられるどの化合物も出発物質の選
択を変えかつ例示の技術もしくは他の適当な技術
を用いることにより簡単に当業者によつて調製さ
れ得ることが理解される。 本発明の化合物は，それを除草上効果的な量
で，種々の望ましくない植物，すなわち雑草，の
発現前の発育媒体もしくはその発育媒体からの発
現直後の雑草に適用すると，その雑草の生育を律
するのに効果がある。さらに，本発明の化合物
は，その化合物を作物の種をまく前に土壌中に混
入させるプレプラント インコーポレーシヨン手
法を用いて適用すると除草上活性があることがわ
かつた。用語“除草上効果的な量”とは，雑草が
次の適用を受けることがきないような程度に雑草
を損傷させるのに要求される化合物もしくは化合
物の混合物の量である。満足な除草効果を示すた
めに適用される個々の化合物もしくは化合物の混
合物の量は，広範にわたつて変化し、かつ，例え
ば，個々の雑草種の堅さ，雑草のまん延程度，気
候条件，土壌状態，適用方法，などのような種々
の要因に依存する。代表的には，エーカー当り
0.2ポンドもしくはそれ以下もの小量からエーカ
ー当り10ポンドもしくはそれ以上の化合物もしく
は化合物の混合物が要求され得る。もちろん，
個々の雑草種に対する個々の化合物の効能は，当
該技術分野に周知なし方での比較的簡単な実験室
テストもしくは野外テストによりたやすく決定さ
れ得る。 本発明の化合物は，耕種学的に受け入れること
のできる補薬，不活性担体，他の除草剤，もしく
は他の一般に用いられる農業用化合物例えば殺虫
剤，安定剤，緩和剤，肥料，およびその類似物，
のように使用され得るかもしくはそれらとの処方
で使用され得る。本発明の化合物は，代表的に
は，他の耕種学的に受け入れることのできる物質
との処方であるかどうかにかかわらず，粉末，顆
粒，湿化粉末，溶液，懸濁液，霧，乳剤，分散も
しくはその類似物の形で当該技術分野に周知のし
方で使用される。他の代表的に使用される耕種学
的に受け入れられ得る物質と処方されるとき，そ
の処方において提供される本発明の単一化合物も
しくは複数化合物の量は，広範囲，例えば処方重
量につき約0.05〜約95重量パーセント，にわたつ
て変化し得る。代表的にはそのような処方は，本
発明の単一化合物もしくは複数化合物の約５〜75
重量パーセントを含有するであろう。 実施例〜において調製された化合物により
例示される本発明化合物は，エーカー当り0.25ポ
ンドもの小さい適用割合で発現前もしくは発現後
に種々の広葉および多草の雑草を制御するのに効
果のあることがわかつた。 実施例〜によつて調製された化合物は、当
該技術分野に既知の手法を用いて試験された。例
えば，実施例で調製された化合物の溶液を，
光，温度および湿度が制御された実験室条件下
で，葉の広いおよび葉の多い種々の雑草種に対し
て，雑草の発生前後に，エーカーあたり1.0ポン
ドの割合で散布した。雑草の発生前の評価では，
試験化合物の溶液は，成長培地から発生する前の
時草種に散布され，他方，雑草の発生後の評価で
は，試験化合物の溶液は，成長している植物に直
接散布された。除草効果は，定期的に目視検査す
ることにより，０（損傷なし）から10（植物が全部
死滅する）までの数表示の損傷割合（Numerical
Injury Rating，NIR）で決定した。NIRが７か
ら９までの割合は，ひどい損傷を示す；NIRが
４から６までの割合は，隠やかな，すなわち，理
想の環境下においてのみ正常な生育が期待される
程度にまで，植物の生育が遅延することを示す；
NIRが１から３までの割合は，ほんのわずかな
損傷を示す。 葉の広い（BL）および葉の多い（GR）種に対
し，実施例の化合物を上記の割合で散布した場
合の雑草の発生前および発生後の平均のNIRを
以下の表に示す。NIRは，化合物散布の21日後
に決定された。試験に用いられた葉の広い植物
（BL）は，テイーウイード（TEAW），シロバナ
洋種チヨウセンアサガオ（JMWD），ノハラガラ
シ（MSTD），チクニガナ（COFE），ベルベツト
リーフ（VTLF），およびアサガオ（MNGY）で
あつた。葉の多い植物（GR）は，イエローフオ
ツクステイル（YLFX），ヒメモロコシ
（JNGS），野性のカラスムギ（WOAT），および
イヌビエ（BNGS）であつた。 実施例およびの化合物について同様に試験
したところ，上記化合物を用いた場合と同様の結
果が得られた。
【表】
【表】
この発明はその態様について特定の参照および
特定の項目と共に記述されたけれども，そのよう
に限定することが意図されてはいないことが理解
され得る。その理由は、添付の特許請求の範囲に
より特定されるよう十分に意図された本発明の範
囲にある変更および改変が当業者によりなされ得
るかである。
特定の項目と共に記述されたけれども，そのよう
に限定することが意図されてはいないことが理解
され得る。その理由は、添付の特許請求の範囲に
より特定されるよう十分に意図された本発明の範
囲にある変更および改変が当業者によりなされ得
るかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で表される化合物。 ここで，Ａは【式】もしくは 【式】ここでＲは炭素原子数が６までの 線状もしくは分岐状アルキル基； R1は水酸基， R2は水素もしくは水酸基でありそして R3は炭素原子数が３までのアルキル基である。 ２ Ｒが１，１−ジメチルエチル基である特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ ３−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル〕−１−メチル−４−ハイドロキ
シ−２−イミダゾリジノン，３−〔３−（１，１−
ジメチルエチル−５−イソキサゾリル〕−１−メ
チル−４，５−ジハイドロキシ−２−イミダゾリ
ジノン，もしくは３−〔５−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−イソキサゾリル〕−１−メチル−４，
５−ジハイドロキシ−２−イミダゾリジノンから
選択される特許請求の範囲第２項に記載の化合
物。 ４ 除草上効果的な量の次式で示される化合物も
しくは化合物の混合物を含有する除草組成物。 ここで，Ａは【式】もしくは 【式】ここでＲは炭素原子数が６までの 線状もしくは分岐状アルキル基； R1は水酸基， R2は水素もしくは水酸基でありそして R3は炭素原子数が３までのアルキル基である。 ５ 次式で示される化合物を調製する方法であつ
て， ここで，Ａは【式】もしくは 【式】ここでＲは炭素原子数が６までの 線状もしくは分岐状アルキル基； R1は水酸基， R2は水素もしくは水酸基でありそして R3は炭素原子数が３までのアルキル基である。 (a) 次式で表される適当に置換されたアミノイソ
キサゾールをホスゲネートして相当するイソシ
アネートを生成すること，【式】 もしくは【式】 （ここでＲは先に特定されたもの） (b) そのイソシアネートを適当に置換されたアミ
ノ アセトアルデハイド ジアルキルアセタル
と反応させて次式のアセタル ウレアを生成す
ること， （ここで，ＡおよびR3は先に特定されたも
の，R2は水素そしてR7は炭素原子数を６まで
有するアルコキシもしくはアルキルチオ基であ
る）および (c) そのアセタル ウレアを加水分解すること， によりR2が水素である化合物を調製する方法。 ６ 次式で示される化合物を調製する方法であつ
て， ここで，Ａは【式】もしくは 【式】ここでＲは炭素原子数が６までの 線状もしくは分岐状アルキル基； R1は水酸基， R2は水素もしくは水酸基でありそして R3は炭素原子数が３までのアルキル基である。 (a) 次式により表される適当に置換されたアミノ
イソキサゾール【式】もしくは 【式】 （ここでＲは先に特定されたもの） を適当に置換されたイソシアネートと反応させて
次式のウレアを生成すること，および （ここで，ＡおよびR3は先に特定されたも
の） (b) そのウレアをグリオキサル水溶液と反応させ
ること， により，R2が水酸基である化合物を調製する
方法。
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56131580A JPS56131580A (en) | 1981-10-15 |
| JPS6330913B2 true JPS6330913B2 (ja) | 1988-06-21 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1218581A Granted JPS56131580A (en) | 1980-02-19 | 1981-01-28 | 3-(substituted 3- or 5-isoxazolyl)-1-4- or 5-substituted-2-imidazolydinone |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS56131580A (ja) |
| KR (1) | KR890000535B1 (ja) |
| CS (1) | CS235512B2 (ja) |
| ES (1) | ES8304124A1 (ja) |
| SU (1) | SU1306465A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA81426B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4507145A (en) * | 1980-02-19 | 1985-03-26 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidal 3-[substituted 3- or 5-isoxazolyl]-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones |
| PT73297B (en) * | 1980-07-07 | 1982-09-06 | Lilly Co Eli | Pocess for preparing isoxazolyimidazolidinone |
| US4421546A (en) * | 1981-12-24 | 1983-12-20 | Eli Lilly And Company | Aquatic method |
| US4354030A (en) * | 1981-12-24 | 1982-10-12 | Eli Lilly And Company | Isoxazolylimidazolidinone herbicides |
| US4857099A (en) * | 1982-02-12 | 1989-08-15 | American Cyanamid Company | Terrestrial and aquatic herbicidal methods |
| US4426527A (en) | 1982-02-12 | 1984-01-17 | Ppg Industries, Inc. | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones |
| US4471123A (en) * | 1983-04-29 | 1984-09-11 | Eli Lilly And Company | Synthesis of isoxazolyl imidazolidinones |
| US4689071A (en) * | 1983-05-05 | 1987-08-25 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active 3-isoxazolyl-2-imidazolidinone derivatives |
| DK251184A (da) * | 1983-05-27 | 1984-11-28 | Lilly Co Eli | Kombinationspraeparat til anvendelse i vand som algicid og herbicid |
| US4581458A (en) * | 1984-02-02 | 1986-04-08 | Warner-Lambert Company | 5-substituted-3-aminoisoxazole compounds |
| US4604127A (en) * | 1984-07-17 | 1986-08-05 | Eli Lilly And Company | Herbicidal pyridazinylimidazolidinone compounds |
| US4600430A (en) * | 1985-02-22 | 1986-07-15 | Eli Lilly And Company | Pyridinylimidazolidinone compounds |
| JPS6296479A (ja) | 1985-10-23 | 1987-05-02 | Shionogi & Co Ltd | ポリフルオロアルキルイソオキサゾリルアミン類 |
| JPS63187462A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-03 | Fujitsu Ltd | 磁気ディスク装置の回転同期制御方式 |
| US4770668A (en) * | 1988-01-19 | 1988-09-13 | National Starch And Chemical Corporation | Ethylene urea compositions useful as permanent press promoting chemicals |
| WO2008021338A2 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Tricyclic oxazolidone derivatives useful as pr modulators |
| US20080045560A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Pyrrolidine and related derivatives useful as PR modulators |
| US7538107B2 (en) | 2006-08-15 | 2009-05-26 | Wyeth | Oxazinan-2-one derivatives useful as PR modulators |
| WO2008021309A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Imidazolidin-2-one derivatives useful as pr modulators |
| TW200815428A (en) * | 2006-08-15 | 2008-04-01 | Wyeth Corp | Oxazolidone derivatives as PR modulators |
| US7649007B2 (en) * | 2006-08-15 | 2010-01-19 | Wyeth Llc | Oxazolidine derivatives as PR modulators |
| EP3215501A2 (en) * | 2014-11-07 | 2017-09-13 | Syngenta Participations AG | Herbicidal compounds |
| BR112019002733A2 (pt) | 2016-08-11 | 2019-05-14 | Bayer Cropscience Ag | derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12550802B2 (en) | 2020-10-08 | 2026-02-17 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
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| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
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