JPS6332338B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6332338B2 JPS6332338B2 JP3585783A JP3585783A JPS6332338B2 JP S6332338 B2 JPS6332338 B2 JP S6332338B2 JP 3585783 A JP3585783 A JP 3585783A JP 3585783 A JP3585783 A JP 3585783A JP S6332338 B2 JPS6332338 B2 JP S6332338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butene
- metal
- oxygen
- containing gas
- oxidative dehydrogenation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 229910015902 Bi 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 241000605477 Borya Species 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（目的及び背景）
この発明は分子状酸素を供給することなく１−
ブテン又は２−ブテンを金属酸化物に接触させ金
属酸化物の結合酸素による酸化脱水素によりブタ
ジエンを製造する方法に関するものである。 ブタン又はブテンからブタジエンを製造する方
法としては、酸素の不存在下ブタン又はブテンを
触媒に接触させて脱水素を行う方法や、酸素の存
在下ブテンを触媒に接触させて酸化脱水素を行う
方法が知られているが、前者は遊離炭素の生成が
多く、対策として水蒸気を添加し、更に頻繁に触
媒再生を行わなければならず、また後者は各種含
酸素炭化水素化合物類を副生するので精製工程が
複雑になるという欠点がある。 またブテンの酸化脱水素によるブタジエン製造
における各種触媒（金属酸化物）の反応特性を調
べるための一手段としてヘリウムガス中の金属酸
化物、具体的にはMo−Bi、Mo−Sb、Mo−As
に高温で接触させる方法を採つたことが報告され
ている（越後谷ほか、日本化学会昭和53年年会）。
これはブテンが酸化脱水素されブタジエンが生成
されることをしめしてはいるが、その実用化のた
めの具体的な方法についてはなんら提示されてい
ない。 本発明は金属酸化物の結合酸素による１−ブテ
ン又は２−ブテンの酸化脱水素を行うものであ
る。この反応においては金属酸化物は還元され金
属又はその低次酸化物になる性質を利用するもの
であり、この反応を効果的に続行させるには金属
又はその低次酸化物を空気等の酸素含有ガスで酸
化し繰返し使用して金属酸化物の結合酸素による
１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反応のみ
を行わせることを必要とする。 本発明者等はかかる着想に基いて試験を行つた
ところ遊離炭素の生成のない点は予想した通りで
あつたが副反応としてCO及びCO2がかなり生成
することが認められた。本発明者等はこの理由に
ついて追求した結果、酸素含有ガスで酸化焼成し
た後、水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理すること
によつて副反応によるCO及びCO2の生成を減少
させられることを見出し本発明を完成するに至つ
たものである。 （構成及び効果） 本発明のブタジエン製造法は、１−ブテン又は
２−ブテンをビスマス、スズ及びテルルからなる
群から選ばれる金属の酸化物に接触させ上記金属
の酸化物の結合酸素による酸化脱水素によりブタ
ジエンを製造し、同時に生成した金属及び／又は
その低次酸化物を酸素含有ガスにより酸化し、次
いで水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理した後再び
１−ブテン又は２−ブテンと接触させ酸化脱水素
に使用することによりなる。 即ち本発明は、１−ブテン又は２−ブテンの酸
化脱水素においてビスマス、スズ及びテルルから
なる群から選ばれる金属の酸化物を酸素キヤリヤ
ーとして使用すること、この使用により生成した
金属及び／又はその低次酸化物を酸素含有ガスに
より酸化すること及び使用する金属酸化物を使用
前に水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理する点に特
色がある。 酸素キヤリヤーは上記金属の酸化物又はその混
合物そのもの、あるいはそれらを多孔性担体例え
ばアルミナ、シリカアルミナ、チタニヤ、マグネ
シヤ、ボリヤなどに担持した形や稀釈剤と混合し
成形した形で使用され、流動床（移動床）反応で
も固定床反応でもよい。１−ブテン又は２−ブテ
ンの酸化脱水素反応、金属やその低次酸化物の酸
化反応及び金属酸化物の水蒸気又は水蒸気含有ガ
スによる処理をすべて流動床（移動床）で行い金
属又はその酸化物をこの間で循環させれば、１−
ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素によるブタジ
エンの生成を完全に連続して行うことができる。
固定床の場合は反応塔を２基併設し、それぞれを
交互に１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反
応用及び金属又はその低次酸化物の酸化と水蒸気
又は水蒸気含有ガス処理用にあてて切替操作を行
えばブタジエンの生成を実質的に連続して行うこ
とができる。 金属酸化物はその全部が完全にその金属の最高
原子価の酸化物である必要はなく、また金属の低
次酸化物はその全部が完全にその金属の最低原子
価の酸化物である必要はない。要するに反応前後
において結合酸素の増減がある状態で使用すれば
よいのであつて、どのような条件で使用するかは
１−ブテン又は２−ブテンの反応率、ブタジエン
の選択率、装置容積及び必要エネルギー等の因子
を総合的に判断して決定すればよい。 又原料は１−ブテン又は２−ブテンの単独ガス
に限られるものではなく、それらの混合ガスでも
よい。 水蒸気は水蒸気そのものに限らず水蒸気含有ガ
スであつてもよい。例えば水蒸気に窒素などの不
活性ガスを混合したものや燃焼排ガスなども可能
である。 酸素キヤリヤーとして使用する金属の種類にも
よるが、１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素
によるブタジエンの生成反応温度は約300〜600
℃、好ましくは350〜550℃、反応圧力は常圧程度
である。 金属やその低次酸化物を酸素含有ガス（空気）
で速やかに酸化焼成する為にはブタジエン生成反
応の温度よりも高めである方がよく、金属の種類
にもよるが、通常400〜700℃で行う。前段の酸化
焼成に続いてそれよりも温度の低い水蒸気または
水蒸気含有ガスを送入すれば、吸着酸素を除去す
る働きをすると共に金属酸化物の温度を下げて次
段の１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反応
に適した温度にする働きもする。 水蒸気または水蒸気含有ガス処理時間あるいは
送入量は酸化脱水素反応における副生物の減少の
程度を見て実験的に定めればよい。さらに酸化脱
水素反応時に水蒸気を供給することは副生物の生
成を抑制する効果がある。 実施例 １ 酸素キヤリヤーとしてビスマスの酸化物を使用
した。γ−アルミナに硝酸ビスマス水溶液を含浸
させ、乾燥させたものを空気を流通しつつ600℃
で３時間焼成し、γ−アルミナ担持Bi2O3とし
た。ステンレス製Ｕ字形の反応管（酸素キヤリヤ
ー充填部の内径10ミリ）にγ−アルミナに担持さ
せたBi2O32mlを充填し、反応管を温度制御器付
の砂流動浴槽（電熱加熱式）中に設置し加熱して
温度設定し、ヘリウムガスをキヤリヤーガスとし
て水蒸気を、水蒸気／酸素キヤリヤー＝２（モル
当量／モル当量）となる分量だけ導入した。その
後１−ブテン（純度99％以上）を導入した。反応
管出口ガスはそのままガスクロマトグラフイーに
供給し生成物および未反応ガスの分析を行つた。 同様にしてγ−アルミナに担持したSnO及び
TeO2についても同様な方法で試験を行つた。結
果を第１表に示す。 いずれの場合も酸化脱水素反応副生物はCOお
よびCO2で、その他はガスクロマトグラフイーに
よる検知限界以下であつた。
ブテン又は２−ブテンを金属酸化物に接触させ金
属酸化物の結合酸素による酸化脱水素によりブタ
ジエンを製造する方法に関するものである。 ブタン又はブテンからブタジエンを製造する方
法としては、酸素の不存在下ブタン又はブテンを
触媒に接触させて脱水素を行う方法や、酸素の存
在下ブテンを触媒に接触させて酸化脱水素を行う
方法が知られているが、前者は遊離炭素の生成が
多く、対策として水蒸気を添加し、更に頻繁に触
媒再生を行わなければならず、また後者は各種含
酸素炭化水素化合物類を副生するので精製工程が
複雑になるという欠点がある。 またブテンの酸化脱水素によるブタジエン製造
における各種触媒（金属酸化物）の反応特性を調
べるための一手段としてヘリウムガス中の金属酸
化物、具体的にはMo−Bi、Mo−Sb、Mo−As
に高温で接触させる方法を採つたことが報告され
ている（越後谷ほか、日本化学会昭和53年年会）。
これはブテンが酸化脱水素されブタジエンが生成
されることをしめしてはいるが、その実用化のた
めの具体的な方法についてはなんら提示されてい
ない。 本発明は金属酸化物の結合酸素による１−ブテ
ン又は２−ブテンの酸化脱水素を行うものであ
る。この反応においては金属酸化物は還元され金
属又はその低次酸化物になる性質を利用するもの
であり、この反応を効果的に続行させるには金属
又はその低次酸化物を空気等の酸素含有ガスで酸
化し繰返し使用して金属酸化物の結合酸素による
１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反応のみ
を行わせることを必要とする。 本発明者等はかかる着想に基いて試験を行つた
ところ遊離炭素の生成のない点は予想した通りで
あつたが副反応としてCO及びCO2がかなり生成
することが認められた。本発明者等はこの理由に
ついて追求した結果、酸素含有ガスで酸化焼成し
た後、水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理すること
によつて副反応によるCO及びCO2の生成を減少
させられることを見出し本発明を完成するに至つ
たものである。 （構成及び効果） 本発明のブタジエン製造法は、１−ブテン又は
２−ブテンをビスマス、スズ及びテルルからなる
群から選ばれる金属の酸化物に接触させ上記金属
の酸化物の結合酸素による酸化脱水素によりブタ
ジエンを製造し、同時に生成した金属及び／又は
その低次酸化物を酸素含有ガスにより酸化し、次
いで水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理した後再び
１−ブテン又は２−ブテンと接触させ酸化脱水素
に使用することによりなる。 即ち本発明は、１−ブテン又は２−ブテンの酸
化脱水素においてビスマス、スズ及びテルルから
なる群から選ばれる金属の酸化物を酸素キヤリヤ
ーとして使用すること、この使用により生成した
金属及び／又はその低次酸化物を酸素含有ガスに
より酸化すること及び使用する金属酸化物を使用
前に水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理する点に特
色がある。 酸素キヤリヤーは上記金属の酸化物又はその混
合物そのもの、あるいはそれらを多孔性担体例え
ばアルミナ、シリカアルミナ、チタニヤ、マグネ
シヤ、ボリヤなどに担持した形や稀釈剤と混合し
成形した形で使用され、流動床（移動床）反応で
も固定床反応でもよい。１−ブテン又は２−ブテ
ンの酸化脱水素反応、金属やその低次酸化物の酸
化反応及び金属酸化物の水蒸気又は水蒸気含有ガ
スによる処理をすべて流動床（移動床）で行い金
属又はその酸化物をこの間で循環させれば、１−
ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素によるブタジ
エンの生成を完全に連続して行うことができる。
固定床の場合は反応塔を２基併設し、それぞれを
交互に１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反
応用及び金属又はその低次酸化物の酸化と水蒸気
又は水蒸気含有ガス処理用にあてて切替操作を行
えばブタジエンの生成を実質的に連続して行うこ
とができる。 金属酸化物はその全部が完全にその金属の最高
原子価の酸化物である必要はなく、また金属の低
次酸化物はその全部が完全にその金属の最低原子
価の酸化物である必要はない。要するに反応前後
において結合酸素の増減がある状態で使用すれば
よいのであつて、どのような条件で使用するかは
１−ブテン又は２−ブテンの反応率、ブタジエン
の選択率、装置容積及び必要エネルギー等の因子
を総合的に判断して決定すればよい。 又原料は１−ブテン又は２−ブテンの単独ガス
に限られるものではなく、それらの混合ガスでも
よい。 水蒸気は水蒸気そのものに限らず水蒸気含有ガ
スであつてもよい。例えば水蒸気に窒素などの不
活性ガスを混合したものや燃焼排ガスなども可能
である。 酸素キヤリヤーとして使用する金属の種類にも
よるが、１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素
によるブタジエンの生成反応温度は約300〜600
℃、好ましくは350〜550℃、反応圧力は常圧程度
である。 金属やその低次酸化物を酸素含有ガス（空気）
で速やかに酸化焼成する為にはブタジエン生成反
応の温度よりも高めである方がよく、金属の種類
にもよるが、通常400〜700℃で行う。前段の酸化
焼成に続いてそれよりも温度の低い水蒸気または
水蒸気含有ガスを送入すれば、吸着酸素を除去す
る働きをすると共に金属酸化物の温度を下げて次
段の１−ブテン又は２−ブテンの酸化脱水素反応
に適した温度にする働きもする。 水蒸気または水蒸気含有ガス処理時間あるいは
送入量は酸化脱水素反応における副生物の減少の
程度を見て実験的に定めればよい。さらに酸化脱
水素反応時に水蒸気を供給することは副生物の生
成を抑制する効果がある。 実施例 １ 酸素キヤリヤーとしてビスマスの酸化物を使用
した。γ−アルミナに硝酸ビスマス水溶液を含浸
させ、乾燥させたものを空気を流通しつつ600℃
で３時間焼成し、γ−アルミナ担持Bi2O3とし
た。ステンレス製Ｕ字形の反応管（酸素キヤリヤ
ー充填部の内径10ミリ）にγ−アルミナに担持さ
せたBi2O32mlを充填し、反応管を温度制御器付
の砂流動浴槽（電熱加熱式）中に設置し加熱して
温度設定し、ヘリウムガスをキヤリヤーガスとし
て水蒸気を、水蒸気／酸素キヤリヤー＝２（モル
当量／モル当量）となる分量だけ導入した。その
後１−ブテン（純度99％以上）を導入した。反応
管出口ガスはそのままガスクロマトグラフイーに
供給し生成物および未反応ガスの分析を行つた。 同様にしてγ−アルミナに担持したSnO及び
TeO2についても同様な方法で試験を行つた。結
果を第１表に示す。 いずれの場合も酸化脱水素反応副生物はCOお
よびCO2で、その他はガスクロマトグラフイーに
よる検知限界以下であつた。
【表】
実施例 ２
実施例１と同一の装置を使用し、γ−アルミナ
に担持させたBi2O3を酸素キヤリヤーとして、２
−ブテンからのブタジエン生成について実施例１
と同様な方法で試験を行つた。なお２−ブテン／
酸素キヤリヤーは、6.9（モル当量／モル当量）と
した。結果を第２表に示す。
に担持させたBi2O3を酸素キヤリヤーとして、２
−ブテンからのブタジエン生成について実施例１
と同様な方法で試験を行つた。なお２−ブテン／
酸素キヤリヤーは、6.9（モル当量／モル当量）と
した。結果を第２表に示す。
【表】
（効果）
１−ブテン又は２−ブテンから高選択率でブタ
ジエンを製造することができる。
ジエンを製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−ブテン又は２−ブテンを、ビスマス、ス
ズ及びテルルからなる群から選ばれる金属の酸化
物に接触させ上記金属の酸化物の結合酸素による
酸化脱水素によりブタジエンを製造し、同時に生
成した金属及び／又はその低次酸化物を酸素含有
ガスにより酸化し、次いで水蒸気又は水蒸気含有
ガスで処理した後再び１−ブテン又は２−ブテン
と接触させ酸化脱水素に使用することよりなるブ
タジエンの製造法。 ２ 金属の酸化物が担体に担持した固体粒子及
び／又は稀釈剤と混合し成形した固体粒子である
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸素含有ガスによる金属及び／又はその低次
酸化物の酸化を酸化脱水素の反応温度より高い温
度で行う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ １−ブテン又は２−ブテンを金属の酸化物に
接触させる工程に水蒸気又は水蒸気含有ガスを供
給する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585783A JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585783A JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161324A JPS59161324A (ja) | 1984-09-12 |
| JPS6332338B2 true JPS6332338B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=12453653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585783A Granted JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161324A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0296887U (ja) * | 1989-01-18 | 1990-08-01 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606625A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-14 | Jgc Corp | イソブテンの処理法 |
| JPH07112988B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1995-12-06 | 日揮株式会社 | 固体酸素キャリヤー、その製造法及び固体酸素キャリヤーを使用する方法 |
| JPH04102805U (ja) * | 1991-02-14 | 1992-09-04 | 富泰 本多 | 複合板 |
| JP6300280B2 (ja) * | 2015-03-26 | 2018-03-28 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3585783A patent/JPS59161324A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0296887U (ja) * | 1989-01-18 | 1990-08-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59161324A (ja) | 1984-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0323115B1 (en) | Process for the steam dehydrogenation of dehydrogenatable hydrocarbons with simultaneous oxidative reheating | |
| RU2565757C2 (ru) | Катализатор и способ | |
| EP0638534A1 (en) | Improvements in catalysts | |
| EA006040B1 (ru) | Способ регенерирования катализаторов дегидрирования | |
| EA004599B1 (ru) | Способ дегидрирования углеводородов | |
| EP0216984B1 (en) | Catalyst composition and method for the oxidative conversion of organic compounds | |
| MX2014015981A (es) | Regeneracion de un catalizador de deshidrogenacion de parafina agotado. | |
| JPH0618790B2 (ja) | メタンの酸化転化方法 | |
| EP0205765B1 (en) | Catalyst composition and method for the oxidative conversion of organic compounds | |
| EA032182B1 (ru) | Способ получения катализатора, катализатор, а также способ окислительного дегидрирования углеводородов | |
| SU1071221A3 (ru) | Способ получени малеинового ангидрида | |
| US3927111A (en) | Production of carbonyl compounds | |
| US4310717A (en) | Oxidative dehydrogenation and catalyst | |
| JPS6332338B2 (ja) | ||
| RU2218986C2 (ru) | Каталитическая система и способ окислительного дегидрирования алкилароматических углеводородов или парафинов до соответствующих алкенилароматических углеводородов или до соответствующих олефинов | |
| US5001291A (en) | Hydrocarbon dehydrogenation reactions | |
| GB524613A (en) | Method and means for conducting contact catalysis conversions of fluid reactants | |
| CN107344124A (zh) | 一种固体超强酸催化剂的原位再生方法 | |
| US2783185A (en) | Oxidative reforming of naphtha | |
| US6388154B1 (en) | Process for producing styrene | |
| Trifiro et al. | Catalytic Oxidation of 1-Butene-Effect of Oxygen Pressure | |
| AU2004242502A1 (en) | Process for the production of olefins | |
| CA2349118C (en) | Process for the preparation of catalytic systems for the oxidative dehydrogenation of alkylaromatics or paraffins | |
| JPS606625A (ja) | イソブテンの処理法 | |
| JPS6251938B2 (ja) |