JPS6332357B2 - - Google Patents
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- JPS6332357B2 JPS6332357B2 JP57217120A JP21712082A JPS6332357B2 JP S6332357 B2 JPS6332357 B2 JP S6332357B2 JP 57217120 A JP57217120 A JP 57217120A JP 21712082 A JP21712082 A JP 21712082A JP S6332357 B2 JPS6332357 B2 JP S6332357B2
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- Japan
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- hydrogen chloride
- hydrolysis
- water
- chlorosilane
- anhydrous
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オルガノクロロシラン類を含むクロ
ロシラン類を化学量論的な量の水の中で加水分解
して、ポリシロキサン加水分解生成物および無水
塩化水素を製造する方法に関する。より詳しく
は、本発明は、ジメチルジクロロシラン類を加水
分解して、その結果、ジメチルポリシロキサン加
水分解生成物、無水塩化水素および再循環させう
る飽和塩化水素水溶液を製造する方法に関する。
ロシラン類を化学量論的な量の水の中で加水分解
して、ポリシロキサン加水分解生成物および無水
塩化水素を製造する方法に関する。より詳しく
は、本発明は、ジメチルジクロロシラン類を加水
分解して、その結果、ジメチルポリシロキサン加
水分解生成物、無水塩化水素および再循環させう
る飽和塩化水素水溶液を製造する方法に関する。
本発明より以前は、ジメチルジクロロシランを
過剰な量の水の存在下で加水分解して、基本的組
成が大部分の量を占めるジメチルシクロポリシロ
キサン、および実際上線状であり、分子の端がシ
ラノールで終つているジメチルポリシロキサンか
らなるジメチルポリシロキサン加水分解生成物を
製造した。塩化水素の水溶液もやはり生じるが、
これは、かなりの量の回収可能な塩化水素を含ん
でいる。この塩化水素は、メタノールを塩化メチ
ルに変換して、直接法においてジメチルジクロロ
シランを作るのに用いられる。
過剰な量の水の存在下で加水分解して、基本的組
成が大部分の量を占めるジメチルシクロポリシロ
キサン、および実際上線状であり、分子の端がシ
ラノールで終つているジメチルポリシロキサンか
らなるジメチルポリシロキサン加水分解生成物を
製造した。塩化水素の水溶液もやはり生じるが、
これは、かなりの量の回収可能な塩化水素を含ん
でいる。この塩化水素は、メタノールを塩化メチ
ルに変換して、直接法においてジメチルジクロロ
シランを作るのに用いられる。
塩酸水溶液から塩化水素を回収する一つの方法
は、混合物を蒸留して、沸点が一定なHCl−H2O
共沸混合物を無水塩化水素と一緒に製造すること
であつた。利用可能な分の塩化水素の量をジメチ
ルジクロロシランの加水分解から回収するための
蒸留には、かなりのエネルギーが必要である。シ
リコーン化学序論（An Introduction to The
Chemistry of The Silicones）第２版（1951
年）、ジヨンワイリーアンドサンズ社（John
Wiley ｄ Sons Inc.）、ニユーヨーク、イー・
ジー・ロチヨウ（E.G.Rochow）は、共通の溶媒
を使うことなく不十分な量の水を供給すると、ジ
メチルジクロロシランの一部は完全に加水分解し
てジメチルポリシロキサンになり、そして一部は
まつたく反応しないか、あるいは最終的に、端が
ハロゲン原子で終る線状ポリシロキサンになるこ
とを示している。加えて、加水分解を過剰量の水
の存在下で行こなうと、かなりの量の熱が発熱反
応で生じ、これが、個々の状態で処理上の諸問題
を生じうる。
は、混合物を蒸留して、沸点が一定なHCl−H2O
共沸混合物を無水塩化水素と一緒に製造すること
であつた。利用可能な分の塩化水素の量をジメチ
ルジクロロシランの加水分解から回収するための
蒸留には、かなりのエネルギーが必要である。シ
リコーン化学序論（An Introduction to The
Chemistry of The Silicones）第２版（1951
年）、ジヨンワイリーアンドサンズ社（John
Wiley ｄ Sons Inc.）、ニユーヨーク、イー・
ジー・ロチヨウ（E.G.Rochow）は、共通の溶媒
を使うことなく不十分な量の水を供給すると、ジ
メチルジクロロシランの一部は完全に加水分解し
てジメチルポリシロキサンになり、そして一部は
まつたく反応しないか、あるいは最終的に、端が
ハロゲン原子で終る線状ポリシロキサンになるこ
とを示している。加えて、加水分解を過剰量の水
の存在下で行こなうと、かなりの量の熱が発熱反
応で生じ、これが、個々の状態で処理上の諸問題
を生じうる。
本発明の基礎となる発見は、実質的に化学量論
的な量の水を利用して、ジメチルジクロロシラン
を加水分解すると、その無水塩化水素が、塩化水
素と水の飽和溶液と一緒に、直接生成することに
ある。更に、飽和塩化水素水溶液を加水分解反応
器に再循環させれば、余分の利益が達せられるこ
ともわかつた。加えて、生成するジメチルポリシ
ロキサンが、過剰の水を利用する先行技術の方法
により製造されるジメチルポリシロキサン加水分
解生成物と実質上同一であることがわかつた。更
に本発明の方法が与える無水塩化水素は、反応
中、形成されるに従つて加水分解混合物から分離
する。本質的には、反応器は、理論的の蒸留板兼
クロロシラン加水分解反応器として用いられる。
的な量の水を利用して、ジメチルジクロロシラン
を加水分解すると、その無水塩化水素が、塩化水
素と水の飽和溶液と一緒に、直接生成することに
ある。更に、飽和塩化水素水溶液を加水分解反応
器に再循環させれば、余分の利益が達せられるこ
ともわかつた。加えて、生成するジメチルポリシ
ロキサンが、過剰の水を利用する先行技術の方法
により製造されるジメチルポリシロキサン加水分
解生成物と実質上同一であることがわかつた。更
に本発明の方法が与える無水塩化水素は、反応
中、形成されるに従つて加水分解混合物から分離
する。本質的には、反応器は、理論的の蒸留板兼
クロロシラン加水分解反応器として用いられる。
本発明は、化学量論的に過剰な水の中でクロロ
シランを加水分解して、ポリシロキサン加水分解
生成物ならびに塩化水素水溶液を製造し、加水分
解から得られる生成塩化水素水溶液を加熱して、
沸点の一定なHCl−水共沸混合物と無水塩化水素
を生成させる過程により入力エネルギーの大部分
を要して塩化水素の再循環を行こなわしめること
からなるクロロシランの加水分解法において、実
質上化学量論的に当量の水を使つてクロロシラン
を加水分解して、実質上同一のポリシロキサン加
水分解生成物と、無水塩化水素および飽和塩化水
素水溶液を生じ、それにより大部分の入力エネル
ギーの必要性が避けられることからなる改良され
たクロロシランの加水分解法に係わる。
シランを加水分解して、ポリシロキサン加水分解
生成物ならびに塩化水素水溶液を製造し、加水分
解から得られる生成塩化水素水溶液を加熱して、
沸点の一定なHCl−水共沸混合物と無水塩化水素
を生成させる過程により入力エネルギーの大部分
を要して塩化水素の再循環を行こなわしめること
からなるクロロシランの加水分解法において、実
質上化学量論的に当量の水を使つてクロロシラン
を加水分解して、実質上同一のポリシロキサン加
水分解生成物と、無水塩化水素および飽和塩化水
素水溶液を生じ、それにより大部分の入力エネル
ギーの必要性が避けられることからなる改良され
たクロロシランの加水分解法に係わる。
当業者が本発明の実施態様をよりよく理解でき
るように図面を参照して説明する。加水分解反応
器を１０に示すが、これは、２０の相分離器およ
び３０の貯蔵タンクに流れ込むようになつてい
る。このタンクは、濃縮塩化水素水溶液を水の供
給装置へ再循環させるよう装備できる。図には示
さないが、複数の貯蔵タンクもやはり使用でき
る。
るように図面を参照して説明する。加水分解反応
器を１０に示すが、これは、２０の相分離器およ
び３０の貯蔵タンクに流れ込むようになつてい
る。このタンクは、濃縮塩化水素水溶液を水の供
給装置へ再循環させるよう装備できる。図には示
さないが、複数の貯蔵タンクもやはり使用でき
る。
より詳しくは、水は、加水分解反応器の１２に
おいてそのクロロシランは、加水分解反応器の１
１において導入し、そして速度は、各供給装置間
の化学量論的当量関係をほゞ維持するのに十分な
値とする。例えば、供給混合物中のモル比をＤ／
H2O1/2の範囲内に維持することができる。
こゝでＤはジメチルジクロロシランである。発明
の実施にあたつて使用できるクロロシランは、下
記の構造式で表わすことができる。
おいてそのクロロシランは、加水分解反応器の１
１において導入し、そして速度は、各供給装置間
の化学量論的当量関係をほゞ維持するのに十分な
値とする。例えば、供給混合物中のモル比をＤ／
H2O1/2の範囲内に維持することができる。
こゝでＤはジメチルジクロロシランである。発明
の実施にあたつて使用できるクロロシランは、下
記の構造式で表わすことができる。
（Ｒ）a（Ｈ）bSiX4-(a+b)
こゝで、Ｒは、アルキル基ないしアリール基か
ら選んだC(1〜6)の炭化水素基であり、ａは１から
３までの整数であり、ｂは０から２までの整数で
あり、そしてａ＋ｂは１〜３である。Ｒの範囲内
に含める基は、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フエニル基などであり、ａが２以上で
ある場合は、Ｒと同じでも異なつていてもよい。
ら選んだC(1〜6)の炭化水素基であり、ａは１から
３までの整数であり、ｂは０から２までの整数で
あり、そしてａ＋ｂは１〜３である。Ｒの範囲内
に含める基は、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フエニル基などであり、ａが２以上で
ある場合は、Ｒと同じでも異なつていてもよい。
クロロシランと水が接触すると、直ちに反応が
起きる。しかし約25℃〜65℃の範囲の温度が利用
でき、一方かき混ぜ機などによる撹拌を伴なう滞
留時間は約0.1〜約20分の範囲で変えられる。反
応時間は、希ましければ、より長くしたり、より
短くすることができる。ポリシロキサン加水分解
生成物は、２１から回収し、そして飽和塩化水素
水溶液は、２２から分離し、そして貯蔵タンク３
０へ供給される。飽和塩化水素水溶液を再循環さ
せる場合は、３１から水供給装置に供給し、更に
加水分解反応器に供給するようになつている。無
水HClは１４からそしてまた２３と３２から取出
して後の処理を行こなうことができる。
起きる。しかし約25℃〜65℃の範囲の温度が利用
でき、一方かき混ぜ機などによる撹拌を伴なう滞
留時間は約0.1〜約20分の範囲で変えられる。反
応時間は、希ましければ、より長くしたり、より
短くすることができる。ポリシロキサン加水分解
生成物は、２１から回収し、そして飽和塩化水素
水溶液は、２２から分離し、そして貯蔵タンク３
０へ供給される。飽和塩化水素水溶液を再循環さ
せる場合は、３１から水供給装置に供給し、更に
加水分解反応器に供給するようになつている。無
水HClは１４からそしてまた２３と３２から取出
して後の処理を行こなうことができる。
当業者が発明をよりよく実施できるようにする
ため、以下の実施例を例としてあげるが、それに
より発明を制限するものではない。
ため、以下の実施例を例としてあげるが、それに
より発明を制限するものではない。
第１例
ジメチルジクロロシラン（すなわちＤ）および
水を約25℃に保つた連続加水分解反応器に供給し
た。液の平均滞留時間を約５分とし、そしてＤ対
水の一定の供給モル比を１：２としたとき、定常
状態の加水分解生成物の組成は、約51.1％がオク
タメチルテトラシクロシロキサン（D4）であり、
そして約66.4％が環状ポリシロキサンの総量であ
つた。同じ運転中に、Ｄの塩素の総量のうち約
66.2％が無水HClとして発生し、27.6％がHCl水
溶液として出てきた。このHCl水溶液は、この水
溶液の流れを加水分解反応器に戻して再循環させ
ることにより回収できた。
水を約25℃に保つた連続加水分解反応器に供給し
た。液の平均滞留時間を約５分とし、そしてＤ対
水の一定の供給モル比を１：２としたとき、定常
状態の加水分解生成物の組成は、約51.1％がオク
タメチルテトラシクロシロキサン（D4）であり、
そして約66.4％が環状ポリシロキサンの総量であ
つた。同じ運転中に、Ｄの塩素の総量のうち約
66.2％が無水HClとして発生し、27.6％がHCl水
溶液として出てきた。このHCl水溶液は、この水
溶液の流れを加水分解反応器に戻して再循環させ
ることにより回収できた。
第２例
第１例と同様な運転であるが、温度を約60℃に
保ち、そして液の平均滞留時間を約15分とする
と、Ｄの塩素の総量の約87％が無水HClとして発
生し、約12.5％がHCl水溶液として出てきた。定
常状態の加水分解生成物の組成は、約40％がD4
そして約50％が環状ポリシロキサンの総量であつ
た。
保ち、そして液の平均滞留時間を約15分とする
と、Ｄの塩素の総量の約87％が無水HClとして発
生し、約12.5％がHCl水溶液として出てきた。定
常状態の加水分解生成物の組成は、約40％がD4
そして約50％が環状ポリシロキサンの総量であつ
た。
第３例
この運転では、ジメチルジクロロシランおよび
37重量％のHClの流れを約60℃に保つた連続加水
分解反応器に供給した。液の平均滞留時間を約12
分としかつ注入供給装置におけるＤ対水のモル比
を１：４に保つと、52％のD4および73％の環状
化合物の総量からなる加水分解生成物が得られ
た。同時に、供給したＤの塩素の総量のほぼ66％
が無水HClとして発生した。
37重量％のHClの流れを約60℃に保つた連続加水
分解反応器に供給した。液の平均滞留時間を約12
分としかつ注入供給装置におけるＤ対水のモル比
を１：４に保つと、52％のD4および73％の環状
化合物の総量からなる加水分解生成物が得られ
た。同時に、供給したＤの塩素の総量のほぼ66％
が無水HClとして発生した。
上記の諸例は、本発明の方法の大変多くの変形
例のほんの数例に向けられたものに過ぎないけれ
ども、本発明はそうした諸例に先立つ記載中に示
すようなずつと範囲の広いクロロシラン類の加水
分解、および加水分解混合物において用いられる
諸条件に向けられたものであることを理解すべき
である。
例のほんの数例に向けられたものに過ぎないけれ
ども、本発明はそうした諸例に先立つ記載中に示
すようなずつと範囲の広いクロロシラン類の加水
分解、および加水分解混合物において用いられる
諸条件に向けられたものであることを理解すべき
である。
図面は本発明のクロロシランの加水分解法の工
程図である。 １０は加水分解反応器、２０は相分離器、３０
は塩化水素水溶液の貯蔵タンクである。
程図である。 １０は加水分解反応器、２０は相分離器、３０
は塩化水素水溶液の貯蔵タンクである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学量論的に過剰な水の中でクロロシランを
加水分解して、ポリシロキサン加水分解生成物と
塩化水素水溶液を製造し、加水分解から得られる
生成塩化水素水溶液を加熱して、沸点の一定な
HCl−水共沸混合物と無水塩化水素を生成させる
過程により入力エネルギーの大部分を要して塩化
水素の再循環を行こなわしめることからなるクロ
ロシランの加水分解法において、実質上化学量論
的に当量の水の中でクロロシランを加水分解し
て、過剰な水を使つて得られるものと実質上同じ
であるポリシロキサン加水分解生成物と、無水塩
化水素および塩化水素の飽和水溶液を生じ、これ
により大部分の入力エネルギーの必要性が避けら
れる上記改良されたクロロシランの加水分解法。 ２ 飽和塩化水素水溶液を加水分解反応器に戻し
て再循環させる特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 無水塩化水素を加水分解混合物から回収する
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ クロロシランがジメチルジクロロシランであ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33034781A | 1981-12-14 | 1981-12-14 | |
| US330347 | 1989-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126893A JPS58126893A (ja) | 1983-07-28 |
| JPS6332357B2 true JPS6332357B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=23289362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21712082A Granted JPS58126893A (ja) | 1981-12-14 | 1982-12-13 | クロロシランの加水分解法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126893A (ja) |
| DE (1) | DE3244500A1 (ja) |
| FR (1) | FR2518099A1 (ja) |
| GB (1) | GB2112407B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497942A (en) * | 1983-12-14 | 1985-02-05 | General Electric Company | Process for hydrolyzing chlorosilanes |
| JPH028223A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Toshiba Silicone Co Ltd | オルガノクロロシランの加水分解方法 |
| US5191053A (en) * | 1990-11-14 | 1993-03-02 | Dow Corning Corporation | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution |
| EP0561554A1 (en) * | 1992-03-17 | 1993-09-22 | General Electric Company | Hydrogen chloride recovery process |
| JP3644703B2 (ja) * | 1993-08-18 | 2005-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 環状ジメチルポリシロキサンの製造方法 |
| DE4343033A1 (de) * | 1993-12-16 | 1995-06-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
| JP3436075B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2003-08-11 | 信越化学工業株式会社 | オルガノクロロシランの連続加水分解方法 |
| DE10146390B4 (de) * | 2001-09-20 | 2006-08-10 | Wacker Chemie Ag | Abwasserfreie Herstellung von Polyorganosiloxanen |
| DE10340887B4 (de) * | 2003-09-04 | 2005-01-05 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disiloxanen |
| US7306504B2 (en) | 2004-07-12 | 2007-12-11 | Spin Master, Ltd. | Transformable toy |
| KR101208324B1 (ko) | 2005-03-29 | 2012-12-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 클로로실란의 반응성 증류 |
| JP4859206B2 (ja) | 2006-02-20 | 2012-01-25 | 株式会社セガ トイズ | 玩具 |
| RU2315781C1 (ru) * | 2006-08-24 | 2008-01-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (ФГУП ГНИИХТЭОС) | Непрерывный способ получения гидролизата диметилдихлорсилана |
| JP2014501243A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-01-20 | ダウ コーニング コーポレーション | ジオルガノジハロシランの製造方法 |
| JP6125646B2 (ja) | 2012-10-16 | 2017-05-10 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ハロゲン化シラヒドロカルビレンの調製方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2381366A (en) * | 1942-10-29 | 1945-08-07 | Gen Electric | Organo-dihalogenosiloxanes |
| US2483963A (en) * | 1948-11-24 | 1949-10-04 | Dow Corning | Production of organosiloxanes |
| US2758124A (en) * | 1952-04-11 | 1956-08-07 | Gen Electric | Continuous hydrolysis of organohalogenosilanes |
| FR1077230A (fr) * | 1952-04-11 | 1954-11-05 | Thomson Houston Comp Francaise | Hydrolyse des organohalogénosilanes en marche continue |
| US2901460A (en) * | 1956-02-07 | 1959-08-25 | Gen Electric | Halosilane hydrolysis with tetrahydrofuran and water |
| US3763212A (en) * | 1972-02-04 | 1973-10-02 | Gen Electric | Hydrolysis of alkylalkenyldichlorosilane |
| US3983148A (en) * | 1975-08-29 | 1976-09-28 | Union Carbide Corporation | Process for producing cyclic siloxanes |
| US4221691A (en) * | 1979-02-16 | 1980-09-09 | Dow Corning Corporation | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
-
1982
- 1982-11-19 GB GB08233095A patent/GB2112407B/en not_active Expired
- 1982-12-02 DE DE19823244500 patent/DE3244500A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-13 JP JP21712082A patent/JPS58126893A/ja active Granted
- 1982-12-14 FR FR8220922A patent/FR2518099A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126893A (ja) | 1983-07-28 |
| GB2112407A (en) | 1983-07-20 |
| GB2112407B (en) | 1985-06-19 |
| DE3244500A1 (de) | 1983-06-23 |
| FR2518099A1 (fr) | 1983-06-17 |
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