JPS6333899B2 - - Google Patents
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- JPS6333899B2 JPS6333899B2 JP54144994A JP14499479A JPS6333899B2 JP S6333899 B2 JPS6333899 B2 JP S6333899B2 JP 54144994 A JP54144994 A JP 54144994A JP 14499479 A JP14499479 A JP 14499479A JP S6333899 B2 JPS6333899 B2 JP S6333899B2
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- Japan
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- pigment
- enamel
- group
- dispersion
- solvent
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は溶剤型塗料用顔料分散剤に関する。
塗料製造において、重要な要素は被覆用組成物
に顔料を導入することである。この場合、典型的
には顔料をビヒクル中に分散させて顔料ペースト
とし、次いで該ペーストを被覆用組成物に混合せ
しめて、顔料分散体組成物を得る。しかして、か
かる顔料分散体の最大の問題点は、顔料粒子が凝
集塊になり易いということである。この凝集化は
分散工程中、溶解工程中、貯蔵中もしくは塗装工
程中にも起こり得る。この結果、最終的に得られ
る塗膜のツヤ、鮮映性、着色力が損なわれること
になる。
そこで、このような欠点を改善するため、上記
塗料製造時に有機酸金属塩（例えばステアリン酸
ニツケル、ステアリン酸鉄、ナフテン酸ジルコニ
ウム）を添加する方法がなされている。しかし、
これとても凝集化を十分に防止するまでには至つ
ていない。
本発明者らは、凝集化の起こらない均一安定な
顔料分散体組成物の調製に好適な顔料分散剤を提
供するため鋭意研究を進めた結果、塗料製造時に
顔料分散剤として特定のアミノ酸金属塩もしくは
アミノスルホン酸金属塩を添加すれば、所期目的
の組成物が得られることを見出し、本発明を完成
させるに至つた。
即ち、本発明の要旨は、式、
〔式中、R1はヒドロキシル基を有することもあ
るC8〜20のアルキル基、R2は水素原子、R3はC1〜4
のアルキレン基、ＡはCOO基またはSO3基、Ｍは
もしくは族の金属、およびｎは２または３を
表わす。〕
で示されるアミノ酸金属塩もしくはアミノスルホ
ン酸金属塩である溶剤型塗料用顔料分散剤に存す
る。上記金属において、R1とR2の炭素数は、当
該分散剤を溶剤型塗料に適してこれを溶解し、顔
料を分散安定させるためには、規定最低値より大
きいことが必要であり、他方、炭素数が大きくな
りすぎると、当該分散剤がある種の有機溶剤（例
えばアルコール類）においてその溶解性や顔料分
散安定性を低下するので、規定最大値以下である
ことが好ましい。
本発明の顔料分散剤は、上記式〔〕のアミノ
酸金属塩もしくはアミノスルホン酸金属塩であつ
て、これらは通常の方法、例えば特公昭38−4472
号公報が特公昭38−4473号公報に記載の方法で合
成することができる。例えば、式、
〔式中、R1、R2、R3、Ａは前記と同意義。〕
で示されるアミノ酸もしくはアミノスルホン酸の
ナトリウム塩を、式
MXn 〔〕
〔式中、Ｍ、ｎは前記と同意義。Ｘはハロゲン原
子である。〕
で示されるハロゲン化金属塩で複分解すればよ
い。
上記アミノ酸もしくはアミノスルホン酸として
は、例えばオクチルアミノプロピオン酸、ラウリ
ルアミノプロピオン酸、ステアリルアミノプロピ
オン酸、β−ヒドロキシラウリルアミノプロピオ
ン酸、β−ヒドロキシステアリルアミノプロピオ
ン酸、オクチルアミノエタンスルホン酸、β−ヒ
ドロキシラウリルアミノエタンスルホン酸、β−
ヒドロキシステアリルアミノエタンスルホン酸等
が挙げられる。
上記ハロゲン化金属塩の金属（Ｍ）としては、
例えばａ族：カルシウムなど、ｂ族：亜鉛な
ど、族：鉄、ニツケル、コバルトなどが挙げら
れる。
以下、本発明の顔料分散剤を使用して、均一安
定な顔料分散体組成物の調製方法について詳述す
る。
先ず、顔料(a)および本発明の顔料分散剤(b)と溶
剤希釈ビヒクル(c)の一部とを用いて、顔料ペース
トを作成する。具体的には、顔料(a)、顔料分散剤
(b)および必要に応じて通常の界面活性剤（好まし
くは、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモ
ノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソ
ルビタントリオレエート、ソルビタントリステア
レート、ソルビタンセスキオレエートなどのソル
ビタン系界面活性剤）の混合物と、溶剤希釈ビヒ
クル(c)とから成る分散ペースト成分を通常の分散
機で分散（ボールミリング、サンドミリング、ロ
ールミリング）して、顔料ペーストとする。この
場合、顔料ペースト中の顔料(a)の含有量は、通常
５〜70％（重量％、以下同様）、好ましくは８〜
60％で、また顔料分散剤(b)は顔料(a)に対して0.01
〜５％、好ましくは0.1〜３％、そして界面活性
剤は顔料分散剤(b)に対して10〜300％、好ましく
は30〜200％の範囲となるように選定すればよい。
次に、上記顔料ペーストを適当量の溶剤希釈ビ
ヒクル(c)で溶解して、所望の顔料分散体組成物を
得る。
上記顔料(a)としては、通常のカーボンブラツ
ク、二酸化チタン、ベンガラ、黄色酸化鉄、有機
顔料（例えばアゾ顔料、銅フタロシアニン、キナ
クリドン、アススラキノン、ペリレンなど）等が
挙げられ、これらの少なくとも１種を使用に供す
る。
上記溶剤希釈ビヒクル(c)は、フイルム形成性樹
脂を含有する。この樹脂は、通常の塗料で用いら
れている塗膜形成可能な樹脂で、例えば長油乃至
短油アルキド樹脂、オイルフリーアルキド樹脂、
アクリル樹脂、ニトロセルロース樹脂等が挙げら
れ、これらの少なくとも１種を、またこれに必要
に応じてメラミン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂の少なくとも１種を配合したものが使用され
てよい。かかるフイルム形成性樹脂を適当な有機
溶剤（アルコール類、セロソルブ類、エステル
類、ケトン類、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素
など）に希釈し、通常樹脂分10〜60％の溶剤希釈
ビヒクル(c)として用に供する。
以上の構成から成る本発明顔料分散剤によれ
ば、凝集化の起こらない均一安定な顔料分散体組
成物を調製することができる。長ち、当該組成物
は、貯蔵安定性に優れ、最終的に得られる塗膜は
光沢、鮮映性等が著しく向上されている。
次に、実施例および比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。
実施例 １
試料エナメルの作成に、第１表に示した組成分
を使用し、通常の分散方法および溶解方法に従つ
て実施する。具体的には、ペースナ成分と
2.388Φのスチールビーズ300ｇとを分散用ガラス
容器（容量225c.c.）に仕込み、レツドデビル社製
「ペイントコンデイシヨナー」で１時間の分散を
行い、得られたペーストをデイスパーで撹拌しつ
つ溶解ビヒクル成分を加え、エナメル（No.２）を
調合する。
評価試験
〔光沢〕：試料エナメルをブリキ板上に＃30バー
コーターで塗装し、熱風炉にて160℃、10分間
にて硬化させる。得られた塗膜を光沢計（村上
色彩技術研究所社製「グロスメーターGM−
3M」）で60゜グロスを測定する。この試験の結
果を第１表に示す。
〔ペーパークロマトグラフイ〕：顔料分散系の凝
集の検出法としてペーパークロマトグラフイを
用いる。方法は、目本塗料検査協会発行「塗料
試験方法No.５」（顔料分散の評価方法）（55頁、
1978年）に従つて。クロマト用試験紙として
は、東洋科学産業社製のNo.50を処理せずに用い
た。結果は、
（顔料含有層の展開高さ）／（全展開高さ＝顔料含有
層＋クリヤー層）
×100（百分率）
で示した。この値が大きい程、凝集程度が小さ
いと見なされている。この試験の結果を第１表
に示す。
比較例 １
実施例１において、ステアリルアミノプロピオ
ン酸ニツケルを省略（No.１）、またはこれに代え
てステアリン酸ニツケルを用いる（No.３）以外
は、同様の方法で試料エナメルを調合した。エナ
メル組成および評価試験結果を第１表に示す。
The present invention relates to a pigment dispersant for solvent-based paints. In paint production, an important element is the incorporation of pigments into the coating composition. In this case, the pigment is typically dispersed in a vehicle to form a pigment paste, which is then mixed into a coating composition to obtain a pigment dispersion composition. However, the biggest problem with such pigment dispersions is that the pigment particles tend to form agglomerates. This agglomeration can also occur during the dispersion process, during the dissolution process, during storage or during the coating process. As a result, the gloss, image clarity, and coloring power of the final coating film are impaired. Therefore, in order to improve these drawbacks, a method has been adopted in which organic acid metal salts (for example, nickel stearate, iron stearate, zirconium naphthenate) are added during the production of the above-mentioned paints. but,
This has not yet reached the point where agglomeration can be sufficiently prevented. The present inventors have carried out extensive research in order to provide a pigment dispersant suitable for preparing a uniform and stable pigment dispersion composition that does not cause agglomeration. Alternatively, the inventors have discovered that the desired composition can be obtained by adding an aminosulfonic acid metal salt, leading to the completion of the present invention. That is, the gist of the present invention is that the formula, [In the formula, R 1 is a C 8-20 alkyl group that may have a hydroxyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 3 is a C 1-4
, A is a COO group or a SO 3 group, M is a group metal, and n is 2 or 3. ] The pigment dispersant for solvent-based paints is an amino acid metal salt or an aminosulfonic acid metal salt shown in the following. In the above metals, the number of carbon atoms in R 1 and R 2 must be greater than the specified minimum value in order to make the dispersant suitable for solvent-based paints, dissolve it, and stabilize the pigment dispersion; If the number of carbon atoms becomes too large, the solubility and pigment dispersion stability of the dispersant in certain organic solvents (for example, alcohols) will decrease, so it is preferable that the number of carbon atoms is below the specified maximum value. The pigment dispersant of the present invention is an amino acid metal salt or an aminosulfonic acid metal salt of the above formula [], and these can be prepared by a conventional method such as Japanese Patent Publication No. 38-4472.
It can be synthesized by the method described in Japanese Patent Publication No. 38-4473. For example, the expression [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and A have the same meanings as above. ] The sodium salt of the amino acid or aminosulfonic acid represented by the formula MXn [] [wherein M and n have the same meanings as above. X is a halogen atom. ] Metathesis can be carried out using a metal halide salt shown in the following. Examples of the above amino acids or aminosulfonic acids include octylaminopropionic acid, laurylaminopropionic acid, stearylaminopropionic acid, β-hydroxylaurylaminopropionic acid, β-hydroxystearylaminopropionic acid, octylaminoethanesulfonic acid, β-hydroxy lauryl aminoethane sulfonic acid, β-
Examples include hydroxystearylaminoethanesulfonic acid. The metal (M) of the metal halide salt is as follows:
For example, group a: calcium, etc., group b: zinc, etc., group: iron, nickel, cobalt, etc. Hereinafter, a method for preparing a uniform and stable pigment dispersion composition using the pigment dispersant of the present invention will be described in detail. First, a pigment paste is prepared using the pigment (a), the pigment dispersant (b) of the present invention, and a portion of the solvent dilution vehicle (c). Specifically, pigment (a), pigment dispersant
(b) and optionally a conventional surfactant (preferably a sorbitan-based interface such as sorbitan monolaurate, sorbitan monooleate, sorbitan monostearate, sorbitan trioleate, sorbitan tristearate, sorbitan sesquioleate) A pigment paste is obtained by dispersing (ball milling, sand milling, roll milling) a dispersion paste component consisting of a mixture of (active agent) and a solvent dilution vehicle (c) using a conventional dispersion machine. In this case, the content of pigment (a) in the pigment paste is usually 5 to 70% (weight%, the same applies hereinafter), preferably 8 to 70%.
60%, and pigment dispersant (b) is 0.01 to pigment (a)
-5%, preferably 0.1-3%, and the surfactant may be selected in a range of 10-300%, preferably 30-200% based on the pigment dispersant (b). The pigment paste is then dissolved with an appropriate amount of solvent dilution vehicle (c) to obtain the desired pigment dispersion composition. Examples of the pigment (a) include ordinary carbon black, titanium dioxide, red iron oxide, yellow iron oxide, organic pigments (for example, azo pigments, copper phthalocyanine, quinacridone, asthraquinone, perylene, etc.), and at least one of these pigments is used. put it into use. The solvent dilution vehicle (c) contains a film-forming resin. This resin is a film-forming resin that is used in ordinary paints, such as long-oil to short-oil alkyd resins, oil-free alkyd resins,
Examples include acrylic resins, nitrocellulose resins, etc., and at least one of these resins may be blended with at least one of melamine resins, epoxy resins, and urethane resins as necessary. Such film-forming resins are diluted with a suitable organic solvent (alcohols, cellosolves, esters, ketones, aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, etc.), and a solvent dilution vehicle (usually containing 10 to 60% resin content) is prepared. Use as c). According to the pigment dispersant of the present invention having the above configuration, a uniform and stable pigment dispersion composition that does not cause agglomeration can be prepared. For a long time, the composition has excellent storage stability, and the final coating film has significantly improved gloss, sharpness, etc. Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples. Example 1 Sample enamels are prepared using the compositions shown in Table 1 and according to conventional dispersion and dissolution methods. Specifically, the pacener component and
Put 300g of 2.388Φ steel beads into a glass dispersion container (capacity 225c.c.), perform dispersion for 1 hour using Red Devil's "Paint Conditioner", and dissolve the resulting paste while stirring with a disper. Add vehicle ingredients and mix enamel (No. 2). Evaluation test [Gloss]: Coat the sample enamel on a tin plate with a #30 bar coater and harden it in a hot air oven at 160℃ for 10 minutes. The resulting coating film was measured using a gloss meter (“Gloss Meter GM-” manufactured by Murakami Color Research Institute).
3M”) to measure 60° gross. The results of this test are shown in Table 1. [Paper chromatography]: Paper chromatography is used as a method for detecting aggregation of pigment dispersion systems. The method is "Paint Test Method No. 5" (Pigment Dispersion Evaluation Method) published by Memoto Paint Inspection Association (55 pages,
(1978). As the chromatography test paper, No. 50 manufactured by Toyo Kagaku Sangyo Co., Ltd. was used without treatment. The results were expressed as (developed height of pigment-containing layer)/(total developed height = pigment-containing layer + clear layer) x 100 (percentage). It is considered that the larger this value, the lower the degree of aggregation. The results of this test are shown in Table 1. Comparative Example 1 Sample enamels were prepared in the same manner as in Example 1, except that nickel stearyl aminopropionate was omitted (No. 1) or nickel stearate was used instead (No. 3). Table 1 shows the enamel composition and evaluation test results.
【表】【table】
【表】
実施例 ２
第２表に示した組成分を使用し、実施例１と同
様の方法で分散、溶解を行い試料エナメル（No.
５）を調合する。次いで、得られたエナメルを実
施例１と同様に試験し、評価した。結果を第２表
に示す。
比較例 ２
実施例２において、β−ヒドロキシステアリル
アミノプロピオン酸鉄を省略（No.４）、またはこ
れに代えてステアリン酸鉄を用いる（No.６）以外
は、同様の方法で試料エナメルを調合した。エナ
メル組成および評価試験結果を第２表に示す。[Table] Example 2 Using the composition shown in Table 2, dispersion and dissolution were performed in the same manner as in Example 1, and sample enamel (No.
5) Mix. The obtained enamel was then tested and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2. Comparative Example 2 Sample enamel was prepared in the same manner as in Example 2, except that iron β-hydroxystearylaminopropionate was omitted (No. 4) or iron stearate was used instead (No. 6). did. The enamel composition and evaluation test results are shown in Table 2.
【表】
実施例 ３
第３表に示す分散ペースト成分を、１の磁性
ボールミル容器に仕込み、３mmΦのステンレス製
ボール3.5Kgと共に21時間のボールミル分散を行
い、分散ペーストを得る。
次に、上記分散ペースト41.6ｇを、短油アルキ
ド樹脂ワニス（油長27のトール油脂肪酸変性アル
キド樹脂、日本ペイント社製「Ｒ−1777ワニス」）
59.0ｇ、メラミン樹脂ワニス（DIC社製「スーパ
ーベツカミンＧ−821−60」）19.4ｇ、「ソルベツ
ソ−150」9.2ｇで溶解し、試料エナメル（No.８）
を調合する。このエナメル（No.８）を調合する。
このエナメルを、硬化条件として160℃で30分間
硬化させる以外は、実施例１と同様に試験し、評
価した。試験結果を第３表に示す（ステアリルア
ミノプロピオン酸ニツケルを省略した空試験エナ
メル（No.７）の結果も併記する）。[Table] Example 3 The dispersed paste components shown in Table 3 were placed in a magnetic ball mill container (1) and subjected to ball mill dispersion for 21 hours with 3.5 kg of 3 mmΦ stainless steel balls to obtain a dispersed paste. Next, 41.6 g of the above dispersion paste was applied to a short oil alkyd resin varnish (tall oil fatty acid modified alkyd resin with an oil length of 27, "R-1777 Varnish" manufactured by Nippon Paint Co., Ltd.).
Dissolved with 59.0g, 19.4g of melamine resin varnish (DIC's "Super Betsucomin G-821-60"), and 9.2g of "Solbetsuso-150", sample enamel (No. 8)
Mix. Mix this enamel (No. 8).
This enamel was tested and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the enamel was cured at 160° C. for 30 minutes. The test results are shown in Table 3 (the results of a blank test enamel (No. 7) in which nickel stearyl aminopropionate was omitted are also shown).
【表】
実施例 ４
第４表に示す組成分を、分散時間30分とする以
外は実施例１と同様の方法で分散、溶解し、試料
エナメル（No.10）を調合する。このエナメルを実
施例と同様の試験で評価した。結果を第４表に
示す（ステアリルアミノプロピオン酸亜鉛を省略
した空試験エナメル（No.９）の結果も併記する）。[Table] Example 4 A sample enamel (No. 10) was prepared by dispersing and dissolving the components shown in Table 4 in the same manner as in Example 1, except that the dispersion time was 30 minutes. This enamel was evaluated in the same tests as in the examples. The results are shown in Table 4 (the results of the blank test enamel (No. 9) in which zinc stearyl aminopropionate was omitted are also shown).
【表】【table】
【表】
実施例 ５
第５表に示す組成分を、実施例１と同様の方法
で分散、溶解し、試料エナメル（No.12）を調合す
る。このエナメルを実施例１と同様の試験で評価
した。結果を第５表に示す（β−ヒドロキシステ
アリルアミノエタンスルホン酸ニツケルを省略し
た空試験エナメル（No.11）の結果も併記する）。[Table] Example 5 The components shown in Table 5 were dispersed and dissolved in the same manner as in Example 1 to prepare a sample enamel (No. 12). This enamel was evaluated in the same tests as in Example 1. The results are shown in Table 5 (the results of a blank test enamel (No. 11) in which nickel β-hydroxystearylaminoethanesulfonate was omitted are also shown).
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
るC8〜20のアルキル基、R2は水素原子、R3は
C1〜4のアルキレン基、ＡはCOO基またはSO3基、
Ｍはもしくは族の金属、およびｎは２または
３を表わす。］ で示されるアミノ酸金属塩もしくはアミノスルホ
ン酸金属塩である溶剤型塗料用顔料分散剤。 ２ Ｍが、亜鉛、鉄またはニツケルである上記第
１項記載の溶剤型塗料用顔料分散剤。[Claims] 1 formula [In the formula, R 1 is a C 8 to 20 alkyl group that may have a hydroxyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 3 is a
C 1-4 alkylene group, A is COO group or SO 3 group,
M represents a group metal, and n represents 2 or 3. ] A pigment dispersant for solvent-based paints which is an amino acid metal salt or an aminosulfonic acid metal salt. 2. The pigment dispersant for solvent-based paints according to item 1 above, wherein M is zinc, iron or nickel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14499479A JPS5667532A (en) | 1979-11-08 | 1979-11-08 | Pigment dispersant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14499479A JPS5667532A (en) | 1979-11-08 | 1979-11-08 | Pigment dispersant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5667532A JPS5667532A (en) | 1981-06-06 |
| JPS6333899B2 true JPS6333899B2 (en) | 1988-07-07 |
Family
ID=15374994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14499479A Granted JPS5667532A (en) | 1979-11-08 | 1979-11-08 | Pigment dispersant |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5667532A (en) |
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1979
- 1979-11-08 JP JP14499479A patent/JPS5667532A/en active Granted
Also Published As
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| JPS5667532A (en) | 1981-06-06 |
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