JPS6334861B2 - - Google Patents
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- JPS6334861B2 JPS6334861B2 JP54099396A JP9939679A JPS6334861B2 JP S6334861 B2 JPS6334861 B2 JP S6334861B2 JP 54099396 A JP54099396 A JP 54099396A JP 9939679 A JP9939679 A JP 9939679A JP S6334861 B2 JPS6334861 B2 JP S6334861B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明は液晶化合物および液晶物質ならびにこ
れらを含む装置に関する。 表示装置の分野においては動力消費量の少い電
気光学的装置が要望されている。液晶物質は電気
的に変換可能な分子配列を有することおよび極め
て大きい電気抵抗を有することから、液晶物質を
含む装置がこの要求を満足することが知られてお
り、注目されている。 既知の液晶物質は数多くあつて、かなり昔から
知られているものもある。液晶物質は有機物質で
あつて、分子が限定された空間の範囲に亘つて規
則正しい構造をもつて配列された液晶相を示す。
この物質は単一化合物であつてもよくあるいは複
数の化合物の混合物であつてもよい。 本発明によれば下記のような分子構造を有する
液晶化合物がえられる。
れらを含む装置に関する。 表示装置の分野においては動力消費量の少い電
気光学的装置が要望されている。液晶物質は電気
的に変換可能な分子配列を有することおよび極め
て大きい電気抵抗を有することから、液晶物質を
含む装置がこの要求を満足することが知られてお
り、注目されている。 既知の液晶物質は数多くあつて、かなり昔から
知られているものもある。液晶物質は有機物質で
あつて、分子が限定された空間の範囲に亘つて規
則正しい構造をもつて配列された液晶相を示す。
この物質は単一化合物であつてもよくあるいは複
数の化合物の混合物であつてもよい。 本発明によれば下記のような分子構造を有する
液晶化合物がえられる。
【式】式中、Ｒは
炭素数１〜８個のアルキル基を示し；
【式】は
ビシクロ―（２，２，２）オクタン環を示し；Ｘ
は１，４―フエニレン基
は１，４―フエニレン基
【式】４，4′―
ビフエニリル基
【式】または
２，６―ナフチル基
【式】を示
し；Ｙはシアノ基、R′はまたOR′を示し、ここで
R′は炭素数３〜７個のアルキル基である。 （）の分子構造を有する化合物を定義された
化合物と呼ぶことにする。 アルキル基Ｒ及びR′は直鎖でも分枝鎖でもよ
く、分枝鎖のときはキラル中心を有しこのときそ
の化合物は光学的に活性である。 もしその化合物が末端にシアノ基を有するなら
ば、その物質の誘電的異方性は正であり、他の場
合はその誘電的異方性は多分負である。 「液晶性化合物」という言葉はつぎの２つの既
知の範疇のうちのどちらかの化合物を意味する。 (i) 常時液晶相を呈する化合物、 (ii) 平常な液晶相を呈することはないが、他の液
晶化合物に溶解させたときは液晶の挙動のある
相を呈しこれが有用であるような化合物。 範疇(ii)の化合物はその固相の融解点以下の温度
において液晶から等方性液体への単変転移あるい
は仮想（virtual）の転位を示す。 コレステリツク相を示すためには定義された物
質はキラル中心を含んだ分岐をもつアルキル基Ｒ
を有していなければならない。 好ましくは定義された化合物は中間の臭素化合
物
R′は炭素数３〜７個のアルキル基である。 （）の分子構造を有する化合物を定義された
化合物と呼ぶことにする。 アルキル基Ｒ及びR′は直鎖でも分枝鎖でもよ
く、分枝鎖のときはキラル中心を有しこのときそ
の化合物は光学的に活性である。 もしその化合物が末端にシアノ基を有するなら
ば、その物質の誘電的異方性は正であり、他の場
合はその誘電的異方性は多分負である。 「液晶性化合物」という言葉はつぎの２つの既
知の範疇のうちのどちらかの化合物を意味する。 (i) 常時液晶相を呈する化合物、 (ii) 平常な液晶相を呈することはないが、他の液
晶化合物に溶解させたときは液晶の挙動のある
相を呈しこれが有用であるような化合物。 範疇(ii)の化合物はその固相の融解点以下の温度
において液晶から等方性液体への単変転移あるい
は仮想（virtual）の転位を示す。 コレステリツク相を示すためには定義された物
質はキラル中心を含んだ分岐をもつアルキル基Ｒ
を有していなければならない。 好ましくは定義された化合物は中間の臭素化合
物
【式】から生成され、すなわちつぎ
の経路によつて生成される：
定義された化合物は他の化合物の１つあるいは
それ以上と混合してその液晶としての性能の向
上、たとえばその液晶温度範囲の拡大をはかるこ
とができる。 たとえばそのような混合物としてはつぎのよう
なものがある。 ここでR1は炭素数１〜８個のアルキル基、R2，
R3は炭素数10未満を含むアルキル基で、R1≠R2
である。 同様に定義された化合物は下記の範疇の化合物
の１つあるいはそれ以上と混合してもよい。 ここではＲは前に定義された通りであり、
それ以上と混合してその液晶としての性能の向
上、たとえばその液晶温度範囲の拡大をはかるこ
とができる。 たとえばそのような混合物としてはつぎのよう
なものがある。 ここでR1は炭素数１〜８個のアルキル基、R2，
R3は炭素数10未満を含むアルキル基で、R1≠R2
である。 同様に定義された化合物は下記の範疇の化合物
の１つあるいはそれ以上と混合してもよい。 ここではＲは前に定義された通りであり、
【式】はシクロヘキサン環であり、Ｘは前に
定義された通りであり、またY1はCN，R1，OR1
またはCOO―Ｘ―Y1（Y1はCN，R1またはOR1）
である。R1の定義はＲの定義と同じである。 本発明の他の態様として、前に定義された通り
の液晶物質と液晶物質に外部の刺激を与えて液晶
物質の分子配列を変化させる手段を含む装置があ
る。 外部の刺激を加えるための手段としてはたとえ
ば電場をその部分に加えるための手段とし得る。 外部の刺激によつて生ずる分子配列の変化は、
たとえば液晶物質の透過性を変化したり、あるい
は液晶物質が光学的に活性であればその物質のヘ
リカルオーダーを変化させることにより、液晶物
質を通しての任意の所望の波長の電磁放射の伝達
に影響を与えるのに役立つ。 本発明のまた他の態様として、２枚の相隣接し
そのうちの少くとも１枚は光学的に透明な基板
と、この２枚の板の間の空間に収容される前に定
義された液晶物質を含み、この液晶層を通して電
場を加えられるように２枚の基板の内表面に伝導
性物質のフイルムを設けた電気光学的液晶装置が
ある。この電気光学装置はたとえば時計のような
計器に用いられる表示装置であつてもよい。この
装置はたとえば既知の「ねじれネマチツク」型あ
るいは（コレステリツクからネマチツクへの）
「相変換」型とし得る。 定義された化合物を製造する方法の例をここに
述べる。 参考例 １ 以下に述べる製造法において用いられる中間化
合物１―ブロモ―４―アルキル置換ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンはつぎの工程により生成
される： ステツプA1：３―アセチル―１，５―ジシアノ
―３―置換―ペンタンの生成。 ステツプB1：３―アセチル―３―置換―ペンタ
ン―１，５―ジカルボン酸の生成。 ステツプC1：４―アセチル―４―置換―シクロ
ヘキサノンの生成。 ステツプD1：１―ヒドロキシ―４―置換―ビツ
クロ〔２，２，２〕オクタン―３―オンの
生成。 ステツプE1：１―ヒドロキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンの生成。 ステツプF1：１―ブロモ―４―置換―ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンの生成。 これら６つのステツプはすべて、HD Holtzお
よびLM StockがJ.Am.Chem.Soc，86，5183
（1964）に発表した１―カルボキシ―４―置換ビ
シクロ〔２，２，２〕オクタンの生成に記載され
ている、Ｒ＝メチルおよびエチル基の場合のもの
に基本的に類似した方法により行うことができ
る。 実施例 １―カルボキシ―４―アルキル置換―ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンのエステル誘導体の下記
の工程による製造。 ステツプA2：１―カルボキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンは参考例にお
いて生成された１―ブロモ―４―置換―ビ
シクロ〔２，２，２〕オクタンから、HD
HoltzおよびLM Stockが前記の文献J.
Am.Chem.Soc，86，5183（1964）におい
てＲ＝メチル基およびエチル基の場合につ
いて記載された反応に修正を加えることに
よつて生成することができる。 ステツプB2：４―置換―１―ビシクロ〔２，２，
２〕オクタノイルクロライドの生成。 １―カルボキシ―４―置換―ビシクロ〔２，
２，２〕オクタン（0.0018モル）を乾燥トルエン
（10cm3）中に溶解したものにチオニルクロライド
（１cm3）を加えて還流させながら１時間無水条件
下に加熱し、その後冷却する。この混合物を真空
下において乾固状態になるまで蒸発させ、さらに
乾燥トルエン（10cm3）を加えてできた溶液を再び
乾固状態になるまで真空下において蒸発させる。 残留する酸塩化物はこれ以上の精製を加えるこ
となくつぎの工程で使用することができる。 ステツプC2：１―カルボキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンのエステル誘
導体は、MJS DewarおよびRS Goldberg
の「The Role of ｐ―Phenylene
Groups in Nematic Liquid Crystals」J.
Am.Chem.Soc，92，1582（1970）に記載
された１，４―ビシクロ〔２，２，２〕オ
クチレン ジ―４―メトキシビシクロ
〔２，２，２〕オクタン―１―カルボキシ
レートの生成のために記載された反応に適
当な修正を加えステツプB2で得られた酸
塩化物を使用して生成することができる。 上記方法により得られる本発明の化合物の例を
その液晶相転移温度と共に下記に示す。
またはCOO―Ｘ―Y1（Y1はCN，R1またはOR1）
である。R1の定義はＲの定義と同じである。 本発明の他の態様として、前に定義された通り
の液晶物質と液晶物質に外部の刺激を与えて液晶
物質の分子配列を変化させる手段を含む装置があ
る。 外部の刺激を加えるための手段としてはたとえ
ば電場をその部分に加えるための手段とし得る。 外部の刺激によつて生ずる分子配列の変化は、
たとえば液晶物質の透過性を変化したり、あるい
は液晶物質が光学的に活性であればその物質のヘ
リカルオーダーを変化させることにより、液晶物
質を通しての任意の所望の波長の電磁放射の伝達
に影響を与えるのに役立つ。 本発明のまた他の態様として、２枚の相隣接し
そのうちの少くとも１枚は光学的に透明な基板
と、この２枚の板の間の空間に収容される前に定
義された液晶物質を含み、この液晶層を通して電
場を加えられるように２枚の基板の内表面に伝導
性物質のフイルムを設けた電気光学的液晶装置が
ある。この電気光学装置はたとえば時計のような
計器に用いられる表示装置であつてもよい。この
装置はたとえば既知の「ねじれネマチツク」型あ
るいは（コレステリツクからネマチツクへの）
「相変換」型とし得る。 定義された化合物を製造する方法の例をここに
述べる。 参考例 １ 以下に述べる製造法において用いられる中間化
合物１―ブロモ―４―アルキル置換ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンはつぎの工程により生成
される： ステツプA1：３―アセチル―１，５―ジシアノ
―３―置換―ペンタンの生成。 ステツプB1：３―アセチル―３―置換―ペンタ
ン―１，５―ジカルボン酸の生成。 ステツプC1：４―アセチル―４―置換―シクロ
ヘキサノンの生成。 ステツプD1：１―ヒドロキシ―４―置換―ビツ
クロ〔２，２，２〕オクタン―３―オンの
生成。 ステツプE1：１―ヒドロキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンの生成。 ステツプF1：１―ブロモ―４―置換―ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンの生成。 これら６つのステツプはすべて、HD Holtzお
よびLM StockがJ.Am.Chem.Soc，86，5183
（1964）に発表した１―カルボキシ―４―置換ビ
シクロ〔２，２，２〕オクタンの生成に記載され
ている、Ｒ＝メチルおよびエチル基の場合のもの
に基本的に類似した方法により行うことができ
る。 実施例 １―カルボキシ―４―アルキル置換―ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンのエステル誘導体の下記
の工程による製造。 ステツプA2：１―カルボキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンは参考例にお
いて生成された１―ブロモ―４―置換―ビ
シクロ〔２，２，２〕オクタンから、HD
HoltzおよびLM Stockが前記の文献J.
Am.Chem.Soc，86，5183（1964）におい
てＲ＝メチル基およびエチル基の場合につ
いて記載された反応に修正を加えることに
よつて生成することができる。 ステツプB2：４―置換―１―ビシクロ〔２，２，
２〕オクタノイルクロライドの生成。 １―カルボキシ―４―置換―ビシクロ〔２，
２，２〕オクタン（0.0018モル）を乾燥トルエン
（10cm3）中に溶解したものにチオニルクロライド
（１cm3）を加えて還流させながら１時間無水条件
下に加熱し、その後冷却する。この混合物を真空
下において乾固状態になるまで蒸発させ、さらに
乾燥トルエン（10cm3）を加えてできた溶液を再び
乾固状態になるまで真空下において蒸発させる。 残留する酸塩化物はこれ以上の精製を加えるこ
となくつぎの工程で使用することができる。 ステツプC2：１―カルボキシ―４―置換―ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタンのエステル誘
導体は、MJS DewarおよびRS Goldberg
の「The Role of ｐ―Phenylene
Groups in Nematic Liquid Crystals」J.
Am.Chem.Soc，92，1582（1970）に記載
された１，４―ビシクロ〔２，２，２〕オ
クチレン ジ―４―メトキシビシクロ
〔２，２，２〕オクタン―１―カルボキシ
レートの生成のために記載された反応に適
当な修正を加えステツプB2で得られた酸
塩化物を使用して生成することができる。 上記方法により得られる本発明の化合物の例を
その液晶相転移温度と共に下記に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の液晶装置を添付の図面を参照して説明
する。 第１図はねじれネマチツク表示装置の分解部品
配列図である。 第２図は第１図に示された構造を有するねじれ
ネマチツク液晶表示装置を有する時計の正面図で
ある。 第３図は第２図に示す時計の表示装置の拡大断
面図である。 第１図に示されるように「ねじれネマチツク」
型の液晶表示装置には偏光軸２を垂直にした偏光
子１が含まれる。液晶セル３は液晶の層６を保持
する２枚のガラス・スライド４，５を有し、この
液晶の層は基本的にはネマチツク質であるがコレ
ステリツク質を小量（たとえば１％）含んでいて
もよい。例えば酸化すず製の電極７，８はスライ
ド４および５の内表面に配置されている。セル３
のうしろにその偏光軸１２を水平にした検光子す
なわち第２の偏光子１１がある。検出子１１のう
しろに研磨したアルミニウム製の反射器２７があ
る。 セルの組立に先立つて、スライド４，５の内面
を一酸化シリコンあるいは弗化マグネシウムでコ
ーチングする。このコーチングは例えば英国特許
明細書第1454296号に記載されているようにして、
例えば一酸化シリコン蒸発流によりスライドの面
に約5゜の角度で形成される。組立てるとき２枚の
スライド４，５はその蒸着の方向が互に90゜にな
るように配列する。このようにコーチングする
と、コーチングされた表面の液晶の分子は同一方
向（蒸着方向に平行）を向いていて、スライドの
面に対して約25゜から35゜代表的にには30゜の角度を
なす。その結果液晶の分子は１つのスライド４か
ら他のスライド５へ向つて次第にねじられた分子
配列をとる。このようにして、スライド４，５の
表面における分子の方向１３，１４が偏光軸２，
１２のそれぞれに平行であれば、平面偏光の偏光
面はセル３を通過するときに90゜回転する。従つ
て、セルに電圧が印加されていないと、光は偏光
子１，セル３および検光子１１を通過して観測者
１５に反射される。 電極７，８間に適当な電圧を印加すると、電極
間の分子は加えられた電場に平行に整列し、偏光
子を通過する光は回転することなく検光子１１に
伝えられる。偏光子と検光子１１は直交している
から反射器へ光は伝達されることがなく、セル３
の電極７，８の間の部分では光は反射して戻つて
こない。したがつてこの部分はより明るい背景の
中で暗く見える。各電極７，８をたとえば７個の
分離した部分に分けて個々に電圧源に接続可能に
することにより、０から９までの数を表示するこ
とができる。 第２図および第３図の時計の表示においては、
電極７，８は、７つの棒による数字表示を４個と
１秒間に１回点滅するようにした点を１個得られ
るように配置されている。 分子を印加された電場に平行に整列させるのに
必要な電圧、すなわち「オン」の状態にするため
の電圧は層６の厚さ、使用材料、温度およびスラ
イド４，５の表面処理に依存する。層の典型的な
厚さは12μmである。使用液晶材料は使用温度す
なわち対照として一定と想定しうる室温の全範囲
に亘つて安定でなければならない。表面処理すな
わち一酸化シリコンの5゜の角度での蒸着は、分子
の傾き角を30゜のように大きくするので、セルを
「オン」にするのに必要な電圧を低下させるが、
コントラストあるいはスピードは犠牲になる。 典型的なねじれネマチツク液晶表示装置を使用
する時計の表示装置では、時計の発振器と論理回
路を駆動するのに1.5ボルトの電池を用い、表示
装置を動かすために昇圧器を用いて電圧を3.0ボ
ルトに上げる。 本発明の液晶装置に使用するに適当な液晶材料
６としてはつぎのようなものがある： また本発明の液晶化合物および混合物は次のよ
うな既知の相変化効果装置にも使用することがで
きる。すなわち、通常光学的に活性な物質をネマ
チツク物質と混合して、ねじれネマチツク装置に
関連して上述したのと同様の方法で電場を印加す
ることによりネマチツク状態に変化しうるねじれ
のピツチの長いコレステリツク物質を得、相変化
を得るものである。相変化効果装置の例は英国特
許第1433130号に記載されている。本発明の化合
物あるいは混合物にはネマチツク物質（Ｒが直鎖
アルキルのとき）または光学活性体（Ｒがチラ
ル・アルキル基のとき）の一方からなるもの、あ
るいはその両方からなるもので長いピツチのコレ
ステリツク物質を形成するものが含まれる。これ
等の物質は公知の適当な多色性の染料で染色しコ
ントラストを強くすることができる。本発明の化
合物及び混合物はその複屈折率が低いので相変化
装置用に特に適している。
する。 第１図はねじれネマチツク表示装置の分解部品
配列図である。 第２図は第１図に示された構造を有するねじれ
ネマチツク液晶表示装置を有する時計の正面図で
ある。 第３図は第２図に示す時計の表示装置の拡大断
面図である。 第１図に示されるように「ねじれネマチツク」
型の液晶表示装置には偏光軸２を垂直にした偏光
子１が含まれる。液晶セル３は液晶の層６を保持
する２枚のガラス・スライド４，５を有し、この
液晶の層は基本的にはネマチツク質であるがコレ
ステリツク質を小量（たとえば１％）含んでいて
もよい。例えば酸化すず製の電極７，８はスライ
ド４および５の内表面に配置されている。セル３
のうしろにその偏光軸１２を水平にした検光子す
なわち第２の偏光子１１がある。検出子１１のう
しろに研磨したアルミニウム製の反射器２７があ
る。 セルの組立に先立つて、スライド４，５の内面
を一酸化シリコンあるいは弗化マグネシウムでコ
ーチングする。このコーチングは例えば英国特許
明細書第1454296号に記載されているようにして、
例えば一酸化シリコン蒸発流によりスライドの面
に約5゜の角度で形成される。組立てるとき２枚の
スライド４，５はその蒸着の方向が互に90゜にな
るように配列する。このようにコーチングする
と、コーチングされた表面の液晶の分子は同一方
向（蒸着方向に平行）を向いていて、スライドの
面に対して約25゜から35゜代表的にには30゜の角度を
なす。その結果液晶の分子は１つのスライド４か
ら他のスライド５へ向つて次第にねじられた分子
配列をとる。このようにして、スライド４，５の
表面における分子の方向１３，１４が偏光軸２，
１２のそれぞれに平行であれば、平面偏光の偏光
面はセル３を通過するときに90゜回転する。従つ
て、セルに電圧が印加されていないと、光は偏光
子１，セル３および検光子１１を通過して観測者
１５に反射される。 電極７，８間に適当な電圧を印加すると、電極
間の分子は加えられた電場に平行に整列し、偏光
子を通過する光は回転することなく検光子１１に
伝えられる。偏光子と検光子１１は直交している
から反射器へ光は伝達されることがなく、セル３
の電極７，８の間の部分では光は反射して戻つて
こない。したがつてこの部分はより明るい背景の
中で暗く見える。各電極７，８をたとえば７個の
分離した部分に分けて個々に電圧源に接続可能に
することにより、０から９までの数を表示するこ
とができる。 第２図および第３図の時計の表示においては、
電極７，８は、７つの棒による数字表示を４個と
１秒間に１回点滅するようにした点を１個得られ
るように配置されている。 分子を印加された電場に平行に整列させるのに
必要な電圧、すなわち「オン」の状態にするため
の電圧は層６の厚さ、使用材料、温度およびスラ
イド４，５の表面処理に依存する。層の典型的な
厚さは12μmである。使用液晶材料は使用温度す
なわち対照として一定と想定しうる室温の全範囲
に亘つて安定でなければならない。表面処理すな
わち一酸化シリコンの5゜の角度での蒸着は、分子
の傾き角を30゜のように大きくするので、セルを
「オン」にするのに必要な電圧を低下させるが、
コントラストあるいはスピードは犠牲になる。 典型的なねじれネマチツク液晶表示装置を使用
する時計の表示装置では、時計の発振器と論理回
路を駆動するのに1.5ボルトの電池を用い、表示
装置を動かすために昇圧器を用いて電圧を3.0ボ
ルトに上げる。 本発明の液晶装置に使用するに適当な液晶材料
６としてはつぎのようなものがある： また本発明の液晶化合物および混合物は次のよ
うな既知の相変化効果装置にも使用することがで
きる。すなわち、通常光学的に活性な物質をネマ
チツク物質と混合して、ねじれネマチツク装置に
関連して上述したのと同様の方法で電場を印加す
ることによりネマチツク状態に変化しうるねじれ
のピツチの長いコレステリツク物質を得、相変化
を得るものである。相変化効果装置の例は英国特
許第1433130号に記載されている。本発明の化合
物あるいは混合物にはネマチツク物質（Ｒが直鎖
アルキルのとき）または光学活性体（Ｒがチラ
ル・アルキル基のとき）の一方からなるもの、あ
るいはその両方からなるもので長いピツチのコレ
ステリツク物質を形成するものが含まれる。これ
等の物質は公知の適当な多色性の染料で染色しコ
ントラストを強くすることができる。本発明の化
合物及び混合物はその複屈折率が低いので相変化
装置用に特に適している。
第１図はねじれネマチツク表示装置の分解部品
配列図、第２図は第１図に示された構造を有する
ねじれネマチツク液晶表示装置を有する時計の正
面図、第３図は第２図に示す時計の表示装置の拡
大断面図である。 １……偏光子、１１……検光子、３……液晶セ
ル、４，５……ガラススライド、６……液晶層、
７，８……電極。
配列図、第２図は第１図に示された構造を有する
ねじれネマチツク液晶表示装置を有する時計の正
面図、第３図は第２図に示す時計の表示装置の拡
大断面図である。 １……偏光子、１１……検光子、３……液晶セ
ル、４，５……ガラススライド、６……液晶層、
７，８……電極。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子構造 〔ここにＲは炭素数１〜８個のアルキル基を示
し；【式】はビシクロ―２，２，２―オクタン 環を示し； Ｘは１，４―フエニレン基【式】４， 4′―ビフエニリル基【式】また は２，６―ナフチル基【式】を示 し； Ｙはシアノ基（CN），炭素数３〜７個のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。〕 を有する液晶性化合物。 ２ ＹがCNであり、Ｒが１〜８個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の液晶性化合物。 ３ ＹがCNであり、Ｒが３〜８個の炭素原子を
有しキラル中心を含むアルキル基であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の液晶性化
合物。 ４ 【式】で あることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の液晶性化合物。 ５ 【式】で あることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の液晶性化合物。 ６ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ７ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ８ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ９ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １０ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １１ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １２ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １３ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １４ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １５ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １６ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １７ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １８ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 １９ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２０ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２１ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２２ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２３ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２４ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２５ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２６ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の液晶性化合物。 ２７ 分子構造 〔ここにＲは炭素数１〜８個のアルキル基を示
し；【式】はビシクロ―２，２，２―オクタン 環を示し； Ｘは１，４―フエニレン基【式】４， 4′―ビフエニリル基【式】また は２，６―ナフチル基【式】を示 し； Ｙはシアノ基（CN），炭素数３〜７個のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。〕 を有する化合物を少なくとも１つ含む化合物の混
合物からなる液晶組成物。 ２８ 分子構造 〔ここにＲは炭素数１〜８個のアルキル基を示
し；【式】はビシクロ―２，２，２―オクタン 環を示し； Ｘは１，４―フエニレン基【式】４， 4′―ビフエニリル基【式】また は２，６―ナフチル基【式】を示 し； Ｙはシアノ基（CN），炭素数３〜７個のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。〕 を有する化合物を少なくとも２つ含有することを
特徴とする特許請求の範囲第２７項に記載の組成
物。 ２９ 式 〔ここにR1′はアルキル基またはアルコキシ基
であり、n′は０または１である。〕 で示される化合物を少くとも１つ含むことを特徴
とする特許請求の範囲第２７項に記載の組成物。 ３０ ２個の相隣接し少くともその１個が光学的
に透明な誘電性基体と、２個の基体の間の液晶材
料の層と、該液晶材料を通して電場が印加される
ようにした基体の内表面上の電極とから成る電気
光学的液晶装置であり、該液晶材料が、 分子構造 〔ここにＲは炭素数１〜８個のアルキル基を示
し；【式】はビシクロ―２，２，２―オクタン 環を示し； Ｘは１，４―フエニレン基【式】４， 4′―ビフエニリル基【式】また は２，６―ナフチル基【式】を示 し； Ｙはシアノ基（CN），炭素数３〜７個のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。〕 を有する化合物を少くとも１つ含有することを特
徴とする電気光学的液晶装置。 ３１ ねじれネマチツク効果装置であることを特
徴とする特許請求の範囲第３０項に記載の装置。 ３２ コレステリツク―ネマチツク相変化効果装
置であることを特徴とする特許請求の範囲第３０
項に記載の装置。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7832351 | 1978-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5524174A JPS5524174A (en) | 1980-02-21 |
| JPS6334861B2 true JPS6334861B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=10498877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9939679A Granted JPS5524174A (en) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | Liquid crystal compound |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4261652A (ja) |
| JP (1) | JPS5524174A (ja) |
| CH (1) | CH646683A5 (ja) |
| DE (1) | DE2931637A1 (ja) |
| FR (1) | FR2432546A1 (ja) |
| HK (1) | HK100785A (ja) |
| MY (1) | MY8700203A (ja) |
| SG (1) | SG80885G (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4357078A (en) * | 1980-01-30 | 1982-11-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds |
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| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
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| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
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| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
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| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
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-
1979
- 1979-08-01 US US06/062,623 patent/US4261652A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1979-08-03 FR FR7920011A patent/FR2432546A1/fr active Granted
- 1979-08-03 CH CH715979A patent/CH646683A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-03 DE DE19792931637 patent/DE2931637A1/de active Granted
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