Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JPS6334876B2 - - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JPS6334876B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6334876B2
JPS6334876B2 JP55000180A JP18080A JPS6334876B2 JP S6334876 B2 JPS6334876 B2 JP S6334876B2 JP 55000180 A JP55000180 A JP 55000180A JP 18080 A JP18080 A JP 18080A JP S6334876 B2 JPS6334876 B2 JP S6334876B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
general formula
compound
group
lower alkyl
oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55000180A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5594385A (en
Inventor
Deiretsuku Baakaa Maikuru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS5594385A publication Critical patent/JPS5594385A/ja
Publication of JPS6334876B2 publication Critical patent/JPS6334876B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はテトラヒドロフラン誘導体、それらの
製造方法、それらを含有する除草剤組成物および
それらを使用して望ましくない植物生長を抑制す
る方法に関する。 本発明は一般式： （式中、Hetは低級アルキル基により置換され
ていてもよいピリジルまたはピロリル基を表わ
し、 R1，R2およびR7は各々独立に低級アルキル基
を表わし、またはR1とR2は一緒にアルキレン基
を表わし、そして R3は水素原子またはフエニル基を表わす） の化合物または一般式の化合物のＮ―オキサイ
ドまたは塩であるテトラヒドロフラン誘導体を提
供する。 代表的な一般式の化合物は、各記号が下記の
意味を有するものである：
【表】 リル
前記のように本発明は一般式の化合物のＮ―
オキサイドおよび塩を包含する。塩は例えば酸付
加塩または第四級アンモニウム塩、例えば一般
式： （式中Ｘは６個までの炭素原子を有するアルキ
ル基特にメチルまたはエチル基を表わし、そして
A-はアニオンの一当量、特にハロゲンイオン例
えば沃素イオン、または硫酸イオンの一当量を表
わす） の化合物であることができる。 一般式の化合物中に存在する置換基に依存し
て、該化合物は幾何および／または光学異性体の
形で存在し得る。本発明はすべてのそのような異
性体およびその混合物を包含すると理解されるべ
きである。 本発明はまた、一般式： の化合物と一般式： （両式中R1―R7およびHetは一般式で与え
た意味を有し、そして ＸおよびＹの一方はハロゲン原子を、そして他
方は基OZを表わし、 Ｚは水素原子またはアルカリまたはアルカリ土
類金属の一当量を表わす） の化合物またはその塩またはＮ―オキサイドを反
応させ、該反応はＺが水素原子を表わす場合には
塩基の存在下に行い；そして所望により、得られ
る遊離の一般式の化合物をその塩またはＮ―オ
キサイドに転化し、または得られるＮ―オキサイ
ドまたは塩を対応する遊離の一般式の化合物に
転化することからなる一般式の化合物またはそ
のＮ―オキサイドまたは塩の製造方法を提供す
る。 Ｚが水素原子を表わす場合には、反応は適当な
塩基例えばアルカリ金属水酸化物、アルコキサイ
ドまたは水素化物の存在下に実施される。本法の
好ましい態様においては、Ｙが水酸基を表わす一
般式の化合物をＸがハロゲン原子を表わす一般
式の化合物と、塩基例えば水素化ナトリウムの
存在下に反応させる。 いかなる適当な溶媒例えば芳香族炭化水素例え
ばベンゼンまたはトルエンを反応に使用してもよ
い。反応は例えば50ないし150℃の範囲の温度で
行うことができる。反応を使用溶媒の還流温度で
行うのが好都合である。 一般式およびの化合物は当該技術分野にお
いて知られている方法により製造することができ
る。 本発明の化合物は除草活性を示す。従つて本発
明はまた、少なくとも１つの担体および少なくと
も１つの本発明の化合物を含む除草剤組成物を提
供する。本発明は更に、ある場所における不所望
の植物生長を抑制する方法において、その場所に
本発明の化合物または除草剤組成物を適用するこ
とからなる方法を提供する。 本発明の組成物の担体は、処理すべき場所例え
ば植物、種子または土壌への適用を容易にするた
め、または貯蔵、輸送または取扱を容易にするた
めに活性成分と共に配合されるあらゆる物質であ
る。担体は固体でも、または常態では気体だが圧
縮して液状にした物質をも含めて液体でもよく、
そして除草剤組成物の配合に通常使用されるいか
なる担体も使用し得る。 適当な固体担体は天然および合成クレーおよび
シリケート、例えば天然シリカ例えば珪藻土；珪
酸マグネシウム例えばタルク；珪酸アルミニウム
マグネシウム例えばアタパルジヤイトおよび蛭
石；珪酸アルミニウム例えばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸
カルシウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸ア
ルミニウムまたはカルシウム；元素例えば炭素お
よび硫黄；天然および合成樹脂、例えばクマロン
樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレン重合体お
よび共重合体；固体ポリクロロフエノール；ビチ
ユーメン；ワツクス例えば蜜ロウ、パラフインワ
ツクス、および塩素化ミネラルワツクス；および
固体肥料例えば過燐酸石灰を包含する。 適当な液体担体は水；アルコール例えばイソプ
ロパノールおよびグリコール；ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族
または芳香―脂肪族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエンおよびキシレン；石油留分例えばケロシン
および軽質鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭
素、パークロロエチレンおよびトリクロロエタン
を包含する。種々の液体の混合物もしばしば適当
である。 除草剤組成物はしばしば濃厚な形に配合されそ
して輸送された後、ユーザーにより適用する前に
希釈される。界面活性剤である担体の少量の存在
はこの希釈プロセスを容易にする。従つて好まし
くは、本発明の組成物の少なくとも１つの担体は
界面活性剤である。 界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ることができる；それは非イオン性またはイオン
性であることができる。適当な界面活性剤の例
は、ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸の
ナトリウムまたはカルシウム塩；分子中に少なく
とも12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族ア
ミンまたはアミドとエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドの縮合生成物；グリ
セロール、ソルビタン、蔗糖またはペンタエリス
リトールの脂肪酸エステル；これらとエチレンオ
キサイドおよび／またはプロピレンオキサイドド
の縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフエノ
ール例えばｐ―オクチルフエノールまたはｐ―オ
クチルクレゾールとエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドの縮合生成物；これ
らの縮合生成物のサルフエートまたはスルホネー
ト；分子内に少なくとも10個の炭素原子を含む硫
酸またはスルホン酸エステルのアルカリまたはア
ルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナ
トリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、
およびドデシルベンゼンンスルホン酸ナトリウム
のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム；およびエチレンオキサイドの重合体およびエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重
合体を包含する。 本発明の組成物は例えば水和剤、粉剤、粒剤、
溶液、濃厚乳剤、乳液、濃厚懸濁液およびエーロ
ゾルとして配合することができる。水和剤は通常
活性成分を25.50および75重量％含み、そして通
常固体不活性担体に加えて３―10重量％の分散剤
および必要な場合には０―10重量％の安定剤およ
び／または浸透剤または固着剤のような他の添加
剤を含む。粉剤は通常水和剤と同様の組成を有す
るがしかし分散剤を含まぬ濃厚粉末として配合さ
れ、そして濃場で更に固体担体で希釈されて通常
１／２―10重量％の活性成分を含む組成物とされる。
粒剤は通常10ないし100BS（英国標準）メツシユ
（1.676―0.152mm）のサイズを有するように調製
され、そして凝集または含浸技術により製造する
ことができる。一般に、粒剤は1/2―25重量％の
活性成分および０―10重量％の安定剤、遅効変性
剤（slow release modifier）および結合剤のよ
うな添加剤を含有するものである。濃厚乳剤は通
常、溶剤および必要な場合には補助溶剤に加え
て、10―50W／Ｖ％の活性成分、２―20W／Ｖ％
の乳化剤および０―20W／Ｖ％の安定剤、浸透剤
および腐蝕抑制剤のような他の添加剤を含有す
る。濃厚懸濁液は通常、安定な、非沈降性の流動
性の生成物を得るように配合され、そして通常10
―75重量％の活性成分、0.5〜15重量％の分散剤、
0.1―10重量％の保護コロイドおよび揺変性付与
剤のような沈殿防止剤、０―10重量％の消泡剤、
腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤および固着剤のよう
な他の添加剤、および水または活性成分を実質的
に溶解しない有機液体を含有する；或種の有機固
体または無機塩を、沈降防止を助けるために、ま
たは水の凍結防止剤として、配合物中溶解して存
在させてもよい。 水性分散液および乳液、例えば本発明による水
和剤または濃厚物を水で希釈して得られる組成物
もまた本発明の範囲内にある。該乳液は水中油滴
型でも、または油中水滴型でもよく、そして濃厚
な“マヨネーズ”様の稠度を有していてもよい。 本発明の組成物は他の成分例えば殺害虫性、除
草性または殺菌性性を有する他の化合物をも含有
することができる。 次の実施例により本発明を更に説明する。 実施例 １ ２，２―ジメチル―５―エチル―５―（２―ピ
リジル―メトキシメチル）―オキソランの製造 水素化ナトリウムの50重量％オイルサスペンジ
ヨン0.67ｇを、乾燥トルエン20mlに添加し、そし
て撹拌した。２，２―ジメチル―５―エチル―５
―ヒドロキシメチル―オキソラン2.0ｇを添加し、
この混合物を水素の発生が止むまで還流下に加熱
した。２―クロロメチルピリジンン塩酸塩3.1ｇ
を水性重炭酸ナトリウムを使用して中和しそして
溶液をCH2CIを使用して抽出した。抽出液を蒸発
させて得られる油をトルエン５mlに溶解し、そし
て冷却したオキソラン含有反応混合物に滴加し、
次にこれを一夜還流させた。次に反応混合物を冷
却し、ジエチルエーテル中に注ぎ、水で一回洗滌
し、乾燥しそして蒸発させた。粗生成物をシリカ
カラム上で溶離剤として塩化メチレン中のアセト
ンの３％溶液を使用して精製した。所望の生成物
が油として41％の収率で得られた。 分析値 Ｃ Ｈ Ｎ C15H23NO2として計算値 72.3 9.2 5.6 測定値 72.2 9.6 5.3 実施例 ２ 実施例１の化合物のＮ―オキサイドの製造 ２―クロロメチルピリジンＮ―オキサイドの塩
酸塩3.4ｇを飽和塩化ナトリウム溶液20mlと混合
し、そして無水炭酸ナトリウム５ｇを注意深く添
加した。ガスの発生が止んだ時、この水性混合物
を塩化メチレンで33回抽出した。抽出液を合せ、
乾燥し、そして蒸発させて遊離２―クロロメチル
ピリジンＮ―オキサイドを得た。 水素化ナトリウムの50％オイルサスペンジヨン
0.8ｇを乾燥トルエン30ml中に懸濁させた。乾燥
トルエン５ml中の２，２―ジメチル―５―エチル
―５―ヒドロキシメチル―オキソラン2.5ｇの溶
液を撹拌下に滴加し、そして得られた溶液を２時
間還流させ、そして次に冷却した。乾燥トルエン
20ml中の２―クロロメチルピリジン2.6ｇの温溶
液を滴加し、そしてこの混合物を一夜還流下に加
熱した。混合物を冷却し、次にジエチルエーテル
中に注ぎ、そして溶液を過し、蒸発させて粗生
成物4.35ｇを得た。この粗生成物をシリカカラム
上で塩化メチレン中のイソプロピルアルコールの
最初３％、そして次に５％溶液を溶離剤として使
用して精製した。所望の生成物1.15ｇが得られ
た。 実施例 ３ 実施例１の化合物の沃化メチル四級アンモニウ
ム塩の製造 実施例１で製造した化合物0.6ｇおよび沃化メ
チル１mlを、乾燥ジエチルエーテル５mlに添加
し、そしてこの混合物を２日間還流させた。この
期間の終りに混合物を過して所望の生成物0.3
ｇを黄色を帯びた固体として得た。液をストリ
ツピングして得られた生成物をリサイクルして更
に沃化メチルと６日間還流させ、所望の生成物更
に0.2ｇを淡黄色固体として得た。 実施例４ないし７ 実施例１に記載したのと同様の方法により、次
の化合物を製造した。 実施例 ４ ２，２―ジメチル―３―フエニル―５―エチル
―５―（２―ピリジルメトキシメチル）―オキ
ソラン 分析値 Ｃ Ｈ Ｎ C21H26O2Nとして計算値 77.3 8.6 4.3 測定値 76.5 8.5 4.4 NMR 0.9ppm 3H（三重線） 1.1―2.0ppm 16H（コンプレツクス） 3.35ppm 2H（一重線） 4.65ppm 2H（一重線） 6.9―7.2ppm 1H（多重線） 7.3―7.8ppm 2H（多重線） 8.5ppm 1H（広がつた二重線） 実施例 ５ ２―スピロシクロヘキサン―５―エチル―５―
（２―ピリジルメトキシメチル）オキソラン 分析値 Ｃ Ｈ Ｎ C18H27O2Nとして計算値 74.7 9.3 4.8 測定値 73.6 9.3 4.7 NMR 0.9ppm 3H（一重線） 0.9―1.3ppm 3H（コンプレツクス） 1.5ppm 3H（一重線） 1.9ppm 2H（四重線） 2.5ppm 2H（二重の四重線） 3.4―3.7ppm 1H（コンプレツクス） 3.65ppm 2H（一重線） 4.8ppm 2H（一重線） 7.4ppm 6H（広がつた一重線） 7.7ppm 2H（多重線） 8.6ppm 1H（広がつた二重線） 実施例 ６ ２，２―ジメチル―５―エチル―５―（３―メ
チル―２―ピリジルメトキシメチル）オキソラ
ン NMR 0.6―1.0ppm 3H（三重線） 1.25ppm 6H（一重線） 1.4―2.0ppm 6H（コンプレツクス） 2.4ppm 3H（一重線） 3.35ppm 2H（一重線） 4.7ppm 2H（一重線） 7.0―7.55ppm 2H（コンプレツクス） 8.25―8.5ppm 1H（二重線） 実施例 ７ ２，２―ジメチル―５―エチル―５―（６―メ
チル―２―ピリジルメトキシメチル）オキソラ
ン NMR 0.7―1.1ppm 3H（三重線） 1.25ppm 6H（一重線） 1.45―2.1ppm 6H（コンプレツクス） 2.55ppm 3H（一重線） 3.45ppm 2H（一重線） 4.65ppm 2H（一重線） 6.85―7.75ppm 3H（コンプレツクス） 実施例 ８ 除草活性 本発明の化合物の除草活性を評価するために、
それらを代表的な植物として次のものを使用して
試験した：とうもろこし、ゼア・メイス（Zea
mays）（Mz）；稲、オリザ・サチバ（Oryza
sativa）（Ｒ）；いぬびえ、エチノクロア・クルス
ガリ（Echinochloa crusgalli）（BG）；からすむ
ぎ、アベナ・サチバ（Avena sativa）（Ｏ）；亜
麻、リヌム・ウシタツチツシムム（Linum
usitatissimum）（Ｌ）；からしな、シナプシス・
アルバ（Sinapsis alba）（Ｍ）；さとうだいこん、
ベタ・ブルガリス（Beta vulgaris）（SB）およ
び大豆、グリシン・マツクス（Glycine max）
（Ｓ）。 試験は発芽前と発芽後の二つの範疇に入る。発
芽前試験は、上記種の植物の種子を最近播いた土
壌上に該化合物の液状配合物をスプレーすること
を包含する。発芽後試験は、二つの型の試験即ち
土壌ドレンチおよび葉スプレー試験を包含する。
土壌ドレンチ試験では、上記種の実生植物が生育
している土壌を、本発明の化合物を含有する液状
配合物でびしよ濡れにし、そして葉スプレー試験
では実生植物にそのような配合物をスプレーす
る。 試験に使用した土壌は蒸気殺菌した、ゆるい嵩
（loose bulk）で半分のピートを蛭石で置換えた
変性ジヨン・インネス・コンポスト混合物
（John Innes Compost mixture）である。 試験に使用した配合物は、トリトンＸ―155
（TRITON Ｘ―155）の商品名で得られるアルキ
ルフエノール／エチレンオキサイド縮合物を0.4
重量％含有するアセトン中の試験化合物の溶液を
水で希釈して調製した。土壌スプレーおよび葉ス
プレー試験では、該アセトン溶液を等容量の水で
希釈し、そして得られる配合物をヘクタールあた
り活性物質５に相当する投与レベルで、ヘクター
ルあたり400リツトルに相当する容量で適用した。
土壌ドレンチ試験では、１容量のアセトン溶液を
水で155容量に希釈し、そして得られる配合物を、
ヘクタールあたり活性物質10キログラムに相当す
る投与レベルで、ヘクタールあたり約3000リツト
ルに相当する容量で適用した。 発芽前試験では未処理播種土壌を、そして発芽
後試験では実生植物を有する未処理土壌を、対照
として使用した。 試験化合物の除草効果を、葉へのスプレーおよ
び土壌のドレンチングをしてから７日後および葉
へのスプレーおよび土壌のドレンチングをしてか
ら11日後に、そして土壌へのスプレーをしてから
11日後に、肉眼で評価しそして０―９のスケール
で記録した。評点０は処理植物に効果がないこと
を示し、評点２は植物の茎および葉の生重量で約
25％の減少を示し、評点５は約55％の減少を示
し、評点９は95％の減少を示す、等である。 試験結果を表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Hetは低級アルキル基により置換され
    ていてもよいピリジルまたはピロリル基を表わ
    し、 R1，R2およびR7は各々独立に低級アルキル基
    を表わし、またはR1とR2は一緒にアルキレン基
    を表わし、そして R3は水素原子またはフエニル基を表わす） の化合物または一般式の化合物のＮ―オキサイ
    ドまたは塩であるテトラヒドロフラン誘導体。 ２ 一般式： （式中、Hetは低級アルキル基により置換され
    ていてもよいピリジルまたはピロリル基を表わ
    し、 R1，R2およびR7は各々独立に低級アルキル基
    を表わし、またはR1とR2は一緒にアルキレン基
    を表わし、そして R3は水素原子またはフエニル基を表わす） の化合物または一般式の化合物のＮ―オキサイ
    ドまたは塩であるテトラヒドロフラン誘導体の製
    造方法において、 一般式： の化合物と一般式： 両式中R1―R7およびHetは一般式で与えた
    意味を有し、そして ＸおよびＹの一方はハロゲン原子を、そして他
    方は基OZを表わし、 Ｚは水素原子またはアルカリまたはアルカリ土
    類金属の当量を表わす） の化合物を反応させ、該反応はＺが水素原子を表
    わす場合には塩基の存在下に行い；そして所望に
    より、得られる一般式の化合物をその塩または
    Ｎ―オキサイドに転化することからなる前記製造
    方法。 ３ Ｙが水酸基を表わす一般式の化合物を、Ｘ
    がハロゲン原子を表わす一般式の化合物と、塩
    基の存在下に反応させる特許請求の範囲第２項記
    載の方法。 ４ 塩基が水素化ナトリウムである特許請求の範
    囲第２項または第３項記載の方法。 ５ 50ないし150℃の範囲の温度で実施される特
    許請求の範囲第２項〜第４項のいずれかに記載の
    方法。 ６ 少なくとも１つの担体および少なくとも１つ
    の一般式： （式中、Hetは低級アルキル基により置換され
    ていてもよいピリジルまたはピロリル基を表わ
    し、 R1，R2およびR7は各々独立に低級アルキル基
    を表わし、またはR1とR2は一緒にアルキレン基
    を表わし、そして R3は水素原子またはフエニル基を表わす） の化合物または一般式の化合物のＮ―オキサイ
    ドまたは塩であるテトラヒドロフラン誘導体を含
    む除草剤組成物。 ７ 界面活性剤である少なくとも１つの担体を含
    む特許請求の範囲第６項記載の除草剤組成物。
JP18080A 1979-01-08 1980-01-07 Tetrahydrofuran derivatives*their manufacture and herbicidal composition containing them Granted JPS5594385A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7900613 1979-01-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5594385A JPS5594385A (en) 1980-07-17
JPS6334876B2 true JPS6334876B2 (ja) 1988-07-12

Family

ID=10502381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18080A Granted JPS5594385A (en) 1979-01-08 1980-01-07 Tetrahydrofuran derivatives*their manufacture and herbicidal composition containing them

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4289884A (ja)
EP (1) EP0013581B1 (ja)
JP (1) JPS5594385A (ja)
AR (1) AR223360A1 (ja)
AT (1) ATE1860T1 (ja)
AU (1) AU531458B2 (ja)
BR (1) BR8000075A (ja)
CA (1) CA1140553A (ja)
CS (1) CS223978B2 (ja)
DD (1) DD148289A5 (ja)
DE (1) DE3061115D1 (ja)
DK (1) DK7080A (ja)
ES (1) ES8100803A1 (ja)
NZ (1) NZ192548A (ja)
PL (1) PL124807B1 (ja)
RO (1) RO79731A (ja)
YU (1) YU3080A (ja)
ZA (1) ZA8065B (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400198A (en) * 1980-01-21 1983-08-23 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
EP0064306B1 (en) * 1981-05-01 1986-05-21 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Substituted tetrahydrofuran herbicides
GR75443B (ja) * 1981-05-29 1984-07-17 Basf Ag
US4493936A (en) * 1982-06-14 1985-01-15 Shell Oil Company 2-Cyano-tetrahydrofuran-5-methanols
US4439225A (en) * 1982-06-14 1984-03-27 Shell Oil Company Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives
US4579582A (en) * 1982-08-18 1986-04-01 Chevron Research Company 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4429119A (en) * 1982-08-18 1984-01-31 Chevron Research Company 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1, 2-0-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4497649A (en) * 1983-08-18 1985-02-05 Chevron Research Company 5-O-Acyl-5-C-alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-αD-gluco-pentofuranose and β-L-ido-pentofuranose herbicides
US4525201A (en) * 1983-10-24 1985-06-25 Shell Oil Company Oxaspiro alkane and alkene ether herbicides
GB8701727D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Scras Tetrahydrofuran derivatives
GB8712694D0 (en) * 1987-05-29 1987-07-01 Scras Tetrahydrofurans etc
US5126347A (en) * 1989-02-13 1992-06-30 Hoffmann-La Roche Inc. Isomeric dideoxynuclesides
NL9001255A (nl) * 1990-06-01 1992-01-02 Shell Int Research Bereiding van polymeren.
US5371343A (en) * 1992-06-01 1994-12-06 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Heating cooking device having a wave guide and feeder port disposed perpendicular to a rotary table
MXPA06009978A (es) * 2006-09-04 2008-03-03 Power Retailing Group S A De C V Bomba de oleaje utilizada para transformar la energia de las olas en otro tipo de energia utilizable.

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3246975A (en) * 1962-03-16 1966-04-19 Gulf Oil Corp 1-cyclobutylformamides and use as herbicides
US3284460A (en) * 1964-12-04 1966-11-08 Nepera Chemical Co Inc Pyridylthiolcarbamates and process for their production
US3335142A (en) * 1965-07-07 1967-08-08 American Cyanamid Co Process for the preparation of n, n'-disubstituted ureas
DE2009020C3 (de) * 1970-02-26 1979-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen
GB1396286A (en) * 1971-07-01 1975-06-04 Shell Int Research Herbicidal compounds
CH619931A5 (ja) * 1976-08-12 1980-10-31 Ciba Geigy Ag
GB1591093A (en) * 1976-11-10 1981-06-17 Shell Int Research 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides
DE2709144A1 (de) * 1977-03-03 1978-09-07 Bayer Ag Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2724677A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Herbizides mittel
DE2724675A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Tetrahydrofuran-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0002812B1 (de) * 1978-01-02 1982-02-03 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0013581A1 (en) 1980-07-23
PL124807B1 (en) 1983-02-28
CA1140553A (en) 1983-02-01
ATE1860T1 (de) 1982-12-15
AU5438580A (en) 1980-07-17
DE3061115D1 (en) 1982-12-30
DD148289A5 (de) 1981-05-20
RO79731A (ro) 1982-08-17
EP0013581B1 (en) 1982-11-24
PL221250A1 (ja) 1980-09-22
US4289884A (en) 1981-09-15
CS223978B2 (en) 1983-11-25
YU3080A (en) 1983-02-28
US4330320A (en) 1982-05-18
NZ192548A (en) 1981-07-13
ES487487A0 (es) 1980-11-01
JPS5594385A (en) 1980-07-17
DK7080A (da) 1980-07-09
ZA8065B (en) 1980-12-31
ES8100803A1 (es) 1980-11-01
AU531458B2 (en) 1983-08-25
AR223360A1 (es) 1981-08-14
BR8000075A (pt) 1980-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK168380B1 (da) Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater
JPS6334876B2 (ja)
EP0124154A2 (en) Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
US3945998A (en) Herbicidal 4-benzyloxymethyl oxazolines
GB1591093A (en) 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides
EP0185401B1 (en) Heterocyclic herbicides
EP0149269B1 (en) Heterocyclic herbicides
US4610717A (en) Certain 5-(R-oxy)-1-phenyl or (3-(trifluoromethyl)phenyl)triazoles, useful for controlling undesired plant growth
EP0174046A2 (en) Ether herbicides
EP0310186A2 (en) Oximino ether compounds
GB2035309A (en) Diphenyl esters and herbicidal compositions containing them
GB2157679A (en) Aromatic ether herbicides
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
EP0286735A1 (en) Diphenyl ether derivatives
US4345076A (en) Certain herbicidal N-(para-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides
EP0123327B1 (en) Chloroacetanilides, their preparation, their use, compositions containing them, and method of combating undesired plant growth
NZ222208A (en) Phenoxy phthalide derivative and compositions thereof
EP0286153B1 (en) Herbicidal vinylamine derivatives
US3959299A (en) Herbicidal amide derivatives
JPS62207260A (ja) 殺菌剤
EP0381291B1 (en) Oximino ether compounds
EP0124155B1 (en) Pyrazine compounds, their preparation and their use, compositions containing them and method of combating undesired plant growth
EP0306095A1 (en) Diphenyl ether herbicides
US5508251A (en) Herbicidal methods and compositions comprising epoxy compounds
GB2285045A (en) Herbicidal pyrazines and pyrimidines