JPS6335605B2 - - Google Patents
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- JPS6335605B2 JPS6335605B2 JP60186755A JP18675585A JPS6335605B2 JP S6335605 B2 JPS6335605 B2 JP S6335605B2 JP 60186755 A JP60186755 A JP 60186755A JP 18675585 A JP18675585 A JP 18675585A JP S6335605 B2 JPS6335605 B2 JP S6335605B2
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- JP
- Japan
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- dichlorophenyl
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- compound
- methylfurazan
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明はアミド基を有し且つ除草
（herbicidal）活性を有する複素環化合物を含む
組成物類、および侵食植物（infestant plants）
の制限および駆除におけるそれらの使用、および
それらの調製方法に関する。 ［従来の技術］ 農業において、高い雑草除去活性を有し、人間
および動物に対する毒性を実質的に伴わない、新
規代替除草物の必要性が大きいことが知られてい
る。 ［発明の構成］ 本発明によると、これらの要求は、複素環構造
とこの複素環構造に結合したアミド基とを有する
新規な除草化合物の手段によつて満たされる。 したがつて本発明は、侵食植物の成長を制限す
る方法であつて、侵食された土地を、効果的な量
の、ある除草化合物又はある除草化合物を含有す
る組成物で処理することを特徴とする方法に関す
る。この除草化合物は次の一般式で示されること
のできる化合物類から選択されるものである： ［式中、Ｒは直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃
至６のアルキル基； ― フエニル基； ― ハロゲン、アルキル（C1―C4）、オキシアル
キル（C1―C4）、ハロゲノアルキル（C1―C4）
およびニトロ基から選択された、１つの置換基
又は相互に同一若しくは異なる複数の置換基を
有するフエニル基； R1は、直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至
12のアルキル基； ― １又はそれ以上のハロゲン原子で置換され
た、炭素原子数１乃至12の、直鎖又は分枝のア
ルキル基； ― 炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基； ― （メチレンオキシ）アルキル（C1―C5）
基； ― （メチレンオキシ）フエニル基； ― ハロゲン、（C1―C4）アルキル、（C1―C4）
ハロゲノアルキルの基から選択された、１又は
それ以上の置換基を環中に有する（メチレンオ
キシ）フエニル基； ― フエニル基； ― ベンジル基； ― ハロゲン原子、および（C1―C4）アルキル、
（C1―C4）ハロゲノアルキル基、（C1―C4）オ
キシアルキルおよびニトロ基から選択された、
１つの置換基又は相互に同一若しくは異なる複
数の置換基を有する、フエニル又はベンジル
基； 又はR1は、次式で示されるもの： 式中、R′は（C1―C2）アルキレン基、そして
R″およびＲは直鎖又は分枝の、炭素原子数１
乃至５のアルキル基；又はR″およびＲは、窒
素原子と共に結合して、Ｏ，ＮおよびＳから選択
される他へのヘテロ原子を含むことがある五又は
六員の複素環］。 上記の定義において、ハロゲンはフツ素、塩
素、臭素又はヨウ素を意味することが意図され
る。 前記の一般式（）における好ましい置換基の
例は： Ｒ＝メチル R1＝メチル、イソプロピル、イソブチル、クロ
ロメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、フエ
ニル、クロロフエニル、ジクロロフエニル、ブロ
モフエニル、フルオロフエニル、ニトロフエニ
ル、ｔ―ブチルフエニルおよびトリフルオロメチ
ルフエニル、である。 前記一般式（）に含まれる化合物類の明細な
例（specific exambles）は： Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロプ
ロパンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）メチルカ
ルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）イソプロ
ピルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）イソブチ
ルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）ベンジル
カルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）クロロメ
チルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロヘ
キサンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―メ
チルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―メ
チルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―ク
ロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２，４
―ジクロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―ヨ
ードフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３―フ
ルオロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３，４
―ジクロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―第
３―ブチルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３―ト
リフルオロメチルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―ブ
ロモフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロブ
タンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―ニ
トロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）フエニル
カルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）メチレン
―オキシ―２，４―ジクロロフエニル―カルボキ
サミド、である。 一般式（）で示される化合物のいくつか、例
えばＲがメチル基、そしてR1がメチル又はＮ―
ジエチル―メチレン―アミン又はＮ―メチレン―
モルホリンである化合物は、文献からすでに知ら
れており、文献にはそれらの合成、物理的および
化学的性質、および場合によりそられの薬学上の
特性が記されている。この点に関しては、次の文
献： Il farmaco，Ed Sci.26，233（1971）； Il farmaco，Ed Sci.32，789（1977）； J.Prakt.Chem.315，791（1973）； スイス特許第502.365号明細書；およびスイス
特許第508.650号明細書、が参照される。 本発明は、一般式（）に含まれる、公知の化
合物およびその他の新規な化合物が侵食植物に対
して広い範囲の作用を有するが、人間および動物
に対しては実質的に無害であるということを発見
したことに基づいている。 化合物（）は次の反応スキームによつて合成
することができる。 又は： 上記の式において、ＲおよびR1は先に示され
た意味をもち、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素を
表わしている。 代表的には、本発明の一般式（）を有する化
合物を調製するための方法の基本工程は、３―ア
ミン―（４―Ｒ―置換）フラザン（）をアシル
クロライドR1COCl（）（式中ＲおよびR1は一般
式（）と同じ意味を有する）と、化合物（）
対（）のモル比を１：１乃至1.2：１にして、
0゜乃至100℃の温度にて、ハロゲン酸をブロツク
する塩基化合物の存在のものと、不活性有機溶媒
中で１乃至10時間、反応させること、および、化
合物（）を反応混合物から濾過によつて回収す
ること、によつて構成される。この反応のために
好ましい溶媒はエチルエーテルであり、ハロゲン
酸をブロツクする好ましい塩基化合物はピリジン
である。 本発明に係る化合物（）が良好な除草活性を
有するのは、特に発生後（post―emergence）の
条件下で0.1Kg／ヘクタールから最高５Kg／ヘク
タールの量、使用した場合である。さらに、化合
物（）の除草活性は、投与量２―2.5Kg／ヘク
タールまでは、芝科（grass family
（gramineae））に属する作物に関して高い選択性
があり、より多い投与においては化合物の除草活
性は全面的になる傾向がある。 本発明の化合物（）は、種子の発芽段階およ
びそれに続く未成熟（embryo）植物の成長、の
両者を妨害する除草剤である。これらは良好な除
草活性を有し、したがつて作物における発生後の
雑草駆除において、示された選択性の程度の相違
および侵食物の生物学的サイクルにしたがつて、
便利に使用することができる。 本発明の化合物類（）は、その活性体が微細
に分割されている限り、選ばれた適用法にしたが
つて、溶液、懸濁物又は乳濁物において、粉体と
して又は粒体として、通常の方法により適用する
ことができる。 本発明の組成物は代表的には、活性成分と補助
剤との混合によつて調製される。この補助剤は、
希釈剤、増量剤（filler）、展延剤および調整剤を
包含し、組成物を微細分割固体粒子、粒体、溶
液、分散物又は乳濁物の形にするものである。し
たがつて活性成分は微細分割固体、有機液体、
水、湿潤剤（wetting agent）、分散剤、又はこ
れらの適当な組合せ等の補助剤とともに使用する
ことができる。本発明の除草組成物、特に液体又
は可溶性粉体は、好ましくは１種又はそれ以上の
界面活性剤を、調整剤として、特にこの組成物を
水又は油に速やかに分散できるようにするのに充
分な量、含有する。組成物における界面活性剤の
混入は、その効力を著しく向上させる。“界面活
性剤”とは、湿潤剤、分散剤、懸濁剤および乳化
剤を意味する。アニオン性、カチオン性又は非イ
オン性の剤は、等しく良好に使用されることがで
きる。 好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼンスルホネ
ート、アルキルナフタレンスルホネート、脂肪族
アルコールスルホネート、アルキルフエノール
（特にイソオクチルフエノールおよびノニルフエ
ノール）のポリオキシエチレン誘導体である。 水に分散可能な粉体の組成物は、１又はそれ以
上の活性成分、不活性固体増量剤、および１又は
それ以上の湿潤剤および分散剤から作ることがで
きる。固体不活性増量剤は、通常、鉱物源、例え
ば天然粘土、ケイソウ土、およびシリカとその類
似物から誘導される合成鉱物である。そのような
増量剤の例には、カオリン、アタパルジヤイトお
よび合成ケイ酸マグネシウムが含まれる。本発明
の水に分散可能な粉体は、通常、約５乃至約95重
量部の活性成分、約0.25乃至約25重量部の界面活
性剤、約0.25乃至約25重量部の分散剤、および約
4.5乃至約94.5重量部の固体不活性増量剤を含む。
但し上記の全ての部は、組成物の総重量に対する
ものである。 水性懸濁物は、水不溶性の活性成分の水性懸濁
物を混合およびともに粉砕して、非常に微細に分
割された粒子の濃縮懸濁物を得ることによつて調
製することができる。得られた濃縮水性懸濁物は
非常に小さい粒子を有しており、これを希釈して
スプレーした時のそのコーテイングは非常に均一
である。 乳化可能油は、一般的には、水に混和しない又
は少し混和する溶媒中の活性成分の溶液であつて
界面活性剤を伴うものである。本発明の活性成分
に適した溶媒は、水に混和しない、炭化水素およ
びエーテル、エステル、およびケトンを包含す
る。乳化可能油の組成物は一般的には、約５乃至
約95重量部の活性成分、約１乃至約50重量部の界
面活性剤、および約４乃至約94重量部の溶媒を含
む。但し上記の部は全て、乳化可能油の総重量に
基づく。 ［実施例］ 以下の実験例は、例として与えられるものであ
つて、発明を限定するものではない。 例 １ Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロ
プロパンカルボキサミドの合成 初めに４―メチル―３―アミノフラザンを、イ
ソニトロアセトンから、Berichte 13，1328
（1882）記載の一般的方法に続くGazz.Chim.I
tal.81，106（1951）記載の環化により調製する。 5g（約0.05モル）の４―メチル―３―アミノフ
ラザン、50mlのエチルエーテル、および４mlのピ
リジンを100mlガラス反応器に入れる。これを、
０℃乃至10℃の室温まで冷却し、そして５ml（約
0.06モル）のシクロプロパンカルボン酸の塩化物
を、撹拌しながら加える。それから加熱を行ない
約１時間還流させる。反応物（reaction mass）
の冷却後、エーテルを留去し、残存した固体を約
100mlの水の中へ移す。軽い加熱を30分間行ない、
それからこれを冷やし、濾過し、固体を水で洗浄
する。得られた固体を炉内にて90℃で乾燥する。 表題の化合物は、理論値に対して80％の収率
で、融点166―167℃の白色結晶性固体として、ジ
イソプロピルエーテルから結晶化させて得られ
る。化合物の構造は慣例の分光学的方法（IR、
NMR）、質量分析および元素分析によつて確認
する（理論値の±0.3％の範囲内）。 シクロプロパンカルボン酸の塩化物に代えて適
当な酸の塩化物を使用したほかは、例１の一般的
な方法に沿つて実験を行ない、以下の例の化合物
を得た。次の式中の置換基ＲおよびR1は一般式
（）で示したものである。 例２乃至18
（herbicidal）活性を有する複素環化合物を含む
組成物類、および侵食植物（infestant plants）
の制限および駆除におけるそれらの使用、および
それらの調製方法に関する。 ［従来の技術］ 農業において、高い雑草除去活性を有し、人間
および動物に対する毒性を実質的に伴わない、新
規代替除草物の必要性が大きいことが知られてい
る。 ［発明の構成］ 本発明によると、これらの要求は、複素環構造
とこの複素環構造に結合したアミド基とを有する
新規な除草化合物の手段によつて満たされる。 したがつて本発明は、侵食植物の成長を制限す
る方法であつて、侵食された土地を、効果的な量
の、ある除草化合物又はある除草化合物を含有す
る組成物で処理することを特徴とする方法に関す
る。この除草化合物は次の一般式で示されること
のできる化合物類から選択されるものである： ［式中、Ｒは直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃
至６のアルキル基； ― フエニル基； ― ハロゲン、アルキル（C1―C4）、オキシアル
キル（C1―C4）、ハロゲノアルキル（C1―C4）
およびニトロ基から選択された、１つの置換基
又は相互に同一若しくは異なる複数の置換基を
有するフエニル基； R1は、直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至
12のアルキル基； ― １又はそれ以上のハロゲン原子で置換され
た、炭素原子数１乃至12の、直鎖又は分枝のア
ルキル基； ― 炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基； ― （メチレンオキシ）アルキル（C1―C5）
基； ― （メチレンオキシ）フエニル基； ― ハロゲン、（C1―C4）アルキル、（C1―C4）
ハロゲノアルキルの基から選択された、１又は
それ以上の置換基を環中に有する（メチレンオ
キシ）フエニル基； ― フエニル基； ― ベンジル基； ― ハロゲン原子、および（C1―C4）アルキル、
（C1―C4）ハロゲノアルキル基、（C1―C4）オ
キシアルキルおよびニトロ基から選択された、
１つの置換基又は相互に同一若しくは異なる複
数の置換基を有する、フエニル又はベンジル
基； 又はR1は、次式で示されるもの： 式中、R′は（C1―C2）アルキレン基、そして
R″およびＲは直鎖又は分枝の、炭素原子数１
乃至５のアルキル基；又はR″およびＲは、窒
素原子と共に結合して、Ｏ，ＮおよびＳから選択
される他へのヘテロ原子を含むことがある五又は
六員の複素環］。 上記の定義において、ハロゲンはフツ素、塩
素、臭素又はヨウ素を意味することが意図され
る。 前記の一般式（）における好ましい置換基の
例は： Ｒ＝メチル R1＝メチル、イソプロピル、イソブチル、クロ
ロメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、フエ
ニル、クロロフエニル、ジクロロフエニル、ブロ
モフエニル、フルオロフエニル、ニトロフエニ
ル、ｔ―ブチルフエニルおよびトリフルオロメチ
ルフエニル、である。 前記一般式（）に含まれる化合物類の明細な
例（specific exambles）は： Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロプ
ロパンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）メチルカ
ルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）イソプロ
ピルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）イソブチ
ルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）ベンジル
カルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）クロロメ
チルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロヘ
キサンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―メ
チルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―メ
チルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―ク
ロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２，４
―ジクロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―ヨ
ードフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３―フ
ルオロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３，４
―ジクロロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―第
３―ブチルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―３―ト
リフルオロメチルフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―２―ブ
ロモフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロブ
タンカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）―４―ニ
トロフエニルカルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）フエニル
カルボキサミド； Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）メチレン
―オキシ―２，４―ジクロロフエニル―カルボキ
サミド、である。 一般式（）で示される化合物のいくつか、例
えばＲがメチル基、そしてR1がメチル又はＮ―
ジエチル―メチレン―アミン又はＮ―メチレン―
モルホリンである化合物は、文献からすでに知ら
れており、文献にはそれらの合成、物理的および
化学的性質、および場合によりそられの薬学上の
特性が記されている。この点に関しては、次の文
献： Il farmaco，Ed Sci.26，233（1971）； Il farmaco，Ed Sci.32，789（1977）； J.Prakt.Chem.315，791（1973）； スイス特許第502.365号明細書；およびスイス
特許第508.650号明細書、が参照される。 本発明は、一般式（）に含まれる、公知の化
合物およびその他の新規な化合物が侵食植物に対
して広い範囲の作用を有するが、人間および動物
に対しては実質的に無害であるということを発見
したことに基づいている。 化合物（）は次の反応スキームによつて合成
することができる。 又は： 上記の式において、ＲおよびR1は先に示され
た意味をもち、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素を
表わしている。 代表的には、本発明の一般式（）を有する化
合物を調製するための方法の基本工程は、３―ア
ミン―（４―Ｒ―置換）フラザン（）をアシル
クロライドR1COCl（）（式中ＲおよびR1は一般
式（）と同じ意味を有する）と、化合物（）
対（）のモル比を１：１乃至1.2：１にして、
0゜乃至100℃の温度にて、ハロゲン酸をブロツク
する塩基化合物の存在のものと、不活性有機溶媒
中で１乃至10時間、反応させること、および、化
合物（）を反応混合物から濾過によつて回収す
ること、によつて構成される。この反応のために
好ましい溶媒はエチルエーテルであり、ハロゲン
酸をブロツクする好ましい塩基化合物はピリジン
である。 本発明に係る化合物（）が良好な除草活性を
有するのは、特に発生後（post―emergence）の
条件下で0.1Kg／ヘクタールから最高５Kg／ヘク
タールの量、使用した場合である。さらに、化合
物（）の除草活性は、投与量２―2.5Kg／ヘク
タールまでは、芝科（grass family
（gramineae））に属する作物に関して高い選択性
があり、より多い投与においては化合物の除草活
性は全面的になる傾向がある。 本発明の化合物（）は、種子の発芽段階およ
びそれに続く未成熟（embryo）植物の成長、の
両者を妨害する除草剤である。これらは良好な除
草活性を有し、したがつて作物における発生後の
雑草駆除において、示された選択性の程度の相違
および侵食物の生物学的サイクルにしたがつて、
便利に使用することができる。 本発明の化合物類（）は、その活性体が微細
に分割されている限り、選ばれた適用法にしたが
つて、溶液、懸濁物又は乳濁物において、粉体と
して又は粒体として、通常の方法により適用する
ことができる。 本発明の組成物は代表的には、活性成分と補助
剤との混合によつて調製される。この補助剤は、
希釈剤、増量剤（filler）、展延剤および調整剤を
包含し、組成物を微細分割固体粒子、粒体、溶
液、分散物又は乳濁物の形にするものである。し
たがつて活性成分は微細分割固体、有機液体、
水、湿潤剤（wetting agent）、分散剤、又はこ
れらの適当な組合せ等の補助剤とともに使用する
ことができる。本発明の除草組成物、特に液体又
は可溶性粉体は、好ましくは１種又はそれ以上の
界面活性剤を、調整剤として、特にこの組成物を
水又は油に速やかに分散できるようにするのに充
分な量、含有する。組成物における界面活性剤の
混入は、その効力を著しく向上させる。“界面活
性剤”とは、湿潤剤、分散剤、懸濁剤および乳化
剤を意味する。アニオン性、カチオン性又は非イ
オン性の剤は、等しく良好に使用されることがで
きる。 好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼンスルホネ
ート、アルキルナフタレンスルホネート、脂肪族
アルコールスルホネート、アルキルフエノール
（特にイソオクチルフエノールおよびノニルフエ
ノール）のポリオキシエチレン誘導体である。 水に分散可能な粉体の組成物は、１又はそれ以
上の活性成分、不活性固体増量剤、および１又は
それ以上の湿潤剤および分散剤から作ることがで
きる。固体不活性増量剤は、通常、鉱物源、例え
ば天然粘土、ケイソウ土、およびシリカとその類
似物から誘導される合成鉱物である。そのような
増量剤の例には、カオリン、アタパルジヤイトお
よび合成ケイ酸マグネシウムが含まれる。本発明
の水に分散可能な粉体は、通常、約５乃至約95重
量部の活性成分、約0.25乃至約25重量部の界面活
性剤、約0.25乃至約25重量部の分散剤、および約
4.5乃至約94.5重量部の固体不活性増量剤を含む。
但し上記の全ての部は、組成物の総重量に対する
ものである。 水性懸濁物は、水不溶性の活性成分の水性懸濁
物を混合およびともに粉砕して、非常に微細に分
割された粒子の濃縮懸濁物を得ることによつて調
製することができる。得られた濃縮水性懸濁物は
非常に小さい粒子を有しており、これを希釈して
スプレーした時のそのコーテイングは非常に均一
である。 乳化可能油は、一般的には、水に混和しない又
は少し混和する溶媒中の活性成分の溶液であつて
界面活性剤を伴うものである。本発明の活性成分
に適した溶媒は、水に混和しない、炭化水素およ
びエーテル、エステル、およびケトンを包含す
る。乳化可能油の組成物は一般的には、約５乃至
約95重量部の活性成分、約１乃至約50重量部の界
面活性剤、および約４乃至約94重量部の溶媒を含
む。但し上記の部は全て、乳化可能油の総重量に
基づく。 ［実施例］ 以下の実験例は、例として与えられるものであ
つて、発明を限定するものではない。 例 １ Ｎ―（４―メチルフラザン―３―イル）シクロ
プロパンカルボキサミドの合成 初めに４―メチル―３―アミノフラザンを、イ
ソニトロアセトンから、Berichte 13，1328
（1882）記載の一般的方法に続くGazz.Chim.I
tal.81，106（1951）記載の環化により調製する。 5g（約0.05モル）の４―メチル―３―アミノフ
ラザン、50mlのエチルエーテル、および４mlのピ
リジンを100mlガラス反応器に入れる。これを、
０℃乃至10℃の室温まで冷却し、そして５ml（約
0.06モル）のシクロプロパンカルボン酸の塩化物
を、撹拌しながら加える。それから加熱を行ない
約１時間還流させる。反応物（reaction mass）
の冷却後、エーテルを留去し、残存した固体を約
100mlの水の中へ移す。軽い加熱を30分間行ない、
それからこれを冷やし、濾過し、固体を水で洗浄
する。得られた固体を炉内にて90℃で乾燥する。 表題の化合物は、理論値に対して80％の収率
で、融点166―167℃の白色結晶性固体として、ジ
イソプロピルエーテルから結晶化させて得られ
る。化合物の構造は慣例の分光学的方法（IR、
NMR）、質量分析および元素分析によつて確認
する（理論値の±0.3％の範囲内）。 シクロプロパンカルボン酸の塩化物に代えて適
当な酸の塩化物を使用したほかは、例１の一般的
な方法に沿つて実験を行ない、以下の例の化合物
を得た。次の式中の置換基ＲおよびR1は一般式
（）で示したものである。 例２乃至18
【表】
【表】
エニル
除草活性の評価 全ての植物は温室内で、殺菌消毒および施肥さ
れた土壌において、調節された温度（20±５℃）
で、相対湿度60±10％にて栽培した。全ての種子
は、大きさ22×15×６cmのプラスチツク容器内で
栽培した。上記の例に記載した化合物は、活性成
分10％の、湿潤性粉末、懸濁物又は水―アセトン
溶液として処方した。 発生後（post―emergence）試験 植物を、葉の枚数が２―３枚の状態に達した
時、種蒔から約14日後に、処理した。 発生後処理は、オツクスフオード精密ポンプ
（Oxford precision pump）を使用して5psi
（0.35bar）で行つた。 評価は、処理から10日後に行つた。活性体の効
果は、次記の０乃至４の階級にしたがつて数値化
した。： ０＝被害なし； １＝25％被害； ２＝50％被害； ３＝75％被害； ４＝100％被害。 試験の結果を次記の表１および表２に示す。
除草活性の評価 全ての植物は温室内で、殺菌消毒および施肥さ
れた土壌において、調節された温度（20±５℃）
で、相対湿度60±10％にて栽培した。全ての種子
は、大きさ22×15×６cmのプラスチツク容器内で
栽培した。上記の例に記載した化合物は、活性成
分10％の、湿潤性粉末、懸濁物又は水―アセトン
溶液として処方した。 発生後（post―emergence）試験 植物を、葉の枚数が２―３枚の状態に達した
時、種蒔から約14日後に、処理した。 発生後処理は、オツクスフオード精密ポンプ
（Oxford precision pump）を使用して5psi
（0.35bar）で行つた。 評価は、処理から10日後に行つた。活性体の効
果は、次記の０乃至４の階級にしたがつて数値化
した。： ０＝被害なし； １＝25％被害； ２＝50％被害； ３＝75％被害； ４＝100％被害。 試験の結果を次記の表１および表２に示す。
【表】
【表】
【表】
本発明の除草化合物を含有する組成物の調製の
例を以下に記す。 乳化可能な濃縮物の調製 10重量部の活性体を、80重量部の、シクロヘキ
サノンとキシレンとの混合物（容量比50／50）
に、低速、連続の撹拌下、室温（20―25℃）乃至
50℃の温度にて溶解する。混合物を、固体の全体
が溶解するまで撹拌する。得られた溶液を焼結シ
リカプレートフイルタを通して濾過して、溶解し
ない残存物を除去し、それから10重量部の乳化剤
を室温にて撹拌しながら加える。この乳化剤はイ
オン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の混合
物（重量比１：１）により構成される。イオン性
界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩からなる。非イオン性界面活性剤は、８
―15モルのエチレンオキシドを縮合させた、パル
ミチン酸又はオレイン酸のエーテル／エステルに
よつて構成される。 湿潤性粉末の調製 10重量部の粉砕活性体に、80重量部の不活性物
質を加える。この不活性物質は、60重量部のカオ
リン、15重量部のケイソウ土および５重量部のコ
ロイド状シリカによつて構成されるものである。
得られた混合物をボールミル内で徹底的に
（thoroghly）均一化し、撹拌を２時間続ける。得
られた生成物をブレードミル内の粉砕により、粒
子サイが40ミクロンより小さくなるまで粉砕し、
こうして水に分散するのに適した組成物を得る。 濃縮懸濁物の調製 活性体を、界面活性剤を含有する塩基液体に分
散させる。さらに詳しくは40重量部の、非常に微
細な粉体の形とした活性体、このような活性体は
ピンミルにおける粉砕又はエアジエツトミルにお
ける微細化によつて得られる、を、塩基液体とと
もにホモジナイザ内にて低速で混合する。この塩
基液体は、45重量部の脱イオン水、５重量部のエ
チレングリコール、および５重量部の界面活性剤
によつて構成される。後者は、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム塩であつて、ポリオキシエ
チレンモノステラレートが混合しているものであ
る。 こうして得られるペーストは、ボールミルによ
つてさらに微細（refine）にしてもよい。
例を以下に記す。 乳化可能な濃縮物の調製 10重量部の活性体を、80重量部の、シクロヘキ
サノンとキシレンとの混合物（容量比50／50）
に、低速、連続の撹拌下、室温（20―25℃）乃至
50℃の温度にて溶解する。混合物を、固体の全体
が溶解するまで撹拌する。得られた溶液を焼結シ
リカプレートフイルタを通して濾過して、溶解し
ない残存物を除去し、それから10重量部の乳化剤
を室温にて撹拌しながら加える。この乳化剤はイ
オン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の混合
物（重量比１：１）により構成される。イオン性
界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩からなる。非イオン性界面活性剤は、８
―15モルのエチレンオキシドを縮合させた、パル
ミチン酸又はオレイン酸のエーテル／エステルに
よつて構成される。 湿潤性粉末の調製 10重量部の粉砕活性体に、80重量部の不活性物
質を加える。この不活性物質は、60重量部のカオ
リン、15重量部のケイソウ土および５重量部のコ
ロイド状シリカによつて構成されるものである。
得られた混合物をボールミル内で徹底的に
（thoroghly）均一化し、撹拌を２時間続ける。得
られた生成物をブレードミル内の粉砕により、粒
子サイが40ミクロンより小さくなるまで粉砕し、
こうして水に分散するのに適した組成物を得る。 濃縮懸濁物の調製 活性体を、界面活性剤を含有する塩基液体に分
散させる。さらに詳しくは40重量部の、非常に微
細な粉体の形とした活性体、このような活性体は
ピンミルにおける粉砕又はエアジエツトミルにお
ける微細化によつて得られる、を、塩基液体とと
もにホモジナイザ内にて低速で混合する。この塩
基液体は、45重量部の脱イオン水、５重量部のエ
チレングリコール、および５重量部の界面活性剤
によつて構成される。後者は、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム塩であつて、ポリオキシエ
チレンモノステラレートが混合しているものであ
る。 こうして得られるペーストは、ボールミルによ
つてさらに微細（refine）にしてもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式を有する化合物を５乃至95重量％
と、 ［式中、Ｒはメチル基、R1は、メチル、イソ
プロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロ
ブチル、ベンジル、シクロヘキシル、フエニル、
２―メチルフエニル、４―メチルフエニル、４―
クロロフエニル、２，４―ジクロロフエニル、３
―フルオロフエニル、３，４―ジクロロフエニ
ル、４―第３ブチルフエニル、３―トリフルオロ
メチルフエニル、２―ブロモフエニル、メチレン
―オキシ―２，４―ジクロロフエニル、から選択
された基］、 希釈剤、湿潤剤、分散剤および溶媒を包含する
補助剤を１又はそれ以上と、 を含有する除草組成物。 ２ 次の一般式を有する化合物の５乃至95重量％
と、 ［式中、Ｒはメチル基、R1は、メチル、イソ
プロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロ
ブチル、ベンジル、シクロヘキシル、フエニル、
２―メチルフエニル、４―メチルフエニル、４―
クロロフエニル、２，４―ジクロロフエニル、３
―フルオロフエニル、３，４―ジクロロフエニ
ル、４―第３ブチルフエニル、３―トリフルオロ
メチルフエニル、２―ブロモフエニル、メチレン
―オキシ―２，４―ジクロロフエニル、から選択
された基］、希釈剤、湿潤剤、分散剤および溶媒
を包含する補助剤を１又はそれ以上と、を含有す
る除草組成物における除草化合物を、効果的な
量、侵食された土壌に適用することを特徴とす
る、侵食植物の成長を制限するための方法。 ３ 土壌を、0.1乃至５Kg／ヘクタールの除草化
合物で処理することを特徴とする特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ４ 発生後に土壌を処理することを特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22449A/84 | 1984-08-29 | ||
| IT22449/84A IT1196237B (it) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176405A JPS6176405A (ja) | 1986-04-18 |
| JPS6335605B2 true JPS6335605B2 (ja) | 1988-07-15 |
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ID=11196439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60186755A Granted JPS6176405A (ja) | 1984-08-29 | 1985-08-27 | 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 |
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|---|---|
| US (1) | US4671818A (ja) |
| EP (1) | EP0173657B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6176405A (ja) |
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| CA (1) | CA1252642A (ja) |
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| PH (1) | PH22083A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1176635B (it) * | 1984-08-29 | 1987-08-18 | Enichimica Secondaria | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
| DE3501723A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte furazane |
| PL2480539T3 (pl) * | 2009-09-25 | 2013-11-29 | Bayer Cropscience Ag | N-(1,2,5-oksadiazol-3-ilo)benzamidy i ich zastosowanie jako herbicydy |
| RS53519B1 (sr) * | 2010-09-01 | 2015-02-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-(tetrazol-5-il)- i n-(triazol-5-il)aril amidi karboksilne kiseline i njihova upotreba kao herbicida |
| US8455657B2 (en) * | 2010-12-28 | 2013-06-04 | Bayer Cropscience Ag | Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives |
| CN103459386B (zh) * | 2011-03-15 | 2016-06-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
| JP5844827B2 (ja) * | 2011-03-15 | 2016-01-20 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用 |
| KR20140006955A (ko) * | 2011-03-15 | 2014-01-16 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 제초제 약해완화제 조성물 |
| JP6023783B2 (ja) * | 2011-03-22 | 2016-11-09 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 |
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| CA2854060A1 (en) * | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidally active oxime-ether-substituted benzoylamides |
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| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
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| CA2853340A1 (en) | 2011-11-16 | 2013-05-23 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii |
| BR112014011685A2 (pt) | 2011-11-18 | 2017-05-30 | Basf Se | composto, utilização de um composto e método |
| UA116532C2 (uk) * | 2011-12-13 | 2018-04-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів |
| WO2014184014A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
| WO2014184058A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
| WO2014184019A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
| WO2014192936A1 (ja) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 日産化学工業株式会社 | 複素環アミド化合物 |
| WO2015052178A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
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| GB202010678D0 (en) * | 2020-07-10 | 2020-08-26 | Moa Tech Limited | Herbicidal heterocyclic derivatives |
| CN113004207B (zh) * | 2021-03-05 | 2023-10-17 | 中国医科大学 | Plk4小分子抑制剂的化合物及其应用 |
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| CH502365A (de) * | 1968-02-06 | 1971-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten |
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