JPS6338008B2 - - Google Patents
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- JPS6338008B2 JPS6338008B2 JP56006753A JP675381A JPS6338008B2 JP S6338008 B2 JPS6338008 B2 JP S6338008B2 JP 56006753 A JP56006753 A JP 56006753A JP 675381 A JP675381 A JP 675381A JP S6338008 B2 JPS6338008 B2 JP S6338008B2
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Description
本発明は次の一般式〔〕
〔式中、ＡはCH3CH2CH2―またはCH3―
【式】Ｅは
【式】（こ
こでＧはＨまたは―CH3）または―CH2―
【式】（ここでＧは上記と同
じ、ただしＡがCH3CH2CH2―のときＧは―
CH3）である。〕 で表される液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドに関
するものである。 一般に炭素数11〜20の脂肪族アルデヒドは、香
料、ゴム加硫促進剤あるいは高級脂肪酸、高級ア
ルコール等の中間原料として、また各種合成樹脂
原料として有用な化合物である。 従来、炭素数11〜20の分岐鎖脂肪族アルデヒド
はその基本骨格を形成する炭化水素の合成、分離
が困難なため、今迄ほとんど検討されていない。 一方、本発明者達はα―オレフインと共役ジオ
レフインとの交互オリゴマーの合成に成功し、炭
素数10〜19のジおよびトリオレフインを容易に高
収率、高選択率で製造する方法を既に開発した。 これらのうち炭素数10および11のジオレフイン
化合物の用途開発の一課題として新規なアルデヒ
ド類を容易に合成する方法を見出し、本発明の液
状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドの合成に成功し、
本発明を完成した。 本発明の新規な液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒ
ドは前記した通り各種の化学製品の合成中間体と
して有用であり且つそれ自体もまた抗菌剤として
有用な物質である。 本発明のアルデヒドを具体的に記すと、３―メ
チル―５―デセナール；３，８―ジメチル―５―
ノネナール；３，８―ジメチルノナナール；３，
５―ジメチル―５―デセナール；３，５―ジメチ
ルデカナール；３，５，８―トリメチル―５―ノ
ネナール；３，５，８―トリメチル―ノナナール
を挙げることができる。 本発明の〔〕式の化合物のうちＥが
CH3）である。〕 で表される液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドに関
するものである。 一般に炭素数11〜20の脂肪族アルデヒドは、香
料、ゴム加硫促進剤あるいは高級脂肪酸、高級ア
ルコール等の中間原料として、また各種合成樹脂
原料として有用な化合物である。 従来、炭素数11〜20の分岐鎖脂肪族アルデヒド
はその基本骨格を形成する炭化水素の合成、分離
が困難なため、今迄ほとんど検討されていない。 一方、本発明者達はα―オレフインと共役ジオ
レフインとの交互オリゴマーの合成に成功し、炭
素数10〜19のジおよびトリオレフインを容易に高
収率、高選択率で製造する方法を既に開発した。 これらのうち炭素数10および11のジオレフイン
化合物の用途開発の一課題として新規なアルデヒ
ド類を容易に合成する方法を見出し、本発明の液
状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドの合成に成功し、
本発明を完成した。 本発明の新規な液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒ
ドは前記した通り各種の化学製品の合成中間体と
して有用であり且つそれ自体もまた抗菌剤として
有用な物質である。 本発明のアルデヒドを具体的に記すと、３―メ
チル―５―デセナール；３，８―ジメチル―５―
ノネナール；３，８―ジメチルノナナール；３，
５―ジメチル―５―デセナール；３，５―ジメチ
ルデカナール；３，５，８―トリメチル―５―ノ
ネナール；３，５，８―トリメチル―ノナナール
を挙げることができる。 本発明の〔〕式の化合物のうちＥが
【式】（ＧはＨまたは―CH3）
である不飽和アルデヒドは、下記式〔〕
（式中、ＡはCH3CH2CH2―または
【式】ＧはＨまたは―CH3である。）
で表されるプロピレンとブタジエンまたはイソプ
レンとの付加体であるジオレフイン化合物をハイ
ドロホルミル化することによつて得られる。 原料の式〔〕で表されるジオレフイン化合物
は本発明者達がすでに提案した多数の特許、例え
ば特公昭47−19694に記載の交互共重合法により
製造され、その製法は公知であるが、更に第24回
高分子討論会（昭和50年11月）講演予稿集587〜
590頁にも詳細に記載されている。 交互共重合反応生成物中に含まれる分子の分子
量は階段的に変化するので希望する付加体を容易
に、例えば蒸留により分離することができる。 ハイドロホルミル化は例えば公知のオキソ反応
触媒の存在下、原料ジオレフイン化合物〔〕と
水素および一酸化炭素とを室温から400℃の温度、
常圧から200Kg／cm2の圧力の条件で反応させるこ
とにより行なうことが出来る。 触媒としてはCo（CO）8，Ni（CO）4，Mn（CO）8，
Rhカーボン、RhH（CO）〔Pφ3〕3、（π―
C5H5）2Zr(H)Cl等を用いることができる。 本発明の〔〕式の化合物のうちＥが
レンとの付加体であるジオレフイン化合物をハイ
ドロホルミル化することによつて得られる。 原料の式〔〕で表されるジオレフイン化合物
は本発明者達がすでに提案した多数の特許、例え
ば特公昭47−19694に記載の交互共重合法により
製造され、その製法は公知であるが、更に第24回
高分子討論会（昭和50年11月）講演予稿集587〜
590頁にも詳細に記載されている。 交互共重合反応生成物中に含まれる分子の分子
量は階段的に変化するので希望する付加体を容易
に、例えば蒸留により分離することができる。 ハイドロホルミル化は例えば公知のオキソ反応
触媒の存在下、原料ジオレフイン化合物〔〕と
水素および一酸化炭素とを室温から400℃の温度、
常圧から200Kg／cm2の圧力の条件で反応させるこ
とにより行なうことが出来る。 触媒としてはCo（CO）8，Ni（CO）4，Mn（CO）8，
Rhカーボン、RhH（CO）〔Pφ3〕3、（π―
C5H5）2Zr(H)Cl等を用いることができる。 本発明の〔〕式の化合物のうちＥが
【式】（ＧはＨまたは―
CH3、ただしＡがCH3CH2CH2―のときＧは―
CH3）である飽和アルデヒドは上述の方法で得ら
れた不飽和アルデヒドを接触的に水素添加するこ
とにより得られる。水素添加は還元触媒の存在
下、分子状水素を用いて行なうことができる。 また本発明の〔〕式の化合物は下記式〔〕 〔式中、ＡはCH3CH2CH2―または
CH3）である飽和アルデヒドは上述の方法で得ら
れた不飽和アルデヒドを接触的に水素添加するこ
とにより得られる。水素添加は還元触媒の存在
下、分子状水素を用いて行なうことができる。 また本発明の〔〕式の化合物は下記式〔〕 〔式中、ＡはCH3CH2CH2―または
【式】Ｅは
【式】
（ＧはＨまたは―CH3）または
【式】（Ｇは前記に同じ、
ただしＡがCH3CH2CH2―のときＧは―CH3）〕
で表されるアルコールを酸化剤を用いて酸化する
ことによつても得られる。アルコールの酸化は公
知のアルコールの酸化に適用される各種の酸化方
法を用いることができる。 原料の式〔〕で表されるアルコールは、本発
明者達が本発明に先立つて見出した新規物質で
（特開昭57−95927号公報）、〔〕式のうちＥが
ことによつても得られる。アルコールの酸化は公
知のアルコールの酸化に適用される各種の酸化方
法を用いることができる。 原料の式〔〕で表されるアルコールは、本発
明者達が本発明に先立つて見出した新規物質で
（特開昭57−95927号公報）、〔〕式のうちＥが
【式】（ここでＧはＨまたは
―CH3）で表される不飽和アルコールは、〔〕
式のジオレフイン化合物をハイドロアルミネーシ
ヨンし、得られた生成物を二酸化炭素と反応させ
た後加水分解して生成した不飽和カルボン酸を還
元することにより、また〔〕式のうちＥが
式のジオレフイン化合物をハイドロアルミネーシ
ヨンし、得られた生成物を二酸化炭素と反応させ
た後加水分解して生成した不飽和カルボン酸を還
元することにより、また〔〕式のうちＥが
【式】
（ＧはＨまたは―CH3、ただしＡがCH3CH2―
CH2―のときＧは―CH3）で表される飽和アルコ
ールは上記の方法で得られた対応する不飽和アル
コールを接触的に水素添加することによつて得ら
れる。 本発明の液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドの化
学構造はガスクロマトグラフマススペクトルのデ
ーターから分子量を決定し、赤外吸収スペクト
ル、プロトン核磁気共鳴スペクトル等により骨格
構造を決め決定した。 抗菌性の目安になる最小発育阻止濃度の測定は
細菌の場合普通寒天培地（OXID）を、また真菌
の場合ポテトデキストロース寒天培地（栄研）を
それぞれ使用し、25〜2000ppmの濃度で通常の平
板塗付法により行なつた。 以下に実施例を示して本発明をさらに具体的に
説明するが、これらは単に例示の目的で記載する
ものであり、本発明はこれらはよつて限定される
ものと解されるべきではない。 実施例 １ モノクロロジシクロペンタジエニルジルコニウ
ムハイドライド〔（π―C5H5）2Zr(H)Cl〕0.176モ
ルを含むベンゼン溶液100mlに、２，４―ジメチ
ル―１，４―ノナジエン38.5ｇ加え、室温で16時
間放置後、減圧下でベンゼンおよび未反応オレフ
インを除去したところ、暗赤色の粘稠な液体
〔（π―C5H5）2Zr（ｎ―C11H21）Cl〕が残つた。次
に、これをベンゼン350mlに溶かし、それを1.5
のガラス製オートクレーブに移した。オートクレ
ーブを一酸化炭素で３Kg／cm2Ｇに保ち、撹拌下、
40℃で３時間反応を続けた。 反応後、内容物を希塩酸で処理し、生成したア
ルデヒドをエーテル抽出した。抽出液を常法で処
理した後、減圧蒸留したところ、58℃／1.5mmHg
で留出する３，５―ジメチル―５―デセナール
C11H21CHO（d20 4＝0.864、n20＝1.453）が15ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.1ppm ｂ，Ｃ 〃 δ＝1.1〜1.8ppm ｄ 〃 δ＝1.58ppm（トランス） ｅ 〃 δ＝1.8〜2.1ppm ｆ 〃 δ＝2.3ppm ｇのプロトン δ＝4.9〜5.3ppm ｈ 〃 δ＝9.63ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 ―CH3変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 167（ｐ―15） 生成物のIRスペクトルを第１図に、そしてそ
のNMRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ２ 実施例１で用いた２，４―ジメチル―１，４―
ノナジエン38.5ｇの代りに、２，４，７―トリメ
チル―１，４―オクタジエン38.5ｇ用いた以外
は、実施例１と全く同様な操作を行なつたとこ
ろ、最終生成物として、62〜65℃／２mmHgで留
出する３，５，８―トリメチル―５―ノネナール
C11H21CHO（d20 4＝0.860，n20＝1.449）が11ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.1ppm ｂ 〃 δ＝1.1〜1.7ppm ｃ 〃 δ＝1.57ppm（トランス） ｄ 〃 δ＝1.7〜2.1ppm ｅ 〃 δ＝2.2〜2.3ppm ｆ 〃 δ＝4.8〜5.2ppm ｇ 〃 δ＝9.6ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 167（ｐ―15） 実施例 ３ コリンス試薬（C5H6NO3ClCr）19.4ｇおよび
無水塩化メチレン150mlを含む１の２口フラス
コに、撹拌下、室温で特開昭57−95927の実施例
１で合成した３―メチル―５―デセン―１―オー
ル10.2ｇを含む塩化メチレン溶液32mlを30分かか
つて滴下した。 室温で更に1.5時間撹拌を続けて反応を完結さ
せた後、生成物をエーテル抽出した。エーテル溶
液を希水酸化ナトリウム水溶液、水等で洗つて精
製し、最後に減圧蒸留したところ、54〜55℃／
0.5mmHgで留出する３―メチル―５―デセナール
C10H19CHO（d20 4＝0.842，n18.5＝1.444）が6.1ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ，ｃ 〃 δ＝1.0〜1.7ppm ｄ 〃 δ＝1.8〜2.1ppm ｅのプロトン δ＝2.1〜2.3ppm ｆ 〃 δ＝5.2〜5.4ppm ｇ 〃 δ＝9.8ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 ―CH3変角振動 970cm-1 オレフインのトランス二置換 面外変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 153（ｐ―15） 実施例 ４ 実施例３において、３―メチル―５―デセン―
１―オールの代りに特開昭57−95927の実施例２
で合成した３，８―ジメチル―５―ノネン―１―
オール10.2ｇを用いた以外は実施例３と全く同じ
方法で実験したところ、46〜48℃／0.5mmHgで留
出する３，８―ジメチル―５―ノネナール
C10H19CHO（d20 4＝0.836，n18.5＝1.442）が6.3ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ 〃 δ＝1.0〜1.7ppm ｃ 〃 δ＝1.7〜2.1ppm ｄ 〃 δ＝2.1〜2.3ppm ｅ 〃 δ＝5.2〜5.4ppm ｆ 〃 δ＝9.8ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2710cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ変角振動 970cm-1 オレフインのトランス二置換 面外変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 153（ｐ―15） 生成物のIRスペクトルを第３図に、そしてそ
のNMRスペクトルを第４図に示す。 実施例 ５ 実施例３において、３―メチル―５―デセン―
１―オールの代りに特開昭57−95927の実施例５
で合成した３，８―ジメチルノナン―１―オール
10.0ｇを用いた以外は実施例３と全く同じ方法で
実験したところ、56〜59℃／0.5mmHgで留出する
３，８―ジメチルノナナールC10H21CHO（d20 4＝
0.825，n18.5＝1.430）が5.7ｇえられた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ，ｃ 〃 δ＝1.0〜2.1ppm ｄ 〃 δ＝2.1〜2.4ppm ｅ 〃 δ＝9.9ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380，1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ 変角振動 722cm-1 ―CH2―横ゆれ振動 マススペクトル ｍ／ｅ 155（ｐ―15） 参考例 １ 実施例３の３―メチル―５―デセナールおよび
実施例４の３，８―ジメチル―５―ノネナールの
それぞれについて各種の黴、細菌類に対する最小
発育阻止濃度（抗菌性、MIC）を測定したとこ
ろ、表から明らかなように幾つかの黴、細菌に
対してすぐれた効力が認められた。
CH2―のときＧは―CH3）で表される飽和アルコ
ールは上記の方法で得られた対応する不飽和アル
コールを接触的に水素添加することによつて得ら
れる。 本発明の液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒドの化
学構造はガスクロマトグラフマススペクトルのデ
ーターから分子量を決定し、赤外吸収スペクト
ル、プロトン核磁気共鳴スペクトル等により骨格
構造を決め決定した。 抗菌性の目安になる最小発育阻止濃度の測定は
細菌の場合普通寒天培地（OXID）を、また真菌
の場合ポテトデキストロース寒天培地（栄研）を
それぞれ使用し、25〜2000ppmの濃度で通常の平
板塗付法により行なつた。 以下に実施例を示して本発明をさらに具体的に
説明するが、これらは単に例示の目的で記載する
ものであり、本発明はこれらはよつて限定される
ものと解されるべきではない。 実施例 １ モノクロロジシクロペンタジエニルジルコニウ
ムハイドライド〔（π―C5H5）2Zr(H)Cl〕0.176モ
ルを含むベンゼン溶液100mlに、２，４―ジメチ
ル―１，４―ノナジエン38.5ｇ加え、室温で16時
間放置後、減圧下でベンゼンおよび未反応オレフ
インを除去したところ、暗赤色の粘稠な液体
〔（π―C5H5）2Zr（ｎ―C11H21）Cl〕が残つた。次
に、これをベンゼン350mlに溶かし、それを1.5
のガラス製オートクレーブに移した。オートクレ
ーブを一酸化炭素で３Kg／cm2Ｇに保ち、撹拌下、
40℃で３時間反応を続けた。 反応後、内容物を希塩酸で処理し、生成したア
ルデヒドをエーテル抽出した。抽出液を常法で処
理した後、減圧蒸留したところ、58℃／1.5mmHg
で留出する３，５―ジメチル―５―デセナール
C11H21CHO（d20 4＝0.864、n20＝1.453）が15ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.1ppm ｂ，Ｃ 〃 δ＝1.1〜1.8ppm ｄ 〃 δ＝1.58ppm（トランス） ｅ 〃 δ＝1.8〜2.1ppm ｆ 〃 δ＝2.3ppm ｇのプロトン δ＝4.9〜5.3ppm ｈ 〃 δ＝9.63ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 ―CH3変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 167（ｐ―15） 生成物のIRスペクトルを第１図に、そしてそ
のNMRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ２ 実施例１で用いた２，４―ジメチル―１，４―
ノナジエン38.5ｇの代りに、２，４，７―トリメ
チル―１，４―オクタジエン38.5ｇ用いた以外
は、実施例１と全く同様な操作を行なつたとこ
ろ、最終生成物として、62〜65℃／２mmHgで留
出する３，５，８―トリメチル―５―ノネナール
C11H21CHO（d20 4＝0.860，n20＝1.449）が11ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.1ppm ｂ 〃 δ＝1.1〜1.7ppm ｃ 〃 δ＝1.57ppm（トランス） ｄ 〃 δ＝1.7〜2.1ppm ｅ 〃 δ＝2.2〜2.3ppm ｆ 〃 δ＝4.8〜5.2ppm ｇ 〃 δ＝9.6ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 167（ｐ―15） 実施例 ３ コリンス試薬（C5H6NO3ClCr）19.4ｇおよび
無水塩化メチレン150mlを含む１の２口フラス
コに、撹拌下、室温で特開昭57−95927の実施例
１で合成した３―メチル―５―デセン―１―オー
ル10.2ｇを含む塩化メチレン溶液32mlを30分かか
つて滴下した。 室温で更に1.5時間撹拌を続けて反応を完結さ
せた後、生成物をエーテル抽出した。エーテル溶
液を希水酸化ナトリウム水溶液、水等で洗つて精
製し、最後に減圧蒸留したところ、54〜55℃／
0.5mmHgで留出する３―メチル―５―デセナール
C10H19CHO（d20 4＝0.842，n18.5＝1.444）が6.1ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ，ｃ 〃 δ＝1.0〜1.7ppm ｄ 〃 δ＝1.8〜2.1ppm ｅのプロトン δ＝2.1〜2.3ppm ｆ 〃 δ＝5.2〜5.4ppm ｇ 〃 δ＝9.8ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 ―CH3変角振動 970cm-1 オレフインのトランス二置換 面外変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 153（ｐ―15） 実施例 ４ 実施例３において、３―メチル―５―デセン―
１―オールの代りに特開昭57−95927の実施例２
で合成した３，８―ジメチル―５―ノネン―１―
オール10.2ｇを用いた以外は実施例３と全く同じ
方法で実験したところ、46〜48℃／0.5mmHgで留
出する３，８―ジメチル―５―ノネナール
C10H19CHO（d20 4＝0.836，n18.5＝1.442）が6.3ｇえ
られた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ 〃 δ＝1.0〜1.7ppm ｃ 〃 δ＝1.7〜2.1ppm ｄ 〃 δ＝2.1〜2.3ppm ｅ 〃 δ＝5.2〜5.4ppm ｆ 〃 δ＝9.8ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2710cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380cm-1 1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ変角振動 970cm-1 オレフインのトランス二置換 面外変角振動 マススペクトル ｍ／ｅ 153（ｐ―15） 生成物のIRスペクトルを第３図に、そしてそ
のNMRスペクトルを第４図に示す。 実施例 ５ 実施例３において、３―メチル―５―デセン―
１―オールの代りに特開昭57−95927の実施例５
で合成した３，８―ジメチルノナン―１―オール
10.0ｇを用いた以外は実施例３と全く同じ方法で
実験したところ、56〜59℃／0.5mmHgで留出する
３，８―ジメチルノナナールC10H21CHO（d20 4＝
0.825，n18.5＝1.430）が5.7ｇえられた。 1H NMRスペクトル（室温） ａのプロトン δ＝0.8〜1.0ppm ｂ，ｃ 〃 δ＝1.0〜2.1ppm ｄ 〃 δ＝2.1〜2.4ppm ｅ 〃 δ＝9.9ppm IRスペクトル 2900cm-1 Ｃ―Ｈ伸縮振動 2720cm-1 アルデヒドのＣ―Ｈ伸縮振動 1730cm-1 Ｃ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 ―CH2―変角振動 1380，1360cm-1 ゼミナルジメチルＣ―Ｈ 変角振動 722cm-1 ―CH2―横ゆれ振動 マススペクトル ｍ／ｅ 155（ｐ―15） 参考例 １ 実施例３の３―メチル―５―デセナールおよび
実施例４の３，８―ジメチル―５―ノネナールの
それぞれについて各種の黴、細菌類に対する最小
発育阻止濃度（抗菌性、MIC）を測定したとこ
ろ、表から明らかなように幾つかの黴、細菌に
対してすぐれた効力が認められた。
【表】
参考例 ２
実施例１及び３で得られたアルデヒドをそれぞ
れ常法に従つて酸化し、３，５―ジメチル―５―
デセン酸及び３―メチル―５―デセン酸をそれぞ
れ得た。得られたカルボン酸を用いてそれらの抗
菌性を測定した。又上記の３―メチル―５―デセ
ン酸についてはその亜鉛塩をも製造し、その抗菌
性も測定した。これらの化合物の抗菌性測定結果
を表に示す。
れ常法に従つて酸化し、３，５―ジメチル―５―
デセン酸及び３―メチル―５―デセン酸をそれぞ
れ得た。得られたカルボン酸を用いてそれらの抗
菌性を測定した。又上記の３―メチル―５―デセ
ン酸についてはその亜鉛塩をも製造し、その抗菌
性も測定した。これらの化合物の抗菌性測定結果
を表に示す。
【表】
第１図は実施例１で得られた生成物のIRスペ
クトル、第２図はそのNMRスペクトル；第３図
は実施例４で得られた生成物のIRスペクトル、
第４図はそのNMRスペクトルである。
クトル、第２図はそのNMRスペクトル；第３図
は実施例４で得られた生成物のIRスペクトル、
第４図はそのNMRスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 〔式中、ＡはCH3CH2CH2―または
【式】 Ｅは【式】（ここでＧはＨま たは―CH3）または【式】 （ここでＧは上記と同じ、ただしＡが
CH3CH2CH2―のときＧは―CH3）である。〕 で表される液状分岐鎖高級脂肪族アルデヒド。 ２ Ｅが【式】である特許請 求の範囲第１項に記載のアルデヒド。 ３ Ｅが【式】である特許 請求の範囲第１項に記載のアルデヒド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP675381A JPS57120543A (en) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Liquid branched-chain higher aliphatic aldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP675381A JPS57120543A (en) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Liquid branched-chain higher aliphatic aldehyde |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57120543A JPS57120543A (en) | 1982-07-27 |
| JPS6338008B2 true JPS6338008B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=11646940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP675381A Granted JPS57120543A (en) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Liquid branched-chain higher aliphatic aldehyde |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57120543A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584411A (en) * | 1985-02-25 | 1986-04-22 | Shell Oil Company | Hydroformylation process |
| EP4298078A1 (en) * | 2021-02-23 | 2024-01-03 | S. H. Kelkar and Company Limited | Odorous compounds and method of preparation thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5817446B2 (ja) * | 1975-03-27 | 1983-04-07 | 帝人株式会社 | アルフア ベ−タ − フホウワアルデヒドノ スイソカホウホウ |
| DE2929340A1 (de) * | 1979-07-20 | 1981-02-12 | Haarmann & Reimer Gmbh | 3-methyl-aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe |
-
1981
- 1981-01-19 JP JP675381A patent/JPS57120543A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57120543A (en) | 1982-07-27 |
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