JPS633842B2 - - Google Patents
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- JPS633842B2 JPS633842B2 JP52077955A JP7795577A JPS633842B2 JP S633842 B2 JPS633842 B2 JP S633842B2 JP 52077955 A JP52077955 A JP 52077955A JP 7795577 A JP7795577 A JP 7795577A JP S633842 B2 JPS633842 B2 JP S633842B2
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- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8135—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. vinyl esters (polyvinylacetate)
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Description
本発明は口紅用の新規化粧料組成物に関する。
本出願人はすでに化粧料とくに口紅の製造にあ
る種のポリマーとくにビニルエステル又はアクリ
ル酸エステルのホモポリマー及びビニルエステル
のコポリマーを使用することを提案した。 実際、これらの製品中にこの種のポリマーをあ
る比率で配合することにより、棒状口紅の固さが
改良され、口唇に塗つた場合、フイルムにつやを
与え付着性や持続性を良好にすることができるこ
とが認められている。 しかしながら、これら口紅用組成物は若干の欠
点、とくに着色料が口唇の接合部に移動するとい
う欠点があることが認められた。 今般、本出願人は、これら審美的に影響がある
欠点が、前述のポリマーをグリセリル・エステ
ル・エーテル又はグリコール・エーテルと組合せ
ることにより改善し得ることを確めた。 実際、前記ポリマーと上記の化合物とを組合せ
て用いることにより、口唇接合部に着色料の移動
するのを防止しかつ口唇に塗布したフイルムのつ
やも増大させることができる。 従つて、本発明によれば、 少なくとも1種の脂肪溶性ビニルエステル型
ポリマー、 少なくとも10重量%の1−ドコサノイルオキ
シ−3−(2−エチル−)ヘキシル−2−ブロ
パノール又は下記の式: (ただしRはラノリンアルコールの残基を表
わし、R′はC10H21基を表わしnは1.5である)
で表わされる化合物、 少なくとも1種の脂肪質及び 少なくとも1種の無毒性着色料から本質的に
なることを特徴とする口紅用新規化粧料組成物
が提供される。 口唇接合部に着色料の移動するのを防止するた
めに前記ポリマーと併用される1−ドコサノイル
オキシ−3−(2−エチル)ヘキシルオキシ−2
−プロパノールは下記の式で表わされ: この化合物はベヘン酸(すなわちドコサン酸)
と2−エチル・ヘキシル・グリシジル・エーテル
とを反応させて得られる。 上記の反応はナトリウムメトキシド又はエトキ
シドなどの塩基性触媒の存在下、約130℃の温度
において約2ないし8時間行なわれる。 反応生成物は、反応混合物から、水で数回洗浄
しついで塩基で中和した后分離して減圧乾燥す
る。軽質生成物を10-3mmHgの圧力下、約130℃で
除去しついで所望の生成物を10-3mmHgの圧力下
約205℃において蒸溜する。 この生成物は室温で固体であり、最終融点が35
〜40℃程度である。 着色料の移行を回避するために、同様に使用さ
れる前記式()の化合物は、11−12エポキシ−
ドデカンとラノリンアルコール(l′alcool de
lanoline)とを三弗化硼素(BF3)の存在下で反
応させて得られる。 上記の反応は80℃程度の温度で約1ないし2時
間行なわれる。 反応生成物は中和及び水洗后分離する。 この生成物は淡黄色軟質の蝋状物として得ら
れ、その軟化点(point de goutte)は約40℃で
ある。 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール又は式()
の化合物は、前記したとおり、組成物中に少なく
とも10%存在させるが、10ないし30%存在させる
ことが望ましい。 これらの化合物は、部分的に脂肪質と、代替す
るが后者は蝋又は蝋と油との混合物である。 本発明においては脂肪質を、通常、35ないし75
%の比率で存在させる。 脂肪質として使用できる蝋のうちとくに、オゾ
ケライト、ラノリン、ラノリンアルコール、水添
ラノリン、アセチル化ラノリン、ラノリン蝋、密
蝋、カンデリラ蝋、微結晶質蝋、カルナウバ蝋、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、鯨
蝋、カカオ・バタ、ラノリン脂肪酸、ペトロラタ
ム、ワセリン、25℃で固化しているモノ−、ジ−
及びトソ−グリセリド、25℃で固化している脂肪
族エステル、メチルオクタデカン−オキシ−ポリ
シロキサン及びポリ(ジメチル−シロキシ)−ス
テアロキシシロキサンなどのシリコーンワツク
ス、ステアリンモノエタノールアミン、ロジン及
びそのアビエチン酸グリコールと−グリセロール
などの誘導体、25℃で固化している水添油、シユ
クログリセリドならびにオレイン酸のカルシウ
ム、マグネシウム、ジルコニウム及びアルミニウ
ム塩、ミリスチン酸塩、ラノリン酸塩、ステアリ
ン酸塩及びジヒドロキシステアリン酸塩をあげる
ことができる。 脂肪質として使用できる油のうちとくに、パラ
フイン油、プルセリン油(huile de purcelline)、
パーヒドロスクアレン、扁桃油、アヴオカド油、
カロフイルム油(huile de calophyllum)、ひま
し油、馬油、豚油、オリーブ油、沸点310ないし
410℃の鉱油、ジメチルポリシロキサンなどのシ
リコーン油、リノールアルコール、リノレンアル
コール、オレインアルコール、小麦胚芽油などの
穀物胚芽油、ラノリン酸イソプロピル、パルミチ
ン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、
ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸セチル、ステ
アリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸2−エチル
ヘキシル、ステアリン酸ブチル、ヒドロキシステ
アリン酸オクチル、オレイン酸デシル、アセチ
ル・グリセリド類、アルコール及びグリコール、
グリセロールなど多価アルコールとオクタン酸及
びデカン酸とのエステル類、セチルなどアルコー
ル及び多価アルコールのリシノール酸エステル、
イソステアリンアルコール、ラノリン酸イソセチ
ル、アジピン酸イソプロピル、ラノリン酸ヘキシ
ル及びオクチルドデカノールをあげることができ
る。 蝋又は油としては本発明により1,2アルカン
ジオール誘導体とくに本出願人の仏国特許出願第
75−24656(仏国特許出願公開第2281916号明細書)
記載のものなど脂肪酸と1,2−アルカンジオー
ルとのエステル又は仏国特許出願第74−09657(同
第2222351号明細書)及び第75−24657(同第
2281743号明細書)記載の化合物のうちの一つも
使用できる。 本発明に従つて口紅を製造するのに使用可能な
ビニルエステル型のポリマーは脂肪溶性、すなわ
ち蝋及び油に親和力の強いものでなくてはならな
い。これらのポリマーは前述したとおり、ホモポ
リマー又はコポリマーであり、組成物中に約10な
いし35重量%の濃度で存在させる。ホモポリマー
のうちとくにヘキサン酸ビニル、2,2−ジメチ
ルペンタン酸ビニル、オクタン酸ビニル、セカン
酸ビニル(セカン酸は炭素原子数同数すなわち
8,9又は10個の直鎖の又は側鎖を有する脂肪酸
の混合物の商品名である)、ラウリン酸ビニル、
ステアリン酸ビニル及びイソステアリン酸ビニル
のホモ重合で生じるものをあげることができる。 コポリマのうちとくに酢酸ビニル/ステアリン
酸アリル、酢酸ビニル/ラウリン酸ビニル、酢酸
ビニル/ステアリン酸ビニル、酢酸ビニル/オク
タデセン、酢酸ビニル/オクタデシル・ビニル・
エーテル、プロピオン酸ビニル/ラウリン酸アリ
ル、プロピオン酸ビニル/ラウリン酸ビニル、ス
テアリン酸ビニル/オクタデセン−1、酢酸ビニ
ル/ドデセン−1、ステアリン酸ビニル/エチル
ビニルエーテル、プロピオン酸ビニル/セチルビ
ニルエーテル、ステアリン酸ビニル/酢酸アリ
ル、2,2−ジメチル−オクタン酸ビニル/ラウ
リン酸ビニル、2,2−ジメチルペンタン酸アリ
ル/ラウリン酸ビニル、ジメチルプロピオン酸ビ
ニル/ステアリン酸ビニル、ジメチルプロピオン
酸アリル/ステアリン酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル/ステアリン酸ビニル、ジメチルプロピオン
酸ビニル/ラウリン酸ビニル及びプロピオン酸ア
リル/ステアリン酸アリルの共重合から生じるも
のをあげることができる。 これらのコポリマは場合により架橋剤によつて
網状とすることができ、これは分子量を増大させ
る効果がある。これらの架橋剤のうちとくにテト
ラアリルオキシエタン、ジビニルベンゼン、ジビ
ニルオクタンジオエート、ジビニルトデカンジオ
エート及びジビニルオクタデカンジオエートをあ
げることができる。 これらのホモポリマー及びコポリマーは2000な
いし500000特に6000ないし300000の分子量を有す
ることが好ましい。 これらビニル・エステル型ホモポリマー及びコ
ポリマーは、仏国特許出願第74−19724号(仏国
特許出願公開第2232302号明細書)及び第74−
19725号明細書(同2232303号明細書)に詳述され
ている。 本発明による組成物に用いられる着色料はもち
ろん無毒性着色料であり、口紅用に使用し得るも
のである。 これらの着色料は、通常、2ないし30%の比率
で存在させるがかかる着色料としては、エオシン
その他のフルオレセイン・ハロゲン誘導体(臭素
化酸)とくにD及びC赤色21号、D及びC赤色27
号、D及びCオレンジ5号、の名称で知られたも
の、酸化鉄、酸化クロム、群青(ポリ硫化アルミ
ノ珪酸塩)、二酸化チタンなどの無機顔料、D及
びC赤色36号とD及びCオレンジ17号などの有機
顔料をあげることができる。 最后に着色料中にはまたD及びC赤色6,7,
21及び27号のカルシウム・レーキ、DおよびC赤
色6及び9号のバリウム・レーキ、DおよびC赤
色21及び27号及びDおよびC黄色5及び6号のア
ルミニウム・レーキ、DおよびC赤色21号及びD
およびCオレンジ5号のジルコニウム・レーキな
どのレーキも含むことができる。 もちろんこれら本発明による組成物はまたたと
えば2ないし20%の比率で真珠光沢付与剤、香
料、抗太陽光剤、抗酸化剤及び防腐剤など在来の
他の成分も含むことができる。 真珠光沢付与剤としてはとくに塩化酸化ビスマ
スチタン雲母及びグアニン結晶をあげることがで
きる。 抗酸化剤としてはとくに没食子酸のプロピル
−、オクチル−及びドデシル−エステル、ブチル
化ヒドロキシ・アニソール、ブチル化ヒドロキシ
トルエン及びノルジヒドログアイヤル酸などフエ
ノル系のものをあげることができる。 ある場合には脂肪質に不溶の着色料のために、
ある種の溶媒を用いる必要がある。これらの溶媒
としてはグリコール、テトラヒドロフルフリルエ
ステル、ポリエチレングリコール及びモノアルカ
ノールアミンをあげることができる。 本発明はまた新規の工業製品として1−ドコサ
ノイルオキシ−3−(2−エチル)ヘキシルオキ
シ−プロパノール−2及びその上記のような製法
も包含する。 以下に1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エ
チル)ヘキシルオキシ−2−プロパノールの製法
例及び本発明による口紅形化粧料組成物の例を示
す。 実施例 A 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール−2の調
製: ベヘン酸(すなわちドコサン酸)335g1.050モ
ルをフラスコ中で溶融したものに粉末ナトリウ
ム・メトキシド2.9g〔50ミリ当量(m.l.g)〕を
撹拌しながら添加した后、窒素気中で130℃の温
度まで加熱した。 ついで撹拌しながら、2−エチルヘキシル・グ
リシジル・エーテル186g(ノモル)を滴下した
后、6時間窒素気中で130℃に加熱を続けた。 残留酸価の測定により反応率を測定した。約95
%の変化率に達するまで反応を続けた。 かく得られた生成物を残留酸度の中和に必要な
量の炭酸ナトリウムを含む沸騰水500mlで1回洗
浄した。 水洗した後、傾瀉を円滑にするため、イソプロ
パノール200mlを加えた。ついで80℃の水で(毎
回約500ml)2回洗浄した。 ついで真空下で沸騰浴を用い撹拌を行ないなが
ら乾燥した。 その際生成物を分子蒸溜により精製した: 1 130℃、10mmHgでの軽質生成物の除去 2 205℃、10mmHgでの生成物の蒸溜 蒸溜収率:78% 全収率 :67% 分析:鹸化価:理論値:1.98 実測値:2.0m.e.
q./g ヒドロキシル価:理論値1.98 実測値:
1.85m.e.q/g 酸価:0 最終融点:35℃ 実施例 B 式()の化合物の調製 予め約80℃で溶融したラノリンアルコール740
g(2モル)にBF3/エーテルの錯体5.2mlを加
え次に11,12−エポキシ・ドデカン552g(3モ
ル)を約1時間の間に滴下した。添加終了后約10
分間温度を80℃に保ち、加えたエポキシドがすべ
て消費されるようにした。 かくして得られた生成物は触媒による酸度の中
和に必要な量の炭酸ナトリウムを含む水で洗浄し
た。傾瀉后、分離した有機相を再び熱水で3回洗
浄した。 ついで生成物を等重量の水に溶解し場合により
混入している不純分を除去するために、溜去した
后に減圧下で完全に脱水した。 かくして淡黄色軟質蝋の形で式()の生成物
を得た。軟化点=40℃ OH価:1.90meq/g(理論:1.55) 口紅の製造例 実施例 1 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: 微結晶質蝋 12g アセチル化ラノリン 5.9g ラノリン 10g 水添ラノリン 10g ラノリンアルコール 11g ブチル化ヒドロキシアニソール 0.1g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8g ラウリン酸ビニルホモポリマー 15g 1−ドコサノイルオキシ−3−(2エチル)ヘキ
シルオキシ2−プロパノール 15g 着色料: 酸化チタン 1g DおよびC赤色27号アルミニウム・レーキ 7.5g DおよびC赤色36号 1g DおよびC黄色6号 2.5g 香 料 1g 100g 実施例 2 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −微結晶蝋 9g −アセチル化ラノリン 9g −オレイルアルコール 11g −液体ラノリン 8g −鉱 油 10.9g −ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%
のコポリマー 10g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 11g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 20g −着色料 酸化チタン 3.5g DおよびC赤色21号・ジルコニウム・レーキ
3.5g DおよびC赤色6号・カルシウム・レーキ 0.2g DおよびC赤色36号 1.5g DおよびC黄色6号・アルミニウム・レーキ
1.5g 香 料 0.8g 100g 実施例 3 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −オゾケライト 15g −ラノリン 8g −鉱 油 3g −オレイルアルコール 5g −トリグリセリド 3g −ひまし油 8.4g −ブチル化ヒドロキシ−トルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 10g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 10g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 DおよびC赤色27号・アルミニウムレーキ 1g DおよびC赤色7号カルシウム・レーキ 1g DおよびC赤色36号 1g DおよびC赤色6号 6g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ1g チタン・雲母 11g 香 料 1.5g 100g 実施例 4 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −微結晶質蝋 8g −液体ラノリン 10g −鉱 油 4g −アセチル化ラノリン 6.9g −水添パーム油 6g −式
る種のポリマーとくにビニルエステル又はアクリ
ル酸エステルのホモポリマー及びビニルエステル
のコポリマーを使用することを提案した。 実際、これらの製品中にこの種のポリマーをあ
る比率で配合することにより、棒状口紅の固さが
改良され、口唇に塗つた場合、フイルムにつやを
与え付着性や持続性を良好にすることができるこ
とが認められている。 しかしながら、これら口紅用組成物は若干の欠
点、とくに着色料が口唇の接合部に移動するとい
う欠点があることが認められた。 今般、本出願人は、これら審美的に影響がある
欠点が、前述のポリマーをグリセリル・エステ
ル・エーテル又はグリコール・エーテルと組合せ
ることにより改善し得ることを確めた。 実際、前記ポリマーと上記の化合物とを組合せ
て用いることにより、口唇接合部に着色料の移動
するのを防止しかつ口唇に塗布したフイルムのつ
やも増大させることができる。 従つて、本発明によれば、 少なくとも1種の脂肪溶性ビニルエステル型
ポリマー、 少なくとも10重量%の1−ドコサノイルオキ
シ−3−(2−エチル−)ヘキシル−2−ブロ
パノール又は下記の式: (ただしRはラノリンアルコールの残基を表
わし、R′はC10H21基を表わしnは1.5である)
で表わされる化合物、 少なくとも1種の脂肪質及び 少なくとも1種の無毒性着色料から本質的に
なることを特徴とする口紅用新規化粧料組成物
が提供される。 口唇接合部に着色料の移動するのを防止するた
めに前記ポリマーと併用される1−ドコサノイル
オキシ−3−(2−エチル)ヘキシルオキシ−2
−プロパノールは下記の式で表わされ: この化合物はベヘン酸(すなわちドコサン酸)
と2−エチル・ヘキシル・グリシジル・エーテル
とを反応させて得られる。 上記の反応はナトリウムメトキシド又はエトキ
シドなどの塩基性触媒の存在下、約130℃の温度
において約2ないし8時間行なわれる。 反応生成物は、反応混合物から、水で数回洗浄
しついで塩基で中和した后分離して減圧乾燥す
る。軽質生成物を10-3mmHgの圧力下、約130℃で
除去しついで所望の生成物を10-3mmHgの圧力下
約205℃において蒸溜する。 この生成物は室温で固体であり、最終融点が35
〜40℃程度である。 着色料の移行を回避するために、同様に使用さ
れる前記式()の化合物は、11−12エポキシ−
ドデカンとラノリンアルコール(l′alcool de
lanoline)とを三弗化硼素(BF3)の存在下で反
応させて得られる。 上記の反応は80℃程度の温度で約1ないし2時
間行なわれる。 反応生成物は中和及び水洗后分離する。 この生成物は淡黄色軟質の蝋状物として得ら
れ、その軟化点(point de goutte)は約40℃で
ある。 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール又は式()
の化合物は、前記したとおり、組成物中に少なく
とも10%存在させるが、10ないし30%存在させる
ことが望ましい。 これらの化合物は、部分的に脂肪質と、代替す
るが后者は蝋又は蝋と油との混合物である。 本発明においては脂肪質を、通常、35ないし75
%の比率で存在させる。 脂肪質として使用できる蝋のうちとくに、オゾ
ケライト、ラノリン、ラノリンアルコール、水添
ラノリン、アセチル化ラノリン、ラノリン蝋、密
蝋、カンデリラ蝋、微結晶質蝋、カルナウバ蝋、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、鯨
蝋、カカオ・バタ、ラノリン脂肪酸、ペトロラタ
ム、ワセリン、25℃で固化しているモノ−、ジ−
及びトソ−グリセリド、25℃で固化している脂肪
族エステル、メチルオクタデカン−オキシ−ポリ
シロキサン及びポリ(ジメチル−シロキシ)−ス
テアロキシシロキサンなどのシリコーンワツク
ス、ステアリンモノエタノールアミン、ロジン及
びそのアビエチン酸グリコールと−グリセロール
などの誘導体、25℃で固化している水添油、シユ
クログリセリドならびにオレイン酸のカルシウ
ム、マグネシウム、ジルコニウム及びアルミニウ
ム塩、ミリスチン酸塩、ラノリン酸塩、ステアリ
ン酸塩及びジヒドロキシステアリン酸塩をあげる
ことができる。 脂肪質として使用できる油のうちとくに、パラ
フイン油、プルセリン油(huile de purcelline)、
パーヒドロスクアレン、扁桃油、アヴオカド油、
カロフイルム油(huile de calophyllum)、ひま
し油、馬油、豚油、オリーブ油、沸点310ないし
410℃の鉱油、ジメチルポリシロキサンなどのシ
リコーン油、リノールアルコール、リノレンアル
コール、オレインアルコール、小麦胚芽油などの
穀物胚芽油、ラノリン酸イソプロピル、パルミチ
ン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、
ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸セチル、ステ
アリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸2−エチル
ヘキシル、ステアリン酸ブチル、ヒドロキシステ
アリン酸オクチル、オレイン酸デシル、アセチ
ル・グリセリド類、アルコール及びグリコール、
グリセロールなど多価アルコールとオクタン酸及
びデカン酸とのエステル類、セチルなどアルコー
ル及び多価アルコールのリシノール酸エステル、
イソステアリンアルコール、ラノリン酸イソセチ
ル、アジピン酸イソプロピル、ラノリン酸ヘキシ
ル及びオクチルドデカノールをあげることができ
る。 蝋又は油としては本発明により1,2アルカン
ジオール誘導体とくに本出願人の仏国特許出願第
75−24656(仏国特許出願公開第2281916号明細書)
記載のものなど脂肪酸と1,2−アルカンジオー
ルとのエステル又は仏国特許出願第74−09657(同
第2222351号明細書)及び第75−24657(同第
2281743号明細書)記載の化合物のうちの一つも
使用できる。 本発明に従つて口紅を製造するのに使用可能な
ビニルエステル型のポリマーは脂肪溶性、すなわ
ち蝋及び油に親和力の強いものでなくてはならな
い。これらのポリマーは前述したとおり、ホモポ
リマー又はコポリマーであり、組成物中に約10な
いし35重量%の濃度で存在させる。ホモポリマー
のうちとくにヘキサン酸ビニル、2,2−ジメチ
ルペンタン酸ビニル、オクタン酸ビニル、セカン
酸ビニル(セカン酸は炭素原子数同数すなわち
8,9又は10個の直鎖の又は側鎖を有する脂肪酸
の混合物の商品名である)、ラウリン酸ビニル、
ステアリン酸ビニル及びイソステアリン酸ビニル
のホモ重合で生じるものをあげることができる。 コポリマのうちとくに酢酸ビニル/ステアリン
酸アリル、酢酸ビニル/ラウリン酸ビニル、酢酸
ビニル/ステアリン酸ビニル、酢酸ビニル/オク
タデセン、酢酸ビニル/オクタデシル・ビニル・
エーテル、プロピオン酸ビニル/ラウリン酸アリ
ル、プロピオン酸ビニル/ラウリン酸ビニル、ス
テアリン酸ビニル/オクタデセン−1、酢酸ビニ
ル/ドデセン−1、ステアリン酸ビニル/エチル
ビニルエーテル、プロピオン酸ビニル/セチルビ
ニルエーテル、ステアリン酸ビニル/酢酸アリ
ル、2,2−ジメチル−オクタン酸ビニル/ラウ
リン酸ビニル、2,2−ジメチルペンタン酸アリ
ル/ラウリン酸ビニル、ジメチルプロピオン酸ビ
ニル/ステアリン酸ビニル、ジメチルプロピオン
酸アリル/ステアリン酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル/ステアリン酸ビニル、ジメチルプロピオン
酸ビニル/ラウリン酸ビニル及びプロピオン酸ア
リル/ステアリン酸アリルの共重合から生じるも
のをあげることができる。 これらのコポリマは場合により架橋剤によつて
網状とすることができ、これは分子量を増大させ
る効果がある。これらの架橋剤のうちとくにテト
ラアリルオキシエタン、ジビニルベンゼン、ジビ
ニルオクタンジオエート、ジビニルトデカンジオ
エート及びジビニルオクタデカンジオエートをあ
げることができる。 これらのホモポリマー及びコポリマーは2000な
いし500000特に6000ないし300000の分子量を有す
ることが好ましい。 これらビニル・エステル型ホモポリマー及びコ
ポリマーは、仏国特許出願第74−19724号(仏国
特許出願公開第2232302号明細書)及び第74−
19725号明細書(同2232303号明細書)に詳述され
ている。 本発明による組成物に用いられる着色料はもち
ろん無毒性着色料であり、口紅用に使用し得るも
のである。 これらの着色料は、通常、2ないし30%の比率
で存在させるがかかる着色料としては、エオシン
その他のフルオレセイン・ハロゲン誘導体(臭素
化酸)とくにD及びC赤色21号、D及びC赤色27
号、D及びCオレンジ5号、の名称で知られたも
の、酸化鉄、酸化クロム、群青(ポリ硫化アルミ
ノ珪酸塩)、二酸化チタンなどの無機顔料、D及
びC赤色36号とD及びCオレンジ17号などの有機
顔料をあげることができる。 最后に着色料中にはまたD及びC赤色6,7,
21及び27号のカルシウム・レーキ、DおよびC赤
色6及び9号のバリウム・レーキ、DおよびC赤
色21及び27号及びDおよびC黄色5及び6号のア
ルミニウム・レーキ、DおよびC赤色21号及びD
およびCオレンジ5号のジルコニウム・レーキな
どのレーキも含むことができる。 もちろんこれら本発明による組成物はまたたと
えば2ないし20%の比率で真珠光沢付与剤、香
料、抗太陽光剤、抗酸化剤及び防腐剤など在来の
他の成分も含むことができる。 真珠光沢付与剤としてはとくに塩化酸化ビスマ
スチタン雲母及びグアニン結晶をあげることがで
きる。 抗酸化剤としてはとくに没食子酸のプロピル
−、オクチル−及びドデシル−エステル、ブチル
化ヒドロキシ・アニソール、ブチル化ヒドロキシ
トルエン及びノルジヒドログアイヤル酸などフエ
ノル系のものをあげることができる。 ある場合には脂肪質に不溶の着色料のために、
ある種の溶媒を用いる必要がある。これらの溶媒
としてはグリコール、テトラヒドロフルフリルエ
ステル、ポリエチレングリコール及びモノアルカ
ノールアミンをあげることができる。 本発明はまた新規の工業製品として1−ドコサ
ノイルオキシ−3−(2−エチル)ヘキシルオキ
シ−プロパノール−2及びその上記のような製法
も包含する。 以下に1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エ
チル)ヘキシルオキシ−2−プロパノールの製法
例及び本発明による口紅形化粧料組成物の例を示
す。 実施例 A 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール−2の調
製: ベヘン酸(すなわちドコサン酸)335g1.050モ
ルをフラスコ中で溶融したものに粉末ナトリウ
ム・メトキシド2.9g〔50ミリ当量(m.l.g)〕を
撹拌しながら添加した后、窒素気中で130℃の温
度まで加熱した。 ついで撹拌しながら、2−エチルヘキシル・グ
リシジル・エーテル186g(ノモル)を滴下した
后、6時間窒素気中で130℃に加熱を続けた。 残留酸価の測定により反応率を測定した。約95
%の変化率に達するまで反応を続けた。 かく得られた生成物を残留酸度の中和に必要な
量の炭酸ナトリウムを含む沸騰水500mlで1回洗
浄した。 水洗した後、傾瀉を円滑にするため、イソプロ
パノール200mlを加えた。ついで80℃の水で(毎
回約500ml)2回洗浄した。 ついで真空下で沸騰浴を用い撹拌を行ないなが
ら乾燥した。 その際生成物を分子蒸溜により精製した: 1 130℃、10mmHgでの軽質生成物の除去 2 205℃、10mmHgでの生成物の蒸溜 蒸溜収率:78% 全収率 :67% 分析:鹸化価:理論値:1.98 実測値:2.0m.e.
q./g ヒドロキシル価:理論値1.98 実測値:
1.85m.e.q/g 酸価:0 最終融点:35℃ 実施例 B 式()の化合物の調製 予め約80℃で溶融したラノリンアルコール740
g(2モル)にBF3/エーテルの錯体5.2mlを加
え次に11,12−エポキシ・ドデカン552g(3モ
ル)を約1時間の間に滴下した。添加終了后約10
分間温度を80℃に保ち、加えたエポキシドがすべ
て消費されるようにした。 かくして得られた生成物は触媒による酸度の中
和に必要な量の炭酸ナトリウムを含む水で洗浄し
た。傾瀉后、分離した有機相を再び熱水で3回洗
浄した。 ついで生成物を等重量の水に溶解し場合により
混入している不純分を除去するために、溜去した
后に減圧下で完全に脱水した。 かくして淡黄色軟質蝋の形で式()の生成物
を得た。軟化点=40℃ OH価:1.90meq/g(理論:1.55) 口紅の製造例 実施例 1 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: 微結晶質蝋 12g アセチル化ラノリン 5.9g ラノリン 10g 水添ラノリン 10g ラノリンアルコール 11g ブチル化ヒドロキシアニソール 0.1g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8g ラウリン酸ビニルホモポリマー 15g 1−ドコサノイルオキシ−3−(2エチル)ヘキ
シルオキシ2−プロパノール 15g 着色料: 酸化チタン 1g DおよびC赤色27号アルミニウム・レーキ 7.5g DおよびC赤色36号 1g DおよびC黄色6号 2.5g 香 料 1g 100g 実施例 2 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −微結晶蝋 9g −アセチル化ラノリン 9g −オレイルアルコール 11g −液体ラノリン 8g −鉱 油 10.9g −ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%
のコポリマー 10g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 11g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 20g −着色料 酸化チタン 3.5g DおよびC赤色21号・ジルコニウム・レーキ
3.5g DおよびC赤色6号・カルシウム・レーキ 0.2g DおよびC赤色36号 1.5g DおよびC黄色6号・アルミニウム・レーキ
1.5g 香 料 0.8g 100g 実施例 3 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −オゾケライト 15g −ラノリン 8g −鉱 油 3g −オレイルアルコール 5g −トリグリセリド 3g −ひまし油 8.4g −ブチル化ヒドロキシ−トルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 10g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 10g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 DおよびC赤色27号・アルミニウムレーキ 1g DおよびC赤色7号カルシウム・レーキ 1g DおよびC赤色36号 1g DおよびC赤色6号 6g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ1g チタン・雲母 11g 香 料 1.5g 100g 実施例 4 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: −微結晶質蝋 8g −液体ラノリン 10g −鉱 油 4g −アセチル化ラノリン 6.9g −水添パーム油 6g −式
【式】の化合物
(R=C15H31 R′=C12/C14 融点=55−60℃)
5g −ブチル化ヒドロキシ・アニソール 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 15g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 10g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 酸化チタン 3.75g Dおよび赤色27号・アルミニウム・レーキ1.25g DおよびC赤色30号 1g DおよびC黄色6号・アルミニウム・レーキ1g 塩化酸化ビスマス 12g 香 料 1g 100g 実施例 5 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した。 −オゾケライト 4g −微結晶蝋 6g −アセチル化ラノリン 10g −ひまし油 10g −水添やし油 10g −ラノリンアルコール 3.9g −式
5g −ブチル化ヒドロキシ・アニソール 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 15g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマー 10g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 酸化チタン 3.75g Dおよび赤色27号・アルミニウム・レーキ1.25g DおよびC赤色30号 1g DおよびC黄色6号・アルミニウム・レーキ1g 塩化酸化ビスマス 12g 香 料 1g 100g 実施例 5 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した。 −オゾケライト 4g −微結晶蝋 6g −アセチル化ラノリン 10g −ひまし油 10g −水添やし油 10g −ラノリンアルコール 3.9g −式
【式】の化合物
(R=C15H31 R′=C12/C14 融点55−60℃
酸価0.02meq/g) 6g −ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマ 16g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 酸化チタン 6.5g DおよびC赤色7号・カルシウム・レーキ 0.5g DおよびC赤色36号 0.5g 黒色酸化鉄 0.4g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
2.6g 香 料 0.5g 100g 実施例 6 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
製した: ポリラウリン酸ビニル 17.0g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8.75g 微結晶蝋 8.75g ジ・ターブチルパラクレゾール 0.1g 実施例Bで調製した式(1)の化合物 17.5g 式
酸価0.02meq/g) 6g −ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g −酢酸ビニル31.3%ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8g −ラウリン酸ビニル・ホモポリマ 16g −1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
ヘキシルオキシ−2−プロパノール 15g −着色料 酸化チタン 6.5g DおよびC赤色7号・カルシウム・レーキ 0.5g DおよびC赤色36号 0.5g 黒色酸化鉄 0.4g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
2.6g 香 料 0.5g 100g 実施例 6 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
製した: ポリラウリン酸ビニル 17.0g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 8.75g 微結晶蝋 8.75g ジ・ターブチルパラクレゾール 0.1g 実施例Bで調製した式(1)の化合物 17.5g 式
【式】の化合物
(R=C15H31 R′=C12/H14 融点=55−60
℃) 4.35g リシノール酸ブチル 13g アセトグリセリド 4.35g アセチル化ラノリン 4.35g オレイルアルコール 4.35g 液体ラノリン 4.35g 着色料: 酸化チタン 3g DおよびC赤色21号・アルミニウム・レーキ1g DおよびC赤色7号・カルシウム・レーキ 0.2g DおよびC赤色6号 2.5g 黄色酸化鉄 1.1g 黒色酸化鉄 0.35g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
4.5g 香 料 0.5g 100g 実施例 7 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: ポリラウリン酸ビニル 9.2g ポリエチレン脂(分子量1500) 33g 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−ヘ
キシルオキシ−2−プロパノール 14g 式
℃) 4.35g リシノール酸ブチル 13g アセトグリセリド 4.35g アセチル化ラノリン 4.35g オレイルアルコール 4.35g 液体ラノリン 4.35g 着色料: 酸化チタン 3g DおよびC赤色21号・アルミニウム・レーキ1g DおよびC赤色7号・カルシウム・レーキ 0.2g DおよびC赤色6号 2.5g 黄色酸化鉄 1.1g 黒色酸化鉄 0.35g DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
4.5g 香 料 0.5g 100g 実施例 7 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: ポリラウリン酸ビニル 9.2g ポリエチレン脂(分子量1500) 33g 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−ヘ
キシルオキシ−2−プロパノール 14g 式
【式】の化合物
(R=C15H31、R′=C12/C14 融点55−60℃)
4g ラノリン 9.7g 液体ラノリン 10.5g D−ジメチルアミノ安息香酸アミル 1g D−パンテノール 1g せんじゆぎく油 8g ポリエチレン蝋 2g ジ−タ−ブチル−パラクレゾール 0.1g 鉱 油 3 着色料: DおよびC赤色21号−アルミニウム−レーキ
0.2 DおよびC赤色6号 0.5 黄色酸化鉄 0.3 黒色酸化鉄 0.4 DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
2.5 香 料 0.6 100g 実施例 8 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: ポリラウリン酸ビニル 7g ポリエチレン脂 27 実施例Bで調製した式(1)の化合物 9.5 式
4g ラノリン 9.7g 液体ラノリン 10.5g D−ジメチルアミノ安息香酸アミル 1g D−パンテノール 1g せんじゆぎく油 8g ポリエチレン蝋 2g ジ−タ−ブチル−パラクレゾール 0.1g 鉱 油 3 着色料: DおよびC赤色21号−アルミニウム−レーキ
0.2 DおよびC赤色6号 0.5 黄色酸化鉄 0.3 黒色酸化鉄 0.4 DおよびC黄色5号・アルミニウム・レーキ
2.5 香 料 0.6 100g 実施例 8 本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した: ポリラウリン酸ビニル 7g ポリエチレン脂 27 実施例Bで調製した式(1)の化合物 9.5 式
【式】の化合物
(R=C15H31 R′=C12/C14) 3.5
ラノリン 9.0g
アセチル化ラノリン 9.5
鉱 油 9.5
ポリエチレン蝋 3.5
4−ブチル・アニソール 0.1
リシノール酸ブチル 6.4
ヒドロキシステアリン酸オクチル 6.5
着色料:
酸化チタン 2
DおよびC赤色27号・アルミニウム・レーキ2
DおよびC赤色7号・カルシウム・レーキ 1
DおよびC赤色6号 3
香 料 0.5
100g
実施例 9
本発明に従つて下記成分を混合して口紅を調製
した。 ポリラウリン酸ビニル 28g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 4.8 ポリエチレン脂 33 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−ヘ
キシルオキシ−2−プロパノール 19.3 式
した。 ポリラウリン酸ビニル 28g 酢酸ビニル31.3%−ステアリン酸アリル68.7%の
コポリマー 4.8 ポリエチレン脂 33 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)−ヘ
キシルオキシ−2−プロパノール 19.3 式
【式】の化合物
(R=C15H31 R=C12/C14 融点=55−60℃)
1 タ−ブチル・アニソール 0.1 アセチル化ラノリン 4.8 鉱 油 4.8 着色料: DおよびC赤色21号・アルミニウム・レーキ
0.6 DおよびC赤色36号 0.3 DおよびC赤色30号 0.5 DおよびC赤色13号 0.2 DおよびC黄色5号アルミニウム・レーキ 2 香 料 0.6 100g
1 タ−ブチル・アニソール 0.1 アセチル化ラノリン 4.8 鉱 油 4.8 着色料: DおよびC赤色21号・アルミニウム・レーキ
0.6 DおよびC赤色36号 0.3 DおよびC赤色30号 0.5 DおよびC赤色13号 0.2 DおよびC黄色5号アルミニウム・レーキ 2 香 料 0.6 100g
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 脂肪溶性ビニルエステル型ポリマーの少
なくとも1種、 少なくとも10重量%の、1−ドコサノイルオ
キシ−3−(2−エチル)ヘキシルオキシ−2
−プロパノール、又は下記の式: (ただしRはラノリンアルコールの残基を表
わし、R′はC10H21基を表わし、nは1.5である)
で表わされる化合物、 少なくとも1種の脂肪質、および 少なくとも1種の無毒性着色料、 から本質的になることを特徴とする口紅用新規化
粧料組成物。 2 ビニルエステル型のポリマーはヘキサン酸ビ
ニル、2,2−ジメチル・ペンタン酸ビニル、オ
クタン酸ビニル、セカン酸ビニル、ラウリン酸ビ
ニル、ステアリン酸ビニル及びイソステアリン酸
ビニルからなる群から選ばれたモノマーの単独重
合で得られるホモポリマーである特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 3 ビニルエステル型のポリマーは、酢酸ビニ
ル/ステアリン酸アリル、酢酸ビニル/ラウリン
酸ビニル、酢酸ビニル/ステアリン酸ビニル、酢
酸ビニル/オクタデセン、酢酸ビニル/オクタデ
シルビニルエーテル、プロピオン酸ビニル/ラウ
リン酸アリル、プロピオン酸ビニル/ラウリン酸
ビニル、ステアリン酸ビニル/オクタデセン−
1、酢酸ビニル/ドデセン−1、ステアリン酸ビ
ニル/エチル・ビニル・エーテル、プロピオン酸
ビニル/セチル・ビニル・エーテル、ステアリン
酸ビニル/酢酸アリル、2,2−ジメチル・オク
タン酸ビニル/ラウリン酸ビニル、2,2−ジメ
チルペンタン酸アリル/ラウリン酸ビニル、ジメ
チル・プロピオン酸ビニル/ステアリン酸ビニ
ル、ジメチルプロピオン酸アリル/ステアリン酸
ビニル、プロピオン酸ビニル/ステアリン酸ビニ
ル、ジメチル・プロピオン酸ビニル/ラウリン酸
ビニル及びプロピオン酸アリル/ステアリン酸ア
リルのコポリマーからなる群から選ばれたコポリ
マーである特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4 ポリマーはテトラ・アリル・オキシエタン、
ジビニルベンゼン、ジビニルオクタンジオエー
ト、ジビニルドデカンジオエート及びジビニルオ
クタデカンジオエートからなる群から選ばれた架
橋剤により網状とされている特許請求の範囲第1
項〜第3項の何れかに記載の組成物。 5 ポリマーが約10ないし35重量%の比率で存在
している特許請求の範囲第1項〜第4項の何れか
に記載の組成物。 6 1−ドコサノイルオキシ−3−(2−エチル)
−ヘキシルオキシ−2−プロパノール又は式
()の化合物が10ないし30%の比率で存在して
いる特許請求の範囲第1項〜第5項の何れかに記
載の組成物。 7 脂肪質は少なくとも1種の蝋又は少なくとも
1種の油又は少なくとも1種の蝋と少なくとも1
種の油との混合物である特許請求の範囲第1項〜
第6項の何れかに記載の組成物。 8 脂肪質が35ないし75%の比率で存在している
特許請求の範囲第7項記載の組成物。 9 無毒性着色料が2ないし30%の濃度で組成物
中に存在している特許請求の範囲第1項〜第8項
の何れかに記載の組成物。 10 そのほかに真珠様光沢付与剤、香料、抗太
陽光剤、抗酸化剤、防腐剤及び脂肪質に不溶の着
色料用の溶媒など在来の成分を含んでいる特許請
求の範囲第1項〜第9項の何れかに記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7620263A FR2356411A1 (fr) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Rouges a levres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS536436A JPS536436A (en) | 1978-01-20 |
| JPS633842B2 true JPS633842B2 (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=9175184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7795577A Granted JPS536436A (en) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | New cosmetic composition for lipsticks and new compound for said composition and its production method |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367220A (ja) |
| JP (1) | JPS536436A (ja) |
| AR (1) | AR220315A1 (ja) |
| AT (1) | AT362519B (ja) |
| BE (1) | BE856310A (ja) |
| BR (1) | BR7704354A (ja) |
| CA (1) | CA1099737A (ja) |
| CH (1) | CH622424A5 (ja) |
| DE (1) | DE2729867C3 (ja) |
| DK (1) | DK294977A (ja) |
| ES (1) | ES460308A1 (ja) |
| FR (1) | FR2356411A1 (ja) |
| GB (1) | GB1569009A (ja) |
| IT (1) | IT1083018B (ja) |
| NL (1) | NL177890C (ja) |
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