JPS6338966B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6338966B2 JPS6338966B2 JP3320781A JP3320781A JPS6338966B2 JP S6338966 B2 JPS6338966 B2 JP S6338966B2 JP 3320781 A JP3320781 A JP 3320781A JP 3320781 A JP3320781 A JP 3320781A JP S6338966 B2 JPS6338966 B2 JP S6338966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- wood
- tetrachloroisophthalonitrile
- formula
- test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式
（式中のＸはハロゲン原子、ハロ低級アルキル
基又は低級アルキル基を、Ｒは水素原子又はアセ
チル基を、R′は低級アルキル基、低級アルコキ
シ基又は低級アルケニルオキシ基を示す。） で表わされる２―置換ベンズアニリド系化合物の
１種以上と、テトラクロルイソフタロニトリルを
含有することを特徴とする木材防腐防黴剤に関す
るものである。 近年、我国の木材需要の伸びは著しく、これに
対し国内の木材資源は枯渇を来し、国内産だけで
は需要を満し得ず国外からの輸入に頼らざるを得
ないのが現状である。従来より建築資材として用
いられた国内産の桧、杉等は比較的我国の高温多
湿の気候であつても木材の材質を軟弱化させる
黴、菌など微生物に対し抵抗性を具備していた。
しかし国外から輸入する米、栂、ラワン、赤松等
は黴、菌による影響が大きいため特別に薬剤を処
理し建築材料として使用している。又、最近住宅
の建築様式は変わりエネルギー対策等もあり保温
建築が重要視される反面、湿気対策が疎かになり
寒冷地においては、今までにない菌による木材劣
化の問題を生じている。従来よりこの関係の木材
防腐防黴剤として、クレオソート油、無機フツ化
物、フエノール系化合物、銅、クロム、ヒ素系化
合物及び有機錫化合物等が使用されているが、少
なくとも、かぶれ等を含む人畜に対する毒性の問
題、着色等木材の汚染の問題、環境汚染から見た
公害問題、防除経費、効力の問題などのいずれか
の欠点を有するものである。従つて、その防腐防
黴効力において優れ、かつ安価で公害発生のない
安全な木材防腐防黴剤の出現が強く望まれている
が、目的に合致した薬剤を得ることはできなかつ
た。 本発明者等は上記に鑑み、木材腐朽菌並びに
種々のカビによる木材劣化防止について鋭意研究
した結果２―置換ベンズアニリド系化合物の一種
以上と、テトラクロルイソフタロニトリルとを配
合してなる本発明組成物が各薬剤をそれぞれ単独
で使用する場合に比べ極めて優れた効果を有し、
また低毒性であり、公害発生の危険のない安全な
薬剤であることを見出し本発明を完成したもので
ある。 本発明の１成分である２―置換ベンズアニリド
系化合物は特公昭52―37048号、特公昭53―14617
号等で、またテトラクロルイソフタロニトリルも
特開昭50―141117号で知られる殺菌剤である。こ
れら薬剤を単剤にて木材防腐防黴剤として使用し
た場合、木材劣化を引きおこす主要な担子菌や糸
状菌に効力が劣り完全な効果を期待するには高薬
量を処理せねばならず、木材防腐防黴剤としては
使用しかねる薬剤であつた。しかるに本発明の防
腐防黴剤は混合により相乗効果を示し単剤では決
して期待することが出来ない。低薬量で担子菌あ
るいは糸状菌を有効に防除し、かつ従来の金属含
有薬量剤に比べ安全性が優れるものである。 本発明で用いられる前記一般式の２―置換ベン
ズアニリド系化合物としては次のようなものがあ
げられる。これらの化合物は混合して使用するこ
とができる。 化合物 １
基又は低級アルキル基を、Ｒは水素原子又はアセ
チル基を、R′は低級アルキル基、低級アルコキ
シ基又は低級アルケニルオキシ基を示す。） で表わされる２―置換ベンズアニリド系化合物の
１種以上と、テトラクロルイソフタロニトリルを
含有することを特徴とする木材防腐防黴剤に関す
るものである。 近年、我国の木材需要の伸びは著しく、これに
対し国内の木材資源は枯渇を来し、国内産だけで
は需要を満し得ず国外からの輸入に頼らざるを得
ないのが現状である。従来より建築資材として用
いられた国内産の桧、杉等は比較的我国の高温多
湿の気候であつても木材の材質を軟弱化させる
黴、菌など微生物に対し抵抗性を具備していた。
しかし国外から輸入する米、栂、ラワン、赤松等
は黴、菌による影響が大きいため特別に薬剤を処
理し建築材料として使用している。又、最近住宅
の建築様式は変わりエネルギー対策等もあり保温
建築が重要視される反面、湿気対策が疎かになり
寒冷地においては、今までにない菌による木材劣
化の問題を生じている。従来よりこの関係の木材
防腐防黴剤として、クレオソート油、無機フツ化
物、フエノール系化合物、銅、クロム、ヒ素系化
合物及び有機錫化合物等が使用されているが、少
なくとも、かぶれ等を含む人畜に対する毒性の問
題、着色等木材の汚染の問題、環境汚染から見た
公害問題、防除経費、効力の問題などのいずれか
の欠点を有するものである。従つて、その防腐防
黴効力において優れ、かつ安価で公害発生のない
安全な木材防腐防黴剤の出現が強く望まれている
が、目的に合致した薬剤を得ることはできなかつ
た。 本発明者等は上記に鑑み、木材腐朽菌並びに
種々のカビによる木材劣化防止について鋭意研究
した結果２―置換ベンズアニリド系化合物の一種
以上と、テトラクロルイソフタロニトリルとを配
合してなる本発明組成物が各薬剤をそれぞれ単独
で使用する場合に比べ極めて優れた効果を有し、
また低毒性であり、公害発生の危険のない安全な
薬剤であることを見出し本発明を完成したもので
ある。 本発明の１成分である２―置換ベンズアニリド
系化合物は特公昭52―37048号、特公昭53―14617
号等で、またテトラクロルイソフタロニトリルも
特開昭50―141117号で知られる殺菌剤である。こ
れら薬剤を単剤にて木材防腐防黴剤として使用し
た場合、木材劣化を引きおこす主要な担子菌や糸
状菌に効力が劣り完全な効果を期待するには高薬
量を処理せねばならず、木材防腐防黴剤としては
使用しかねる薬剤であつた。しかるに本発明の防
腐防黴剤は混合により相乗効果を示し単剤では決
して期待することが出来ない。低薬量で担子菌あ
るいは糸状菌を有効に防除し、かつ従来の金属含
有薬量剤に比べ安全性が優れるものである。 本発明で用いられる前記一般式の２―置換ベン
ズアニリド系化合物としては次のようなものがあ
げられる。これらの化合物は混合して使用するこ
とができる。 化合物 １
【式】
（白色針状結晶） m.p154〜155℃）
化合物 ２
【式】
（白色鱗片状結晶 m.p.94〜96℃）
化合物 ３
【式】
（白色針状結晶 m.p.79〜80℃）
化合物 ４
【式】
（白色針状結晶 m.p.105〜106℃）
化合物 ５
【式】
（白色プリズム状結晶 m.p.76〜78℃）
化合物 ６
【式】
（無色鱗片状結晶 m.p.105〜106℃）
化合物 ７
【式】
（無色プリズム状結晶 m.p.52〜57℃）
化合物 ８
【式】
（白色針状結晶 m.p.153〜155℃）
化合物 ９
【式】
（無色プリズム状結晶 m.p.60〜62℃）
化合物 10
【式】
（白色プリズム状結晶 m.p.142〜143℃）
化合物 11
【式】
（桃色透明液体 b.p.148℃／0.04mmHg）
化合物 12
【式】
（白色針状結晶 m.p.115〜116℃）
化合物 13
【式】
（白色針状結晶 m.p.92〜93℃）
化合物 14
（白色粉末結晶 m.p.85〜89℃）
２―置換ベンズアニリド系化合物とテトラクロ
ルイソフタロニトリルの配合比は、その使用目的
によつて広い範囲で変動することが出来るが２―
置換ベンズアニリド系化合物の１種以上とテトラ
クロルイソフタロニトリルの重量比が前者１に対
し後者0.1〜10の範囲で配合した場合、木材の腐
朽菌、糸状菌に対して相乗的効果を示すものであ
る。 本発明による薬剤は適当な希釈剤または乳化剤
を配合して、乳剤、油剤、水和剤、ゾル剤などに
製剤し、通常の木材防腐防黴剤処理法、たとえば
浸漬法、散布法、塗布法、高濃度薬液での拡散
法、加圧法に従つて処理される。また接着剤など
に配合し合板、繊維板に薬剤を処理することも可
能である。他に、本発明の薬剤は殺ソ剤、防虫剤
との併用も可能であり、他剤の効果に悪影響をあ
たえることなくかえつて防虫効果を向上させるこ
とが多くみられた。 次に製剤例を説明する。 製剤例１ （乳剤） 化合物(1)4.5％、テトラクロルイソフタロニト
リル4.5％、活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン86％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例２ （乳剤） 化合物(2)９％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル１％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン85％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例３ （乳剤） 化合物(6)３％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル７％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン85％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例４ （乳剤） 化合物(7)６％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル７％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン50％、キシレン35％を均一に溶解し乳剤とす
る。 製剤例５ （乳剤） 化合物（13）３％、テトラクロルイソフタロニ
トリル５％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化
学工業(株)製品）５％、m.p―クレゾール１％、オ
ルソーキシレン30％、１，２，４―メトキシブタ
ノール56％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例６ （水和剤） 化合物(3)15％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル15％、界面活性剤ネオペレツクスパウダー（花
王石鹸(株)製品）２％、サンエキスＰ―552（山陽国
策パルプ(株)製品）２％、カープレツクス＃80 ３
％、ジークライトとクレーの混合物63％を混合
し、ジエツト―Ｏ―マイザー粉砕機にて微粉末化
し水和剤とする。 製剤例７ （油剤） 化合物(4)１％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル３％、ハイゾール＃100（日本石油(株)製品）50
％、ケロシン46％を均一に溶解し油剤とする。 製剤例８ （油剤） 化合物（13）２％、テトラクロルイソフタロニ
トリル１％、ソルポール800A（東邦化学工業(株)製
品）１％、ハイゾール＃100（日本石油製品）96％
を均一に溶解し油剤とする。 製剤例９ （ゾル剤） 化合物（14）10％、テトラクロルイソフタロニ
トリル10％、カルボキシルメチルセルロース２
％、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２
％、グリセリン15％、エチレングリコール15％、
水46％を加え湿式粉砕混合機にて、ゾル剤を得
る。 次に試験例をあげて本発明の木材防腐防黴剤の
効果を具体的に説明する。 試験例 １ （障害微生物に対する最少完全殺滅濃度試験） 製剤例１に準じて有効成分比を１：１に調製し
た乳剤の所定濃度を含むポテト培地をシヤーレー
中で固化させる。この平面上に供試障害微生物の
菌ソウを植菌する、28℃恒温器中で６日間培養
し、菌糸の伸長を調査し薬剤による菌糸最少完全
殺滅濃度（ppm）を求める。 結果を表１に示す。
ルイソフタロニトリルの配合比は、その使用目的
によつて広い範囲で変動することが出来るが２―
置換ベンズアニリド系化合物の１種以上とテトラ
クロルイソフタロニトリルの重量比が前者１に対
し後者0.1〜10の範囲で配合した場合、木材の腐
朽菌、糸状菌に対して相乗的効果を示すものであ
る。 本発明による薬剤は適当な希釈剤または乳化剤
を配合して、乳剤、油剤、水和剤、ゾル剤などに
製剤し、通常の木材防腐防黴剤処理法、たとえば
浸漬法、散布法、塗布法、高濃度薬液での拡散
法、加圧法に従つて処理される。また接着剤など
に配合し合板、繊維板に薬剤を処理することも可
能である。他に、本発明の薬剤は殺ソ剤、防虫剤
との併用も可能であり、他剤の効果に悪影響をあ
たえることなくかえつて防虫効果を向上させるこ
とが多くみられた。 次に製剤例を説明する。 製剤例１ （乳剤） 化合物(1)4.5％、テトラクロルイソフタロニト
リル4.5％、活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン86％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例２ （乳剤） 化合物(2)９％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル１％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン85％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例３ （乳剤） 化合物(6)３％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル７％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン85％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例４ （乳剤） 化合物(7)６％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル７％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化学工
業(株)製品）５％、１，２，４―トリメチルベンゼ
ン50％、キシレン35％を均一に溶解し乳剤とす
る。 製剤例５ （乳剤） 化合物（13）３％、テトラクロルイソフタロニ
トリル５％、界面活性剤ソルポール800A（東邦化
学工業(株)製品）５％、m.p―クレゾール１％、オ
ルソーキシレン30％、１，２，４―メトキシブタ
ノール56％を均一に溶解し乳剤とする。 製剤例６ （水和剤） 化合物(3)15％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル15％、界面活性剤ネオペレツクスパウダー（花
王石鹸(株)製品）２％、サンエキスＰ―552（山陽国
策パルプ(株)製品）２％、カープレツクス＃80 ３
％、ジークライトとクレーの混合物63％を混合
し、ジエツト―Ｏ―マイザー粉砕機にて微粉末化
し水和剤とする。 製剤例７ （油剤） 化合物(4)１％、テトラクロルイソフタロニトリ
ル３％、ハイゾール＃100（日本石油(株)製品）50
％、ケロシン46％を均一に溶解し油剤とする。 製剤例８ （油剤） 化合物（13）２％、テトラクロルイソフタロニ
トリル１％、ソルポール800A（東邦化学工業(株)製
品）１％、ハイゾール＃100（日本石油製品）96％
を均一に溶解し油剤とする。 製剤例９ （ゾル剤） 化合物（14）10％、テトラクロルイソフタロニ
トリル10％、カルボキシルメチルセルロース２
％、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２
％、グリセリン15％、エチレングリコール15％、
水46％を加え湿式粉砕混合機にて、ゾル剤を得
る。 次に試験例をあげて本発明の木材防腐防黴剤の
効果を具体的に説明する。 試験例 １ （障害微生物に対する最少完全殺滅濃度試験） 製剤例１に準じて有効成分比を１：１に調製し
た乳剤の所定濃度を含むポテト培地をシヤーレー
中で固化させる。この平面上に供試障害微生物の
菌ソウを植菌する、28℃恒温器中で６日間培養
し、菌糸の伸長を調査し薬剤による菌糸最少完全
殺滅濃度（ppm）を求める。 結果を表１に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
（障害微生物に対する最少完全殺滅濃度試験）
木材の障害微生物であるトリコデルマ・SP、
ナミダタケ、カワラタケを用い、化合物(2)又は
（13）とテトラクロルイソフタロニトリル混合剤
の菌糸最少完全殺滅濃度を実施例１の試験法に従
い求めた。供試薬剤は製剤例２〜３に準じ製剤し
た。 結果を表２―１、表２―２に示す。
ナミダタケ、カワラタケを用い、化合物(2)又は
（13）とテトラクロルイソフタロニトリル混合剤
の菌糸最少完全殺滅濃度を実施例１の試験法に従
い求めた。供試薬剤は製剤例２〜３に準じ製剤し
た。 結果を表２―１、表２―２に示す。
【表】
【表】
試験例３ （木材防腐効果試験）
(1) 供試木材片：スギ木口面で20mm×20mm×高さ
10mm 含水率７％ (2) 供試薬剤：製剤例３に準じて調製した薬剤 (3) 木材への薬剤処理法：JIS―Ａ―9301に従い
第１図の装置により減圧注入する。真空ポン
プでデシケーター内を真空しコツクを開く
ことにより試料はビーカー中に流れこみ木片
に減圧吸収される。この時の吸収量は木片重
に対して250±10％とする。 (4) 耐候操作及び抗菌操作：JIS―Ａ―9302によ
る。 (5) 耐候操作：１ビーカーに処理木片を入れ、
注水量１〜２／分、水温25±３℃の流水量
で１時間の水洗を行う。その後60℃で22〜23
時間の揮散を行い、この操作をくり返し耐候
操作とする。 (6) 抗菌操作：底面積50〜100cm、全容量500〜
800mlの円筒形広口ガラスビンに海砂350ｇを
入れ乾熱殺菌し、培養液（組成：グルコース
４％、ペプトン0.3％、毒芽抽出物15％）を
100ml加える。腐朽菌としてオオウズラタケ、
カワラタケを接種し４日間培養して供試菌を
繁殖させたものにガラス棒を敷き、処理木片
を乗せる。温度28℃、相対濃度75％のところ
で90日間倍養後、木片の重量変化を調査す
る。重量減少率を調べることにより、活性化
合物の効力値を求める。 重量減少率（％）＝ 抗菌操作前の重量−抗菌操作後の重量／抗菌操作前の
重量×100 効力量＝100−重量減少率 結果を表３に示す。
10mm 含水率７％ (2) 供試薬剤：製剤例３に準じて調製した薬剤 (3) 木材への薬剤処理法：JIS―Ａ―9301に従い
第１図の装置により減圧注入する。真空ポン
プでデシケーター内を真空しコツクを開く
ことにより試料はビーカー中に流れこみ木片
に減圧吸収される。この時の吸収量は木片重
に対して250±10％とする。 (4) 耐候操作及び抗菌操作：JIS―Ａ―9302によ
る。 (5) 耐候操作：１ビーカーに処理木片を入れ、
注水量１〜２／分、水温25±３℃の流水量
で１時間の水洗を行う。その後60℃で22〜23
時間の揮散を行い、この操作をくり返し耐候
操作とする。 (6) 抗菌操作：底面積50〜100cm、全容量500〜
800mlの円筒形広口ガラスビンに海砂350ｇを
入れ乾熱殺菌し、培養液（組成：グルコース
４％、ペプトン0.3％、毒芽抽出物15％）を
100ml加える。腐朽菌としてオオウズラタケ、
カワラタケを接種し４日間培養して供試菌を
繁殖させたものにガラス棒を敷き、処理木片
を乗せる。温度28℃、相対濃度75％のところ
で90日間倍養後、木片の重量変化を調査す
る。重量減少率を調べることにより、活性化
合物の効力値を求める。 重量減少率（％）＝ 抗菌操作前の重量−抗菌操作後の重量／抗菌操作前の
重量×100 効力量＝100−重量減少率 結果を表３に示す。
【表】
上記第３表からも明らかのように、本発明によ
る薬剤はヒ素、クロム系化合物に比べ劣らぬ効果
と特質性を保持していることが判明した。
る薬剤はヒ素、クロム系化合物に比べ劣らぬ効果
と特質性を保持していることが判明した。
図は実施例３ 木材防腐効果試験に於ける処理
試験体調製装置図であり、図中のはコツ
クを示し、Ａは真空計、Ｂは真空ポンプ、Ｃはピ
ンチコツク、Ｄは三方コツク、Ｅは押エ、Ｆはビ
ーカー、Ｇは木材片、Ｈは金〓、Ｉは真空デシケ
ーター、Ｊは試料、Ｋは温度計、Ｌは台を示す。
試験体調製装置図であり、図中のはコツ
クを示し、Ａは真空計、Ｂは真空ポンプ、Ｃはピ
ンチコツク、Ｄは三方コツク、Ｅは押エ、Ｆはビ
ーカー、Ｇは木材片、Ｈは金〓、Ｉは真空デシケ
ーター、Ｊは試料、Ｋは温度計、Ｌは台を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＸは、ハロゲン原子、ハロ低級アルキ
ル基又は低級アルキル基を、Ｒは水素原子又はア
セチル基を、R′は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又は低級アルケニルオキシ基を示す。）で
表わされる２―置換ベンズアニリド系化合物の１
種以上とテトラクロルイソフタロニトリルとを含
有することを特徴とする木材防腐防黴剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3320781A JPS57149204A (en) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Preservative and mildew-proofing agent of wood |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3320781A JPS57149204A (en) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Preservative and mildew-proofing agent of wood |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149204A JPS57149204A (en) | 1982-09-14 |
| JPS6338966B2 true JPS6338966B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=12380011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3320781A Granted JPS57149204A (en) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Preservative and mildew-proofing agent of wood |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57149204A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5885803A (ja) * | 1981-11-16 | 1983-05-23 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 木材防腐剤 |
| JPS60197603A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Nippon Nohyaku Co Ltd | ナミダタケ防除剤 |
| JPH01143804A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Aguro Kanesho Kk | 農園芸用殺菌剤 |
| TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| JP4785154B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2011-10-05 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 木材保存用防腐剤及び木材処理方法 |
| CN103659968B (zh) * | 2013-12-05 | 2016-01-20 | 东北林业大学 | 一种利用环保低分子有机药剂制备防腐木材的方法 |
-
1981
- 1981-03-10 JP JP3320781A patent/JPS57149204A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57149204A (en) | 1982-09-14 |
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