JPS6340182B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6340182B2 JPS6340182B2 JP55034825A JP3482580A JPS6340182B2 JP S6340182 B2 JPS6340182 B2 JP S6340182B2 JP 55034825 A JP55034825 A JP 55034825A JP 3482580 A JP3482580 A JP 3482580A JP S6340182 B2 JPS6340182 B2 JP S6340182B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- compound
- heptenonitrile
- integers
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物及びその製法及び前
記化合物を含有する香料組成物に関するものであ
る。
記化合物を含有する香料組成物に関するものであ
る。
本発明の１つの目的は下記の式、
（上式中ｎ及びｍは１または２の整数であり、
ｎ＋ｍ＝３であり、点線は交互に単一の不飽和結
合を形成する位置を示す）を有する化合物を提供
することである。これらの化合物は前記式を有す
る個々の異性体またはこれらの異性体の混合物で
ある。
ｎ＋ｍ＝３であり、点線は交互に単一の不飽和結
合を形成する位置を示す）を有する化合物を提供
することである。これらの化合物は前記式を有す
る個々の異性体またはこれらの異性体の混合物で
ある。
これらの化合物はクミン油を思わせる独特な芳
しい魅力的な香りを有することが発見された。こ
れらの化合物は広範囲の種々の合成または天然芳
香薬剤と混合して独特な魅力的な香りを有する香
料組成物を調合するのに適している。
しい魅力的な香りを有することが発見された。こ
れらの化合物は広範囲の種々の合成または天然芳
香薬剤と混合して独特な魅力的な香りを有する香
料組成物を調合するのに適している。
本発明の香料組成物はいくつかの合成または天
然芳香成分を混合調合して香料濃縮物を調製した
ものである。これらの濃縮物は必要に応じて希釈
して使用されるが、通常は少量で他の成分に添加
され、たとえばスプレー、石けん、洗剤、化粧デ
オドラントまたは他の化粧品などに入れられて快
い香りを提供する。従つてこれらの濃縮物はその
ままで商品となり、個々の香料化合物の単純また
は複雑な混合物である。
然芳香成分を混合調合して香料濃縮物を調製した
ものである。これらの濃縮物は必要に応じて希釈
して使用されるが、通常は少量で他の成分に添加
され、たとえばスプレー、石けん、洗剤、化粧デ
オドラントまたは他の化粧品などに入れられて快
い香りを提供する。従つてこれらの濃縮物はその
ままで商品となり、個々の香料化合物の単純また
は複雑な混合物である。
本発明の別の目的は複数種の芳香薬剤並びに下
記の式、 （上式中ｎ及びｍは１または２の整数であり、
ｍ＋ｎ＝３であり、点線は交互に単一の不飽和結
合を形成する位置を示す）を有する化合物を少く
とも１種含有する香料組成物を提供することであ
る。
記の式、 （上式中ｎ及びｍは１または２の整数であり、
ｍ＋ｎ＝３であり、点線は交互に単一の不飽和結
合を形成する位置を示す）を有する化合物を少く
とも１種含有する香料組成物を提供することであ
る。
この新規な香料組成物は公知の技術に従つて公
知の香料成分を使用して調合できる。これらの公
知の技術及び香料成分についてはW.A.Poucher
著の“Soap，Perfumery and Cosmetics”
（Chapman ＆ Hallによつて発行された第７
版、ロンドン、1959）；S.Arctander著の
“Perfume and Flavour Chemicals”（著者、
Montclairによつて発行された、1959）；及びS.
Arctander著の“Perfume and Flavour
Materials of Natural Origin”（Elizabeth NJ，
自己出版、1960）に開示されている。
知の香料成分を使用して調合できる。これらの公
知の技術及び香料成分についてはW.A.Poucher
著の“Soap，Perfumery and Cosmetics”
（Chapman ＆ Hallによつて発行された第７
版、ロンドン、1959）；S.Arctander著の
“Perfume and Flavour Chemicals”（著者、
Montclairによつて発行された、1959）；及びS.
Arctander著の“Perfume and Flavour
Materials of Natural Origin”（Elizabeth NJ，
自己出版、1960）に開示されている。
本発明の香料組成物に調合される代表的な香料
組成物の例としては、レモン油、マンダリン油、
丁香油、ブチグレーン油、ツエーデル木油、パチ
ユリー油、ラヴアンデイン油、ネロリ油、イラン
イラン油、バラ精油、及びジヤスミン精油などの
天然精油（芳香油）；ラダナム樹脂または乳香樹
脂などの天然樹脂；天然源または合成されたもの
から分離された単一の芳香薬剤、たとえばゲラニ
オール、ネロール、シトロネロール、リナロー
ル、テトラヒドロゲラニオール、β−フエニルエ
チルアルコール、メチルフエニルカルビノール、
ジメチルベンジルカルビノール、メントール、ま
たはセドロールなどのアルコール；これらのアル
コールから誘導されるアセテート及びその他のエ
ステル；シトラール、シトロネラール、ヒドロキ
シシトロネラール、ラウリツクアルデヒド、ウン
デシレニツクアルデヒド、シンナムアルデヒド、
アミルシンナミツクアルデヒド、バニリンまたは
ヘリオトロピンなどのアルデヒド；これらのアル
デヒドから誘導されるアセタール；メチルヘキシ
ルケトン、イオノン及びメチルイオノンなどのケ
トン；オイゲノール及びイソオイゲノールなどの
フエノール性化合物；ムスクキシレン、ムスクケ
トン及びエチレンブラシレートなどの合成ムスク
（じや香）；及びその他香料の分野で一般に使用さ
れているものがある。本発明の香料組成物の調製
にはこれらの芳香成分を少くとも５種、通常少く
とも10種存在させる。
組成物の例としては、レモン油、マンダリン油、
丁香油、ブチグレーン油、ツエーデル木油、パチ
ユリー油、ラヴアンデイン油、ネロリ油、イラン
イラン油、バラ精油、及びジヤスミン精油などの
天然精油（芳香油）；ラダナム樹脂または乳香樹
脂などの天然樹脂；天然源または合成されたもの
から分離された単一の芳香薬剤、たとえばゲラニ
オール、ネロール、シトロネロール、リナロー
ル、テトラヒドロゲラニオール、β−フエニルエ
チルアルコール、メチルフエニルカルビノール、
ジメチルベンジルカルビノール、メントール、ま
たはセドロールなどのアルコール；これらのアル
コールから誘導されるアセテート及びその他のエ
ステル；シトラール、シトロネラール、ヒドロキ
シシトロネラール、ラウリツクアルデヒド、ウン
デシレニツクアルデヒド、シンナムアルデヒド、
アミルシンナミツクアルデヒド、バニリンまたは
ヘリオトロピンなどのアルデヒド；これらのアル
デヒドから誘導されるアセタール；メチルヘキシ
ルケトン、イオノン及びメチルイオノンなどのケ
トン；オイゲノール及びイソオイゲノールなどの
フエノール性化合物；ムスクキシレン、ムスクケ
トン及びエチレンブラシレートなどの合成ムスク
（じや香）；及びその他香料の分野で一般に使用さ
れているものがある。本発明の香料組成物の調製
にはこれらの芳香成分を少くとも５種、通常少く
とも10種存在させる。
本発明の香料組成物を調合するのに使用される
特に好ましい芳香成分としてはオイゲノール、イ
ソオイゲノール、アルデヒドC11、ベルガモツト
油、サリチル酸アミル、パチユリー油、オークモ
ス及びラヴアンデイン油がある。
特に好ましい芳香成分としてはオイゲノール、イ
ソオイゲノール、アルデヒドC11、ベルガモツト
油、サリチル酸アミル、パチユリー油、オークモ
ス及びラヴアンデイン油がある。
本発明の新規な化合物（以後便宜上ジメチルヘ
プテノニトリルと称する）は香料組成物の大部分
を構成しても良いが、好ましくは0.1〜25重量部、
さらに好ましくは0.5〜15重量部の少量で香料組
成物に調合される。
プテノニトリルと称する）は香料組成物の大部分
を構成しても良いが、好ましくは0.1〜25重量部、
さらに好ましくは0.5〜15重量部の少量で香料組
成物に調合される。
前記一般式を有する種々のジメチルヘプテノ
ニトリル異性体の混合物は本発明において有用で
あり、ｎ及びｍを固定したそれぞれの化合物の場
合について２種の幾何学的異性体が存在し、これ
らは製造工程中通常同時に生成する。本発明の目
的に特に好ましいものは前記式においてｎが１で
ｍが２であるニトリルの２種の幾何学的異性体で
ある。
ニトリル異性体の混合物は本発明において有用で
あり、ｎ及びｍを固定したそれぞれの化合物の場
合について２種の幾何学的異性体が存在し、これ
らは製造工程中通常同時に生成する。本発明の目
的に特に好ましいものは前記式においてｎが１で
ｍが２であるニトリルの２種の幾何学的異性体で
ある。
本発明の新規なヘプテノニトリルは従来の合成
有機化学の技術を使用して容易に製造される。こ
れらは強い塩基の存在下でメチルイソアミルケト
ン、すなわち化合物 をアセトニトリル、好ましくはシアノ酢酸と反応
させ、しかる後その生成したシアノカルボン酸を
脱カルボキシル化することによつて簡単に製造さ
れる。
有機化学の技術を使用して容易に製造される。こ
れらは強い塩基の存在下でメチルイソアミルケト
ン、すなわち化合物 をアセトニトリル、好ましくはシアノ酢酸と反応
させ、しかる後その生成したシアノカルボン酸を
脱カルボキシル化することによつて簡単に製造さ
れる。
シアノ酢酸との反応は好ましくはトルエン、キ
シレンまたはエチルベンゼンなどの適当な不活性
溶媒中でメチルイソアミルケトンを少くとも等モ
ル量のシアノ酢酸と混合することによつて行われ
る。この際、過剰のシアノ酢酸、たとえば５モル
％または10モル％過剰のシアノ酢酸を存在させる
のが好ましい。酢酸アンモニウムまたはｐ−トル
エンスルホン酸などの適当な触媒を触媒量存在さ
せるのが好ましい。反応は中間生成物としてシア
ノカルボン酸を生成し、これを脱カルボキシル化
して所望するジメチルヘプテノニトリルを生成す
る。中間生成物であるシアノカルボン酸は室温で
も生成される。この中間生成物は脱カルボキシル
化が室温では非常に緩慢なので分離できる。好ま
しくは脱カルボキシル化はシアノカルボン酸中間
生成物を40〜180℃、好ましくは140〜180℃の温
度に５〜10時間加熱することによつて行われる。
メチルイソアミルケトンとシアノ酢酸との反応は
シアノカルボン酸がほんの一時的中間生成物とし
て生成するようにこのような高温で行うのが好ま
しい。この場合、ケトン及びシアノ酢酸の反応に
は脱カルボキシル化を行う温度より高い沸点を有
する溶媒を使用することが好ましく、ケトン及び
シアノ酢酸の反応には脱カルボキシル化を行う温
度が使用でき、脱カルボキシル化に使用するのと
全く同じ温度でこの反応を行うのが好ましい。
シレンまたはエチルベンゼンなどの適当な不活性
溶媒中でメチルイソアミルケトンを少くとも等モ
ル量のシアノ酢酸と混合することによつて行われ
る。この際、過剰のシアノ酢酸、たとえば５モル
％または10モル％過剰のシアノ酢酸を存在させる
のが好ましい。酢酸アンモニウムまたはｐ−トル
エンスルホン酸などの適当な触媒を触媒量存在さ
せるのが好ましい。反応は中間生成物としてシア
ノカルボン酸を生成し、これを脱カルボキシル化
して所望するジメチルヘプテノニトリルを生成す
る。中間生成物であるシアノカルボン酸は室温で
も生成される。この中間生成物は脱カルボキシル
化が室温では非常に緩慢なので分離できる。好ま
しくは脱カルボキシル化はシアノカルボン酸中間
生成物を40〜180℃、好ましくは140〜180℃の温
度に５〜10時間加熱することによつて行われる。
メチルイソアミルケトンとシアノ酢酸との反応は
シアノカルボン酸がほんの一時的中間生成物とし
て生成するようにこのような高温で行うのが好ま
しい。この場合、ケトン及びシアノ酢酸の反応に
は脱カルボキシル化を行う温度より高い沸点を有
する溶媒を使用することが好ましく、ケトン及び
シアノ酢酸の反応には脱カルボキシル化を行う温
度が使用でき、脱カルボキシル化に使用するのと
全く同じ温度でこの反応を行うのが好ましい。
本発明の生成物は分留によつて分離できる。新
規なヘプテノニトリルの混合物から成る単一の留
分が分離できる。メチルアミルケトンとシアノ酢
酸との反応を前述の好ましい条件下で行つた場
合、得られる混合物は好ましいニトリル、すなわ
ち前記式においてｎが１でありｍが２である化
合物が大部分を占める。この２種のニトリルの混
合物は分離できるが、これらは香料組成物の成分
として直接にそのまま使用するのが好ましい。
規なヘプテノニトリルの混合物から成る単一の留
分が分離できる。メチルアミルケトンとシアノ酢
酸との反応を前述の好ましい条件下で行つた場
合、得られる混合物は好ましいニトリル、すなわ
ち前記式においてｎが１でありｍが２である化
合物が大部分を占める。この２種のニトリルの混
合物は分離できるが、これらは香料組成物の成分
として直接にそのまま使用するのが好ましい。
本発明は下記の例によつてさらに具体的に説明
される。
される。
例 １
メチルイソアミルケトン114ｇ、シアノ酢酸94
ｇ、トルエン136ｇ及び酢酸アンモニウム４ｇを
１入りフラスコに入れ、加熱して還流し、生成
する水を除去した。得られた生成物を塩水で３回
洗浄し、溶媒をストリツピングした。これをしか
る後140℃で34時間撹拌し、脱カルボキシル化を
行つた。蒸留によつて76〜78℃／５mmＨｇで沸騰
する生成物87ｇが得られた。この留出物は前記式
を有する４種の可能な異性体の混合物から成つ
た。その香りはかんきつ類の下地を有する芳しい
クミン油の香りであつた。
ｇ、トルエン136ｇ及び酢酸アンモニウム４ｇを
１入りフラスコに入れ、加熱して還流し、生成
する水を除去した。得られた生成物を塩水で３回
洗浄し、溶媒をストリツピングした。これをしか
る後140℃で34時間撹拌し、脱カルボキシル化を
行つた。蒸留によつて76〜78℃／５mmＨｇで沸騰
する生成物87ｇが得られた。この留出物は前記式
を有する４種の可能な異性体の混合物から成つ
た。その香りはかんきつ類の下地を有する芳しい
クミン油の香りであつた。
例 ２
フージエア（Fougere）タイプ香料
ｇ
ジメチルヘプテノニトリル（例１の生成物） 0.5
ゲラニウム油（バーボン） 0.5
ラヴアンデイン油 0.8
ベルガモツト油 0.8
丁香油 0.3
ツエーデル木油（バージニア産） 0.3
パチユリー油 1.0
サリチル酸アミル 1.0
ムスクアンブレツト 1.0
オークモス精油（DPG中50％） 0.5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式により表わされるヘプテノニトリル化合
物： （上式中、ｎ及びｍは１または２の整数であ
り、ｎ＋ｍ＝３であり、そして点線は交互に単一
の不飽和結合を形成する位置を示す）。 ２ 式中のｎが１でありかつｍが２である、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 複数種の芳香薬剤を少なくとも１種の次式に
より表わされるヘプテノニトリル化合物： （上式中、ｎ及びｍは１または２の整数であ
り、ｍ＋ｎ＝３であり、そして点線は交互に単一
の不飽和結合を形成する位置を示す）と一緒に有
してなる配合せる香料組成物。 ４ 式中のｎが１でありかつｍが２である、特許
請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 前記ヘプテノニトリル化合物が0.1〜25重量
部の量で含まれる、特許請求の範囲第３項または
第４項記載の組成物。 ６ 前記ヘプテノニトリル化合物が0.5〜15.0重
量部の量で含まれる、特許請求の範囲第５項記載
の組成物。 ７ オイゲノール、イソオイゲノール、アルデヒ
ドC11、ベルガモツト油、サリチル酸アミル、パ
チユリー油、オーク・モス及びラヴアンデイン油
からなる群から選択される１種もしくはそれ以上
の芳香成分を有する、特許請求の範囲第３項〜第
６項のいずれか１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7910195 | 1979-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141458A JPS55141458A (en) | 1980-11-05 |
| JPS6340182B2 true JPS6340182B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=10504073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3482580A Granted JPS55141458A (en) | 1979-03-22 | 1980-03-21 | Novel compound*its manufacture and perfume compound using same |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4277377A (ja) |
| EP (1) | EP0017396B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55141458A (ja) |
| AT (1) | ATE3636T1 (ja) |
| AU (1) | AU543937B2 (ja) |
| DE (1) | DE3063575D1 (ja) |
| GB (1) | GB2050350A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020101184A1 (ko) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 채병곤 | 교육용 골프 클럽 |
| US10987559B1 (en) | 2020-09-21 | 2021-04-27 | Edward Hamburger | Adjustable golf club |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1174694A (en) * | 1981-09-03 | 1984-09-18 | Charles S. Sell | Aliphatic nitriles |
| JPS5855410A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-04-01 | ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 |
| US4863631A (en) * | 1988-06-24 | 1989-09-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same |
| US4962089A (en) * | 1988-11-18 | 1990-10-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyano-substituted sulfur-containing compounds, and compositions containing same and organoleptic uses thereof |
| US4983579A (en) * | 1988-11-18 | 1991-01-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyano-substituted sulfur containing compounds, compositions containing same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof |
| DE3914391A1 (de) * | 1989-04-29 | 1991-01-17 | Basf Ag | Ss,(gamma)-ungesaettigte nitrile, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
| DE3932325A1 (de) * | 1989-09-28 | 1991-04-11 | Haarmann & Reimer Gmbh | Alkadiennitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE10247966A1 (de) | 2002-10-15 | 2004-05-06 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 5,7,7-Trimethyloctannitril |
| GB0618870D0 (en) * | 2006-09-26 | 2006-11-01 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| FR2922888B1 (fr) * | 2007-10-29 | 2010-02-12 | Mane Fils V | Octane(ene)nitriles substitues,leurs procedes de syntheses et leurs utilisations en parfumerie |
| CN107921378A (zh) * | 2015-07-31 | 2018-04-17 | 东丽株式会社 | 分离膜、分离膜元件、净水器及分离膜的制造方法 |
| JP6928671B2 (ja) * | 2017-04-21 | 2021-09-01 | シムライズ アーゲー | 芳香剤としての４−エチル−オクテン−２／３−ニトリル |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL136826C (ja) * | 1963-05-03 | |||
| DE1545792B2 (de) | 1965-02-27 | 1975-08-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyplperidinen |
| US3553110A (en) * | 1967-02-02 | 1971-01-05 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume compositions containing unconjugated octanitriles |
| US3960923A (en) * | 1973-12-03 | 1976-06-01 | Rhodia, Inc. | Process for the preparation of α,β-unsaturated nitriles |
| GB1508008A (en) | 1975-08-06 | 1978-04-19 | Rhone Poulenc Ind | Aliphatic alpha,beta-unsaturated nitriles |
| IT1040373B (it) * | 1975-08-08 | 1979-12-20 | Snam Progetti | Nitrili e procedimento per la lord preparazione |
| GB1534132A (en) * | 1975-12-11 | 1978-11-29 | Polak Frutal Works | Alpha beta-disubstituted conjugated nitriles for perfume use |
-
1980
- 1980-03-19 US US06/131,632 patent/US4277377A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-20 DE DE8080300863T patent/DE3063575D1/de not_active Expired
- 1980-03-20 GB GB8009422A patent/GB2050350A/en not_active Withdrawn
- 1980-03-20 AT AT80300863T patent/ATE3636T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-20 EP EP80300863A patent/EP0017396B1/en not_active Expired
- 1980-03-21 AU AU56684/80A patent/AU543937B2/en not_active Ceased
- 1980-03-21 JP JP3482580A patent/JPS55141458A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020101184A1 (ko) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 채병곤 | 교육용 골프 클럽 |
| US10987559B1 (en) | 2020-09-21 | 2021-04-27 | Edward Hamburger | Adjustable golf club |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5668480A (en) | 1980-09-25 |
| GB2050350A (en) | 1981-01-07 |
| JPS55141458A (en) | 1980-11-05 |
| ATE3636T1 (de) | 1983-06-15 |
| AU543937B2 (en) | 1985-05-09 |
| EP0017396B1 (en) | 1983-06-01 |
| US4277377A (en) | 1981-07-07 |
| EP0017396A1 (en) | 1980-10-15 |
| DE3063575D1 (en) | 1983-07-07 |
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|---|---|---|
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