JPS63401B2 - - Google Patents
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
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Description
本発明は殺卵剤に関する。
Ｎ−プロパルギル−N′−ピペラジンの性質を
もつある化合物類は有用な抗−ヒスタミン類又は
抗−コリナジツク類であると知られている。今や
この種の特定化合物が独特な殺卵活性をもつと発
見されたのである。 本発明は穀物害虫の卵の成長防止法に関するも
のであつて、その方法は本質的に上記卵の繁殖地
に式： 又は （式中“pyr”は２−、３−又は４−ピリジルを
表わし、ＺはCO又は（CH2）oを表わし但しｎは
０、１又は２とし、Ｒは水素、ハロゲン又はヒド
ロオキシメチルを表わしかつR′は水素又はハロ
ゲンを表わす）をもつ化合物又はその塩類の殺卵
量を農業上許容される稀釈剤と共に使用すること
より成るのである。上記“低級アルキル”とは炭
素原子１−４をもつアルキル基を意味する。本発
明に使用する化合物類のあるものは米国特許第
2993899号において抗−コリナジツク類又は抗−
ヒスタミン類として有用であると知られている。 活性物質のより均一な溶液又は分散液をつくる
には清浄剤、湿潤剤等がしばしば必要であり又は
望ましいので、水単独使用はまれであるが、農業
上許容される稀釈剤中水が最も便利である。液体
稀釈剤よりも固体製品の方が貯蔵、運搬および包
装が容易であるから、固体稀釈剤が液体よりも適
している。 本発明の化合物類は乳化性濃厚液、粉末、粒状
又はダストの形で使用できる。本発明の目的のた
め耕種学上許容される担体は活性成分の効果をそ
こなうことなく上記新規化合物類を溶解、分散又
は拡散するに使用できまた土壌又は植物に化学的
にも物理的にも無害である物質を包含する。特に
好ましい組成物は活性物質が１−20重量％ありか
つ活性化合物と稀釈剤の混合物が水に乳化できる
濃厚液を形成する又は湿潤性粉末である様なもの
である。この性質をもつ固体稀釈剤は農業用配合
技術においてはよく知られている。これらには粘
土、けい藻土、ベントナイト等がある。 本発明の組成物配合に植物の活性成分吸着又は
吸収を促進する他成分が含まれてもよい。この目
的に有用な湿潤剤、溶解剤、乳化剤、吸湿剤、表
面活性剤および他の助剤の様な成分を配合物に混
合できる。 上記化合物は不活性稀釈剤と混合して10000乃
至200000ppm特に25000乃至50000ppmを含む液体
又は固体組成物とするのがよい。この様な貯蔵混
合物は容易に梱包でき安定で消費者によつて500
乃至2500ppmの必要濃度に稀釈できる。 本発明の化合物類は異なる３方法により製造で
きる。各々の場合に３方法のどれがよいかは知識
ある者に対する出発物質の入手し易すさおよび便
利さによるであろう。３方法は次のとおりであ
る： Ａ 酸受容体の存在で適当に置換された塩化ベン
ゾイルをＮ−プロピニルピペラジンと縮合させ
る。この方法はＺがカルボニル基である場合好
ましい。 Ｂ 適当に置換されたベンズアミド、アリニン又
はフエニルアルキルアミンをビス（２−ハロエ
チル）プロピニルアミンと還流させる。この方
法は常に最良収率を与えると限らない。 Ｃ 望む全フエニル、ベンジル、ベンゾイル、フ
エネチル、又はピリジル部分をもつN′−置換
ピペラジンをプロピニルハロゲン化物と反応さ
せる。この方法はＺがアルキレンであるか又は
N′がピリジルをもつ場合選ばれる。 本発明の特定実施態様を例証するため次の実施
例を示すが、本発明の範囲を限定するつもりはな
い。実施例すべてにおける生成化合物の微量分析
はそれらの生成物の予定計算値とよく一致してい
ることがわかつた。 実施例 １ Ｎ−プロピニルピペラジン1.96ｇ、トリメチル
アミン4.04ｇおよびクロロホルム100mlの溶液を
撹拌しつつ塩化ベンゾイル5.6ｇの溶液を加えた。
混合物を４時間撹拌し過し液を水100ml、５
％炭酸カリウム水溶液100mlおよび水100mlで順次
洗つた。次いでクロロホルム溶液を真空蒸発して
白色固体を得た。シクロヘクサンから晶出させて
予定のN′−ベンゾイル−Ｎ−プロピニルピペラ
ジン白色結晶を得た。融点94−５℃。 実施例 ２ ４−クロロベンゾイル塩化物6.44ｇ、Ｎ−プロ
ピニルピペラジン4.97ｇ、炭酸ナトリウム8.48ｇ
およびエタノール50mlの混合物を18時間還流させ
た。次いで混合物を過し液を真空蒸発させ
た。残留油をクロロホルムに溶解し液を水洗した
後硫酸マグネシウム上で乾燥した。混合物を過
し液を真空蒸発し次いで蒸留して予定のN′−
（４−クロロベンジル）−Ｎ−プロピニルピペラジ
ン黄色油を得た。沸点162−５℃／1.5mm。T.L.C.
において単一スポツトを生じまたNMRおよびIR
スペクトルは期待どおりであつた。 実施例 ３ Ｎ−ビス（２−クロロエチル）プロピニルアミ
ン塩酸塩6.5ｇ、３・４−ジクロロアニリン19.4
ｇおよびイソプロパノール60mlの混合物を18時間
還流させた。混合物を蒸発し水を加えた。この液
に40％水酸化カリウム水溶液を加えて液を強アル
カリ性としエーテルで数回抽出した。抽出液を併
せて蒸発し油を得た。油をフロリシルカラムにと
おし酢酸エチルで溶離した。カラムから溶離され
た第１物質は望むN′−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−Ｎ−プロピニルピペラジンとわかつた。
NMRとIRスペクトルおよび微分析はこの生成物
の構造を確認した。 実施例 ４ 乾燥ジメチルホルムアミド50ml中のＮ−（２−
ピリジル）ピペラジン16.3ｇからつくつたＮ−
（２−ピリジル）ピペラジンナトリウム塩および
水酸化ナトリウム4.8ｇ／50％鉱油分散液にプロ
ピニル臭化物11.9ｇを加えた。混合物を50℃で３
時間撹拌した後３容量の冷水中に注意して注入し
た。この混合物をエーテルで数回抽出し併せたエ
ーテル抽出液を10％塩酸水溶液で２回洗つた。酸
性抽出液を冷却しながら40％水酸化ナトリウム水
溶液で強アルカリ性とした後エーテルで抽出し併
せた抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。
過して硫酸マグネシウムを除去し液を蒸発して
褐色油を得た。これを減圧蒸留して黄色油N′−
（２−ピリジル）−Ｎ−（２−プロピニル）ピペラ
ジンを得た。沸点153−４℃／3.5mm。これは予定
したNMRおよびIRスペクトルを示した。 実施例 ５−９ 実施例４の方法により次のN′−置換Ｎ−プロ
ピニルピペラジンを製造した：
もつある化合物類は有用な抗−ヒスタミン類又は
抗−コリナジツク類であると知られている。今や
この種の特定化合物が独特な殺卵活性をもつと発
見されたのである。 本発明は穀物害虫の卵の成長防止法に関するも
のであつて、その方法は本質的に上記卵の繁殖地
に式： 又は （式中“pyr”は２−、３−又は４−ピリジルを
表わし、ＺはCO又は（CH2）oを表わし但しｎは
０、１又は２とし、Ｒは水素、ハロゲン又はヒド
ロオキシメチルを表わしかつR′は水素又はハロ
ゲンを表わす）をもつ化合物又はその塩類の殺卵
量を農業上許容される稀釈剤と共に使用すること
より成るのである。上記“低級アルキル”とは炭
素原子１−４をもつアルキル基を意味する。本発
明に使用する化合物類のあるものは米国特許第
2993899号において抗−コリナジツク類又は抗−
ヒスタミン類として有用であると知られている。 活性物質のより均一な溶液又は分散液をつくる
には清浄剤、湿潤剤等がしばしば必要であり又は
望ましいので、水単独使用はまれであるが、農業
上許容される稀釈剤中水が最も便利である。液体
稀釈剤よりも固体製品の方が貯蔵、運搬および包
装が容易であるから、固体稀釈剤が液体よりも適
している。 本発明の化合物類は乳化性濃厚液、粉末、粒状
又はダストの形で使用できる。本発明の目的のた
め耕種学上許容される担体は活性成分の効果をそ
こなうことなく上記新規化合物類を溶解、分散又
は拡散するに使用できまた土壌又は植物に化学的
にも物理的にも無害である物質を包含する。特に
好ましい組成物は活性物質が１−20重量％ありか
つ活性化合物と稀釈剤の混合物が水に乳化できる
濃厚液を形成する又は湿潤性粉末である様なもの
である。この性質をもつ固体稀釈剤は農業用配合
技術においてはよく知られている。これらには粘
土、けい藻土、ベントナイト等がある。 本発明の組成物配合に植物の活性成分吸着又は
吸収を促進する他成分が含まれてもよい。この目
的に有用な湿潤剤、溶解剤、乳化剤、吸湿剤、表
面活性剤および他の助剤の様な成分を配合物に混
合できる。 上記化合物は不活性稀釈剤と混合して10000乃
至200000ppm特に25000乃至50000ppmを含む液体
又は固体組成物とするのがよい。この様な貯蔵混
合物は容易に梱包でき安定で消費者によつて500
乃至2500ppmの必要濃度に稀釈できる。 本発明の化合物類は異なる３方法により製造で
きる。各々の場合に３方法のどれがよいかは知識
ある者に対する出発物質の入手し易すさおよび便
利さによるであろう。３方法は次のとおりであ
る： Ａ 酸受容体の存在で適当に置換された塩化ベン
ゾイルをＮ−プロピニルピペラジンと縮合させ
る。この方法はＺがカルボニル基である場合好
ましい。 Ｂ 適当に置換されたベンズアミド、アリニン又
はフエニルアルキルアミンをビス（２−ハロエ
チル）プロピニルアミンと還流させる。この方
法は常に最良収率を与えると限らない。 Ｃ 望む全フエニル、ベンジル、ベンゾイル、フ
エネチル、又はピリジル部分をもつN′−置換
ピペラジンをプロピニルハロゲン化物と反応さ
せる。この方法はＺがアルキレンであるか又は
N′がピリジルをもつ場合選ばれる。 本発明の特定実施態様を例証するため次の実施
例を示すが、本発明の範囲を限定するつもりはな
い。実施例すべてにおける生成化合物の微量分析
はそれらの生成物の予定計算値とよく一致してい
ることがわかつた。 実施例 １ Ｎ−プロピニルピペラジン1.96ｇ、トリメチル
アミン4.04ｇおよびクロロホルム100mlの溶液を
撹拌しつつ塩化ベンゾイル5.6ｇの溶液を加えた。
混合物を４時間撹拌し過し液を水100ml、５
％炭酸カリウム水溶液100mlおよび水100mlで順次
洗つた。次いでクロロホルム溶液を真空蒸発して
白色固体を得た。シクロヘクサンから晶出させて
予定のN′−ベンゾイル−Ｎ−プロピニルピペラ
ジン白色結晶を得た。融点94−５℃。 実施例 ２ ４−クロロベンゾイル塩化物6.44ｇ、Ｎ−プロ
ピニルピペラジン4.97ｇ、炭酸ナトリウム8.48ｇ
およびエタノール50mlの混合物を18時間還流させ
た。次いで混合物を過し液を真空蒸発させ
た。残留油をクロロホルムに溶解し液を水洗した
後硫酸マグネシウム上で乾燥した。混合物を過
し液を真空蒸発し次いで蒸留して予定のN′−
（４−クロロベンジル）−Ｎ−プロピニルピペラジ
ン黄色油を得た。沸点162−５℃／1.5mm。T.L.C.
において単一スポツトを生じまたNMRおよびIR
スペクトルは期待どおりであつた。 実施例 ３ Ｎ−ビス（２−クロロエチル）プロピニルアミ
ン塩酸塩6.5ｇ、３・４−ジクロロアニリン19.4
ｇおよびイソプロパノール60mlの混合物を18時間
還流させた。混合物を蒸発し水を加えた。この液
に40％水酸化カリウム水溶液を加えて液を強アル
カリ性としエーテルで数回抽出した。抽出液を併
せて蒸発し油を得た。油をフロリシルカラムにと
おし酢酸エチルで溶離した。カラムから溶離され
た第１物質は望むN′−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−Ｎ−プロピニルピペラジンとわかつた。
NMRとIRスペクトルおよび微分析はこの生成物
の構造を確認した。 実施例 ４ 乾燥ジメチルホルムアミド50ml中のＮ−（２−
ピリジル）ピペラジン16.3ｇからつくつたＮ−
（２−ピリジル）ピペラジンナトリウム塩および
水酸化ナトリウム4.8ｇ／50％鉱油分散液にプロ
ピニル臭化物11.9ｇを加えた。混合物を50℃で３
時間撹拌した後３容量の冷水中に注意して注入し
た。この混合物をエーテルで数回抽出し併せたエ
ーテル抽出液を10％塩酸水溶液で２回洗つた。酸
性抽出液を冷却しながら40％水酸化ナトリウム水
溶液で強アルカリ性とした後エーテルで抽出し併
せた抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。
過して硫酸マグネシウムを除去し液を蒸発して
褐色油を得た。これを減圧蒸留して黄色油N′−
（２−ピリジル）−Ｎ−（２−プロピニル）ピペラ
ジンを得た。沸点153−４℃／3.5mm。これは予定
したNMRおよびIRスペクトルを示した。 実施例 ５−９ 実施例４の方法により次のN′−置換Ｎ−プロ
ピニルピペラジンを製造した：
【表】
実施例 10−14
実施例１と３の方法により次のN′−置換Ｎ−
プロピニルピペラジンを製造した：
プロピニルピペラジンを製造した：
【表】
若いキヤベツしやくとり虫成虫の適当な篭から
新しい卵付着片をとつた。この片は10％ホルムア
ルデヒド溶液で10分間除虫した。これは新発生幼
虫のビールスその他の病原による死亡を防ぐため
卵の表面殺菌に必要な工程である。ホルムアルデ
ヒド液中で処理した後卵付片を水道流水で30分間
洗つた後風乾した。乾燥後卵付片を１インチ角に
切断した。10卵以上ついている１インチ角を各試
験化合物に使用した。最初の試験は市販湿潤剤４
％を含むDMF／イソプロパノール１：３（容量）
中に50000ppmの貯蔵液から70％アセトン水溶液
で稀釈した500ppmで行なつた。 卵付片を真空源付きブツフナーろ−と中におき
その上に直接適当化合物溶液10mlを注いだ。薬品
は直ちに吸引除去した。卵付片を風乾させ片当り
の卵数を記録した。卵付片を風乾させ片当りの卵
数を記録した。処理した卵は通常のしやくとり虫
飼養媒質（カゼイン、アルフアルフア粉、小麦幼
芽食餌）30mlを入れた使い捨てペトリ皿（100×
20mm）に入れた。直径11cm紙１枚を皿の上にお
いた。次いで紙の上からプラスチツク蓋をして
皿を封じ30±１℃で６日間培養した。 活性評価のため各卵付片からの幼虫発生数を数
えた。得た数を片上にあつた卵数と比較して発生
率を計算した。化合物類は500ppmから始めて
種々の濃度で処理した。 この結果は表のＡ欄に次の等級を用いて示し
ている：発生率０−20％＝３；発生率20−50％＝
２；発生率50−75％＝１；発生率75％以上＝０。 上記と同様に上記化合物のいくつかをヒリオチ
スヴエレセンス（たばこ蕾虫）の卵に対し
500ppmで試験した。この結果をＢ欄に同様の等
級により示した。この試験では前の６日後の代り
に３日後に幼虫を数えた。
新しい卵付着片をとつた。この片は10％ホルムア
ルデヒド溶液で10分間除虫した。これは新発生幼
虫のビールスその他の病原による死亡を防ぐため
卵の表面殺菌に必要な工程である。ホルムアルデ
ヒド液中で処理した後卵付片を水道流水で30分間
洗つた後風乾した。乾燥後卵付片を１インチ角に
切断した。10卵以上ついている１インチ角を各試
験化合物に使用した。最初の試験は市販湿潤剤４
％を含むDMF／イソプロパノール１：３（容量）
中に50000ppmの貯蔵液から70％アセトン水溶液
で稀釈した500ppmで行なつた。 卵付片を真空源付きブツフナーろ−と中におき
その上に直接適当化合物溶液10mlを注いだ。薬品
は直ちに吸引除去した。卵付片を風乾させ片当り
の卵数を記録した。卵付片を風乾させ片当りの卵
数を記録した。処理した卵は通常のしやくとり虫
飼養媒質（カゼイン、アルフアルフア粉、小麦幼
芽食餌）30mlを入れた使い捨てペトリ皿（100×
20mm）に入れた。直径11cm紙１枚を皿の上にお
いた。次いで紙の上からプラスチツク蓋をして
皿を封じ30±１℃で６日間培養した。 活性評価のため各卵付片からの幼虫発生数を数
えた。得た数を片上にあつた卵数と比較して発生
率を計算した。化合物類は500ppmから始めて
種々の濃度で処理した。 この結果は表のＡ欄に次の等級を用いて示し
ている：発生率０−20％＝３；発生率20−50％＝
２；発生率50−75％＝１；発生率75％以上＝０。 上記と同様に上記化合物のいくつかをヒリオチ
スヴエレセンス（たばこ蕾虫）の卵に対し
500ppmで試験した。この結果をＢ欄に同様の等
級により示した。この試験では前の６日後の代り
に３日後に幼虫を数えた。
【表】
上の結果からわかるとおり、この方法に用いた
化合物類は幼虫発生防止に非常に効果がある。昆
虫孵化によつて起る損害の大きいためこの殺卵活
性は農業には非常に関心の大きいものである。上
記試験は特定卵についてのみであつたが、これら
の化合物が広範な昆虫卵に対し殺卵効果をもつの
である。しかし上記試験種は駆除するに最もむつ
かしいものであり、一般にキヤベツしやくとり虫
およびわたのみ虫に対し十分使用できる殺卵剤が
他の穀物害虫、即ち全へリオチス科の卵孵化を防
止するにも効果あることは認められている。 上記のとおり本発明の化合物類は普通稀釈剤中
100−1000ppmの濃度で使用される。任意に農業
有害物駆除に有用な他成分（殺菌類、殺虫類等）
を含む湿潤性粉末は普通アルキル硫酸塩、アラル
キルスルホン酸塩、スルホこはく酸塩、ポリエチ
レングリコールエーテル等の様な湿潤剤0.01乃至
0.1重量％を用いて製造される。散布用粉末は本
発明の殺卵剤と微粉不活性稀釈剤を用いて製造さ
れる。この場合新規殺卵剤は上記0.01乃至0.1重
量％が好ましくまた他の農業調整剤もこの配合に
含むことができる。 上記実施例は示した構造をもつ化合物それ自体
の用法に関するものである。同様に化合物の簡単
な塩類も使用できるし、また塩の製造は分離又は
精製工程において適当な酸が使用できるので時に
はそれは遊離化合物の製造よりも容易である。上
記塩基に時に加える最も普通の酸には塩酸、硫
酸、蓚酸、マレイン酸又はこはく酸がある。他の
有機酸類も使用できるがそれらは上記のものより
経済的でない。
化合物類は幼虫発生防止に非常に効果がある。昆
虫孵化によつて起る損害の大きいためこの殺卵活
性は農業には非常に関心の大きいものである。上
記試験は特定卵についてのみであつたが、これら
の化合物が広範な昆虫卵に対し殺卵効果をもつの
である。しかし上記試験種は駆除するに最もむつ
かしいものであり、一般にキヤベツしやくとり虫
およびわたのみ虫に対し十分使用できる殺卵剤が
他の穀物害虫、即ち全へリオチス科の卵孵化を防
止するにも効果あることは認められている。 上記のとおり本発明の化合物類は普通稀釈剤中
100−1000ppmの濃度で使用される。任意に農業
有害物駆除に有用な他成分（殺菌類、殺虫類等）
を含む湿潤性粉末は普通アルキル硫酸塩、アラル
キルスルホン酸塩、スルホこはく酸塩、ポリエチ
レングリコールエーテル等の様な湿潤剤0.01乃至
0.1重量％を用いて製造される。散布用粉末は本
発明の殺卵剤と微粉不活性稀釈剤を用いて製造さ
れる。この場合新規殺卵剤は上記0.01乃至0.1重
量％が好ましくまた他の農業調整剤もこの配合に
含むことができる。 上記実施例は示した構造をもつ化合物それ自体
の用法に関するものである。同様に化合物の簡単
な塩類も使用できるし、また塩の製造は分離又は
精製工程において適当な酸が使用できるので時に
はそれは遊離化合物の製造よりも容易である。上
記塩基に時に加える最も普通の酸には塩酸、硫
酸、蓚酸、マレイン酸又はこはく酸がある。他の
有機酸類も使用できるがそれらは上記のものより
経済的でない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 穀物害虫の卵の繁殖地に式： 又は （上式中“pyr”は２−、３−又は４−ピリジル
を表わし、ＺはCO又は（CH2）oを表わし但しｎ
は０、１又は２とし、Ｒは水表、ハロゲン、又は
ヒドロオキシメチルを表わしかつR′は水素又は
ハロゲンを表わす）をもつ化合物またはその酸付
加塩類の殺卵量を農業上許容される担体と共に使
用することを特徴とする上記卵の孵化防止法。 ２ 殺卵剤化合物が担体中に0.025乃至0.25重量
％の濃度で存在する特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ３ Ｒが塩素であり、R′が水素でありかつＺが
CH2である特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ 塩素が４−位置にある特許請求の範囲第３項
に記載の方法。 ５ 塩素が３−位置にある特許請求の範囲第３項
に記載の方法。 ６ 化合物がN′−（２−ピリジル）−Ｎ−プロピ
ニルピペラジンである特許請求の範囲第２項に記
載の方法。 ７ ＲおよびR′がＨでありＺが単結合である特
許請求の範囲第２項に記載の方法。 ８ ＲとR′がＨでありかつＺがCH2である特許請
求の範囲第２項に記載の方法。 ９ ＲとR′がＨでありかつＺが−（CH2）2−であ
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/973,355 US4180574A (en) | 1978-12-26 | 1978-12-26 | Certain ovicidal piperazines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5587706A JPS5587706A (en) | 1980-07-02 |
| JPS63401B2 true JPS63401B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=25520805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16090479A Granted JPS5587706A (en) | 1978-12-26 | 1979-12-13 | Egggkilling agent |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4180574A (ja) |
| JP (1) | JPS5587706A (ja) |
| AU (1) | AU528652B2 (ja) |
| CA (1) | CA1109786A (ja) |
| DE (1) | DE2951907A1 (ja) |
| EG (1) | EG14064A (ja) |
| FR (1) | FR2445108A1 (ja) |
| GB (1) | GB2044617B (ja) |
| IL (1) | IL58925A (ja) |
| PH (1) | PH14057A (ja) |
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