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JPS6340422B2 - - Google Patents
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JPS6340422B2 - - Google Patents

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JPS6340422B2
JPS6340422B2 JP57133628A JP13362882A JPS6340422B2 JP S6340422 B2 JPS6340422 B2 JP S6340422B2 JP 57133628 A JP57133628 A JP 57133628A JP 13362882 A JP13362882 A JP 13362882A JP S6340422 B2 JPS6340422 B2 JP S6340422B2
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chfbr
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Henrii Raitorinku Reimondo
Josefu Suburagia Ronarudo
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Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
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Publication date
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Publication of JPS6340422B2 publication Critical patent/JPS6340422B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換されたＮ―アロイル
N′―フエニル尿素類、それらの製造法、それら
を含有する殺昆虫組成物およびある種の虫を抑制
する方法に関する。 尿素の種々の殺虫誘導体は、例えば、米国特許
第4173638号、同第4005223号、同第4170657号、
同第4139636号、同第4089975号およびドイツ国特
許出願第3003113号において、技術的に既知であ
る。 本発明のＮ―アロイルN′―フエニル尿素類は、
現在入手可能なベンゾイル尿素よりも、活性であ
りかなり広い効果のスペクトルを有する。 本発明の新規な化合物は、式 式中Arは
【式】
【式】又は
【式】 であり、 R1はクロロ、フルオロ、C1―C3アルキルまた
はC1―C3アルコキシであり、R2はＨ、クロロ、
フルオロ、C1―C3アルキルまたはC1―C3アルコ
キシであり、R3およびR4は独立にＨまたはC1―
C4アルキルであり、X1、X2、X3およびX4は独立
にＨ、ハロゲン、C1―C3アルキル、C1―C3アル
コキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニルまたはNO2であり、但しX1、X2、X3または
X4の少なくとも２つはＨ以外であり、(a)X1およ
びX3がＨであるとき、X2およびX4の両方ともは
ハロゲンであることはできず、そして(b)X2およ
びX3がＨであるとき、X1およびX4の両方ともは
ハロゲンであることはできず、そしてＲはC1―
C4ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ基で
ある、 を有する。 これらの新規な化合物は、既知の方法、例え
ば、米国特許第4139636号中に教示されている方
法に類似する方法によつて製造する。 また、本発明は、前述のＮ―アロイルN′―フ
エニル尿素の殺昆虫的に有効量を、適当な担体ま
たはその補助物質と混合して含有する殺昆虫組成
物および前記活性化合物を単独であるいは担体と
混合して、昆虫、昆虫の幼虫またはそれらの生息
環境に適用することからなる昆虫を殺しおよび／
または抑制する方法を提供する。 本発明の好ましい化合物は、式 式中R1はＦまたはClであり、R2はＦ、Clまた
はＨであり、X1はＨ、ClまたはCH3であり、X2
およびX3はＨ、Cl、CH3またはOCH3であり、
X1、X2およびX3の少なくとも２つはＨ以外であ
りそしてＲはCF3、OCF3、OCF2CHF2、
OCF2CHClFまたはOCF2CHFBrである、 を有するものである。最も好ましくは、ＹはＯで
あり、R1およびR2の両者はフツ素であり、X2お
よびX3はClまたはCH3であり、そしてＲは
OCF2CHClF、OCF2CHF2またはOCF2CHFBrで
ある。特に好ましい化合物は、X1およびX2がCl
であり、かつX3がＨであるもの；X1およびX3が
CH3であり、かつX2がＨであるもの；およびX2
およびX3がCH3またはClでありかつX1がＨであ
るものである。 本発明の化合物は、水溶性が低く、そして多く
の有機溶媒中に中程度に溶ける、常態で結晶質の
固体である。化合物は植物毒性が低く、そして
種々の望ましくない種々の農業上、家庭のおよび
獣医学上の有害昆虫の抑制において例外的な活性
を有する。 本発明の活性化合物によつて抑制されうる種々
の昆虫の代表的なものは、鱗翅目
（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、双翅目
（Diptera）、直翅目（Orthoptera）、同翅目
（Homoptera）、アザミウマ目（Thysanoptera）
およびダニ目（Acarina）に属するものである。
化合物は、発育のある段階において、常態で感受
性である種および抵抗性である種に対して活性で
ある。有害昆虫の例は、次のとおりである：ヘリ
オチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、シ
ロナヨトウ（Spodoptera exigua）、スポドプテ
ラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、ヘリ
オチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、マイマイガ
（Lymantria dispar）、ヤガ（Agrotis
segetum）、スジコナマダラメイガ（Ephestia
Kuehniella）、レプチノタルサ・デセムリネアタ
（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochliariae）、ハナゾウ
ムシ（Anthonomus grandis）、ニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna varivestis）、トロゴデル
マ・グラナリウム（Trogoderma granarium）、
イエバエ（Musca domestica）、ヒメイエバエ
（Fannia canicularis）、セラチチス・キヤピター
タ（Ceratitis capitata）、クロキンバエ
（Phormia regina）、ハイレミア・ブラシカエ
（Hylemya brassicae）、ヤブカ（Aedes
aegypti）、ハラダラカ（Anopheles stephensi）、
シストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta
migratoria）、ブラテルス・ゲルマニカ
（Blattells germaica）、ペリプラネタ・アメリカ
ナ（Periplaneta americana）、プシラ・ピリコ
ラ（Psylla pylicola）、アザミウマ（Thrips
tabaci）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta
oleivora）。 化合物は高度に活性であり、そして昆虫が完全
に殺しおよび／または昆虫の幼形からの成虫の出
現を防ぐために使用できる。このような適用にお
いて、抑制すべき昆虫および／またはその生息環
境を本発明の化合物の１種またはそれ以上と接触
させる。化合物は温血動物へ経口的に投与するこ
とができ、この動物から化合物は未変化で分泌さ
れ、ある種の排泄物に生息する昆虫、たとえば、
イエバエ（face fly）、ツノサシバエおよびバツ
フアロ・フライ（buffalo fly）の幼虫を撲滅す
ることができる。 すべてのこのような使用に、これらの化合物は
変性しない形で使用できる。しかしながら、本発
明は補助物質または担体として知られている物と
の組成物中の殺昆虫的に有効量の活性成分の使用
を包含する。 こうして、たとえば、これらの活性成分の１種
または組み合わせを用いる組成物は液体またはダ
ストの形であることができ、そして使用する補助
物質は芳香族溶媒、石油蒸留物、水または他の液
状担体、噴射物質、表面活性分散剤、光吸収剤お
よび微細な担体の固体を包含する複数の物質のい
ずれの１種であることもできる。 補助物質との組成物中の本発明の化合物の１種
または組み合わせの正確な濃度は、変化すること
ができる。本発明の化合物の１種または組み合わ
せが、殺昆虫的に有効量または不活性化投与量の
適用を可能とするために十分な量で存在すること
のみが必要である。 一般的に、実際的適用のため、これらの活性成
分の１種または組み合わせは、約0.0001〜約98重
量％、好ましくは５〜50重量％の化合物を含有す
る組成物の形で、昆虫の幼虫またはそれらの生息
環境へ広く適用できる。 次の実施例により、本発明をさらに説明する。 製造例 １ ３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジクロロ―
１，１―ジフルオロエトキシ）フエニルイソシ
アネート ３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジクロロ―
１，１―ジフルオロエトキシ）ベンゼンアミン
（12ｇ、0.04モル）を、100mlのCCl4中の20ｇの塩
化オキサリルの溶液に加え、0.5時間かきまぜな
がら還流下に加熱した。固体が沈殿した。四塩化
炭素と過剰の塩化オキサリルを、回転蒸発器内の
蒸発により除去した。残留物（16ｇ）はわずかに
油状の白色固体であり、これを精製しないで次の
反応に使用した。 実施例 ２ ２―クロロ―Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―
（２，２―ジクロロ―１，１―ジフルオロエト
キシ）フエニル）アミノ）カルボニル―３―ピ
リジンカルボキシアミド ２―クロロ―３―ピリジンカルボキシアミド
（6.3ｇ、0.04モル）と３，５―ジクロロ―４―
（２，２―ジクロロ―１，１―ジクロロエトキシ）
フエニルイソシアネート（粗製；16ｇ、0.04モ
ル）を250mlのキシレンに加え、２時間かきまぜ
ながら還流下に加熱した。氷水中で冷却後、沈殿
した生成物を吸引過により除去した。これは２
―クロロ―３―ピリジンカルボキシアミドとして
回収された。約400mlのヘキサンを液に加える
ことによつて、第２収量を得た。この第２収量は
所望物質と回収されたアミドとの混合物であつ
た。所望物質を単離し、トルエンから２回再結晶
化により精製した。融点＝189〜192℃。NMRス
ペクトルの特徴は、割当てた構造を確認した。 実施例 ３ Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオ
ロ―Ｎ―メチルベンズアミド Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロ
ベンズアミド（9.9ｇ、0.02モル）およびKOH
（1.4ｇ、87％の純度、0.02モル）を50mlジメチル
ホルムアミドにかきまぜながら加えて、透明な溶
液を形成した。ヨードメタン（3.2ｇ、0.022モ
ル）を加え、生ずる溶液を室温で約24時間かきま
ぜた。沈殿した生成物を吸引過により集め、乾
燥した。生成物をイソプロパノールからの再結晶
化により精製した。精製した生成物は、白色固
体、融点153〜155℃、であつた。NMRスペクト
ルの特徴により、割当てた構造が確認された。 元素分析：計算値：Ｃ、40.18；Ｈ、1.98； Ｎ、5.51 実測値：Ｃ、40.3 ；Ｈ、2.10 ；Ｎ、5.43 実施例 ４ (A) ２，６―ジエチル―４―ニトロフエノールの
製造 機械的かきまぜ機、温度計および滴下漏斗を
備える500ml容の三首丸底フラスコ内で、300ml
のクロロホルム中の45ｇ（0.3モル）の2.6―ジ
エチルフエノールの溶液を調製し、27ｇ（0.3
モル）の70％のHNO3をかきまぜかつ25〜30℃
に冷却しながら0.5時間で滴下した。かきまぜ
を室温で５時間続けた。混合物を100mlの水で
洗浄し、溶媒を回転蒸発器内で除去した。暗赤
色油（86ｇ）が得られ、これは静置すると部分
的に結晶化した。これを氷水浴中で冷却し、生
ずる固体を過により取り出した。ケーキ(A)を
冷たいクロロホルムで洗浄し、室温で乾燥した
（19ｇ）。NMRはこの生成物が２，６―ジエチ
ル―４―ニトロフエノール（93％の純度）であ
ることを示した。溶媒を液から回転蒸発器に
より除去すると、43ｇの残留物(B)が得られた。
ガスクロマトグラフイーは47％の出発物質、22
％の所望生成物、プラス２種類の高級生成物を
示した。(B)を200mlのクロロホルム中に溶かし、
反応器へもどし、13mlのHNO3をかきまぜなが
ら５分以内で滴下した。温度は23℃から30℃に
上昇した。かきまぜを室温で５時間続け、混合
物を上のようにして仕上げた。62ｇの暗赤色油
(C)が得られ、これを冷蔵庫に一夜入れた。吸引
過して５ｇの固体(D)を得た。 (B) ４―アミノ―２，６―ジエチルフエノール・
HClの製造 ケーキ(A)と固体(D)を合わせ（24ｇ）、パイレ
ツクスのびんへ200mlの95％エタノールおよび
２ｇの炭素担持５％パラジウム触媒と一緒に入
れ、パール（Parr）装置内で30〜50psigにおい
て2.75時間ヒートポンプを用いて水素化した。
16psigの水素が吸収されたとき、水素化はほと
んど停止した。さらに２ｇの触媒を加え、水素
化を1.33時間続けたのち、停止した。さらに
20psigの水素が吸収されたが、装置に少量の漏
れが存在した。この混合物を冷却し、吸因過
して触媒除去し、この触媒を少量のエタノール
で洗浄した。このエタノールを回転蒸発器内で
液から除去した。残留物はかつ色の油状低融
点の固体、28ｇ、であつた。この固体を250ml
の二塩化メチレン中に溶かし、次いで氷水浴中
で冷却しながら乾燥HClで飽和した。吸引過
後、生ずるケーキを冷二塩化メチレンで洗浄
し、室温で乾燥した。16ｇの淡黄かつ色の固体
が得られた。融点230―235℃。収率は66％であ
り、構造はNMRにより確認された。 (C) ４―（２―クロロ―１，１，２―トリフルオ
ロエトキシ）―３，５―ジエチルベンゼンアミ
ンの製造 上の淡黄かつ色の固体（16ｇ）を、機械的か
きまぜ機、温度計、還流冷却器およびスパージ
ヤーを装備した500ml容の丸底フラスコに入れ、
同時に150mlのジメチルホルムアミドと9.0ｇ
（0.16モル）のKOHペレツトを入れ、これらを
粉砕して粉末にした。この混合物をかきまぜな
がら90℃に加熱し、12ｇ（0.1モル）のクロロ
トリフルオロエチレンを90―10℃において35分
以内に泡立てて通入した。かきまぜを約90℃で
５分間続け、この混合物を氷水浴で冷却し、
300mlの冷水を加えた。この混合物を200mlの二
塩化メチレンで、100mlの二塩化メチレンで抽
出した。抽出液を合わせ、250mlの水で洗浄し、
二塩化メチレンを回転蒸発器により除去した。
残留物を短かいカラムで蒸留した。第２カツト
（120〜130℃／２mm）は薄い黄かつ色の液体、
９ｇ、であつた。構造はNMRにより確認さ
れ、収率は40％であつた。 (D) Ｎ―（（（４―クロロ１，１，２―トリフルオ
ロエトキシ）―３，５―ジエチルフエニル）ア
ミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロベン
ズアミドの製造 上で製造した薄い黄かつ色の液体（９ｇ、
0.03モル）を、機械的かきまぜ機、温度計およ
び還流冷却器を備える500ml容の三首丸底フラ
スコ内で、150mlのトルエン中に溶かし、7.3ｇ
（0.04モル）の２，６―ジフルオロベンゾイル
イソシアネートをかきまぜながら加えた。温度
は21℃から26℃に上昇した。この混合物を１時
間還流加熱し、ひだ付紙を通して熱時過し
て微量の汚れを除去した。液を氷水浴中で冷
却し、上の溶媒層をデカントして約１ｇのかつ
色ガムを得た。トルエンを回転蒸発器で除去し
て、17ｇの暗かつ色粘稠油の残留物が得られ、
これに25mlのイソプロパノールを加えた。加熱
沸とうさせると、透明溶液が現われ、これを氷
水浴中で冷却した。生ずる結晶を吸引過によ
り取り出し、フイルターケーキを冷イソプロパ
ノールで洗浄し、室温で乾燥した。薄い黄かつ
色の固体（6.5ｇ、融点122―124℃）が得られ
た。構造はNMRにより確認された。 分析：計算値：Ｃ、51.68；Ｈ、3.90；Ｎ、6.03． 実測値：Ｃ、51.5 ；Ｈ、3.93；Ｎ、6.04 上の手順と適当な出発物質を用いることによ
り、次の化合物が製造された： Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（１，１，
２，２―テトラフルオロエトキシ）フエニル）ア
ミノ）カルボニル）―３，５―ジクロロ―４―ピ
リジンカルボキシアミド 融点＝217゜―219℃． Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（１，１，
２，２―テトラフルオロエトキシ）フエニル）ア
ミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロベンズ
アミド 融点＝197゜―199℃． 分析：計算値：Ｃ、41.67；Ｈ、1.75；Ｎ、6.08 実測値：Ｃ、41.8 ；Ｈ、1.92；Ｎ、6.06 Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（１，１，
２，２―テトラフルオロエトキシ）―フエニル）
アミノ）カルボニル）―２―クロロベンズアミド 融点＝173゜―175℃． 分析：計算値：Ｎ、6.10 実測値：Ｎ、6.34 Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―３，５―ジクロロ―
４―ピリジンカルボキシアミド 融点＝228゜―230℃． Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２―メトキシベンズ
アミド 融点＝156゜―158℃． 分析：計算値：Ｃ、41.83％；Ｈ、2.48％； Ｎ、5.74％ 実測値：Ｃ、41.9 ％；Ｈ、2.57％； Ｎ、5.92％ Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロ
ベンズアミド 融点＝199゜―201℃． 分析：計算値：Ｎ、5.67℃。 実測値：Ｎ、5.66 Ｎ―（（（３，５―ジクロロ―４―（２，２―ジ
クロロ―１，１―ジフルオロエトキシ）フエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２―クロロベンズア
ミド 融点＝200゜―202℃． 分析：計算値：Ｎ、5.69 実測値：Ｎ、5.60 Ｎ―（（（４―（２―クロロ―１，１，２―トリ
フルオロエトキシ）―２，５―ジメチルフエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２―クロロベンズア
ミド 融点 157゜―159℃ 分析：計算値：Ｃ、49.67；Ｈ、3.47；Ｎ、6.44 実測値：Ｃ、49.40；Ｈ、3.36；Ｎ、6.41 Ｎ―（（（４―（２―クロロ―１，１，２―トリ
フルオロエトキシ）―２，５―ジメチルフエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２―クロロ―６―フ
ルオロベンズアミド 融点 145゜―147℃ 分析：計算値：Ｃ、47.70；Ｈ、3.11；Ｎ、6.18 実測値：Ｃ、47.70；Ｈ、3.09；Ｎ、6.22 Ｎ―（（（４―（１，１，２，２―テトラフルオ
ロエトキシ）―３，５―ジメチルフエニル）アミ
ノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロベンズア
ミド 融点 190゜―192℃ 分析：計算値：Ｃ、51.43；Ｈ、3.36；Ｎ、6.67 実測値：Ｃ、51.30；Ｈ、3.45；Ｎ、6.59 Ｎ―（（（４―（１，１，２，２―テトラフルオ
ロエトキシ）―３，５―ジメチルフエニル）アミ
ノ）カルボニル）―２―クロロベンズアミド 融点 165゜―167℃ 分析：計算値：Ｃ、51.62；Ｈ、3.61；Ｎ、6.69 実測値：Ｃ、51.9 ；Ｈ、3.60；Ｎ、6.67 Ｎ―（（（４―（２―クロロ―１，１，２―トリ
フルオロエトキシ）―３，５―ジメチルフエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロ
ベンズアミド 融点１ 84゜―186℃ 分析：計算値：Ｃ、49.50；Ｈ、3.23；Ｎ、6.42 実測値：Ｃ、49.60；Ｈ、3.18；Ｎ、6.38 Ｎ―（（（４―（２―クロロ―１，１，２―トリ
フルオロエトキシ）―３，５―ジメチルフエニ
ル）アミノ）カルボニル）―２―クロロベンズア
ミド 融点 152゜―154℃。 分析：計算値：Ｃ、49.67；Ｈ、3.47；Ｎ、6.44 実測値：Ｃ、49.70；Ｈ、3.45；Ｎ、6.34 Ｎ―（（（４―（２―クロロ―１，１，２―トリ
フルオロエトキシ）２，５―ジメチルフエニル）
アミノ）カルボニル）―２，６―ジフルオロベン
ズアミド 融点 143゜―145℃ 分析計算値：Ｃ、49.50；Ｈ、3.23；Ｎ、6.42 実測値：Ｃ、49.50；Ｈ、3.24；Ｎ、6.34 上の製造法に加えて、本発明の化合物の多くは
式 （式中置換基のすべては上に定義したとおりであ
る） を有する化合物をハロアルケンと、既知の方法で
反応させることによつて、製造することができ
る。 これらの化合物のいくつかの生物学的活性を測
定した。シロイチモンジヨトウ試験において、ワ
タの葉を化学物質の水性懸濁液中に浸し、乾燥
し、切り、５匹の二齢のシロイチモンジヨトウ
（Spodoptera exigua）の幼虫を入れたペトリ皿
内に置いた。死亡した幼虫を５日後に数えた。タ
バコガの試験は同じであつたが、ただし５匹のタ
バコガ（Heliothis virescens）の幼虫を処理し
た葉の上に置いた。結果は要約すると、次のとお
りである。
【表】 上の製造法および試験法を用いることにより、
下表に記載する化合物を製造し、試験した。試験
結果のLD90ppmは、記載した昆虫を90％殺すた
めに必要な投与量を示す。
【表】
【表】
【表】 上のようにさらに試験を実施したとき、次の構
造の化合物は示した結果を与えた。
【表】
【表】 ほかの実施態様において、本発明の化合物また
はそれを含有する組成物は、１種またはそれ以上
の追加の農薬と組み合わせて有利に使用できる。
このような追加の農薬は、適用のために選択した
媒質中で本発明の化合物と適合性でありかつ本発
明の化合物の活性と拮抗しない、殺昆虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤または除ばい剤
であることができる。したがつて、このような実
施態様において、農薬は同一または異なる農薬的
使用のための補助的毒物として、あるいは追加物
として使用される。組み合わせ中の化合物は、１
〜100部の本発明の化合物対100〜１部の追加の化
合物の比で一般に存在することができる。 本発明の化合物は、作用が遅いかあるいは遅く
なる傾向がある。すなわち、それらは昆虫の脱皮
を乱し、これによつてそれを殺す。結局、昆虫を
殺す前にある時間を経過させることができる。し
たがつて、本発明の化合物を作用が速い殺昆虫
剤、たとえば、有機リン化合物、カルバメートお
よびピレトロイドと組み合わせることにより、増
大した利益を得ることができる。作用の様式が異
なるため、本発明の化合物は、より普通の殺昆虫
剤に対して抵抗性であるか、あるいは抵抗性を増
進しうる、昆虫を殺すかあるいは抑制することが
でき、こうしてそれらはこのような殺昆虫剤に対
して抵抗性の増進を抑制または遅延する。 実施例および比較例 タバコガについて下記の化合物の活性が測定さ
れた。
【表】 同じ化合物のシロイチモンジヨトウに対する活
性は次の通りであつた。
【表】 タバコガの90％の抑制（LC90）を達成するた
めのテスト化合物の最低濃度は次の通りであつ
た。
【表】 実施例および比較例 シロイチモンジヨトウ（BAW）、タバコガ
（TBW）、綿ワタノミムシ（CBW）およびキヤ
ベツシヤクトリムシ（CL）に対する下記化合物
の活性は次の通りであつた。
【表】 実施例および比較例 Ａ シロイチモンジヨトウ、およびタバコガにつ
いて下記の化合物の活性が測定された。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 Ｂ タバコガに対する指示された量の化合物の生
物学的活性の比較
【表】
【表】 Ｃ キヤベツシヤクトリムシに対する指示された
量の化合物の生物学的活性の比較
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中Arは【式】【式】又は 【式】 あり、 R1はクロロ、フルオロ、C1―C3アルキルまた
    はC1―C3アルコキシであり、R2はＨ、クロロ、
    フルオロ、C1―C3アルキルまたはC1―C3アルコ
    キシであり、 R3およびR4は独立にＨまたはC1―C4アルキル
    であり、X1、X2、X3およびX4は独立にＨ、ハロ
    ゲン、C1―C3アルコキシ、C1―C3アルキル、ア
    ルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは
    NO2であり、ただしX1、X2、X3またはX4の少な
    くとも２つはＨ以外であり、(a)X1およびX3がＨ
    であるとき、X2およびX4の両方ともはハロゲン
    であることはできず、そして(b)X2およびX3がＨ
    であるとき、X1およびX4の両方ともはハロゲン
    であることはできず、そしてＲはC1―C4ハロア
    ルコキシまたはハロアルキルチオ基である、 を有する化合物。 ２ 式 式中X1およびX4は水素であり、そしてX2およ
    びX3はハロゲンである、 を有する特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ 式 式中R1はＦまたはClであり、そしてR2はＨ、
    ＦまたはClである、 を有する特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ X2およびX3は独立にＦ、ClまたはBrであ
    り、そしてＲはOCF3、OCF2CHCl2、
    OCF2CHF2、OCF2CHFCl、OCF2CHFBr、
    OCF2CHFI、OCFClCHFClまたはSCF2CHF2で
    ある特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ R1およびR2の両者はＦであり、X2およびX3
    の両者はClであり、そしてＲはOCF2CHF2であ
    る、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ R1およびR2の両者はＦであり、X2およびX3
    の両者はClであり、そしてＲはOCF2CHFClであ
    る特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ７ R1およびR2の両者はＦであり、X2およびX3
    の両者はClであり、そしてＲはOCF2CHFBrであ
    る特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ８ R1はClであり、R2はＨでありX2およびX3の
    両者はClであり、そしてＲはOCF2CHF2、
    OCF2CHFClまたはOCF2CHFBrである特許請求
    の範囲第４項記載の化合物。 ９ R1はClであり、R2はＦであり、X2およびX3
    の両者はClであり、そしてＲはOCF2CHF2、
    OCF2CHFClまたはOCF2CHFBrである特許請求
    の範囲第４項記載の化合物。 １０ 式 式中X1、X2、X3およびX4は独立にＨ、ハロゲ
    ン、C1―C3アルキル、アルキルカルボニル、ア
    ルコキシカルボニルまたはNO2であり、但しX1、
    X2、X3またはX4のうちの少なくとも２つはＨ以
    外であり、そして(a)X1およびX3がＨであるとき、
    X2およびX4の両方ともはハロゲンであることは
    できず、そして(b)X2およびX3がＨであるときX1
    およびX4の両方ともはハロゲンであることはで
    きず、そしてＲはC1―C4ハロアルコキシまたは
    ハロアルキルチオ基である、 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ 式 式中R1はＦまたはClであり、R2はＨ、Ｆまた
    はClであり、X1、X2、X3およびX4は独立にＨ、
    ハロゲンまたはアルキルであり、そしてＲはC1
    ―C4ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ基
    である、 を有する特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２ X1、X2、X3およびX4は独立にＨ、Cl、
    Ｆ、BrまたはCH3であり、そしてＲはOCF3、
    OCF2CHCl2、OCF2CHF2、OCF2CHFCl、
    OCF2CHFBr、OCF2CHFI、OCFClCHFClまた
    はSCF2CHF2である特許請求の範囲第１１項記載
    の化合物。 １３ 式 式中R1はＦまたはClであり、R2はＨ、Ｆまた
    はClであり、X1はＨ、ClまたはCH3であり、X2
    はＨ、Cl、またはCH3であり、X3はＨ、Cl、ま
    たはCH3であり、X1、X2およびX3の少なくとも
    ２つはＨ以外であり、そしてＲはOCF2CHF2、
    OCF2CHFClまたはOCF2CHFBrである、 を有する特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４ R1およびR2の両者はＦであり、X1および
    X2の両者はClであり、X3はＨであり、そしてＲ
    はOCF2CHF2、OCF2CHFClまたはOCF2CHFBr
    である特許請求の範囲第１３項記載の化合物。 １５ R1およびR2の両者はＦであり、X1はＨで
    あり、X2およびX3の両者はCH3であり、そして
    ＲはOCF2CHFClである特許請求の範囲第１３項
    記載の化合物。 １６ R1およびR2の両者はＦであり、X1はＨで
    あり、X2およびX3の両者はCH3であり、そして
    ＲはOCF2CHF2である特許請求の範囲第１３項
    記載の化合物。 １７ R1およびR2の両者はＦであり、X1はＨで
    あり、X2およびX3の両者はCH3であり、そして
    ＲはOCF2CHFBrである特許請求の範囲第１３項
    記載の化合物。 １８ R1はClであり、R2はＦであり、X1はＨで
    あり、X2およびX3の両者はCH3であり、そして
    ＲはOCF2CHF2、OCF2CHClまたは
    OCF2CHFBrである特許請求の範囲第１３項記載
    の化合物。 １９ R1およびR2の両者はＦであり、X1および
    X3の両者はCH3であり、X2はＨであり、そして
    ＲはOCF2CHF2、OCF2CHFClまたは
    OCF2CHFBrである特許請求の範囲第１３項記載
    の化合物。 ２０ R1およびR2の両者はＦであり、X1、X2お
    よびX3はCH3であり、そしてＲはOCF2CHF2、
    OCF2CHFClまたはOCF2CHFBrである特許請求
    の範囲第１３項記載の化合物。 ２１ X1はメチルであり、そしてX2およびX3は
    クロロである特許請求の範囲第１３項記載の化合
    物。 ２２ 式 式中Arは【式】又は【式】 R1はクロロ、フルオロ、C1―C3アルキルまた
    はC1―C3アルコキシであり、R2はＨ、クロロ、
    フルオロ、C1―C3アルキルまたはC1―C3アルコ
    キシであり、R3およびR4は独立にＨまたはC1―
    C4アルキルであり、X1、X2、X3、およびX4は独
    立にＨ、ハロゲン、C1―C3アルキル、又はC1―
    C3アルコキシであり、但しX1、X2、X3またはX4
    の少なくとも２つはＨ以外であり、そして(a)X1
    およびX3がＨであるとき、X2およびX4の両方と
    もはハロゲンであることはできず、そして(b)X2
    およびX3がＨであるとき、X1およびX4の両方と
    もはハロゲンであることはできず、そしてＲは
    C1―C4ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ
    基である、 を有する化合物の少なくとも１種を含む殺虫剤組
    成物。 ２３ 使用する化合物は、式 式中R1はＦまたはClであり、R2はＨ、Ｆまた
    はClであり、X1はＨ、ClまたはCH3であり、X2
    およびX3はＨ、Cl、またはCH3であり、そして
    ＲはOCF3、OCF2CHF2、OCF2CHFCl、
    OCF2CHFBr、OCFClCHFCl、OCF2CHFIまた
    はSCF2CHF2である、 を有する特許請求の範囲第２２項記載の組成物。 ２４ X2およびX3はＨ、ClまたはCH3であり、
    そしてＲはOCF2CHF2、OCF2CHFClまたは
    OCF2CHFBrである特許請求の範囲第２３項記載
    の組成物。 ２５ X1およびX2の両方はClであり、そしてX3
    はＨである特許請求の範囲第２４項記載の組成
    物。 ２６ X2およびX3の両者はClであり、そしてX1
    はＨである特許請求の範囲第２４項記載の組成
    物。 ２７ X1およびX3の両者はCH3であり、そして
    X2はＨである特許請求の範囲第２４項記載の組
    成物。 ２８ X2およびX3の両者はCH3であり、そして
    X1はＨである特許請求の範囲第２４項記載の組
    成物。 ２９ X1、X2およびX3のすべてはCH3である特
    許請求の範囲第２４項記載の組成物。
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
EP0179021A3 (de) * 1984-10-18 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
IL76708A (en) * 1984-10-18 1990-01-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them
US5153224A (en) * 1984-10-18 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US4618608A (en) * 1984-10-31 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Oxadiazines and pesticidal compositions containing them
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
AU602305B2 (en) * 1985-03-14 1990-10-11 Istituto Guido Donegani S.P.A. N-(halobenzoyl)-N-(polyhaloalkoxyphenyl) urea derivatives
FR2584397B1 (fr) * 1985-07-05 1988-02-12 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de nitration de composes phenoliques
ATE63112T1 (de) * 1985-10-14 1991-05-15 Ciba Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe.
MX5413A (es) * 1986-02-28 1993-10-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de n-benzoil-n'-fenilureas.
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
MY102663A (en) * 1987-02-04 1992-08-17 Sumitomo Chemical Co A benzoylurea derivative and its production and use
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
US4925876A (en) * 1987-05-08 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them
US4925875A (en) * 1987-07-21 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests
JP2835231B2 (ja) * 1989-09-28 1998-12-14 本田技研工業株式会社 芳香族ジアミン及びその製造方法
TW282393B (ja) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
US5678362A (en) * 1996-04-22 1997-10-21 Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. Termite control device and method
IL165218A0 (en) * 2002-05-16 2005-12-18 Bayer Cropscience Gmbh Pyridine carboxamide derivatives and their use as pesticides
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102448305B (zh) 2009-03-25 2015-04-01 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110469A (en) * 1970-05-15 1978-08-29 U.S. Philips Corporation Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2848794A1 (de) * 1978-11-10 1980-05-22 Bayer Ag Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekaempfung von insekten im kot von warmbluetern
JPS55104259A (en) * 1979-02-01 1980-08-09 Ciba Geigy Ag Nnphenylln**benzoylurea derivative*its manufacture and noxious organism repellant containing it
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
ZA804164B (en) * 1979-07-11 1981-08-26 Ciba Geigy Phenylureas
ZA806883B (en) * 1979-11-08 1981-11-25 Ciba Geigy Ag Phenylureas

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