JPS6341924B2 - - Google Patents
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- JPS6341924B2 JPS6341924B2 JP10285783A JP10285783A JPS6341924B2 JP S6341924 B2 JPS6341924 B2 JP S6341924B2 JP 10285783 A JP10285783 A JP 10285783A JP 10285783 A JP10285783 A JP 10285783A JP S6341924 B2 JPS6341924 B2 JP S6341924B2
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- Japan
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- liquid diene
- isocyanate
- derivative
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状ジエン系誘導体の製造方法に関
し、詳しくは硬化性が高く、しかも低粘度の誘導
体を安価に製造することができる液状ジエン系誘
導体の製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a liquid diene derivative, and more particularly to a method for producing a liquid diene derivative that has high curability and low viscosity and can be produced at low cost.
液状ジエン系重合体にビニル基を導入した液状
ジエン系誘導体はそのすぐれた硬化性、特に低温
硬化性を利用して紫外線照射などにより塗料、接
着剤、含浸剤などに用いられている。しかも、得
られた硬化物は耐衝撃性、可撓性にすぐれるとと
もに、被着面との良接着性を有しており、広い分
野に適用しうるものである。 Liquid diene derivatives, which are obtained by introducing vinyl groups into liquid diene polymers, are used in paints, adhesives, impregnation agents, etc. by taking advantage of their excellent curability, especially low-temperature curability, by irradiating them with ultraviolet rays. Moreover, the obtained cured product has excellent impact resistance and flexibility, as well as good adhesion to the surface to which it is adhered, and can be applied to a wide range of fields.
従来、このような液状ジエン系誘導体の製造方
法としては(1)ジイソシアネート化合物とヒドロキ
シアルキルアクリレートとの等モル反応物を水酸
基含有液状ジエン系重合体と反応させる方法や(2)
アルキルアクリレートと液状ジエン系重合体の水
酸基とのエステル交換反応による方法などが知ら
れている。 Conventionally, methods for producing such liquid diene derivatives include (1) a method in which an equimolar reaction product of a diisocyanate compound and a hydroxyalkyl acrylate is reacted with a liquid diene polymer containing a hydroxyl group, and (2)
A method using a transesterification reaction between an alkyl acrylate and a hydroxyl group of a liquid diene polymer is known.
しかしながら、上記(1)の方法は二段合成法のた
めコストが高くなるばかりか、ジイソシアネート
の使用により、得られる液状ジエン系誘導体の粘
度が高く、作業性が悪いためその応用分野が大き
く制限されるという欠点がある。また、(2)の方法
はエステル交換率を高めるために溶媒やエステル
化触媒が必要となり、これらの除去や回収などの
点で設備上・運転上高価になるという欠点があ
る。 However, method (1) above is not only expensive because it is a two-step synthesis method, but also has a high viscosity and poor workability due to the use of diisocyanate, which greatly limits its field of application. It has the disadvantage of being In addition, method (2) requires a solvent and an esterification catalyst to increase the transesterification rate, and has the disadvantage that removal and recovery of these is expensive in terms of equipment and operation.
本発明は従来の方法のこのような欠点を解消
し、硬化性が高く、しかも低粘度の液状ジエン系
誘導体を安価に製造することができる液状ジエン
系誘導体の製造方法を提供することを目的とする
ものである。 It is an object of the present invention to provide a method for producing a liquid diene derivative that has high curability and low viscosity and can be produced at low cost by eliminating these drawbacks of conventional methods. It is something to do.
すなわち本発明は、活性水素基含有液状ジエン
系重合体にイソシアネートアルキレンアクリレー
トまたはイソシアネートアルキレンメタアクリレ
ートをイソシアネート基／活性水素基（当量比）
が0.3以上となる量を反応させることを特徴とす
る液状ジエン系誘導体の製造方法を提供するもの
である。 That is, in the present invention, isocyanate alkylene acrylate or isocyanate alkylene methacrylate is added to an active hydrogen group-containing liquid diene polymer in an isocyanate group/active hydrogen group (equivalent ratio).
The present invention provides a method for producing a liquid diene derivative, characterized in that the reaction is carried out in an amount such that 0.3 or more.
ここで活性水素基含有液状ジエン系重合体は、
得られる液状ジエン系誘導体のベースとなるもの
である。この活性水素基含有液状ジエン系重合体
としては、分子末端に水酸基、アミノ基、イミノ
基、カルボキシル基、メルカプト基などの活性水
素基を平均１分子当り1.7〜3.0個含有し、数平均
分子量が300〜25000、好ましくは500〜10000のも
ので、特に微細構造１，４結合を50％以上、好ま
しくは70％以上有するジエン系重合体である。こ
れら重合体としては、炭素数４〜12のジエン重合
体、その共重合体、さらにはこれらのジエンモノ
マーと炭素数２〜22のα−オレフイン性付加重合
性モノマーとの共重合体がある。具体的にはブタ
ジエンホモポリマー、イソプレンホモポリマー、
クロロプレンホモポリマー、ブタジエン−スチレ
ンコポリマー、ブタジエン−イソプレンコポリマ
ー、ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、
ブタジエン−２−エチルヘキシルアクリレートコ
ポリマー、ブタジエン−ｎ−オクタデシルアクリ
レートコポリマーなどを例示することができる。 Here, the active hydrogen group-containing liquid diene polymer is
This serves as the base for the resulting liquid diene derivative. This active hydrogen group-containing liquid diene polymer contains an average of 1.7 to 3.0 active hydrogen groups per molecule, such as hydroxyl group, amino group, imino group, carboxyl group, and mercapto group, at the molecular end, and has a number average molecular weight. The diene polymer has a molecular weight of 300 to 25,000, preferably 500 to 10,000, and particularly has a microstructure of 1,4 bonds of 50% or more, preferably 70% or more. These polymers include diene polymers having 4 to 12 carbon atoms, copolymers thereof, and copolymers of these diene monomers and α-olefinic addition polymerizable monomers having 2 to 22 carbon atoms. Specifically, butadiene homopolymer, isoprene homopolymer,
Chloroprene homopolymer, butadiene-styrene copolymer, butadiene-isoprene copolymer, butadiene-acrylonitrile copolymer,
Examples include butadiene-2-ethylhexyl acrylate copolymer and butadiene-n-octadecyl acrylate copolymer.
なお、この活性水素基含有液状ジエン系共重合
体にエチレン性不飽和単量体をグラフト共重合し
たものを用いてもよい。エチレン性不飽和単量体
とは、エチレン性不飽和結合を有する単量体であ
つて、活性水素基含有液状ジエン系共重合体とグ
ラフト共重合し得るものであれば良く、特に制限
はない。具体的にはビニル芳香族化合物、例えば
スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンな
ど；アルコール部分が炭素数１〜18のアルコキシ
であるアクリル酸エステルあるいはメタクリル酸
エステル、例えばアクリル酸エチル、アクリル酸
ブチル、アクリル酸エチルヘキシル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸ラウリルなど；重
合性酸のニトリル、例えばアクリロニトリル、メ
タクリロニトリルなど；飽和酸のビニルエステ
ル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルな
ど；ハロゲン化エチレン性不飽和単量体、例えば
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデンなどを
挙げることができる。 Note that a product obtained by graft copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer to this active hydrogen group-containing liquid diene copolymer may also be used. The ethylenically unsaturated monomer is a monomer having an ethylenically unsaturated bond and is not particularly limited as long as it can be graft copolymerized with a liquid diene copolymer containing an active hydrogen group. . Specifically, vinyl aromatic compounds such as styrene, vinyltoluene, divinylbenzene, etc.; acrylic esters or methacrylic esters in which the alcohol moiety is alkoxy having 1 to 18 carbon atoms, such as ethyl acrylate, butyl acrylate, acrylic acid Ethylhexyl, methyl methacrylate, butyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, lauryl methacrylate, etc.; Nitriles of polymerizable acids, such as acrylonitrile, methacrylonitrile, etc.; Vinyl esters of saturated acids, such as vinyl acetate, vinyl propionate, etc.; Halogens Ethylenically unsaturated monomers such as vinyl chloride, vinyl bromide, vinylidene chloride and the like can be mentioned.
上述の活性水素基含有液状ジエン系重合体にエ
チレン性不飽和単量体をグラフト共重合させる方
法としては、水性媒体中の重合、すなわち乳化重
合、懸濁重合、塊状重合、溶液重合等通常の重合
方法で良く、特に制限なく適用される。 As a method for graft copolymerizing the ethylenically unsaturated monomer to the above-mentioned active hydrogen group-containing liquid diene polymer, conventional methods such as polymerization in an aqueous medium, i.e., emulsion polymerization, suspension polymerization, bulk polymerization, and solution polymerization are used. Any polymerization method may be used without any particular restrictions.
本発明は上記の活性水素基含有液状ジエン系重
合体に、イソシアネートアルキレンアクリレート
またはイソシアネートアルキレンメタアクリレー
トをイソシアネート基／活性水素基（当量比）が
0.3以上となる量を反応させることを特徴として
いる。 In the present invention, isocyanate alkylene acrylate or isocyanate alkylene methacrylate is added to the above active hydrogen group-containing liquid diene polymer so that the isocyanate group/active hydrogen group (equivalent ratio) is
It is characterized by reacting in an amount of 0.3 or more.
ここでイソシアネートアルキレンアクリレート
は一般式
CH2＝CHCOO（CH2）oNCO
（但し、ｎは１〜20である。）
で表わされる化合物であり、具体的にはイソシア
ネートエチレンアクリレート、イソシアネートブ
チレンアクリレート等が挙げられ、またイソシア
ネートアルキレンメタアクリレートは一般式
CH2＝Ｃ（CH3）COO（CH2）nNCO
（但し、ｍは１〜20である。）
で表わされる化合物であり、具体的にはイソシア
ネートエチレンメタアクリレート、イソシアネー
トブチレンメタアクリレート等を例示することが
できる。 Here, isocyanate alkylene acrylate is a compound represented by the general formula CH 2 = CHCOO (CH 2 ) o NCO (where n is 1 to 20), and specifically includes isocyanate ethylene acrylate, isocyanate butylene acrylate, etc. Isocyanate alkylene methacrylate is a compound represented by the general formula CH2 =C( CH3 )COO( CH2 ) nNCO (where m is 1 to 20), and specifically isocyanate alkylene methacrylate. Examples include ethylene methacrylate and isocyanate butylene methacrylate.
また、活性水素基含有液状ジエン系重合体とイ
ソシアネートアルキレンアクリレートまたはイソ
シアネートアルキレンメタアクリレートとの配合
割合は、これら化合物の種類、目的とする液状ジ
エン系誘導体の所望物性などにより異なるが、一
般にはイソシアネート基／活性水素基（NCO／
OH）（当量比）が0.3以上、好ましくは0.3〜2.0、
より好ましくは0.5〜1.1である。 In addition, the blending ratio of the active hydrogen group-containing liquid diene polymer and isocyanate alkylene acrylate or isocyanate alkylene methacrylate varies depending on the type of these compounds and the desired physical properties of the liquid diene derivative, but in general, the isocyanate group-containing liquid diene polymer is /Active hydrogen group (NCO/
OH) (equivalence ratio) is 0.3 or more, preferably 0.3 to 2.0,
More preferably it is 0.5 to 1.1.
なお、この際の反応条件は各種条件により異な
り一義的に決定することはできないが、通常は温
度０〜200℃、好ましくは10〜120℃にて撹拌下で
30分〜12時間、好ましくは１〜６時間反応させれ
ばよい。 The reaction conditions at this time vary depending on various conditions and cannot be determined unambiguously, but are usually carried out at a temperature of 0 to 200°C, preferably 10 to 120°C, with stirring.
The reaction may be carried out for 30 minutes to 12 hours, preferably for 1 to 6 hours.
この反応においては所望により添加剤として、
重合禁止剤や触媒等を適宜加えることができる。
重合禁止剤としては、例えばｐ−ベンゾキノン、
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ニトロソフエノール、ジニトロフエノー
ル、α−ナフトキノン、β−ナフトキノン、アミ
ノフエノールなどを挙げることができる。また触
媒としては、例えばジブチルスズジラウレート、
スタナスオクトエート、トリエチレンジアミン、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどを
挙げることができる。 In this reaction, as an additive if desired,
Polymerization inhibitors, catalysts, etc. can be added as appropriate.
Examples of polymerization inhibitors include p-benzoquinone,
Examples include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, nitrosophenol, dinitrophenol, α-naphthoquinone, β-naphthoquinone, aminophenol, and the like. Further, as a catalyst, for example, dibutyltin dilaurate,
Stanus octoate, triethylenediamine,
Triethylamine, N-methylmorpholine, etc. can be mentioned.
さらに、この反応においては必要により溶媒を
加えることもできる。溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、ヘ
プタンなどの（ハロゲン化）炭化水素、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどが挙げられる。 Furthermore, in this reaction, a solvent can be added if necessary. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, (halogenated) hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, hexane, and heptane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide.
叙上の如き方法により、一分子当り平均１以上
のアクリロイル基またはメタアクリロイル基を有
する液状ジエン系誘導体を製造することができ
る。 By the method described above, a liquid diene derivative having an average of one or more acryloyl or methacryloyl groups per molecule can be produced.
このようにして得られる液状ジエン系誘導体
は、従来の方法によるものの粘度が数千ポイズ／
30℃程度であるのに比し、数百乃至数十ポイズ／
30℃ときわめて低粘度である。 The liquid diene derivative obtained in this way has a viscosity of several thousand poise/
Compared to around 30℃, the temperature is several hundred to several tens of poise/
It has an extremely low viscosity of 30℃.
しかもこのようにして得られる液状ジエン系誘
導体は、内部に重合性のアクリロイル基またはメ
タアクリロイル基を有しているため、これに各種
の重合開始剤、例えばベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベン
ゾフエノンなどの光重合開始剤あるいはベンゾイ
ンパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、メ
チルエチルケトンパーオキサイド、アゾビスイソ
ブチロニトリルなどの熱重合開始剤などを適量、
具体的には液状ジエン系誘導体100重量部に対し
て0.5〜10重量部の範囲で加え、さらに適宜補助
的成分を加えて組成物としたものは紫外線や電子
線等を照射したり、加熱処理を行なうことによつ
て硬化物とすることができる。 Moreover, since the liquid diene derivative obtained in this way has a polymerizable acryloyl group or methacryloyl group inside, various polymerization initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, benzophenone An appropriate amount of photopolymerization initiators such as benzoin peroxide, lauryl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, azobisisobutyronitrile, etc.
Specifically, the composition is added in an amount of 0.5 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the liquid diene derivative, and additional auxiliary components are added as appropriate. By performing this, a cured product can be obtained.
なお、上記の補助的成分としては、例えば多官
能もしくは単官能の反応性単量体や反応性プレポ
リマーあるいは反応性希釈剤などのほか、フタル
酸エステル、リン酸エステル等の可塑剤やカオリ
ン、クレー、シリカ等の充填剤、難燃剤、チクソ
トロピツク付与剤、着色剤などの各種添加剤が挙
げられる。ここで多官能もしくは単官能の反応性
単量体や反応性プレポリマーあるいは反応性希釈
剤としては、具体的には三官能オリゴエステルア
クリレート；ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート；トリメチロールプロパントリアクリレー
ト；ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート；１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレートなどの多官能アクリル酸エステル類
や２−エチルヘキシルアクリレート；テトラヒド
ロフルフリルアクリレート；シクロヘキシルアク
リレートなどの単官能アクリル酸エステル類を例
示することができる。これらの補助的成分の添加
量は通常、液状ジエン系誘導体との合計量100重
量部中において、０〜90重量部である。 The above-mentioned auxiliary components include, for example, polyfunctional or monofunctional reactive monomers, reactive prepolymers, or reactive diluents, as well as plasticizers such as phthalate esters and phosphate esters, kaolin, Various additives include fillers such as clay and silica, flame retardants, thixotropic agents, and colorants. Here, specific examples of polyfunctional or monofunctional reactive monomers, reactive prepolymers, or reactive diluents include trifunctional oligoester acrylate; pentaerythritol triacrylate; trimethylolpropane triacrylate; hydroxypivalic acid. Examples include polyfunctional acrylic esters such as neopentyl glycol diacrylate; 1,6-hexanediol diacrylate; and monofunctional acrylic esters such as 2-ethylhexyl acrylate; tetrahydrofurfuryl acrylate; and cyclohexyl acrylate. The amount of these auxiliary components added is usually 0 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the total amount of the liquid diene derivative.
本発明によれば硬化性の高い液状ジエン系誘導
体を一段反応により得ることができる。しかも本
発明においては特に溶媒等を使用する必要がない
ため、これらの除去や回収などを行なう必要がな
い。したがつて、本発明によれば作業工程を省略
することができ、液状ジエン系誘導体を安価に得
ることができる。 According to the present invention, a highly curable liquid diene derivative can be obtained through a one-step reaction. Moreover, in the present invention, since there is no need to use a solvent or the like, there is no need to remove or recover them. Therefore, according to the present invention, a working step can be omitted and a liquid diene derivative can be obtained at low cost.
さらに、本発明により得られる液状ジエン系誘
導体は低粘度であるため作業性が良好である。 Furthermore, the liquid diene derivative obtained by the present invention has a low viscosity and therefore has good workability.
したがつて、本発明により製造される液状ジエ
ン系誘導体は塗料、接着剤、含浸剤等を含むきわ
めて広い分野において有効に利用される。 Therefore, the liquid diene derivative produced according to the present invention can be effectively used in a wide range of fields including paints, adhesives, impregnation agents, etc.
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。 Next, the present invention will be explained in detail using examples.
実施例 １
水酸基含有液状ポリブタジエン（数平均分子量
2800、粘度50ポイズ／30℃、水酸基含量
0.82meq／ｇ、１分子当り平均官能基数2.3、微細
構造トランス−１，４：60％；シス１，４：20
％；ビニル−１，２：20％）150重量部、イソシ
アネートエチレンメタアクリレート（分子量
155.15）19.2重量部（NCO／OH＝1.0）を混合
し、さらにジブチルスズジラウレート0.15重量部
および熱重合禁止剤としてｐ−キノン0.12重量部
を添加し、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら65℃
で４時間反応を行ない、液状ポリブタジエン誘導
体を得た。この誘導体の粘度は83ポイズ／30℃、
１分子当りのメタアクリロイル基数は平均2.30で
あつた。Example 1 Hydroxyl group-containing liquid polybutadiene (number average molecular weight
2800, viscosity 50 poise/30℃, hydroxyl group content
0.82meq/g, average number of functional groups per molecule 2.3, fine structure trans-1,4:60%; cis1,4:20
%; vinyl-1,2:20%) 150 parts by weight, isocyanate ethylene methacrylate (molecular weight
155.15) 19.2 parts by weight (NCO/OH=1.0) were mixed, 0.15 parts by weight of dibutyltin dilaurate and 0.12 parts by weight of p-quinone as a thermal polymerization inhibitor were added, and the mixture was heated at 65°C with stirring under an argon atmosphere.
The reaction was carried out for 4 hours to obtain a liquid polybutadiene derivative. The viscosity of this derivative is 83 poise/30℃,
The average number of methacryloyl groups per molecule was 2.30.
実施例 ２
イソシアネートエチレンメタアクリレート9.6
ｇ（NCO／OH＝0.5）を用いたこと以外は実施
例１に準じて反応を行ない、液状ポリブタジエン
誘導体を得た。この誘導体の粘度は68ポイズ／30
℃、１分子当りのメタアクリロイル基数は平均
1.21であつた。Example 2 Isocyanate ethylene methacrylate 9.6
A liquid polybutadiene derivative was obtained by carrying out the reaction according to Example 1 except that g (NCO/OH=0.5) was used. The viscosity of this derivative is 68 poise/30
°C, average number of methacryloyl groups per molecule
It was 1.21.
比較例 １
トリレンジイソシアネート（分子量174）174重
量部および２−ヒドロキシエチルアクリレート
（分子量116）116重量部（NCO／OH＝2.0）を混
合し、熱重合禁止剤としてｐ−キノン0.017重量
部を添加し、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら50
℃で４時間反応を行ない、モノイソシアネート化
合物を得た。次いで実施例１で用いた水酸基含有
液状ポリブタジエン200重量部および上記のモノ
イソシアネート化合物45.8重量部（NCO／OH＝
1.0）を混合し、さらに熱重合禁止剤としてｐ−
キノン0.087重量部を添加し、アルゴン雰囲気下
で撹拌しながら65℃で４時間反応を行ない、液状
ポリブタジエン誘導体を得た。この誘導体の粘度
は4100ポイズ／30℃であつた。Comparative Example 1 174 parts by weight of tolylene diisocyanate (molecular weight 174) and 116 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate (molecular weight 116) (NCO/OH = 2.0) were mixed, and 0.017 parts by weight of p-quinone was added as a thermal polymerization inhibitor. and stirred under argon atmosphere for 50 min.
The reaction was carried out at ℃ for 4 hours to obtain a monoisocyanate compound. Next, 200 parts by weight of the hydroxyl group-containing liquid polybutadiene used in Example 1 and 45.8 parts by weight of the above monoisocyanate compound (NCO/OH=
1.0) and further p- as a thermal polymerization inhibitor.
0.087 parts by weight of quinone was added, and reaction was carried out at 65° C. for 4 hours with stirring under an argon atmosphere to obtain a liquid polybutadiene derivative. The viscosity of this derivative was 4100 poise/30°C.
使用例
実施例１で得られた液状ポリブタジエン誘導体
75重量部、１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート25重量部、ベンジルジメチルケタール（光重
合開始剤）３重量部、エチル−４−メチルアミノ
ベンゾエイト（光重合促進剤）２重量部を25℃で
均一に混合し、鋼板（100mm×100mm×１mm）上に
アプリケーターにて60μ厚に塗布した。次いで、
紫外線硬化装置を用い、強度80ワツト／cm、ラン
プ距離40cmの条件で照射し、硬化物を得た。な
お、照射34秒でタツクフリーとなり鉛筆硬度2B
であつた。Usage example Liquid polybutadiene derivative obtained in Example 1
75 parts by weight, 25 parts by weight of 1,6-hexanediol diacrylate, 3 parts by weight of benzyl dimethyl ketal (photopolymerization initiator), and 2 parts by weight of ethyl-4-methylaminobenzoate (photopolymerization accelerator) at 25°C. The mixture was mixed uniformly and applied onto a steel plate (100 mm x 100 mm x 1 mm) to a thickness of 60 μm using an applicator. Then,
Using an ultraviolet curing device, irradiation was performed at an intensity of 80 W/cm and a lamp distance of 40 cm to obtain a cured product. In addition, it becomes tack-free after irradiation for 34 seconds and has a pencil hardness of 2B.
It was hot.
Claims (1)
アネートアルキレンアクリレートまたはイソシア
ネートアルキレンメタアクリレートをイソシアネ
ート基／活性水素基（当量比）が0.3以上となる
量を反応させることを特徴とする液状ジエン系誘
導体の製造方法。 ２ 活性水素基含有液状ジエン系重合体が１，４
結合を50％以上有するものである特許請求の範囲
第１項記載の方法。[Claims] 1. A liquid diene polymer containing active hydrogen groups is reacted with isocyanate alkylene acrylate or isocyanate alkylene methacrylate in an amount such that the isocyanate group/active hydrogen group (equivalence ratio) is 0.3 or more. A method for producing a liquid diene derivative. 2 Active hydrogen group-containing liquid diene polymer is 1,4
The method according to claim 1, wherein the bond is 50% or more.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10285783A JPS59227905A (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Production of liquid diene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10285783A JPS59227905A (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Production of liquid diene derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227905A JPS59227905A (en) | 1984-12-21 |
| JPS6341924B2 true JPS6341924B2 (en) | 1988-08-19 |
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ID=14338589
Family Applications (1)
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| JP10285783A Granted JPS59227905A (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Production of liquid diene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
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Families Citing this family (2)
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-
1983
- 1983-06-10 JP JP10285783A patent/JPS59227905A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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