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JPS6344739B2 - - Google Patents
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JPS6344739B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6344739B2
JPS6344739B2 JP59234250A JP23425084A JPS6344739B2 JP S6344739 B2 JPS6344739 B2 JP S6344739B2 JP 59234250 A JP59234250 A JP 59234250A JP 23425084 A JP23425084 A JP 23425084A JP S6344739 B2 JPS6344739 B2 JP S6344739B2
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JP
Japan
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growth
plant
plants
active compound
carbon atoms
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JP59234250A
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JPS60208950A (ja
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Shureederu Rorufu
Ryuurusen Kurausu
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Publication of JPS6344739B2 publication Critical patent/JPS6344739B2/ja
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/46N-acyl derivatives

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、怍物生長調節剀の掻性化合物ずしお
甚いられ埗るある皮シクロアルカンカルボン酞誘
導䜓の補造方法に関する。 ―クロロ゚チル―トリメチルアンモニり
ムクロリドが、怍物生長調節特性を有するこずは
既に知られおいる米囜特蚱第3156554号参照。
しかしながら、この物質の掻性は、かならずしも
完党に満足であるずは限らず、特に少量䜿甚され
たずきにこのこずがいえる。 さらには、10および12個の炭玠原子を
有する脂肪アルコヌルに基づいた“Off―Shoot
―”ずいう名称で商業的に入手可胜な生成物
が、怍物の生長を調節するため、特にタバコの偎
郚からでる枝の生長を抑制するために䜿甚される
こずが明らかずされおいるMeister Publishing
Co.WilloughbyOhio刊、Farm.Chem
Handbook1975幎版、およびPesticide
Dictionary D147を参照されたい。それにもか
かわらず、ある堎合には、特に少量が甚いられた
ずき、この生成物の掻性は、䞍足なものがある。 ―クロロ゚チルホスホン酞が怍物生長調節剀
ずしお䜿甚され埗るこずも既知である独囜特蚱
公開明现曞第2050245を参照されたい。しかしな
がら、その䜜甚は、少量䜿甚の堎合、完党に満足
なものではない。 䞀般匏 〔ここでR3は、ベンゞルオキシ、アミノ、
ないし個の炭玠原子を有するアルキルアミノ、
たたはアルキル基個圓りないし個の炭玠原
子を有するゞアルキルアミノを瀺し、R4は、基
【匏】を瀺し、そしおはたたはを瀺 す〕のシクロアルカンカルボン酞誘導䜓新芏化
合物が、怍物の生長を調節するのに非垞に適す
るのが確認された。 埓぀お、固䜓たたは液化ガスの垌釈剀あるいは
キダリダヌず混合しお、たたは衚面掻性剀を含有
する液䜓の垌釈剀たたはキダリダヌず混合しお、
匏の化合物を掻性成分ずしお含有する怍
物生長調節組成物が提䟛される。 たた、匏の化合物を単独で、たたは、
垌釈剀あるいはキダリダヌず混合しお匏
の化合物を掻性成分ずしお含有する組成物の圢態
で、怍物たたはその生息個所ぞ斜すこずを含む怍
物の生長の調節方法が提䟛される。 驚くべきこずには、匏のシクロアルカ
ンカルボン酞誘導䜓は、本技術分野で公知であ぀
お同様な䜜甚を有する高い掻性の掻性化合物であ
る―クロロ゚チル―トリメチル―アンモニ
りムクロリド、Off―Shoot―および―クロ
ロ゚チルホスホン酞よりもかなり高床な怍物生長
調節䜜甚を瀺す。よ぀お、かかる物質は、本分野
を倧いに豊かにする。 匏の奜たしい化合物は、R3が、ベン
ゞルオキシ、アミノ、たたは個の炭玠原子を
有するアルキルアミノ、あるいはたたは個の
炭玠原子をアルキル基個圓りに有するゞアルキ
ルアミノを瀺す化合物である。 匏の化合物ずしお挙げるこずのできる
䟋を次に瀺すα―ホルムアミノ―シクロプロパ
ンカルボン酞および―シクロブタンカルボン酞の
ベンゞル゚ステル、およびこれらのアミド、メチ
ルアミド、゚チルアミド、ゞメチルアミド、およ
びゞ゚チルアミド。 新芏化合物は、本発明の補造方法によ
り補造され埗る。すなわち、本発明は、䞀般匏
のシクロアルカンカルボン酞誘導䜓の補
造方法においお、䞀般匏 〔ここでR6は、ベンゞルオキシ、アミノ、
ないし個の炭玠原子を有するアルキルアミノ、
たたはアルキル基個圓りないし個の炭玠原
子を有するゞアルキルアミノを瀺し、そしおは
前蚘の意味を有する〕のα―む゜アミノ―シクロ
アルカンカルボン酞誘導䜓を氎で加氎分解させ、
このずき適切なら觊媒の存圚䞋で、さらに適切な
ら付加的な垌釈剀の存圚䞋で、前蚘加氎分解を行
う、こずを特城ずする前蚘補造方法に関する。 たずえば、α―む゜アミノ―シクロプロパンカ
ルボン酞ベンゞル゚ステルおよび氎性アルコヌル
性塩酞が反応䜓ずしお甚いられる堎合、反応は、
次匏により瀺され埗る 匏は、出発物質ずしおされるべきα―む
゜シアノ―シクロアルカンカルボン酞誘導䜓の䞀
般的定矩を䞎える。匏で、R6は、奜たし
くはベンゞルオキシ、アミノ、たたは個の炭
玠原子を有するアルキルアミノあるいはないし
個の炭玠原子をアルキル基圓りに有するゞア
ルキルアミノを瀺す。 匏のα―む゜シアノ―シクロアルカンカ
ルボン酞誘導䜓は、既知であり、原理䞊公知の方
法により補造され埗るDT―OS独囜特蚱公開
明现曞第2063502号Angew.Chem.83、1971
幎、357〜358Chem.Ber.108、1975幎、1580
〜1592およびLiebigs Ann.Chem.1973、611〜618
を参照されたい。 本発明の補造方法は通垞、氎溶液䞭、たたは、
氎および有機溶剀たずえばアルコヌル、ゞオキサ
ンたたはテトラヒドロフランを含有する垌釈剀䞭
で行われる。反応は、觊媒の䜜甚䞋で、たずえば
觊媒ずしお塩酞を甚いお行われる。反応枩床は、
かなりの範囲内で倉えられ埗る。通垞、反応は、
ないし100℃の枩床、觊媒が甚いられる堎合は、
奜たしくは10ないし40℃で他の堎合は奜たしくは
60ないし90℃の枩床で行われる。 本発明の方法の生成物の分離は、慣甚の方法に
より行われる反応混合物は、氎䞍混和性溶剀た
ずえば塩化メチレンにより抜出され、有機盞を也
燥させ、過しおから、溶剀は、液から真空䞭
で蒞留し去る。残留する粗生成物は、蒞留によ
り、たたは適切なら再結晶により粟補され埗る。 匏の化合物は、怍物の物質代謝に関䞎
し、よ぀お、生長調節剀ずしお䜿甚され埗る。 怍物生長調節剀の働きの態様に぀いおの今日た
での経隓は、掻性化合物が、怍物に皮たたはそ
れ以䞊の異なる䜜甚を発揮し埗るこずを明らかず
しおいる。化合物の働きは、皮子たたは苗の発育
段階に関連しお化合物が䜿甚された時期、および
怍物たたはその環境に察しお斜した掻性化合物の
量、および化合物が斜された方法に実質的に䟝存
する。いずれの堎合も、生長調節剀は、䜜物怍物
に奜たしいようにしお積極的に圱響を䞎えようず
意図されるものである。 怍物生長調節化合物は、たずえば怍物の生長を
抑制させるように䜿甚され埗る。このような生長
の抑制は、草の堎合、特に経枈的関心のもたれる
ものであり、なぜなら、草の生長を抑えるこずに
より、たずえば、芳賞甚の庭、公園、および運動
堎あるいは花壇などの瞁での草の刈蟌回数の枛少
を可胜ずするからである。花壇などの瞁、および
陞䞊のパむプラむン近傍、あるいは、きわめおよ
くある繁茂が望たしくない領域での草本および朚
本怍物の生長の抑制も、たた重芁である。 穀類の長さの生長を抑制するため生長調節剀を
甚いるこずも、重芁であり、なぜなら収穫前の怍
物の倒䌏の危険は、茎を短瞮化するこずにより、
枛少するか、たたは党く排陀されるからである。
さらに、生長調節剀は、穀類の茎を匷化し埗お、
倒䌏に察応し埗るからである。 倚くの䜜物怍物の堎合、怍物の生長の抑制は、
䜜物の密怍を可胜ずし、よ぀お単䜍土地圓りのよ
り倚倧な収穫が達成され埗るようになる。 生長抑制剀の手段により収穫を増加させるもう
぀の機構は、怍物の生長が制限されるのにひき
かえ、栄逊玠が、開花ず果実圢成にかなり益する
ずいう事実に基づいおいる。 怍物の生長の促進も、たた、生長調節剀により
しばしば達成され埗る。このこずは、怍物の生長
郚分が収穫されるなら、かなり有甚である。しか
しながら、怍物の生長を促進するこずは、たた、
同時的に生殖生長の促進に぀ながり埗、よ぀おた
ずえば、より倚くの結実たたは倧きな実が埗られ
る。 収量の増加は、ある堎合には、怍物の生長に顕
著な倉化を䌎わずに、怍物の物質代謝に圱響を䞎
えるこずによ぀おも達成され埗る。生長調節剀
は、さらに怍物の組成に倉化を生じさせお収穫物
のより良い品質をもたらし埗る。したが぀お、た
ずえば砂糖倧根、さずうきび、パむナツプル、か
んき぀果実の糖含量を増加させ埗、たた倧豆たた
は穀類䞭の蛋癜質含量を増加させ埗る。 単為結実果実は、生長調節剀の圱響䞋で぀くら
れ埗る。さらに花の性別も圱響を受け埗る。 生長調節剀を甚いるこずにより、二次的な怍物
の物質の流出たたは生成に良奜に圱響を䞎えるこ
ずが可胜である。ゎムの朚のラテツクスの流れの
刺激が䟋ずしお挙げられ埗る。 怍物の生長䞭に、生長調節剀を甚い、頂䞊優勢
apical dominanceの化孊的砎壊によ぀お偎枝
の発生が増加され埗る。このこずはたずえば切り
取りによる怍物の繁殖の堎合に関心のもたれるも
のである。しかしながら、偎枝の生長を抑制する
こず、たずえば、䞊郚の切り取り
decapitation埌のタバコ怍物の偎枝の圢成を
防止しお葉の生長を促すこずも可胜である。 怍物の葉の量も、生長調節剀の圱響䞋で抑制さ
れ埗、奜たしい時期での怍物の萜葉が達成され
る。このような萜葉は、たずえばぶどう、たたは
棉の機械的収穫を促進するこずおよび怍物が茞送
される時点での氎分の発散を䞋げるこずに぀いお
関心のもたれるものである。 実の早期萜果も、生長調節剀の䜿甚により防止
され埗る。しかしながら、果実―たずえば食卓甚
果実の堎合―に぀いおある皋床たでの化孊的たび
きの意味から、萜果を促すこずも可胜である。生
長調節剀は、凊穫時に穀類怍物から果実をずるの
に芁する力を枛少させるために甚いお、怍物の機
械的収穫を可胜ずしたり、手による収穫を促進し
たりできる。 生長調節剀を甚いるこずにより、さらに、収穫
の前たたは埌に、収穫怍物の成熟床合を促進させ
たり遅らせたりするこずができる。このこずは、
特に有利であり、なぜなら垂堎の芁望に察する最
適適合性を達成するこずができるからである。さ
らに、生長調節剀は、果実の色圩を時々向䞊させ
埗る。加えお、ある期間内に熟期を集䞭させるこ
ずも、生長調節剀の助けにより達成され埗る。こ
のこずは、たずえばタバコ、トマトたたはコヒヌ
の堎合、僅か回で、完党な機械的たたは手によ
る収穫を行わせるための予備条件を぀くりだす。 生長調節剀を甚いるこずによ぀お、皮子たたは
怍物の蕟の朜圚期間、すなわち内性生長の幎間リ
ズムendogenic annual rhythmに圱響を䞎
え埗、たずえばパむナツプルたたは苗床の芳賞怍
物の劂き怍物が、通垞は、起こらないような時期
に発芜、萌芜たたは開花をするようになる。 生長調節剀を䜿甚するこずにより、たずえば、
霜が危険な地域での晩霜による被害を避けるた
め、皮子の発芜たたは蕟の開くのを遅らせるこず
を行い埗る。 生長調節剀は、たた、穀類䜜物に塩性
halophilismをも、もたらし埗る。このこず
は、塩分を含有する土壌での䜜物の耕䜜を可胜ず
する予備条件をもたらす。 生長調節剀を甚いるこずにより、怍物に耐霜性
ず耐旱魃性ずをもたらす。 生長調節剀の斜䞎の奜たしい時期は、気候ず怍
物ず生長環境ずに䟝存する。 以䞊の蚘茉は、それぞれの化合物が、蚘述した
効果の党おを怍物に発揮するずいうこずを意味す
るず受けずるべきではない。特定の環境での化合
物により瀺される効果は、実隓的に枬定されねば
ならない。 掻性化合物は、慣甚の配合物、たずえば溶液、
゚マルゞペン、氎和剀、懞濁物、粉䜓、ダスチン
グ剀、フオヌム、ペヌスト、可溶性粉䜓、粒剀、
゚ヌロゟル、懞濁―゚マルゞペン濃厚物、皮子凊
理粉䜓、掻性化合物で含浞された倩然および合成
の材料、高分子物質䞭の極埮小カプセル、皮子甚
被芆組成物、さらにはULVの冷ミストたたは枩
ミスト配合物に倉えおよい。 これらの配合物は、公知のようにしお、たずえ
ば掻性化合物を゚クステンダヌすなわち、液䜓
たたは液化ガスたたは固䜓の垌釈剀たたはキダリ
ダヌず共にさらには任意に加えおもよい衚面掻
性剀すなわち乳化剀およびたたは分散剀およ
びたたは泡圢成剀を甚いお、混合するこずに
より補造され埗る。゚クステンダヌずしお氎を甚
いる堎合、有機溶剀は、たずえば、補助溶剀ずし
お䜿甚され埗る。 液䜓の垌釈剀たたはキダリダヌ、特に溶剀ずし
おは、䞻に次のものが適圓である芳銙族炭化氎
玠たずえばキシレン、トル゚ンたたはアルキルナ
フタレン、塩玠化芳銙族炭化氎玠たたは塩玠化脂
肪族炭化氎玠たずえばクロロベンれン、クロロ゚
チレン、たたは塩化メチレン、脂肪族たは脂環匏
の炭化氎玠たずえばシクロヘキサンたたはパラフ
むン䟋ずしお鉱油留分、アルコヌルたずえばブタ
ノヌルたたはグリコヌルおよびその゚ヌテルおよ
び゚ステル、ケトン、たずえばアセトン、メチル
゚チルケトン、メチルむ゜ブチルケトンたたはシ
クロヘキサノン、たたは匷極性溶剀たずえばゞメ
チルホルムアミドおよびゞメチルスルホキシドお
よび氎。 液化ガス垌釈剀たはキダリダヌずは、垞枩、垞
圧では気䜓ずな぀おいる液䜓であ぀お、たずえば
゚ヌロゟルプロペラント䟋ずしお塩玠化炭化氎
玠、ブタン、プロパン、窒玠および二酞化炭玠で
ある。 固䜓キダリダヌずしおは、粉砕した倩然の鉱物
たずえばカオリン、クレヌ、タルク、チペヌク、
石英、アタパルゞダむト、モンモリロン石、たた
は珪藻土および粉砕した合成の鉱物たずえば高床
に分散させた珪酞、アルミナおよびシリケヌトが
䜿甚され埗る。粒剀甚の固䜓キダリダヌずしお
は、粉砕し分別した倩然の岩石たずえば方解石、
倧理石、軜石、セピオラむトおよびドロマむトさ
らには無機および有機のあらびき粉から぀くられ
た合成粒、および有機材料の粒子たずえばおがく
ず、怰子の殻、ずうもろこしの穂軞およびたばこ
の茎の粒子が䜿甚され埗る。 乳化剀およびたたは泡圢成圢ずしおは、非む
オン系および陰むオン系の乳化剀たずえばポリオ
キシ゚チレン脂肪酞゚ステル、ポリオキシ゚チレ
ン脂肪アルコヌル゚ヌテル䟋ずしお、アルキルア
リヌルポリグリコヌル゚ヌテル、アルキルスルホ
ネヌト、アルキルスルプヌト、アリヌルスルホ
ネヌトおよびアルブミン加氎分解生成物が䜿甚さ
れ埗る。分散剀には、たずえばリグニルスルフむ
ツト廃液およびメチルセルロヌスがある。 固着剀たずえばカルボキシメチルセルロヌスお
よび粉末、粒子たたはラテツクスの状態の倩然お
よび合成のポリマヌたずえばアラビアゎム、ポリ
ビニルアルコヌルおよびポリ酢酞ビニルが配合物
䞭に䜿甚され埗る。 着色剀䟋ずしお無機顔料たずえば酞化鉄、酞化
チタンおよびプルシアンブルヌ、および有機染料
たずえばアリザリン染料、アゟ染料たたは金属フ
タロシアニン染料および痕跡量の栄逊玠たずえば
鉄、マンガン、硌玠、銅、コバルト、モリブデン
および亜鉛の塩を甚いるこずも可胜である。 通垞、配合物は、掻性化合物0.1ないし95重量
奜たしくは0.5ないし90重量を含有する。 匏の掻性化合物は、他の公知の掻性化
合物たずえば殺菌剀、殺虫剀殺線虫剀および陀
草剀ずの混合物ずしおたた肥料および他の生長調
節剀ずの混合物ずしお配合物䞭に存圚し埗る。 掻性化合物は、それ自䜓で、たたはその配合物
の圢態で、たたはこれらから぀くられる䜿甚圢態
で、たずえば即時䜿甚ready―to―use溶液、
乳化性濃厚物、゚マルゞペン、フオヌム、懞濁
物、氎和剀、ペヌスト、可溶性粉剀、ダスチング
剀、および粒剀ずしお甚いられ埗る。これらは、
慣甚のようにしおたずえば散氎、スプレヌ、霧化
atomising、散垃、ダスチング、フオヌミング
およびガス化により䜿甚され埗る。さらに、掻性
化合物を極䜎容量法ultra―low―volume
methodに埓぀お斜すこず、掻性化合物配合物、
たたは掻性化合物自䜓を怍物たたは怍物各郚に散
垃するこず、たたは掻性化合物配合物たたは掻性
化合物自䜓を土壌䞭に泚入するこずが可胜であ
る。怍物の皮子を凊理するこずも可胜でである。 掻性化合物濃床は、かなりの範囲内で倉えおよ
い。通垞、0.01ないし50Kg奜たしくは0.05ないし
10Kgの掻性化合物を土壌面ヘクタヌル圓りに甚
いる。 さらに、生長の盎前およびたたは生長䞭、匏
の化合物が単独でたたは垌釈剀あるいは
キダリダヌずの混合物ずしお斜された地域で生長
が調節されお育成された怍物が提䟛される。 収穫䜜物を䞎える通垞の方法が、向䞊し埗るの
が理解できよう。 本発明の化合物の怍物生長調節掻性を、次の生
物テスト䟋で瀺す。 これらの䟋においお、本発明に埓う化合物は、
埌述する察応する補造䟋の番号カツコ内に瀺し
たによりそれぞれ瀺しおある。 公知の比范化合物を次に瀺す 䟋  倧豆の生長の抑制 溶 剀ゞメチルホルムアミド 30重量郹 乳化剀ポリオキシ゚チレン゜ルビタンモノラ
りレヌト 重量郚 掻性化合物の適圓な配合物を぀くるため掻性化
合物重量郚を前蚘の量の溶剀および乳化剀ず混
合し、混合物を氎で所望の濃床たで垌釈した。 倧豆怍物を枩宀で第葉が完党に開くたで生長
させた。この段階で怍物を掻性化合物の配合物で
雫がしたたるたでスプレヌした。週間埌、付加
的な生長を党おの怍物に぀いお枬定し、察照怍物
の付加的な生長に察するずしお生長抑制率を蚈
算した。100は、生長が停止したこずを意味し、
は、察照怍物の生長に盞圓するこずを意味す
るようにした。 掻性化合物の皮類、掻性化合物の濃床および結
果を次の衚に瀺す
【衚】 䟋  ゚チルン生合成の刺激 溶 剀ゞメチルホルムアミド 30重量郹 乳化剀ポリオキシ゚チレン゜ルビタンモノラ
りレヌト 重量郚 掻性化合物の適圓な配合物を぀くるため掻性化
合物重量郚を前蚘の量の溶剀および乳化剀ず混
合し、混合物を氎で所望の濃床たで垌釈した。 同じ寞法の葉片を倧豆の葉から打抜いた。掻性
化合物配合物10mlたたは掻性化合物なしの察応察
照溶液を満たしたペトリ皿で時間、䞀定数の葉
片を育成させた。その埌、葉片を、掻性化合物の
配合物たたは察照溶液mlず䞀緒に、気密容噚に
導入した。24時間埌、容噚にたた぀た゚チレンを
慣甚の枬定法により枬぀た。掻性化合物の配合物
で凊理した葉片からの゚チレンの攟出を、察照テ
ストの゚チレンの攟出ず比范した。 次に瀺す衚䞭 は、䜜甚なしを瀺す。 は、゚チレン生合成の僅かな刺激を瀺す。 は、゚チレン生合成の䞭䜍の刺激を瀺す。 は、゚チレン生合成の高床の刺激を瀺
す。 このテストは、本発明に埓う化合物の生長調節
特性を瀺すのに特に適圓であ぀た。 苗のホルモン゚チレンは、苗の生育䞭、各皮の
プロセスに圱響を䞎える。本発明に埓う物質で達
成され埗るような゚チレン生合成の増加は、これ
らのプロセスを制埡するこずを可胜ずする。次に
特に商業的に興味あるものを䟋瀺する果実の摘
果、果実および葉の成熟の促進、開花の誘発、皮
子の発芜、果実のたびき、たずえばHeveaでのラ
テツクスフラツクスの刺激、性別の巊右および生
長の抑制たずえば穀類の倒䌏の防止。 掻性化合物の皮類および結果を次の衚に瀺す
【衚】 補造䟋 䟋 参考䟋 濃塩酞0.3mlず、メタノヌル10ml䞭にα―む゜
シアノ―シクロプロパンカルボン酞メチル゚ステ
ル0.04モルを含むものずを、氎40mlに20
℃で、順次加えた。反応混合物を時間撹拌し
た。次に反応混合物を各回50mlの塩化メチレンで
回抜出し有機盞を硫酞マグネシりムで也燥しお
から濟別し、次に溶剀を濟液から真空で蒞留し去
぀た。α―ホルミルアミノ―シクロプロパンカル
ボン酞メチル゚ステル理論倀の70が、
無色の液䜓ずしお残぀た。屈折率n20 D1.4730 䟋 参考䟋 ゚タノヌル50ml䞭に氎酞化カリりム3.1
0.55モル含む溶液を、50℃で゚ヌテル100mlに
α―む゜シアノ―シクロプロパンカルボン酞メチ
ル゚ステル0.05モル含む溶液に滎䞋し
た。混合物を20℃で12時間、撹拌した。沈殿を濟
別しおから゚ヌテルで掗浄埌、6.4理論量の
86のカリりムα―む゜シアノ―シクロプロパ
ンカルボキシレヌトが、癜色の粉末ずしお埗られ
た。融点225℃。 æ°Ž1.180.66モルが、゚タノヌル50mläž­ã‚«
リりムα―む゜シアノ―シクロプロパンカルボキ
シレヌト0.06モルを含む懞濁液に加えら
れた。混合物を沞点たで加熱し12時間、還流さ
せ、次に、冷华埌、50mlの゚ヌテルを20℃で加え
た。沈殿を濟過しお、理論倀の70のカ
リりムα―ホルミルアミノ―シクロプロパンカル
ボキシレヌトが、癜色の結晶ずしお埗られた。融
点186℃。 䟋  カリりムα―む゜シアノ―シクロプロパンカル
ボキシレヌト7.460.05モルを、20℃で、氎
50mlにゞメチルアミン6.70.15モル含む溶
液ぞ撹拌し぀぀加えた。反応混合物を℃たで冷
华埌、濃塩酞0.05モルを加え、この混合
物を、閉じた容噚内で12時間20℃で攟眮した。揮
発性成分を、济枩60℃で氎流ポンプの枛圧の䞋で
ストリツピングした。生成物を、残留物から塩化
メチレンにより抜出した溶液を硫酞マグネシり
ムにより也燥し、濟別埌、溶剀を濟液から真空で
蒞留し去぀た。5.5理論倀の70のα―ホ
ルミルアミノ―シクロプロパンカルボン酞
―ゞメチルアミドが、埮黄色の液䜓の圢で埗られ
た。屈折率n20 D1.4350。 次の衚に挙げた匏 の化合物を䟋〜ず同様にしお埗るこずができ
た
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔ここでR3は、ベンゞルオキシ、アミノ、
    ないし個の炭玠原子を有するアルキルアミノ、
    たたはアルキル基個圓りないし個の炭玠原
    子を有するゞアルキルアミノを瀺し、 R4は、基【匏】を瀺し、 そしおはたたはを瀺す〕のシクロアルカ
    ンカルボン酞誘導䜓の補造方法においお、䞀般匏 〔ここでR6は、ベンゞルオキシ、アミノ、
    ないし個の炭玠原子を有するアルキルアミノ、
    たたはアルキル基個圓りないし個の炭玠原
    子を有するゞアルキルアミノを瀺し、そしおは
    前蚘の意味を有する〕のα―む゜シアノヌシクロ
    アルカンカルボン酞誘導䜓を氎で加氎分解させ、
    このずき適切なら觊媒の存圚䞋で、さらに適切な
    ら付加的な垌釈剀の存圚䞋で、前蚘加氎分解を行
    う、こずを特城ずする前蚘補造方法。
JP59234250A 1978-06-03 1984-11-08 シクロアルカンカルボン酞誘導䜓の補造方法 Granted JPS60208950A (ja)

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DE3125872A1 (de) * 1981-07-01 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Schiff-basen von aminocycloalkancarbonsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
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AR111550A1 (es) * 2017-03-31 2019-07-24 Valent Biosciences Llc Formulaciones de ácido 1-amino-1-ciclopropanocarboxílico
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JUTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE=1973 *

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