JPS6345412B2 - - Google Patents
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- JPS6345412B2 JPS6345412B2 JP53119218A JP11921878A JPS6345412B2 JP S6345412 B2 JPS6345412 B2 JP S6345412B2 JP 53119218 A JP53119218 A JP 53119218A JP 11921878 A JP11921878 A JP 11921878A JP S6345412 B2 JPS6345412 B2 JP S6345412B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- group
- formula
- diamine compound
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、新規感光性の重合体とその製造方法
に関するものである。
従来、耐熱性ポリイミドのポリアミド酸型中間
体に重クロム酸塩を約１〜５％添加し、基板に塗
布し、光を照射したのち、hexamethyl tri
amide phosphate／dimethyl sulfoxideで現象
し、250℃で硬化することが知られている〔R.E.
Kerwin et al、polymer Eng.＆ Sci、11(5)426
（1971）〕。しかしながら、ポリアミド酸型中間体
に重クロム酸塩を添加し、紫外線を照射し、250
℃で硬化するため、重クロム酸塩が保護被膜中に
残り絶縁性の信頼性の点で問題であり、また重ク
ロム酸塩を添加するとポリマが不安定になり取り
扱いにくいなどの問題が指摘されている。
また感光基を有するポリアミド酸中間体は感光
基を有する多官能性環式化合物と、多官能性環式
化合物とを付加重縮合又は重縮合によつて合成し
ている（特開昭49−115541号）。しかしながら、
上記の感光性基を有する多官能性化合物の合成及
びポリアミド酸中間体の合成が煩雑であつた。
そこで、本発明者は、上記の種々の問題点を解
決した新規感光性重合体とその製造方法を見い出
した。
即ち、本発明は、一般式
（但し上記式中、Arは
The present invention relates to a novel photosensitive polymer and a method for producing the same. Conventionally, about 1 to 5% dichromate was added to a polyamic acid intermediate for heat-resistant polyimide, applied to a substrate, and then irradiated with light.
It is known that this phenomenon occurs with amide phosphate/dimethyl sulfoxide and hardens at 250℃ [RE
Kerwin et al, Polymer Eng. & Sci, 11(5)426
(1971)]. However, by adding dichromate to a polyamic acid type intermediate and irradiating it with ultraviolet light, 250
Because it cures at ℃, dichromate remains in the protective film, which poses a problem in terms of insulation reliability.Additionally, adding dichromate makes the polymer unstable, making it difficult to handle. ing. Furthermore, polyamic acid intermediates having a photosensitive group are synthesized by addition polycondensation or polycondensation of a polyfunctional cyclic compound having a photosensitive group and a polyfunctional cyclic compound (Japanese Unexamined Patent Publication No. 115541/1989). issue). however,
The synthesis of the polyfunctional compound having the photosensitive group and the synthesis of the polyamic acid intermediate were complicated. Therefore, the present inventors have discovered a new photosensitive polymer and a method for producing the same that solve the various problems mentioned above. That is, the present invention provides the general formula (However, in the above formula, Ar is
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
のうちから選ばれた１種類の芳香族残基を示しこ
れらの基の中でＸはＯ、SO2、Ｓ、Ｃ（CH3）2、
COのうちから選ばれた１種を示し、ＹはCOO、
CONHのうちから選ばれた少なくとも１種類の
基を示し、
Ｒは[Formula] represents one type of aromatic residue selected from among these groups, where X is O, SO 2 , S, C(CH 3 ) 2 ,
Indicates one type selected from CO, Y is COO,
Represents at least one group selected from CONH, R is
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
のうちから選ばれた少なくとも１種類の感光基を
示す。ただし、これらの基の中でR3は水素、シ
アノ基、R4は水素、ハロゲン、アルキル基、ア
ルコキシ基のうちから選ばれた少なくとも１種類
の基、R5は水素もしくはメチル基、R6は水素、
メチル基、フエニル基のうちから選ばれた少なく
とも１種類の基、R7はアルキル基、炭素環式、
複素環式、芳香族残基のうちから選ばれた少なく
とも１種類の基を示す。またｍ＝１、２である。）
で示される感光基を有するジアミン化合物95〜
5wt％と感光基を持たぬジアミン化合物５〜95wt
％とからなるジアミン混合物と、テトラカルボン
酸二無水物とを反応させて得た下記一般式〔〕
及び〔〕の成分からなる感光性重合体及びその
製造方法である。
（但し、式中、Arは芳香族残基を示し、Ｒは感
光基を示す。R1は少なくとも４個の炭素原子を
有する４価の基を示す。R2は２価の脂肪族炭化
水素基、芳香族残基を示しＹはCOO、CONHを
示す。ｍは１又は２であり、重合体の固有粘度は
少なくとも0.05なるべく0.1〜5.0であり、これは
極性溶媒中の重合体の0.5重量％溶液について80
℃で測定する。）このようにして製造すると目的
物が高収率で得られる。
次に本発明で使用する材料について説明する。
感光性基をもつジアミン化合物としては一般式[Formula] represents at least one type of photosensitive group selected from the following. However, among these groups, R 3 is hydrogen or a cyano group, R 4 is at least one group selected from hydrogen, halogen, an alkyl group, or an alkoxy group, R 5 is hydrogen or a methyl group, and R 6 is hydrogen,
At least one group selected from methyl group and phenyl group, R 7 is an alkyl group, carbocyclic group,
Indicates at least one type of group selected from heterocyclic and aromatic residues. Moreover, m=1 and 2. )
Diamine compound having a photosensitive group shown by 95~
5wt% and 5-95wt of diamine compound without photosensitive group
The following general formula obtained by reacting a diamine mixture consisting of % with tetracarboxylic dianhydride []
A photosensitive polymer comprising the following components and a method for producing the same. (However, in the formula, Ar represents an aromatic residue and R represents a photosensitive group. R 1 represents a tetravalent group having at least 4 carbon atoms. R 2 represents a divalent aliphatic hydrocarbon. Y represents COO, CONH, m is 1 or 2, and the intrinsic viscosity of the polymer is at least 0.05, preferably from 0.1 to 5.0, which is equal to 0.5% by weight of the polymer in a polar solvent. 80% solution
Measured in °C. ) When produced in this manner, the desired product can be obtained in high yield. Next, materials used in the present invention will be explained.
As a diamine compound with a photosensitive group, the general formula is
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
（式中、Ｒは感光基を示し、ＸはＯ、SO2、Ｓ、
Ｃ（CH3）2、COなどのうちから選ばれた１種を示
す。ＹはCOO、CONHのうちから選ばれた１種
類の基）で示されるものである。
また本発明に用いられる感光基を持たぬジアミ
ン成分としては４、4′―ジアミノジフエニルエー
テル、４、4′―ジアミノジフエニルスルホン、
４、4′―ジアミノジフエニルサルフアイド、ｍ―
フエニレンジアミン、ｐ―フエニレンジアミン、
ベンジジン、１、５―ジアミノナフタリン、４、
4′―ジアミノジフエニルプロパン、４、4′―ジ
（ｍ―アミノフエノキシ）ジフエニルスルホン、
４、4′―ジ（ｐ―アミノフエノキシ）ベンゼン等
である。
テトラカルボン酸二無水物としては、次のよう
な酸二無水物を挙げることができる。ピロメリツ
ト酸、２、２―ビス（３、４―ジカルボキシフエ
ニル）プロパン、ビス（３、４―ジカルボキシフ
エニル）エーテル、ビス（３、４―ジカルボキシ
フエニル）スルホン、３、４、3′、4′―ベンゾフ
エノンテトラカルボン酸、３、3′、４、4′―ビフ
エニルテトラカルボン酸、２、2′、３、3′―ビフ
エニルテトラカルボン酸、１、２、５、６―ナフ
タリンテトラカルボン酸、２、３、６、７―ナフ
タリンテトラカルボン酸、３、４、９、10―ベリ
レンテトラカルボン酸、２、2′、６、6′―ビフエ
ニルテトラカルボン酸、２、２―ビス（３、４―
ジカルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン
等である。
本発明を実施するにあたつては不活性の溶媒が
使用される。この溶媒は前記の単量体化合物のす
べてを溶解するものが好ましい。例えば、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、Ｎ―ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ、Ｎ―ジメチルホルムアミドテトラメチレ
ンスルホンなどの１種若しくは２種以上が用いら
れる。使用される有機極性溶剤の他のものはジメ
チルスルホン、ビリジン、テトラメチル尿素、Ｎ
―アセチル―２―ピロリドンも同様に用いられ
る。これを単独又は混合して用いることも可能で
あり、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン、ク
ロロベンゼン、シクロヘキサノンなどを加えるこ
ともできる。かかる重合溶媒の使用量は良好な重
合系を形成するのに足る量であればとくに制限は
ないが、通常固体成分を0.05％〜30％程度に用い
れば高分子量ポリアミド酸中間体を得ることがで
きる。
本発明の実施の態様は前記のジアミノ化合物成
分とテトラカルボン酸二無水物とを無水の状態で
前記の不活性溶媒にできるだけよく溶解し、この
反応系を約100℃以下とくに室温付近ないし、そ
れ以下の温度に保ちながら撹拌する。これによつ
て反応は速やかに進行し、かつ反応系の粘度は次
第に上昇し、ポリアミド酸中間体が生成する。こ
れら出発物質両成分は通常の重縮合におけると同
様ほぼ等モル関係にて重合に供されるが、一方の
成分を幾分過剰に用いた方が好ましい場合もしば
しばある。この両成分は互に二種以上を併用する
こともできるし、適宜共重合成分を存在せしめる
こともできる。
本発明に用いられる増感剤としては例えば、ベ
ンゾフエノン、アセトフエノン、アントロン、
ｐ、p′―テトラメチルジアミノベンゾフエノン
（ミヒラーケトン）、フエナントレン、２―ニトロ
フルオレン、５―ニトロアセナフテン、ベンゾキ
ノン、―アセチル―ｐ―ニトロアニリン、ｐ―
ニトロアニリン、２―エチルアントラキノン、２
―第３ブチルアントラキノン、Ｎ―アセチル―４
―ニトロ―１―ナフチルアミン、ピクラミド、
１、２―ベンズアンスラキノン、３―メチル―
１、３―ジアザ―１、９―ベンズアンスロン、ｐ
―p′―テトラエチルジアミノベンゾフエノン、２
―クロロ―４―ニトロアニリン、ジベンザルアセ
トン、ベンジル、１、２―ナフトキノン、などが
少なくとも１種以上使用する。これらの増感剤は
ポリマ成分に対して約0.5〜20重量％割合で添加
させ、顔料などの着色剤を添加する場合には適宜
増量される。
このようにして調整される感光性重合体を金属
ガラス、シリコン、ゲルマニウム、セラミツク、
プラスチツク、紙等の支持体上に塗布して形成す
るかあるいは該支持体を使用することなく、それ
単独でフイルムの形状で調整することができる。
この感光性重合体は増感剤を添加した状態にあつ
ても安定であり、その安定性は感光基の種類によ
つて異なるが、室温遮光下の保存では比較的安定
である。安定性の調整は安定剤の添加によつて行
なわれる。光硬化は光照射、一般には紫外線など
の照射によつて行なわれ、硬化を遅延させる着色
剤を添加した場合にあつても、普通５分以内に硬
化が完了する。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例 １
温度計、かくはん機、塩化カルシウム管及び窒
素導入管をとりつけた50mlの４つ口フラスコに
３、５―ジアミノ―安息香酸エチルケイ皮酸エス
テル1.68ｇ、４、4′―ジアミノジフエニルエーテ
ル1.0ｇ、Ｎ―メチル―２―ピロリドン27.25ｇを
入れ、内容物をよくかくはんし、溶解させる。内
容物が溶解後フラスコを氷冷で冷却し、ピロメリ
ツト酸二無水物2.18ｇを徐々に加え、添加終了
後、15℃で６時間反応させる。生成したポリアミ
ド酸中間体を含む溶液の粘度78ポンズであつた。
またηsp／℃は0.76dl／ｇ（溶媒ジメチルスルホ
キサイド、濃度、0.1ｇ／100c.c.溶液、温度30℃以
下測定条件同じ）である。上記ポリアミド酸中間
体溶液に増感剤Ｎ―アセチル―４―ニトロ―１―
ナフチルアミンを添加し、ガラス板上に塗布し、
80℃30分乾燥し、所定のパターン付マスクを用い
て紫外線を30秒間照射（80cm／1kw）した。紫外
線照射したものを、Ｎ―メチル―２―ピロリドン
に浸漬したら、硬化しているため、未硬化部分を
現象除去する際に侵されなかつた。
得られたパターンを300℃で30分間加熱すると
加熱前とほぼ同一のパターンが得られた。
なお上記ポリアミド酸中間体のNMRスペクト
ルのケミカルシフト（内部標準：テトラメチルシ
ラン）は次のようであつた。
Γアミド結合[Formula] (wherein, R represents a photosensitive group, and X represents O, SO 2 , S,
Indicates one type selected from C(CH 3 ) 2 , CO, etc. Y is one type of group selected from COO and CONH). In addition, diamine components having no photosensitive group used in the present invention include 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone,
4,4'-diaminodiphenyl sulfide, m-
Phenylene diamine, p-phenylene diamine,
benzidine, 1,5-diaminonaphthalene, 4,
4'-diaminodiphenylpropane, 4,4'-di(m-aminophenoxy)diphenylsulfone,
4,4'-di(p-aminophenoxy)benzene and the like. Examples of the tetracarboxylic dianhydride include the following acid dianhydrides. Pyromellitic acid, 2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)propane, bis(3,4-dicarboxyphenyl)ether, bis(3,4-dicarboxyphenyl)sulfone, 3,4, 3',4'-benzophenonetetracarboxylic acid, 3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic acid, 2,2',3,3'-biphenyltetracarboxylic acid, 1,2,5 , 6-naphthalenetetracarboxylic acid, 2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylic acid, 3,4,9,10-berylenetetracarboxylic acid, 2,2',6,6'-biphenyltetracarboxylic acid , 2, 2-bis (3, 4-
dicarboxyphenyl)hexafluoropropane, etc. Inert solvents are used in the practice of this invention. This solvent is preferably one that dissolves all of the above-mentioned monomeric compounds. For example, one or more of N-methyl-2-pyrrolidone, N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide tetramethylene sulfone, etc. can be used. Other organic polar solvents used are dimethylsulfone, pyridine, tetramethylurea, N
-Acetyl-2-pyrrolidone is used similarly. These can be used alone or in combination, and benzene, toluene, nitrobenzene, chlorobenzene, cyclohexanone, etc. can also be added. There is no particular restriction on the amount of such polymerization solvent used as long as it is sufficient to form a good polymerization system, but it is usually possible to obtain a high molecular weight polyamic acid intermediate by using a solid component of about 0.05% to 30%. can. An embodiment of the present invention is to dissolve the diamino compound component and the tetracarboxylic dianhydride in an anhydrous state as well as possible in the inert solvent, and to conduct the reaction system at a temperature of about 100° C. or below, particularly around room temperature or above. Stir while maintaining the temperature below. As a result, the reaction proceeds rapidly, the viscosity of the reaction system gradually increases, and a polyamic acid intermediate is produced. Although both of these starting material components are subjected to polymerization in a substantially equimolar relationship as in ordinary polycondensation, it is often preferable to use one component in a somewhat excess amount. Two or more of these components can be used in combination, or a copolymer component can be present as appropriate. Examples of the sensitizer used in the present invention include benzophenone, acetophenone, anthrone,
p,p'-tetramethyldiaminobenzophenone (Michler's ketone), phenanthrene, 2-nitrofluorene, 5-nitroacenaphthene, benzoquinone, -acetyl-p-nitroaniline, p-
Nitroaniline, 2-ethylanthraquinone, 2
-Tertiary butylanthraquinone, N-acetyl-4
-Nitro-1-naphthylamine, picramide,
1,2-benzanthraquinone, 3-methyl-
1,3-Diather-1,9-Benzanthrone, p
-p'-tetraethyldiaminobenzophenone, 2
At least one of -chloro-4-nitroaniline, dibenzalacetone, benzyl, 1,2-naphthoquinone, etc. is used. These sensitizers are added in an amount of about 0.5 to 20% by weight based on the polymer component, and the amount is increased as appropriate when a coloring agent such as a pigment is added. The photosensitive polymer prepared in this way can be used for metallic glass, silicon, germanium, ceramic,
It can be formed by coating on a support such as plastic or paper, or it can be adjusted into a film shape by itself without using the support.
This photosensitive polymer is stable even in the presence of a sensitizer, and although its stability varies depending on the type of photosensitive group, it is relatively stable when stored at room temperature and protected from light. Stability adjustment is carried out by adding stabilizers. Photocuring is carried out by irradiation with light, generally ultraviolet rays, etc., and curing is usually completed within 5 minutes even when a colorant that retards curing is added. Next, the present invention will be explained with reference to Examples. Example 1 1.68 g of 3,5-diamino-benzoic acid ethylcinnamate ester and 4,4'-diaminodiphenyl ether were placed in a 50 ml four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, calcium chloride tube, and nitrogen inlet tube. Add 1.0 g of N-methyl-2-pyrrolidone and 27.25 g of N-methyl-2-pyrrolidone, and stir the contents well to dissolve. After the contents have dissolved, the flask is cooled with ice, and 2.18 g of pyromellitic dianhydride is gradually added. After the addition is complete, the flask is allowed to react at 15° C. for 6 hours. The resulting solution containing the polyamic acid intermediate had a viscosity of 78 pounds.
Moreover, ηsp/°C is 0.76 dl/g (solvent dimethyl sulfoxide, concentration, 0.1 g/100 c.c. solution, temperature 30° C. or lower, same measurement conditions). A sensitizer N-acetyl-4-nitro-1- is added to the above polyamic acid intermediate solution.
Add naphthylamine and apply it on a glass plate,
It was dried at 80°C for 30 minutes, and then irradiated with ultraviolet light (80cm/1kw) for 30 seconds using a mask with a predetermined pattern. When the UV-irradiated material was immersed in N-methyl-2-pyrrolidone, it was cured and was not attacked when the uncured portion was removed. When the resulting pattern was heated at 300°C for 30 minutes, a pattern almost identical to that before heating was obtained. The chemical shift (internal standard: tetramethylsilane) of the NMR spectrum of the polyamic acid intermediate was as follows. Γamide bond
【式】のプロトンHa：5.5〜 8ppm （ブロードなスペクトル） ΓProton H a of [formula]: 5.5 to 8 ppm (broad spectrum) Γ
【式】のプロトンHb： 4.5ppm （ブロードな１重項） ΓProton H b of [formula]: 4.5ppm (broad singlet) Γ
【式】のプロトンHc：6.4および 6.6ppm （２重項） ΓProton H c of [formula]: 6.4 and 6.6ppm (doublet) Γ
【式】のプロトン：7.5〜8.6ppm（多重
項）
Γジアミン成分のアミノ基のプロトンは現われな
い。
上記のデータから、上記ポリアミド酸中間体
は、以下の構造を有するものであることがわかつ
た。Proton of [formula]: 7.5 to 8.6 ppm (multiplet) The proton of the amino group of the Γ diamine component does not appear. From the above data, it was found that the polyamic acid intermediate had the following structure.
【表】
実施例 ２〜４
ジアミン成分、酸無水物成分として第１表のNo.
２〜No.４に示してあるものを用い、実施例１と同
様にしてポリアミド酸中間体を製造した。そして
固有粘度、硬化性を測定した。測定結果を第１表
に示した。固有粘度は0.55〜0.61であり、硬化性
はいずれも良好であつた。また、硬化している部
分は、未硬化部分をエツチング除去する際に、侵
されなかつた。【table】 Examples 2 to 4 No. 1 in Table 1 as the diamine component and acid anhydride component.
Polyamic acid intermediates were produced in the same manner as in Example 1 using those shown in Nos. 2 to 4. Then, the intrinsic viscosity and curability were measured. The measurement results are shown in Table 1. The intrinsic viscosity was 0.55 to 0.61, and the curability was good in all cases. Also, the hardened portions were not attacked when the unhardened portions were etched away.
【表】【table】
【表】
また、得られたポリアミド酸中間体の構造解析
を実施例１と同様にして行ない、第２表の結果を
得た。[Table] Further, structural analysis of the obtained polyamic acid intermediate was carried out in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 2 were obtained.
Claims (1)
うちから選ばれた少なくとも１種類の基、Ｒは感
光性基を示す。ｍは１又は２である。）で示され
る感光基を有するジアミン化合物95〜5wt％と、
感光基を持たないジアミン化合物５〜95wt％と
からなるジアミン混合物と、テトラカルボン酸二
無水物とをほぼ等モル反応させて生成した下記一
般式〔〕および〔〕の成分からなり、かつ少
なくとも0.05の固有粘度を有する感光性ポリアミ
ド酸中間体であることを特徴とする感光性重合
体。 （但し上記式中、Arは芳香族残基、ＹはCOO、
CONHのうちから選ばれた１種類の基、Ｒは感
光基、R1は少なくとも４個の炭素原子を有する
４価の基、R2は２価の脂肪族炭化水素の残基、
芳香族残基を示す。ｍは１又は２である。） ２ 一般式【式】で示される感 光基を有するジアミン化合物（但し上記式中、
Arは芳香族残基、ＹはCOO、CONHのうちから
選ばれた少なくとも１種類の基、Ｒは感光基、ｍ
は１又は２である。）95〜5wt％と、感光基を持
たないジアミン化合物５〜95wt％とからなるジ
アミン混合物と、テトラカルボン酸二無水物とを
無水の有機極性溶剤中でほぼ等モル反応させて少
なくとも0.05の固有粘度を有する感光性ポリアミ
ド酸中間体を生成させることを特徴とする感光性
重合体の製造方法。[Claims] 1. General formula (In the formula, Ar is an aromatic residue, Y is at least one group selected from COO and CONH, R is a photosensitive group, and m is 1 or 2.) 95-5wt% of a diamine compound having
Comprising the components of the following general formulas [] and [] produced by reacting a diamine mixture consisting of 5 to 95 wt% of a diamine compound without a photosensitive group and tetracarboxylic dianhydride in approximately equimolar amounts, and at least 0.05 A photosensitive polymer characterized in that it is a photosensitive polyamic acid intermediate having an intrinsic viscosity of . (However, in the above formula, Ar is an aromatic residue, Y is COO,
One type of group selected from CONH, R is a photosensitive group, R 1 is a tetravalent group having at least 4 carbon atoms, R 2 is a residue of a divalent aliphatic hydrocarbon,
Indicates an aromatic residue. m is 1 or 2. ) 2 A diamine compound having a photosensitive group represented by the general formula [Formula] (However, in the above formula,
Ar is an aromatic residue, Y is at least one group selected from COO and CONH, R is a photosensitive group, m
is 1 or 2. ) A diamine mixture consisting of 95 to 5 wt% of a diamine compound having no photosensitive group and 5 to 95 wt% of a diamine compound having no photosensitive group is reacted with tetracarboxylic dianhydride in an approximately equimolar amount in an anhydrous organic polar solvent to obtain a diamine compound of at least 0.05 A method for producing a photosensitive polymer, which comprises producing a photosensitive polyamic acid intermediate having viscosity.
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP11921878A JPS5545747A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Photosensitive polymer and its production |
| DE7979901257T DE2967162D1 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-26 | Light-sensitive polymer composition |
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| EP79901257A EP0020773B1 (en) | 1978-09-29 | 1980-04-22 | Light-sensitive polymer composition |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP11921878A JPS5545747A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Photosensitive polymer and its production |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS5545747A JPS5545747A (en) | 1980-03-31 |
| JPS6345412B2 true JPS6345412B2 (en) | 1988-09-09 |
Family
ID=14755871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5545747A (en) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS59220730A (en) * | 1983-05-30 | 1984-12-12 | Ube Ind Ltd | Solvent soluble photosensitive polyimide |
| JPS59220729A (en) * | 1983-05-30 | 1984-12-12 | Ube Ind Ltd | Photosensitive polyimide soluble in organic solvents |
| JPS6159334A (en) * | 1984-08-30 | 1986-03-26 | Ube Ind Ltd | Photosensitive polyimide composition soluble to organic solvent |
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-
1978
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