JPS6346751B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なカルバミン酸エステルおよびそ
れを含有する殺虫剤に関する。 特公昭45−10145号公報には、次式 （式中、R1，R2およびR4はそれぞれ低級アル
キル基を示し、R3は水素原子または低級アルキ
ル基を示す）を有するカルバミン酸エステルが殺
虫剤として紹介されている。しかしながら、これ
らの化合物はまだ温血動物に対する毒性がかなり
強く、実用上支障があつた。本発明は殺虫活性が
強く、かつ温血動物に対する毒性がより低い改良
されたカルバミン酸エステルを提供するものであ
る。 本発明の化合物は、式 （式中、R1は水素原子またはハロゲン原子を
示し、R2は低級アルキル基を示し、Ａは酸素原
子、硫黄原子、スルフイニル基またはスルホニル
基を示す。）を有する３―ジメチルカルバモイル
オキシイソキサゾールである。 上記式（）中、R1のハロゲン原子としては
塩素、臭素、沃素または弗素原子があげられる
が、好ましくは塩素、臭素および沃素原子であ
り、さらに好ましくは塩素および臭素原子であ
る。R1が水素原子である場合もまた好ましい。
R2の低級アルキル基は直鎖状でも有枝鎖状でも
よく、C1-6のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、
ｔ―ブチル、ｎ―ペンチルがあげられるが、好ま
しくはC1-3アルキル基であり、さらに好ましくは
メチルまたはエチル基である。さらに、Ａは硫黄
原子が好ましい。 本発明の化合物を次に例示する。なお、化合物
番号は以下の記載において参照される。 １ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルチオメチルイソキサゾール ２ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルチオメチルイソキサゾール ３ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―ｎ―
プロピルチオメチルイソキサゾール ４ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―イソ
プロピルチオメチルイソキサゾール ５ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルスルフイニルメチルイソキサゾール ６ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルスルフイニルメチルイソキサゾール ７ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルスルホニルメチルイソキサゾール ８ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルスルホニルメチルイソキサゾール ９ ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 10 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―エチルチオメチルイソキサゾール 11 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルスルフイニルメチルイソキサゾ
ール 12 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルスルホニルメチルイソキサゾー
ル 13 ４―ブロム―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 14 ４―ヨード―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 15 ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メト
キシメチルイソキサゾール 16 ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エト
キシメチルイソキサゾール 17 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メトキシメチルイソキサゾール 18 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―エトキシメチルイソキサゾール 本発明の化合物中、とくに好ましい化合物は化
合物番号１，２，９および13の化合物である。 本発明の化合物は次のようにして製造される。 １ 式（）中Ａが酸素原子または硫黄原子であ
る式（）の化合物は、式（）の化合物にア
ルコキシドまたはメルカプチド（）を反応さ
せて得られる。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、A′は酸
素原子または硫黄原子を示し、Ｍはアルカリ金
属を示し、R1およびR2は式（）に前述した
ものと同じ。） 式（）のアルコキシドおよびメルカプチド
は、あらかじめ製造されたものを用いるか、あ
るいは反応溶媒中において生成せしめ、次いで
これに式（）のカーバメートを加えて反応さ
せる。アルコキシドとの反応に用いうる溶媒と
しては、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジグライムのようなエーテル類；ジメチルホル
ムアミド；ジメチルスルホキシド；ヘキサメチ
ルホスホルアミドおよびこれらの混合溶媒があ
げられ、とくにエーテル類が好適である。メル
カブチドとの反応には、上記溶媒のほかに水；
アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケ
トン類およびこれらの混合溶媒もまた用いるこ
とができ、とくにメタノールが好適である。反
応温度は０℃以上溶媒の還流下に行われるが、
好ましくは０℃以上室温である。 ２ 式（）中Ａがスルフイニル基またはスルホ
ニル基である式（）の化合物は、式（）の
化合物を過酸化物と反応させることにより製造
される。 （式中、ｎは１または２を示し、R1および
R2は式（）に前述したものと同じ） 過酸化物としては過酸化水素、過酸化ベンゾ
イル、メタクロル過安息香酸等があげられる
が、とくにメタクロル過安息香酸が好ましい。
反応溶媒としては、過酸化水素を用いる場合に
は脂肪族カルボン酸、とくに酢酸が、メタクロ
ル過安息香酸を用いる場合には実質的に不活性
な有機溶剤が使用されるが、とくにハロゲン化
炭化水素類、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼンまたはＯ―
ジクロルベンゼンが好ましい。 過酸化水素は当モル量使用することが好まし
い。反応温度は５〜25℃の範囲が好ましい。反
応終了後、一般にこの方法に用いられる溶剤で
ある酢酸を減圧下留去した後、希釈剤として例
えば塩化メチレンを加え、有機層を常法により
洗浄、乾燥、溶媒を留去し、所望により再結
晶、クロマトグラフイーのような手段によつて
精製することもできる。メタクロル過安息香酸
は通常当モル以上が好ましい。反応温度は０℃
ないし室温以下で数時間にて反応は完結する
が、必要に応じて溶媒還流下にて行うこともで
きる。反応終了後、不溶物を生じたときはこれ
を去し、必要ならば上記と同様に精製するこ
とができる。 ３ 前記式（）を有する原料化合物は新規であ
り、式（）の３―ヒドロキシイソキサゾール
誘導体にカルバミン酸ハライド（）を反応さ
せて得られる。 （式中、ＸおよびＹはそれぞれハロゲン原子
を示し、R1は式（）に前述したものと同じ） なお、式（）の化合物中、R1が水素原子
である、化合物はテトラヘドロン・レタース
（Tetrahedron letters）No.25，2077頁（1965）
に記載の方法で製造される。また、式（）の
化合物中、R1がハロゲン原子である化合物は、
R1が水素原子である式（）の化合物に例え
ば塩素、臭素またはスルフリルハライドを反応
させるか、あるいはスクシンイミドのＮ―ハラ
イドを反応させることによつて容易に得られ
る。 例えば、R1が塩素原子であるものは、スル
フリルクロリドと不活性溶媒の存在下または不
存在下に加熱還流するか、あるいはジメチルホ
ルムアミド溶液に室温にて計算量の塩素ガスを
導入することにより得られる。R1が臭素原子
または沃素原子であるものはＮ―ブロム（また
はヨード）スクシンイミドのジメチルホルムア
ミド溶液と60℃付近で加熱することによつて得
られる。 本発明の化合物は次の試験例に示すように、既
知化合物と比べて、モモアカアブラムシ、ツマグ
ロヨコバイおよびトビイロウンカに対する殺虫活
性は同等またはそれより高いが、温血動物に対す
る毒性はきわめて低いことがわかる。 試験例１ 毒性試験 ５週令のddY−SLC系マウスに有効成分原体を
0.5％トラガント添加のけん濁液として投与した。
１群雌雄各10匹とした。投与後、７日間にわたつ
て生死、症状を観察し、７日間の死亡率から
LD50値をLitchfield−Wilcoxon法〔J.Pharmac.
exp.Ther.96；99（1949）〕に従い算出した。結果
を第１表に示す。
れを含有する殺虫剤に関する。 特公昭45−10145号公報には、次式 （式中、R1，R2およびR4はそれぞれ低級アル
キル基を示し、R3は水素原子または低級アルキ
ル基を示す）を有するカルバミン酸エステルが殺
虫剤として紹介されている。しかしながら、これ
らの化合物はまだ温血動物に対する毒性がかなり
強く、実用上支障があつた。本発明は殺虫活性が
強く、かつ温血動物に対する毒性がより低い改良
されたカルバミン酸エステルを提供するものであ
る。 本発明の化合物は、式 （式中、R1は水素原子またはハロゲン原子を
示し、R2は低級アルキル基を示し、Ａは酸素原
子、硫黄原子、スルフイニル基またはスルホニル
基を示す。）を有する３―ジメチルカルバモイル
オキシイソキサゾールである。 上記式（）中、R1のハロゲン原子としては
塩素、臭素、沃素または弗素原子があげられる
が、好ましくは塩素、臭素および沃素原子であ
り、さらに好ましくは塩素および臭素原子であ
る。R1が水素原子である場合もまた好ましい。
R2の低級アルキル基は直鎖状でも有枝鎖状でも
よく、C1-6のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、
ｔ―ブチル、ｎ―ペンチルがあげられるが、好ま
しくはC1-3アルキル基であり、さらに好ましくは
メチルまたはエチル基である。さらに、Ａは硫黄
原子が好ましい。 本発明の化合物を次に例示する。なお、化合物
番号は以下の記載において参照される。 １ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルチオメチルイソキサゾール ２ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルチオメチルイソキサゾール ３ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―ｎ―
プロピルチオメチルイソキサゾール ４ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―イソ
プロピルチオメチルイソキサゾール ５ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルスルフイニルメチルイソキサゾール ６ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルスルフイニルメチルイソキサゾール ７ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メチ
ルスルホニルメチルイソキサゾール ８ ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エチ
ルスルホニルメチルイソキサゾール ９ ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 10 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―エチルチオメチルイソキサゾール 11 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルスルフイニルメチルイソキサゾ
ール 12 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルスルホニルメチルイソキサゾー
ル 13 ４―ブロム―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 14 ４―ヨード―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メチルチオメチルイソキサゾール 15 ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―メト
キシメチルイソキサゾール 16 ３―ジメチルカルバモイルオキシ―５―エト
キシメチルイソキサゾール 17 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―メトキシメチルイソキサゾール 18 ４―クロロ―３―ジメチルカルバモイルオキ
シ―５―エトキシメチルイソキサゾール 本発明の化合物中、とくに好ましい化合物は化
合物番号１，２，９および13の化合物である。 本発明の化合物は次のようにして製造される。 １ 式（）中Ａが酸素原子または硫黄原子であ
る式（）の化合物は、式（）の化合物にア
ルコキシドまたはメルカプチド（）を反応さ
せて得られる。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、A′は酸
素原子または硫黄原子を示し、Ｍはアルカリ金
属を示し、R1およびR2は式（）に前述した
ものと同じ。） 式（）のアルコキシドおよびメルカプチド
は、あらかじめ製造されたものを用いるか、あ
るいは反応溶媒中において生成せしめ、次いで
これに式（）のカーバメートを加えて反応さ
せる。アルコキシドとの反応に用いうる溶媒と
しては、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジグライムのようなエーテル類；ジメチルホル
ムアミド；ジメチルスルホキシド；ヘキサメチ
ルホスホルアミドおよびこれらの混合溶媒があ
げられ、とくにエーテル類が好適である。メル
カブチドとの反応には、上記溶媒のほかに水；
アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケ
トン類およびこれらの混合溶媒もまた用いるこ
とができ、とくにメタノールが好適である。反
応温度は０℃以上溶媒の還流下に行われるが、
好ましくは０℃以上室温である。 ２ 式（）中Ａがスルフイニル基またはスルホ
ニル基である式（）の化合物は、式（）の
化合物を過酸化物と反応させることにより製造
される。 （式中、ｎは１または２を示し、R1および
R2は式（）に前述したものと同じ） 過酸化物としては過酸化水素、過酸化ベンゾ
イル、メタクロル過安息香酸等があげられる
が、とくにメタクロル過安息香酸が好ましい。
反応溶媒としては、過酸化水素を用いる場合に
は脂肪族カルボン酸、とくに酢酸が、メタクロ
ル過安息香酸を用いる場合には実質的に不活性
な有機溶剤が使用されるが、とくにハロゲン化
炭化水素類、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼンまたはＯ―
ジクロルベンゼンが好ましい。 過酸化水素は当モル量使用することが好まし
い。反応温度は５〜25℃の範囲が好ましい。反
応終了後、一般にこの方法に用いられる溶剤で
ある酢酸を減圧下留去した後、希釈剤として例
えば塩化メチレンを加え、有機層を常法により
洗浄、乾燥、溶媒を留去し、所望により再結
晶、クロマトグラフイーのような手段によつて
精製することもできる。メタクロル過安息香酸
は通常当モル以上が好ましい。反応温度は０℃
ないし室温以下で数時間にて反応は完結する
が、必要に応じて溶媒還流下にて行うこともで
きる。反応終了後、不溶物を生じたときはこれ
を去し、必要ならば上記と同様に精製するこ
とができる。 ３ 前記式（）を有する原料化合物は新規であ
り、式（）の３―ヒドロキシイソキサゾール
誘導体にカルバミン酸ハライド（）を反応さ
せて得られる。 （式中、ＸおよびＹはそれぞれハロゲン原子
を示し、R1は式（）に前述したものと同じ） なお、式（）の化合物中、R1が水素原子
である、化合物はテトラヘドロン・レタース
（Tetrahedron letters）No.25，2077頁（1965）
に記載の方法で製造される。また、式（）の
化合物中、R1がハロゲン原子である化合物は、
R1が水素原子である式（）の化合物に例え
ば塩素、臭素またはスルフリルハライドを反応
させるか、あるいはスクシンイミドのＮ―ハラ
イドを反応させることによつて容易に得られ
る。 例えば、R1が塩素原子であるものは、スル
フリルクロリドと不活性溶媒の存在下または不
存在下に加熱還流するか、あるいはジメチルホ
ルムアミド溶液に室温にて計算量の塩素ガスを
導入することにより得られる。R1が臭素原子
または沃素原子であるものはＮ―ブロム（また
はヨード）スクシンイミドのジメチルホルムア
ミド溶液と60℃付近で加熱することによつて得
られる。 本発明の化合物は次の試験例に示すように、既
知化合物と比べて、モモアカアブラムシ、ツマグ
ロヨコバイおよびトビイロウンカに対する殺虫活
性は同等またはそれより高いが、温血動物に対す
る毒性はきわめて低いことがわかる。 試験例１ 毒性試験 ５週令のddY−SLC系マウスに有効成分原体を
0.5％トラガント添加のけん濁液として投与した。
１群雌雄各10匹とした。投与後、７日間にわたつ
て生死、症状を観察し、７日間の死亡率から
LD50値をLitchfield−Wilcoxon法〔J.Pharmac.
exp.Ther.96；99（1949）〕に従い算出した。結果
を第１表に示す。
【表】
なお、化合物番号３〜15の化合物についても、
マウスLD50＞100mg／Kgと低毒性であることがわ
かつた。 試験例２ モモアカアブラムシ防除試験 （接触性） 本発明の有効成分化合物10部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ４部、ポリビニルアルコール
２部およびクレー84部を均一に混合し、衝撃式粉
砕機で３回粉砕して水和剤を得た。この水和剤を
水で所定濃度に希釈し、これに展着剤（グラミ
ン）0.01％を加用して薬液を作つた。 モモアカアブラムシの寄生したコマツナ苗から
葉をとり、一葉当り10mlの薬液をスプレーヤーで
散布した。この葉を葉柄を通して、水の入つた30
mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂棉でふさ
ぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べた。その結果
を第２表および第３表に示す。 （浸透性） 容量30mlのビンに前記に準じて調製した所定濃
度の薬液を入れ、モモアカアブラムシの寄生した
コマツナ苗の葉を葉柄を通してさし込みビンの口
を脱脂綿でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調
べた。その結果を第２表おび第３表に示す。
マウスLD50＞100mg／Kgと低毒性であることがわ
かつた。 試験例２ モモアカアブラムシ防除試験 （接触性） 本発明の有効成分化合物10部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ４部、ポリビニルアルコール
２部およびクレー84部を均一に混合し、衝撃式粉
砕機で３回粉砕して水和剤を得た。この水和剤を
水で所定濃度に希釈し、これに展着剤（グラミ
ン）0.01％を加用して薬液を作つた。 モモアカアブラムシの寄生したコマツナ苗から
葉をとり、一葉当り10mlの薬液をスプレーヤーで
散布した。この葉を葉柄を通して、水の入つた30
mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂棉でふさ
ぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べた。その結果
を第２表および第３表に示す。 （浸透性） 容量30mlのビンに前記に準じて調製した所定濃
度の薬液を入れ、モモアカアブラムシの寄生した
コマツナ苗の葉を葉柄を通してさし込みビンの口
を脱脂綿でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調
べた。その結果を第２表おび第３表に示す。
【表】
イル−オキシ−５−メ
メルイソキサゾール
メルイソキサゾール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は水素原子またはハロゲン原子を
示し、R2は低級アルキル基を示し、Ａは酸素原
子、硫黄原子、スルフイニル基またはスルホニル
基を示す。）を有するカルバミン酸エステル。 ２ 式 （式中、R1は水素原子またはハロゲン原子を
示し、R2は低級アルキル基を示し、Ａは酸素原
子、硫黄原子、スルフイニル基またはスルホニル
基を示す。）を有するカルバミン酸エステルを有
効成分とする殺虫剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158550A JPS5793968A (en) | 1980-11-11 | 1980-11-11 | Carbamic acid ester and insecticide containing the same |
| BR8107282A BR8107282A (pt) | 1980-11-11 | 1981-11-10 | Derivados de carbomoiloxiisoxazol sua preparacao e composicoes inseticidas que contem os mesmos |
| CA000389795A CA1160236A (en) | 1980-11-11 | 1981-11-10 | Carbamoyloxyisoxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
| KR1019810004329A KR870000999B1 (ko) | 1980-11-11 | 1981-11-11 | 카르바모일옥시 이속사졸 유도체의 제조법 |
| EP81109624A EP0051877B1 (en) | 1980-11-11 | 1981-11-11 | Carbamoyloxyisooxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
| PH26486A PH17241A (en) | 1980-11-11 | 1981-11-11 | Carbamoyloxyisoxasole derivatives and insecticidal compositions containing them |
| ES507045A ES507045A0 (es) | 1980-11-11 | 1981-11-11 | Un procedimientpo para la preparacion de nuevos derivados de carbamoiloxiisoxazol. |
| DE8181109624T DE3165868D1 (en) | 1980-11-11 | 1981-11-11 | Carbamoyloxyisooxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
| CA000433518A CA1175350A (en) | 1980-11-11 | 1983-07-28 | Carbamoyloxyisoxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
| PH30047A PH21300A (en) | 1980-11-11 | 1983-10-03 | Carbamoyloxy isoxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
| US06/692,869 US4892882A (en) | 1980-11-11 | 1985-01-18 | Carbamoyloxy-isoxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158550A JPS5793968A (en) | 1980-11-11 | 1980-11-11 | Carbamic acid ester and insecticide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5793968A JPS5793968A (en) | 1982-06-11 |
| JPS6346751B2 true JPS6346751B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=15674149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55158550A Granted JPS5793968A (en) | 1980-11-11 | 1980-11-11 | Carbamic acid ester and insecticide containing the same |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4892882A (ja) |
| EP (1) | EP0051877B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5793968A (ja) |
| KR (1) | KR870000999B1 (ja) |
| BR (1) | BR8107282A (ja) |
| CA (1) | CA1160236A (ja) |
| DE (1) | DE3165868D1 (ja) |
| ES (1) | ES507045A0 (ja) |
| PH (2) | PH17241A (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| JPS58194869A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Sankyo Co Ltd | イソオキサゾリノン誘導体及び殺虫・殺ダニ剤 |
| DE3436478A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,n-dimethyl-0-pyrimidinylcarbaminsaeureester |
| DK2193792T3 (da) * | 2001-12-07 | 2012-01-02 | Ana Maria Sandino | Neomycin til forøgelse af overlevelsesraten for vandlevende dyr, der udsættes for IPNV |
| US20040162831A1 (en) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Patterson John Douglas | Document handling system and method |
| US6827038B2 (en) * | 2003-02-20 | 2004-12-07 | Munchkin, Inc. | Article for grooming pets |
| US8434427B2 (en) | 2004-01-14 | 2013-05-07 | Doskocil Manufacturing Company, Inc. | Styptic applicator with file |
| CN113767924B (zh) * | 2021-08-13 | 2022-08-23 | 上海应用技术大学 | 异噁唑类化合物在杀虫剂中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1044502B (de) * | 1956-10-05 | 1958-11-20 | Bayer Ag | Acaricide |
| FR1434137A (fr) * | 1964-08-21 | 1966-04-08 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'oxadiazolone et leur préparation |
| US3892694A (en) * | 1967-11-08 | 1975-07-01 | Stauffer Chemical Co | Substituted phosphorous containing alkyl thio methyl carboxylates |
| GB1245238A (en) * | 1967-12-04 | 1971-09-08 | Imp Chemicals Ltd | New isoxazolyl derivatives and compositions containing them |
| US3459862A (en) * | 1967-12-12 | 1969-08-05 | Geigy Chem Corp | Isoxazole derivatives and processes for making them |
| US4215075A (en) * | 1971-04-08 | 1980-07-29 | Diamond Shamrock Corporation | Ketoxime carbamates |
| GB1357771A (en) * | 1971-05-07 | 1974-06-26 | Ici Ltd | Carbamoyloxime compounds and compositions and processes for pre paring them |
| US3998757A (en) * | 1975-05-19 | 1976-12-21 | Petro-Tex Chemical Corporation | Lithium ferrite oxidative dehydrogenation catalysts |
| JPS6052713B2 (ja) * | 1978-04-11 | 1985-11-20 | 三共株式会社 | ７−メトキシセフアロスポリン化合物、その製法及びその化合物を主成分とする抗菌剤 |
| JPS58194869A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Sankyo Co Ltd | イソオキサゾリノン誘導体及び殺虫・殺ダニ剤 |
-
1980
- 1980-11-11 JP JP55158550A patent/JPS5793968A/ja active Granted
-
1981
- 1981-11-10 BR BR8107282A patent/BR8107282A/pt not_active IP Right Cessation
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