JPS634815B2 - - Google Patents
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- JPS634815B2 JPS634815B2 JP13983281A JP13983281A JPS634815B2 JP S634815 B2 JPS634815 B2 JP S634815B2 JP 13983281 A JP13983281 A JP 13983281A JP 13983281 A JP13983281 A JP 13983281A JP S634815 B2 JPS634815 B2 JP S634815B2
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- Japan
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- reaction
- magnesium
- alcohol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマグネシウムジアルコキシドの製造方
法に関し、詳しくは粒子状で高純度のマグネシウ
ムジアルコキシドを効率よく製造する方法に関す
る。 従来からアルコールと金属マグネシウムを反応
させてマグネシウムジアルコキシドを合成する方
法はよく知られている。また、この反応を芳香族
炭化水素、例えばトルエンやキシレンの存在下で
行なうことも知られている（J.Am.Chem.Soc.、
68、889および特開昭52−111508号公報）。 しかし、これらの方法では、一定の粒子形状の
ものを効率よく製造することは困難であつた。 そこで本発明者らは、上記従来方法の欠点を解
消して、粒子状で取扱いの容易なマグネシウムジ
アルコキシドを高純度でしかも効果よく製造しう
る方法を開発すべく研究を重ね、本発明を完成す
るに至つた。 すなわち本発明は、金属マグネシウムとアルコ
ールを活性化剤の存在下で反応させてマグネシウ
ムジアルコキシドを製造する方法において、反応
系に飽和炭化水素を存在させることを特徴とする
マグネシウムジアルコキシドの製造方法を提供す
るものである。 本発明の方法に用いる金属マグネシウムの形状
は、特に制限はなく使用目的等に応じて適宜選定
すればよいが、通常は、反応性、取扱いの便宜な
どの観点から粒状あるいはけずり状とすることが
好ましい。 一方、上記金属マグネシウムと反応するアルコ
ールは、様々なものがあるが、通常は一般式
ROHで表わされるアルコールであり、ここでＲ
は炭素数１〜20のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基の範囲から選ばれる。特に好ま
しいアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、アシルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、オクチルアルコールな
どがある。ここで加えるべきアルコールの量は、
通常は金属マグネシウムに対して過剰量とすべき
であり、好ましくは金属マグネシウム１グラム原
子に対し、2.05モル以上、より好ましくは2.10〜
20モルとすべきである。ここで加えられた過剰量
のアルコールは、反応原料としてのみならず、反
応系の溶媒としても作用する。 本発明の方法においては、上記金属マグネシウ
ムとアルコールの反応系に、飽和炭化水素を存在
せしめることが必要である。この反応系におい
て、アルコールのみを用いる場合に比べて、本発
明の如く飽和炭化水素を用いると、反応速度が大
きくなると共に、反応速度のコントロールが容易
となり好ましい。 ここで用いる飽和炭化水素としては、各種条件
に応じて定めればよく、通常は炭素数５〜15の脂
肪族あるいは脂環族の炭化水素などがあげられ
る。そのうち特に好ましいものとしては、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタンなどがある。 また本発明の方法においては、反応系に活性化
剤を加える。この活性化剤としては、各種のもの
が考えられるが、好ましいものとしてヨウ素、ハ
ロゲン化アルキル（ヨウ化メチル、臭化メチル、
塩化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エ
チルなど）、酢酸、ギ酸エステル、塩化第二水銀
などをあげることができる。 なおこの活性化剤はそのまま反応系に加えても
よいが、好ましくは、前述した飽和炭化水素に１
〜50ppm程度の濃度に溶解したものを、反応系に
除々に添加することが好ましい。 以上のように、本発明の方法は、金属マグネシ
ウムと過剰量のアルコールならびに飽和炭化水素
を反応系に加え、さらに飽和炭化水素に予め溶解
せしめた活性化剤を徐々に反応系に添加して、反
応を進行させるものであるが、ここでアルコール
と飽和炭化水素の添加量の割合は、適宜定めれば
よいが、好ましくは反応系に加える飽和炭化水素
と活性化剤の溶剤としての飽和炭化水素の合計量
に対して、アルコールを２〜７（容積比）の範囲
とすべきである。ここでアルコールの添加量が飽
和炭化水素に対して２未満では、生成物の粒子径
が大きくなりすぎるおそれがあり、一方、７を超
えると微粉末となるおそれがあり好ましくない。 本発明の方法によれば、上記反応系に活性化剤
の溶液を10分〜20時間かけて徐々に添加し、反応
温度30〜200℃、反応圧力常圧〜50気圧の条件に
て、水素が発生しなくなるまで反応を続けること
によつて、粒子状のマグネシウムジアルコキシド
を高純度で製造することができる。 本発明の方法による長所をさらに詳しく述べれ
ば、まず反応速度が大きく、またその速度のコン
トロールも容易である。さらに反応に際して、反
応容器壁に反応物が付着したり、反応物粒子同士
が凝集したりすることがないため、操作が容易で
あると共に反応後の生成物の洗浄が容易である。
またその結果、所望する大きさの粒子状のマグネ
シウムジアルコキシドを高純度のものとして得る
ことができる。 かくして得られたマグネシウムジアルコキシド
は、粒子状で取扱いが容易であり、しかも高純度
のものであるため、乾燥剤、エポキシ樹脂硬化
剤、各種触媒および触媒担体などに広くかつ有効
に利用することができるものである。 次に本発明の実施例を比較例と共に示す。 実施例 １ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒径248μ）の金属マグネシウム31.9ｇ
（1.31グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）750ml（12.6モル）およびヘキサン（市
販１級、水分5ppm以下）50mlを加え、還流温度
（73℃）に加熱した。この系に、ヨウ素5.0mgをヘ
キサン100mlに溶かした溶液を１時間にわたつて
滴下した。滴下と同時に反応が始まり水素が発生
した。滴下終了後、２時間還流させて反応を完結
させた。反応の進行にしたがつて、マグネシウム
の形状が変化し、球状に生長していくのが認めら
れた。また反応中、フラスコ壁への付着や粒子同
士の凝集は全く認められなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て球状のマグネシウムジエトキシド149ｇを得た。
原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ100
％であり、また生成物であるマグネシウムジエト
キシドの平均粒子径は680μであつた。原料の金
属マグネシウムの粒径分布および生成物であるマ
グネシウムジエトキシドの粒径分布を第１図に示
す。 実施例 ２ 実施例１において、ヨウ素5.0mgを溶解するヘ
キサンの量を100mlから200mlに変えたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行なつた。反応中、
フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集は全くなか
つた。また生成したマグネシウムジエトキシドの
平均粒子径は750μであり、粒径分布は第１図に
示すとおりであつた。 実施例 ３ 実施例１において、金属マグネシウムとしてけ
ずり状（長径0.8mm、短径0.3mm）のものを用いた
こと以外は、実施例１と同様の操作を行なつた。
反応は極めて円滑に進行し、付着や凝集は皆無で
あつた。また、生成したマグネシウムジエトキシ
ドの形状は球状に近い粒子状であり、平均粒子径
は1400μで大きく、均一であつて、分布はシヤー
プであつた。 実施例 ４ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム2.82
ｇ（0.116グラム原子）、脱水ｎ−プロパノール
104ml（1.39モル）およびヘキサン（市販１級、
水分5ppm以下）10mlを加え、還流温度（約73℃）
に加熱した。この系に、ヨウ素５mgをヘキサン16
mlに溶かした溶液を0.5時間にわたつて滴下した。
滴下と同時に反応が始まり水素が発生した。滴下
終了後、1.5時間還流させて反応を完結させた。
反応の進行にしたがつて、マグネシウムの形状が
変化し、球状に生長していくのが認められた。ま
た反応中、フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集
は全く認められなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て球状のマグネシウムジｎ−プロポキシド16.3ｇ
を得た。原料の金属マグネシウムあたりの収率は
ほぼ100％であり、また生成物であるマグネシウ
ムジｎ−プロポキシドの平均粒子径は500μであ
つた。 比較例 １ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム4.0
ｇ（0.165グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）174ml（3.02モル）およびｐ−キシレン
５mlを加え、還流温度（73℃）に加熱した。この
系に、ヨウ素50mgをｐ−キシレン7.6mlに溶かし
た溶液を0.5時間にわたつて滴下した。滴下と同
時に反応が始まり水素が発生した。滴下終了後、
18.5時間還流させて反応を完結させた。反応中、
フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集は全く認め
られなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て粒子状のマグネシウムジエトキシド16.9ｇを得
た。原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ
90％であり、また生成物であるマグネシウムジエ
トキシドの平均粒子径は15μであつた。 比較例 ２ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム4.0
ｇ（0.165グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）174ml（3.02モル）およびｐ−キシレン
10mlを加え、還流温度（73℃）に加熱した。この
系に、ヨウ素50mgをｐ−キシレン41.2mlに溶かし
た溶液を0.5時間にわたつて滴下した。滴下と同
時に反応が始まり水素が発生した。滴下終了後、
６時間還流させて反応を完結させた。反応中、フ
ラスコ壁への付着や粒子同士の凝集が認められ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て粒子状のマグネシウムジエトキシド18.7ｇを得
た。原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ
100％であり、また、生成物であるマグネシウム
ジエトキシドの平均粒子径は900μであつた。
法に関し、詳しくは粒子状で高純度のマグネシウ
ムジアルコキシドを効率よく製造する方法に関す
る。 従来からアルコールと金属マグネシウムを反応
させてマグネシウムジアルコキシドを合成する方
法はよく知られている。また、この反応を芳香族
炭化水素、例えばトルエンやキシレンの存在下で
行なうことも知られている（J.Am.Chem.Soc.、
68、889および特開昭52−111508号公報）。 しかし、これらの方法では、一定の粒子形状の
ものを効率よく製造することは困難であつた。 そこで本発明者らは、上記従来方法の欠点を解
消して、粒子状で取扱いの容易なマグネシウムジ
アルコキシドを高純度でしかも効果よく製造しう
る方法を開発すべく研究を重ね、本発明を完成す
るに至つた。 すなわち本発明は、金属マグネシウムとアルコ
ールを活性化剤の存在下で反応させてマグネシウ
ムジアルコキシドを製造する方法において、反応
系に飽和炭化水素を存在させることを特徴とする
マグネシウムジアルコキシドの製造方法を提供す
るものである。 本発明の方法に用いる金属マグネシウムの形状
は、特に制限はなく使用目的等に応じて適宜選定
すればよいが、通常は、反応性、取扱いの便宜な
どの観点から粒状あるいはけずり状とすることが
好ましい。 一方、上記金属マグネシウムと反応するアルコ
ールは、様々なものがあるが、通常は一般式
ROHで表わされるアルコールであり、ここでＲ
は炭素数１〜20のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基の範囲から選ばれる。特に好ま
しいアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、アシルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、オクチルアルコールな
どがある。ここで加えるべきアルコールの量は、
通常は金属マグネシウムに対して過剰量とすべき
であり、好ましくは金属マグネシウム１グラム原
子に対し、2.05モル以上、より好ましくは2.10〜
20モルとすべきである。ここで加えられた過剰量
のアルコールは、反応原料としてのみならず、反
応系の溶媒としても作用する。 本発明の方法においては、上記金属マグネシウ
ムとアルコールの反応系に、飽和炭化水素を存在
せしめることが必要である。この反応系におい
て、アルコールのみを用いる場合に比べて、本発
明の如く飽和炭化水素を用いると、反応速度が大
きくなると共に、反応速度のコントロールが容易
となり好ましい。 ここで用いる飽和炭化水素としては、各種条件
に応じて定めればよく、通常は炭素数５〜15の脂
肪族あるいは脂環族の炭化水素などがあげられ
る。そのうち特に好ましいものとしては、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタンなどがある。 また本発明の方法においては、反応系に活性化
剤を加える。この活性化剤としては、各種のもの
が考えられるが、好ましいものとしてヨウ素、ハ
ロゲン化アルキル（ヨウ化メチル、臭化メチル、
塩化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エ
チルなど）、酢酸、ギ酸エステル、塩化第二水銀
などをあげることができる。 なおこの活性化剤はそのまま反応系に加えても
よいが、好ましくは、前述した飽和炭化水素に１
〜50ppm程度の濃度に溶解したものを、反応系に
除々に添加することが好ましい。 以上のように、本発明の方法は、金属マグネシ
ウムと過剰量のアルコールならびに飽和炭化水素
を反応系に加え、さらに飽和炭化水素に予め溶解
せしめた活性化剤を徐々に反応系に添加して、反
応を進行させるものであるが、ここでアルコール
と飽和炭化水素の添加量の割合は、適宜定めれば
よいが、好ましくは反応系に加える飽和炭化水素
と活性化剤の溶剤としての飽和炭化水素の合計量
に対して、アルコールを２〜７（容積比）の範囲
とすべきである。ここでアルコールの添加量が飽
和炭化水素に対して２未満では、生成物の粒子径
が大きくなりすぎるおそれがあり、一方、７を超
えると微粉末となるおそれがあり好ましくない。 本発明の方法によれば、上記反応系に活性化剤
の溶液を10分〜20時間かけて徐々に添加し、反応
温度30〜200℃、反応圧力常圧〜50気圧の条件に
て、水素が発生しなくなるまで反応を続けること
によつて、粒子状のマグネシウムジアルコキシド
を高純度で製造することができる。 本発明の方法による長所をさらに詳しく述べれ
ば、まず反応速度が大きく、またその速度のコン
トロールも容易である。さらに反応に際して、反
応容器壁に反応物が付着したり、反応物粒子同士
が凝集したりすることがないため、操作が容易で
あると共に反応後の生成物の洗浄が容易である。
またその結果、所望する大きさの粒子状のマグネ
シウムジアルコキシドを高純度のものとして得る
ことができる。 かくして得られたマグネシウムジアルコキシド
は、粒子状で取扱いが容易であり、しかも高純度
のものであるため、乾燥剤、エポキシ樹脂硬化
剤、各種触媒および触媒担体などに広くかつ有効
に利用することができるものである。 次に本発明の実施例を比較例と共に示す。 実施例 １ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒径248μ）の金属マグネシウム31.9ｇ
（1.31グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）750ml（12.6モル）およびヘキサン（市
販１級、水分5ppm以下）50mlを加え、還流温度
（73℃）に加熱した。この系に、ヨウ素5.0mgをヘ
キサン100mlに溶かした溶液を１時間にわたつて
滴下した。滴下と同時に反応が始まり水素が発生
した。滴下終了後、２時間還流させて反応を完結
させた。反応の進行にしたがつて、マグネシウム
の形状が変化し、球状に生長していくのが認めら
れた。また反応中、フラスコ壁への付着や粒子同
士の凝集は全く認められなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て球状のマグネシウムジエトキシド149ｇを得た。
原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ100
％であり、また生成物であるマグネシウムジエト
キシドの平均粒子径は680μであつた。原料の金
属マグネシウムの粒径分布および生成物であるマ
グネシウムジエトキシドの粒径分布を第１図に示
す。 実施例 ２ 実施例１において、ヨウ素5.0mgを溶解するヘ
キサンの量を100mlから200mlに変えたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行なつた。反応中、
フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集は全くなか
つた。また生成したマグネシウムジエトキシドの
平均粒子径は750μであり、粒径分布は第１図に
示すとおりであつた。 実施例 ３ 実施例１において、金属マグネシウムとしてけ
ずり状（長径0.8mm、短径0.3mm）のものを用いた
こと以外は、実施例１と同様の操作を行なつた。
反応は極めて円滑に進行し、付着や凝集は皆無で
あつた。また、生成したマグネシウムジエトキシ
ドの形状は球状に近い粒子状であり、平均粒子径
は1400μで大きく、均一であつて、分布はシヤー
プであつた。 実施例 ４ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム2.82
ｇ（0.116グラム原子）、脱水ｎ−プロパノール
104ml（1.39モル）およびヘキサン（市販１級、
水分5ppm以下）10mlを加え、還流温度（約73℃）
に加熱した。この系に、ヨウ素５mgをヘキサン16
mlに溶かした溶液を0.5時間にわたつて滴下した。
滴下と同時に反応が始まり水素が発生した。滴下
終了後、1.5時間還流させて反応を完結させた。
反応の進行にしたがつて、マグネシウムの形状が
変化し、球状に生長していくのが認められた。ま
た反応中、フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集
は全く認められなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て球状のマグネシウムジｎ−プロポキシド16.3ｇ
を得た。原料の金属マグネシウムあたりの収率は
ほぼ100％であり、また生成物であるマグネシウ
ムジｎ−プロポキシドの平均粒子径は500μであ
つた。 比較例 １ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム4.0
ｇ（0.165グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）174ml（3.02モル）およびｐ−キシレン
５mlを加え、還流温度（73℃）に加熱した。この
系に、ヨウ素50mgをｐ−キシレン7.6mlに溶かし
た溶液を0.5時間にわたつて滴下した。滴下と同
時に反応が始まり水素が発生した。滴下終了後、
18.5時間還流させて反応を完結させた。反応中、
フラスコ壁への付着や粒子同士の凝集は全く認め
られなかつた。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て粒子状のマグネシウムジエトキシド16.9ｇを得
た。原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ
90％であり、また生成物であるマグネシウムジエ
トキシドの平均粒子径は15μであつた。 比較例 ２ ５容の四口フラスコを乾燥し、45〜100メツ
シユ（平均粒子径248μ）の金属マグネシウム4.0
ｇ（0.165グラム原子）、脱水エタノール（水分
450ppm）174ml（3.02モル）およびｐ−キシレン
10mlを加え、還流温度（73℃）に加熱した。この
系に、ヨウ素50mgをｐ−キシレン41.2mlに溶かし
た溶液を0.5時間にわたつて滴下した。滴下と同
時に反応が始まり水素が発生した。滴下終了後、
６時間還流させて反応を完結させた。反応中、フ
ラスコ壁への付着や粒子同士の凝集が認められ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、静置して上澄液
を抜き去り、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し
て粒子状のマグネシウムジエトキシド18.7ｇを得
た。原料の金属マグネシウムあたりの収率はほぼ
100％であり、また、生成物であるマグネシウム
ジエトキシドの平均粒子径は900μであつた。
第１図は、実施例１において用いた金属マグネ
シウムおよび実施例１の生成物ならびに実施例２
の生成物のそれぞれの粒径分布を示す。
シウムおよび実施例１の生成物ならびに実施例２
の生成物のそれぞれの粒径分布を示す。
Claims (1)
- １ 金属マグネシウムとアルコールを活性化剤の
存在下で反応させてマグネシウムジアルコキシド
を製造する方法において、反応系に飽和炭化水素
を存在させることを特徴とするマグネシウムジア
ルコキシドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13983281A JPS5841832A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | マグネシウムジアルコキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13983281A JPS5841832A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | マグネシウムジアルコキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841832A JPS5841832A (ja) | 1983-03-11 |
| JPS634815B2 true JPS634815B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=15254526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13983281A Granted JPS5841832A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | マグネシウムジアルコキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008512542A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-04-24 | サムソン トータル ペトロケミカルズ カンパニー リミテッド | オレフイン重合触媒用球形担体の製造方法 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS63194164U (ja) * | 1987-06-02 | 1988-12-14 | ||
| DE19849353A1 (de) * | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Degussa | Magnesiumethoxid mit hohem Grobkornanteil, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| TWI253451B (en) | 2002-08-29 | 2006-04-21 | Toho Catalyst Co Ltd | Solid catalyst component, catalyst for polymerization of olefins, and polymerizing method of olefins |
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| CN103649131B (zh) | 2011-07-06 | 2016-05-25 | 东邦钛株式会社 | 烯烃类聚合用固体催化剂成分、烯烃类聚合用催化剂及烯烃类聚合物的制造方法 |
| EP2754677A4 (en) | 2011-08-25 | 2015-01-07 | Toho Titanium Co Ltd | METHOD FOR PRODUCING A SOLID CATALYST COMPONENT FOR OLEFIN POLYMERIZATION, CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND METHOD FOR PRODUCING OLEFINE POLYMER |
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-
1981
- 1981-09-07 JP JP13983281A patent/JPS5841832A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008512542A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-04-24 | サムソン トータル ペトロケミカルズ カンパニー リミテッド | オレフイン重合触媒用球形担体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841832A (ja) | 1983-03-11 |
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