JPS6348906B2 - - Google Patents
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- JPS6348906B2 JPS6348906B2 JP56024387A JP2438781A JPS6348906B2 JP S6348906 B2 JPS6348906 B2 JP S6348906B2 JP 56024387 A JP56024387 A JP 56024387A JP 2438781 A JP2438781 A JP 2438781A JP S6348906 B2 JPS6348906 B2 JP S6348906B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
- C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Paper (AREA)
Description
本発明は一般式、
式中、R1及びR2はOHまたはNH2、R3はOHま
たはNH2、ＸはNaまたはHN（CH3）
（C2H4OH）2を表わし、条件として−SO3X基の多
くとも1/3において、ＸはNaであるものとする、
そしてｎは０または１である、 の新規な染料、及びメチル−ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミンをそのカツプリング塩基とし
て用いることからなる該物質の製造方法に関す
る。 一般式（）、ただしR1及びR2がOHまたは
NH4を表わし、R3がNH2を表わし、ＸがNa、Ｋ
またはHN（CH3）（C2H4OH）2を表わし、条件と
してSO3X基の多くとも1/3において、ＸはNaで
あるものとする、そしてR3が６−NH2または７
−NH2である場合、ｎは０を表わし、R3が５−
NH2である場合、１を表わす、 の染料及びその溶液が有利である。 一般式（）、ただしR1がOHを表わし、R2が
NH2を表わし、R3が５−NH2、６−NH2または
７−NH2を表わし、ＸがNaまたはHN（CH3）
（C2H4OH）2を表わし、条件としてSO3X基の多く
とも1/3において、ＸはNaであるものとする。そ
してR3が６−NH2である場合、ｎは０を表わし、
またはR5が５−NH2である場合、１を表わす、
の染料及びその溶液が極めて有用である。 〔HN（CH3）（C2H4OH）〕の代りに、金属イ
オン、殊にアルカリ金属イオンを含有する一般式
（）の染料は水にほとんど溶けない。 驚くべきことに、該染料の容易に水に可溶な組
成物は、メチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミンを該ポリアゾ染料（）の製造において、
カツプリング塩基として用いる際に得られる。 該染料（）の調製済水溶液は20〜40重量％の
該式（）の染料を含有し、その際の置換基R1、
R2、R3及びＸ並びにｎは上記の意味を有する。 染料（）の製造において、例えば一般式
（）で示したような量でのみ、即ちSO3X基の
多くとも1/3においてＸがNaであり、そして残り
はＸがHN（CH3）（C2H4OH）2であるように、溶
液に金属イオンを添加することが重要である。 染料（）の製造に用いられる一般式（′）、 式中、X′はNaを表わし、そしてｍは０または
１を表わす、 のカツプリング成分は該成分の製造方法において
すでに最大許容量の金属イオンを該溶液に導入し
ているので、できるだけ低濃度の金属イオンの含
有量の条件下で４，4′−ジアミノスチルベン−
２，2′−ジスルホン酸のジアゾニウム酸のジアゾ
ニウム化合物を製造することが重要である。 このような金属イオンを低濃度で含有する生成
物は例えば、式 のアミノ化合物を常法にてジアゾ化し、ほとんど
溶解しない生成したジアゾニウム化合物はそれ自
体公知の方法で単離し、その残渣を水で洗浄する
方法、または金属イオンをほとんど含まぬアミノ
化合物の場合は金属イオンを含まぬニトロ化剤で
ジアゾ化し、かくして得られたジアゾニウム化合
物を以後の反応に用いた場合に得られる。 一般式（）の化合物の製造に用いられ、そし
て４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸と一緒に用いられるナフタレン誘導体は、
一般式
たはNH2、ＸはNaまたはHN（CH3）
（C2H4OH）2を表わし、条件として−SO3X基の多
くとも1/3において、ＸはNaであるものとする、
そしてｎは０または１である、 の新規な染料、及びメチル−ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミンをそのカツプリング塩基とし
て用いることからなる該物質の製造方法に関す
る。 一般式（）、ただしR1及びR2がOHまたは
NH4を表わし、R3がNH2を表わし、ＸがNa、Ｋ
またはHN（CH3）（C2H4OH）2を表わし、条件と
してSO3X基の多くとも1/3において、ＸはNaで
あるものとする、そしてR3が６−NH2または７
−NH2である場合、ｎは０を表わし、R3が５−
NH2である場合、１を表わす、 の染料及びその溶液が有利である。 一般式（）、ただしR1がOHを表わし、R2が
NH2を表わし、R3が５−NH2、６−NH2または
７−NH2を表わし、ＸがNaまたはHN（CH3）
（C2H4OH）2を表わし、条件としてSO3X基の多く
とも1/3において、ＸはNaであるものとする。そ
してR3が６−NH2である場合、ｎは０を表わし、
またはR5が５−NH2である場合、１を表わす、
の染料及びその溶液が極めて有用である。 〔HN（CH3）（C2H4OH）〕の代りに、金属イ
オン、殊にアルカリ金属イオンを含有する一般式
（）の染料は水にほとんど溶けない。 驚くべきことに、該染料の容易に水に可溶な組
成物は、メチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミンを該ポリアゾ染料（）の製造において、
カツプリング塩基として用いる際に得られる。 該染料（）の調製済水溶液は20〜40重量％の
該式（）の染料を含有し、その際の置換基R1、
R2、R3及びＸ並びにｎは上記の意味を有する。 染料（）の製造において、例えば一般式
（）で示したような量でのみ、即ちSO3X基の
多くとも1/3においてＸがNaであり、そして残り
はＸがHN（CH3）（C2H4OH）2であるように、溶
液に金属イオンを添加することが重要である。 染料（）の製造に用いられる一般式（′）、 式中、X′はNaを表わし、そしてｍは０または
１を表わす、 のカツプリング成分は該成分の製造方法において
すでに最大許容量の金属イオンを該溶液に導入し
ているので、できるだけ低濃度の金属イオンの含
有量の条件下で４，4′−ジアミノスチルベン−
２，2′−ジスルホン酸のジアゾニウム酸のジアゾ
ニウム化合物を製造することが重要である。 このような金属イオンを低濃度で含有する生成
物は例えば、式 のアミノ化合物を常法にてジアゾ化し、ほとんど
溶解しない生成したジアゾニウム化合物はそれ自
体公知の方法で単離し、その残渣を水で洗浄する
方法、または金属イオンをほとんど含まぬアミノ
化合物の場合は金属イオンを含まぬニトロ化剤で
ジアゾ化し、かくして得られたジアゾニウム化合
物を以後の反応に用いた場合に得られる。 一般式（）の化合物の製造に用いられ、そし
て４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸と一緒に用いられるナフタレン誘導体は、
一般式
【式】及び
【式】
式中、R1、R2並びにR3基及びｎは前記の意味
を有し、そしてX′はNaを表わす、 を有する。 一般式のカツプリング成分は、例えば、４−
ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−８，７−ジ
スルホン酸のNa1塩、４−ヒドロキシ−５−アミ
ノナフタレン−２，８−ジスルホン酸のNa1塩、
４−ヒドロキシ−６−アミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、及び４−ヒドロキシ−７−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸である。 個々のカツプリング成分とジアゾニウム化合物
とのカツプリングは、それ自体公知の方法におい
て、例えば、下記の実施例中に示されるように、
段階的または同時反応に適するPH値で、ジアゾニ
ウム化合物１モルと２つのカツプリング成分の
各々0.5モルないしは１つのカツプリング成分１
モルとカツプリングさせることによつて行われ
る。 本製造方法において染料溶液が得られ、このも
のを適当ならば水及び水溶性有機溶媒の添加によ
り、好ましくは20〜40重量％の染料（）を含む
調整済溶液に転化できる。この様にして得られた
溶液は、含セルロース物質、殊に紙及び皮革を青
色の色調に染色する。式（）の染料は得られた
染料溶液からそれ自体公知の簡単な方法で単離で
きる。 実施例 １ ４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸26.8ｇを水200mlと塩酸（30％）40ｇと共
に撹拌し、亜硝酸ソーダ（26％）34mlを約35℃に
て約１時間にわたつて加えた。この混合物を引き
続きさらに２時間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミド
スルホン酸で分解した。該ジアゾニウム化合物を
ロ過し、残渣を水洗し、再び水150ml、尿素100ｇ
及び塩酸（30％）45ｇの溶液中にてPH値0.5で撹
拌した。４−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸のNa1塩24.7ｇを加え、
この混合物を約20℃にて一夜撹拌した。その翌
朝、４−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸を水100mlと共に撹拌し、
メチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン
約８ｇを添加してPH値7.5にて溶解させた。上記
混合物を約20℃にて該溶液に徐々に加え、その間
さらにメチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル−）
アミン約160ｇを加えてPH値を一定に保つた。こ
の混合物を、引き続きカツプリング反応を完了さ
せるためにさらに３時間撹拌した。存在する全て
の少量の染料を別し、最終的には得られた溶液
を水にて所望の色調強度を希釈した。得られた染
料の最大吸収波長λmaxは558nｍであつた。 実施例 ２〜４ 実施例１に記述された二番目の量の４−ヒドロ
キシ−５−アミノナフタレン−２，７−ジスルホ
ン酸のNa1塩の代りに、当量の４−ヒドロキシ−
６−アミノナフタレン−２−スルホン酸（実施例
２）、４−ヒドロキシ−７−アミノナフタレン−
２−スルホン酸（実施例３）、または４−ヒドロ
キシ−５−アミノナフタレン−２，８−ジスルホ
ン酸のNa1塩（実施例４）を用いた場合、濃厚染
料溶液が同様に得られた。得られた染料の最大吸
収波長λmaxは、実施例２は560nｍ、実施例３は
545nｍ、実施例４は562nｍであつた。 実施例 ５ ４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸26.8ｇを実施例１と同様の方法でジアゾ化
した。このジアゾニウム化合物を単離し、水洗し
て水50ml中に懸濁させた。４−ヒドロキシ−５−
アミノナフタレン−２，７−ジスルホン酸のNa1
塩49.4ｇを水100ml中に懸濁させ、メチル−ビス
−（２−ヒドロキシエチル−）アミン約17ｇを加
え、PH値7.5及び約20℃にて溶解した。このジア
ゾニウム化合物の懸濁液を、メチル−ビス−（２
−ヒドロキシエチル−）アミンを全量で約20ｇ加
えてPH値を一定に保ちながら、該溶液に徐々に加
えた。さらに、実施例１の方法を行い、同様にし
て濃厚染料溶液を得た。得られた染料の最大吸収
波長λmaxは580nｍであつた。 実施例 ６〜８ もし実施例５で用いたカツプリング成分の半分
の量を実施例２〜４で用いたカツプリング成分の
等価量に代えた場合、濃厚染料溶液が同様に得ら
れた。得られた染料の最大吸収波長λmaxは実施
例６は576nｍ、実施例７は552nｍ、実施例８は
579nｍであつた。
を有し、そしてX′はNaを表わす、 を有する。 一般式のカツプリング成分は、例えば、４−
ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−８，７−ジ
スルホン酸のNa1塩、４−ヒドロキシ−５−アミ
ノナフタレン−２，８−ジスルホン酸のNa1塩、
４−ヒドロキシ−６−アミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、及び４−ヒドロキシ−７−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸である。 個々のカツプリング成分とジアゾニウム化合物
とのカツプリングは、それ自体公知の方法におい
て、例えば、下記の実施例中に示されるように、
段階的または同時反応に適するPH値で、ジアゾニ
ウム化合物１モルと２つのカツプリング成分の
各々0.5モルないしは１つのカツプリング成分１
モルとカツプリングさせることによつて行われ
る。 本製造方法において染料溶液が得られ、このも
のを適当ならば水及び水溶性有機溶媒の添加によ
り、好ましくは20〜40重量％の染料（）を含む
調整済溶液に転化できる。この様にして得られた
溶液は、含セルロース物質、殊に紙及び皮革を青
色の色調に染色する。式（）の染料は得られた
染料溶液からそれ自体公知の簡単な方法で単離で
きる。 実施例 １ ４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸26.8ｇを水200mlと塩酸（30％）40ｇと共
に撹拌し、亜硝酸ソーダ（26％）34mlを約35℃に
て約１時間にわたつて加えた。この混合物を引き
続きさらに２時間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミド
スルホン酸で分解した。該ジアゾニウム化合物を
ロ過し、残渣を水洗し、再び水150ml、尿素100ｇ
及び塩酸（30％）45ｇの溶液中にてPH値0.5で撹
拌した。４−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸のNa1塩24.7ｇを加え、
この混合物を約20℃にて一夜撹拌した。その翌
朝、４−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸を水100mlと共に撹拌し、
メチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン
約８ｇを添加してPH値7.5にて溶解させた。上記
混合物を約20℃にて該溶液に徐々に加え、その間
さらにメチル−ビス−（２−ヒドロキシエチル−）
アミン約160ｇを加えてPH値を一定に保つた。こ
の混合物を、引き続きカツプリング反応を完了さ
せるためにさらに３時間撹拌した。存在する全て
の少量の染料を別し、最終的には得られた溶液
を水にて所望の色調強度を希釈した。得られた染
料の最大吸収波長λmaxは558nｍであつた。 実施例 ２〜４ 実施例１に記述された二番目の量の４−ヒドロ
キシ−５−アミノナフタレン−２，７−ジスルホ
ン酸のNa1塩の代りに、当量の４−ヒドロキシ−
６−アミノナフタレン−２−スルホン酸（実施例
２）、４−ヒドロキシ−７−アミノナフタレン−
２−スルホン酸（実施例３）、または４−ヒドロ
キシ−５−アミノナフタレン−２，８−ジスルホ
ン酸のNa1塩（実施例４）を用いた場合、濃厚染
料溶液が同様に得られた。得られた染料の最大吸
収波長λmaxは、実施例２は560nｍ、実施例３は
545nｍ、実施例４は562nｍであつた。 実施例 ５ ４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジスル
ホン酸26.8ｇを実施例１と同様の方法でジアゾ化
した。このジアゾニウム化合物を単離し、水洗し
て水50ml中に懸濁させた。４−ヒドロキシ−５−
アミノナフタレン−２，７−ジスルホン酸のNa1
塩49.4ｇを水100ml中に懸濁させ、メチル−ビス
−（２−ヒドロキシエチル−）アミン約17ｇを加
え、PH値7.5及び約20℃にて溶解した。このジア
ゾニウム化合物の懸濁液を、メチル−ビス−（２
−ヒドロキシエチル−）アミンを全量で約20ｇ加
えてPH値を一定に保ちながら、該溶液に徐々に加
えた。さらに、実施例１の方法を行い、同様にし
て濃厚染料溶液を得た。得られた染料の最大吸収
波長λmaxは580nｍであつた。 実施例 ６〜８ もし実施例５で用いたカツプリング成分の半分
の量を実施例２〜４で用いたカツプリング成分の
等価量に代えた場合、濃厚染料溶液が同様に得ら
れた。得られた染料の最大吸収波長λmaxは実施
例６は576nｍ、実施例７は552nｍ、実施例８は
579nｍであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、R1及びR2はOHまたはNH2を表わし、
R3はOHまたはNH2を表わし、ＸはNaまたは
HN（CH3）（C2H4OH）2を表わし、条件として
SO3X基の多くとも1/3において、ＸはNaである
ものとする、そしてｎは０または１である、 の染料。 ２ 式（）において、R1及びR2はOHまたは
NH2を表わし、R3はNH2を表わし、そしてＸは
NaまたはHN（CH3）（C2H4OH）2を表わし、条件
としてSO3X基の多くとも1/3において、ＸはNa
である、特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３ 式（）において、R1はOHを表わし、R2は
NH2を表わし、R3は５−NH2、６−NH2または
７−NH2を表わし、ＸはNaまたはHN（CH3）
（C2H4OH）2を表わし、条件としてSO3X基の多く
とも1/3において、ＸはNaであり、そしてもし
R3が６−NH2または７−NH2であればｎは０を
表わし、またはもしR3が５−NH2を表わせばｎ
は１を表わすものとする特許請求の範囲第１項記
載の染料。 ４ 一般式 【式】及び／または 【式】 式中、R1、R2はOHまたはNH2を表わし、R3
はOHまたはNH2を表わし、X′はNaを表わし、
ｍは０または１を表わす、 のカツプリング成分を、カツプリング塩基メチル
−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミンを用い
て、４，4′−ジアミノスチルベン−２，2′−ジス
ルホン酸の適当なジアゾニウム化合物と反応させ
ることからなる、一般式、 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有し、Ｘ
はNaまたはHN（CH3）（C2H4OH）2を表わし、条
件としてSO3X基の多くとも1/3において、Ｘは
Naであるものとする、そしてｎは０または１で
ある、 の染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803007077 DE3007077A1 (de) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Polyazofarbstoffe und deren konzentrierte waessrige loesungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben cellulosehaltiger materialien und leder |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56133361A JPS56133361A (en) | 1981-10-19 |
| JPS6348906B2 true JPS6348906B2 (ja) | 1988-10-03 |
Family
ID=6095539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2438781A Granted JPS56133361A (en) | 1980-02-26 | 1981-02-23 | Polyazo dye, concentrated aqueous solution, manufacture and use |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0035152B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56133361A (ja) |
| DE (2) | DE3007077A1 (ja) |
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-
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- 1981-02-14 DE DE8181101052T patent/DE3162138D1/de not_active Expired
- 1981-02-23 JP JP2438781A patent/JPS56133361A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3007077A1 (de) | 1981-09-03 |
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