JPS6349983B2 - - Google Patents
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- JPS6349983B2 JPS6349983B2 JP60132678A JP13267885A JPS6349983B2 JP S6349983 B2 JPS6349983 B2 JP S6349983B2 JP 60132678 A JP60132678 A JP 60132678A JP 13267885 A JP13267885 A JP 13267885A JP S6349983 B2 JPS6349983 B2 JP S6349983B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactose
- sugar
- galactooligosaccharide
- weight
- gal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明はガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造
法に関し、更に詳しくは一般式Gal−（Gal）ｎ−
Glu（但し、Galはガラクトース残基、Gluはグル
コース残基、ｎは１または２、糖と糖の結合様式
は主としてβ−１，４結合である。）で表わされ
るガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法に関す
る。 ［従来の技術］ 近年、ガラクトオリゴ糖は腸内有用細菌である
ビフイズス菌の増殖因子として有効であると認め
られ、ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物を甘味料
として用いることが検討されている。 ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物の製造法とし
ては、ラクトースを原料として特定の微生物を培
養し、培養物中にガラクトオリゴ糖を蓄積せしめ
る直接発酵法（Tetrahedron、1960、vol、９、
p125〜129、Can.J.Chemistry、1964、vol、42、
p1341〜1344、特開昭56−115796）や、ラクトー
スに特定のβ−ガラクトシダーゼを作用させる酵
素法（−島英治編「食品工業と酵素」第68頁、朝
倉書店）が知られている。特に、一般式Gal−
（Gal）ｎ−Glu（但し、Galはガラクトース残基、
Gluはグルコース残基、ｎは１〜４の整数を表わ
す）で表わされるガラクトオリゴ糖が生体内にお
いてすぐれた活性を発揮することが知られており
（特公昭58−20266）、本発明者らもまた、この種
のガラクトオリゴ糖の製造法を既に提案している
（特願昭59−108547、特願昭60−76767）。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、上記の方法においては、反応時
間が長過ぎると、一旦生成したガラクトオリゴ糖
が分解してしまうため、ガラクトオリゴ糖を収率
よく生産するには、原料であるラクトースが約30
〜70％残存する状態で培養を止めるか、酵素反応
を止める必要がある。そのため、これらの方法に
より生成したガラクトオリゴ糖を含む糖混合物中
には、必然的にラクトースが多く存在していた。 この種の糖混合物はそれ自体で甘味料として用
い得るものであるが、これに多量に含まれるラク
トースは水に対する溶解度が低いため、濃縮して
放置するとラクトース分が析出し、取扱いが悪く
なるとともに商品価値が低くなるという問題があ
つた。また、食用時に舌にざらつきを感じ、不快
感を生じさせたり、ラクトースの甘味度が低いた
めに全体として甘味不足になるという欠点もあつ
た。さらに、ラクトース不耐性の人に対しては下
痢を引き起こす要因となるなど、生理的に好まし
くない面もある。 したがつて、ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物
を甘味料として用いる場合、できるだけラクトー
ス分を少なくしたものの開発が期待されており、
本発明はかかる甘味料の製造法を提供することを
目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、ラクトース分の少ないガラクト
オリゴ糖を含む甘味料の製造法について鋭意研究
した結果、クリベロマイセス（Kluyveromyces）
属に属する微生物に由来するβ−ガラクトシダー
ゼが、ガラクトオリゴ糖を殆ど分解せず、ラクト
ースに選択的に作用してこれをグルコースとガラ
クトースに分解することを見い出し本発明に至つ
た。 すなわち、本発明にかかるガラクトオリゴ糖を
含む甘味料の製造法は、ラクトースと、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glu …（） （但し、Galはガラクトース残基、Gluはグルコ
ース残基、ｎは１または２、糖と糖の結合様式は
主としてβ−１，４結合である。） で表わされるガラクトオリゴ糖とを含む糖混合物
にクリベロマイセス属に属する微生物に由来する
β−ガラクトシダーゼを作用させて糖組成中のラ
クトースの含有率を減少させることを特徴とする
ものである。 以下本発明について詳述する。 (イ) 原料糖混合物 本発明は、前記（）式で表わされるガラク
トオリゴ糖（以下単にガラクトオリゴ糖とい
う）は殆ど分解せず、ラクトースを選択的に分
解するものであるから、原料の糖混合物はこれ
らの糖成分を含有するものであれば特に限定さ
れない。また、本発明は、ラクトースまたはラ
クトース含有物から上記ガラクトオリゴ糖を生
産した場合に得られる糖混合物に対して適用で
きるだけでなく、ガラクトオリゴ糖を含む糖混
合物中に、他の要因によつてラクトースが生成
または混入して得られた糖混合物に対しても適
用できるものである。糖混合物の濃度としては
１〜40重量％の範囲が好ましく、３〜30重量％
の範囲がより好ましい。 本発明に用いる原料糖混合物は、例えば、本
発明者らが先に提案したように、クリプトコツ
カス（Cryptococcus）属に属する微生物をラ
クトースまたはラクトース含有物に作用させて
得ることができる（特願昭59−108547、特願昭
60−76767）。あるいは、糸状菌、酵母、細菌等
から得られたβ−ガラクトシダーゼによる転移
反応を利用しても得ることができる（例えば、
特公昭58−20266号公報には、アスペルギル
ス・オリゼの生産したβ−ガラクトシダーゼで
ラクトースまたはラクトース含有物質を処理す
る方法が記載されている）。これらの方法によ
つて得られた糖混合物中にはラクトース分が全
糖に対して一般的に30〜80重量％程度含まれて
いる。 (ロ) β−ガラクトシダーゼ 上記糖混合物に作用させるβ−ガラクトシダ
ーゼはクリベロマイセス属に属する微生物に由
来するものであれば特に限定されないが、具体
的にはクリベロマイセス・ラクチス
（Kluyveromyces lactis）由来のβ−ガラクト
シダーゼ（商品名Maxilact；Gist−Brocades
社製、商品名Lactase GODO−YNL；合同酒
精製）を用いることができる。これらの酵素自
体は公知のものであるが、これら酵素の本発明
における選択的作用は本発明者らが初めて見い
出したものである。 本発明で用いる上記β−ガラクトシダーゼは
公知の固定化方法により固定化し、固定化酵素
としても利用できる。 (ハ) 甘味料の製造条件 上記原料糖混合物に上記β−ガラクトシダー
ゼを作用させるには、β−ガラクトシダーゼを
常法に従いそのまま添加してバツチ式で行なう
ことができ、あるいは固定化酵素として固定床
流通式で行なつてもよい。β−ガラクトシダー
ゼの作用条件は、この種の酵素を利用する通常
の条件を採用することができる。すなわち、PH
は、他の条件によつても異なるが一般に、5.5
〜8.0、好ましくは6.0〜7.0の範囲である。作用
温度は、５〜50℃、好ましくは25〜35℃であ
り、作用時間は、酵素の使用量によつて異なる
が、得られる糖混合物中のラクトース分が全糖
に対して10重量％以下になるまで行なうことが
好ましく、、通常１時間〜３日間である。 このようにして得られたラクトース分を好ま
しくは10重量％以下にしたガラクトオリゴ糖を
含む糖混合物は、必要に応じて公知の活性炭に
よる脱色、イオン交換樹脂による脱塩などの精
製操作を施し、無色透明な液体甘味料とする。 ［作 用］ 本発明において、前記β−ガラクトシダーゼを
ラクトース及び前記ガラクトオリゴ糖を含む糖混
合物に作用させると、前記β−ガラクトシダーゼ
はガラクトオリゴ糖を殆ど分解することなしにラ
クトース分に選択的に作用してこれをグルコース
とガラクトースに分解し、この結果、糖混合物中
のラクトース分が減少する。 前記β−ガラクトシダーゼは、比較例１に示す
ようにラクトースの一部を転移反応により一般式
Gal−Gal、Gal−（Gal）o−Gul（但し、Galはガラ
クトース残基、Gluはグルコース残基、ｎは１〜
３）で表わされるオリゴ糖に転化させるが、これ
らのオリゴ糖は少量であり、本来存在する前記ガ
ラクトオリゴ糖に何ら影響を与えるものでなく、
むしろガラクトース残基を含むオリゴ糖の総量が
増えるので好ましいものである。 本発明の方法で糖混合物中のラクトース分を全
糖に対して10重量％以下に低減させたものは、糖
分50重量％以上の濃度に濃縮しても、ラクトース
の析出は見られず、飲食時にも舌にざらつきを感
ずることがない。また、甘味度は、本発明の方法
を適用しない無処理のものに比べ約1.5倍以上に
上昇し、その甘味の質はなめらかでさわやかなも
のとなる。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 下記の実施例及び比較例における糖類の定量
は、高速液体クロトグラフイー（ポンプは日立製
作所製655型、検出器は昭和電工製SE−31、カラ
ムはLichrosorb−NH2（5μｍ）Cica Merk製、溶
媒はアセトニトリル：水＝65：35を用い、流速は
0.7ml／min）を実施し、ピーク面積より求めた。 実施例 １ 原料糖混合物の調製 (1) 500ml容三角フラスコに第１表に示す組成の
培地100mlを入れて滅菌したものに、MY寒天
斜面培地に予め２日間、前培養したクリプトコ
ツカス・ローレンテイ・バラエテイ・ローレン
テイ（Cryptococcus laurentii var.laurentii）
OKN−４（微工研菌寄第7629号）を一白金耳植
菌し、30℃で６日間ロータリー振とう培養器で
培養した。得られた培養物を遠心分離機にて遠
心分離（8000rpm、10分）を行ない、上澄液を
得た。この上澄液の高速液体クロマトグラフを
第１図に示した。この上澄液の組成はラクトー
ス3.0重量％、ガラクトオリゴ糖5.0重量％、全
糖として糖分は8.0ｇ含まれていた。 第 １ 表 培養組成 ラクトース 100ｇ NH4Cl ２ｇ 酵母エキス 0.2ｇ KH2PO4 0.8ｇ Na2HPO4・12H2O 0.3ｇ MgSO4・7H2O 0.02ｇ 水 １ PH 6.0 (2) 500ml容三角フラスコに第２表に示す組成の
培地100mlを入れて滅菌したものに、MY寒天
斜面培地に予め２日間、前培養した前記OKN
−４株を−白金耳植菌し、30℃で２日間ロータ
リー振とう培養器で培養した。得られた培養物
を遠心分離機にて遠心分離（8000rpm、10分）
を行ない、菌体を回収した。この回収菌体を純
水にて２回洗浄を行なつた。この洗浄菌体にPH
5.5に調整した10％ラクトースを50ml加えて、
65℃で５時間反応させた。この反応液中には、
全糖として10ｇ含まれ、その糖組成は、ガラク
トオリゴ糖25重量％、ラクトース44重量％、単
糖（グルコース、ガラクトース）19重量％であ
つた。 第 ２ 表 培養組成 ラクトース ５ｇ （NH4）2SO4 0.5ｇ KH2PO4 0.1ｇ MgSO4・7H2O 0.05ｇ 酵母エキス 0.1ｇ 水 １ PH 6.0 (3) 上記(1)および(2)で生成されたガラクトオリゴ
糖は、融点が229.5〜230.5℃、分子量504の下
記（）式で表わされるＯ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−Ｏ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−Ｄ−グルコースである
ことが確認された。 実施例 ２ 実施例１の(1)で得られたガラクトオリゴ糖を含
む上澄液1000ｇをPH6.0に調整した後、クリベロ
マイセス・ラクチス由来のβ−ガラクトシダーゼ
（商品名Lactase−GODO−YNL；合同酒精製）
５ｇを添加し、30℃で３時間反応させた。反応
終、５分間沸騰水浴中につけ酵素を失活させた。
この反応液の高速液体クロマトグラフを第２図に
示した。反応液中の糖組成は、単糖（グルコー
ス、ガラクトース）33.3重量％、ラクトース5.5
重量％、ガラクトオリゴ糖61.2重量％で、全糖と
して糖分は80ｇ含まれていた。この反応液を活性
炭脱色、イオン交換樹脂による脱塩操作を実施し
た後、真空濃縮し、60％（Ｗ−Ｗ）の液状物100
ｇを得た。これにより得られた本発明品を、β−
ガラクトシダーゼで処理せずに精製、濃縮した比
較品と比べた結果を第３表に示した。
法に関し、更に詳しくは一般式Gal−（Gal）ｎ−
Glu（但し、Galはガラクトース残基、Gluはグル
コース残基、ｎは１または２、糖と糖の結合様式
は主としてβ−１，４結合である。）で表わされ
るガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法に関す
る。 ［従来の技術］ 近年、ガラクトオリゴ糖は腸内有用細菌である
ビフイズス菌の増殖因子として有効であると認め
られ、ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物を甘味料
として用いることが検討されている。 ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物の製造法とし
ては、ラクトースを原料として特定の微生物を培
養し、培養物中にガラクトオリゴ糖を蓄積せしめ
る直接発酵法（Tetrahedron、1960、vol、９、
p125〜129、Can.J.Chemistry、1964、vol、42、
p1341〜1344、特開昭56−115796）や、ラクトー
スに特定のβ−ガラクトシダーゼを作用させる酵
素法（−島英治編「食品工業と酵素」第68頁、朝
倉書店）が知られている。特に、一般式Gal−
（Gal）ｎ−Glu（但し、Galはガラクトース残基、
Gluはグルコース残基、ｎは１〜４の整数を表わ
す）で表わされるガラクトオリゴ糖が生体内にお
いてすぐれた活性を発揮することが知られており
（特公昭58−20266）、本発明者らもまた、この種
のガラクトオリゴ糖の製造法を既に提案している
（特願昭59−108547、特願昭60−76767）。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、上記の方法においては、反応時
間が長過ぎると、一旦生成したガラクトオリゴ糖
が分解してしまうため、ガラクトオリゴ糖を収率
よく生産するには、原料であるラクトースが約30
〜70％残存する状態で培養を止めるか、酵素反応
を止める必要がある。そのため、これらの方法に
より生成したガラクトオリゴ糖を含む糖混合物中
には、必然的にラクトースが多く存在していた。 この種の糖混合物はそれ自体で甘味料として用
い得るものであるが、これに多量に含まれるラク
トースは水に対する溶解度が低いため、濃縮して
放置するとラクトース分が析出し、取扱いが悪く
なるとともに商品価値が低くなるという問題があ
つた。また、食用時に舌にざらつきを感じ、不快
感を生じさせたり、ラクトースの甘味度が低いた
めに全体として甘味不足になるという欠点もあつ
た。さらに、ラクトース不耐性の人に対しては下
痢を引き起こす要因となるなど、生理的に好まし
くない面もある。 したがつて、ガラクトオリゴ糖を含む糖混合物
を甘味料として用いる場合、できるだけラクトー
ス分を少なくしたものの開発が期待されており、
本発明はかかる甘味料の製造法を提供することを
目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、ラクトース分の少ないガラクト
オリゴ糖を含む甘味料の製造法について鋭意研究
した結果、クリベロマイセス（Kluyveromyces）
属に属する微生物に由来するβ−ガラクトシダー
ゼが、ガラクトオリゴ糖を殆ど分解せず、ラクト
ースに選択的に作用してこれをグルコースとガラ
クトースに分解することを見い出し本発明に至つ
た。 すなわち、本発明にかかるガラクトオリゴ糖を
含む甘味料の製造法は、ラクトースと、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glu …（） （但し、Galはガラクトース残基、Gluはグルコ
ース残基、ｎは１または２、糖と糖の結合様式は
主としてβ−１，４結合である。） で表わされるガラクトオリゴ糖とを含む糖混合物
にクリベロマイセス属に属する微生物に由来する
β−ガラクトシダーゼを作用させて糖組成中のラ
クトースの含有率を減少させることを特徴とする
ものである。 以下本発明について詳述する。 (イ) 原料糖混合物 本発明は、前記（）式で表わされるガラク
トオリゴ糖（以下単にガラクトオリゴ糖とい
う）は殆ど分解せず、ラクトースを選択的に分
解するものであるから、原料の糖混合物はこれ
らの糖成分を含有するものであれば特に限定さ
れない。また、本発明は、ラクトースまたはラ
クトース含有物から上記ガラクトオリゴ糖を生
産した場合に得られる糖混合物に対して適用で
きるだけでなく、ガラクトオリゴ糖を含む糖混
合物中に、他の要因によつてラクトースが生成
または混入して得られた糖混合物に対しても適
用できるものである。糖混合物の濃度としては
１〜40重量％の範囲が好ましく、３〜30重量％
の範囲がより好ましい。 本発明に用いる原料糖混合物は、例えば、本
発明者らが先に提案したように、クリプトコツ
カス（Cryptococcus）属に属する微生物をラ
クトースまたはラクトース含有物に作用させて
得ることができる（特願昭59−108547、特願昭
60−76767）。あるいは、糸状菌、酵母、細菌等
から得られたβ−ガラクトシダーゼによる転移
反応を利用しても得ることができる（例えば、
特公昭58−20266号公報には、アスペルギル
ス・オリゼの生産したβ−ガラクトシダーゼで
ラクトースまたはラクトース含有物質を処理す
る方法が記載されている）。これらの方法によ
つて得られた糖混合物中にはラクトース分が全
糖に対して一般的に30〜80重量％程度含まれて
いる。 (ロ) β−ガラクトシダーゼ 上記糖混合物に作用させるβ−ガラクトシダ
ーゼはクリベロマイセス属に属する微生物に由
来するものであれば特に限定されないが、具体
的にはクリベロマイセス・ラクチス
（Kluyveromyces lactis）由来のβ−ガラクト
シダーゼ（商品名Maxilact；Gist−Brocades
社製、商品名Lactase GODO−YNL；合同酒
精製）を用いることができる。これらの酵素自
体は公知のものであるが、これら酵素の本発明
における選択的作用は本発明者らが初めて見い
出したものである。 本発明で用いる上記β−ガラクトシダーゼは
公知の固定化方法により固定化し、固定化酵素
としても利用できる。 (ハ) 甘味料の製造条件 上記原料糖混合物に上記β−ガラクトシダー
ゼを作用させるには、β−ガラクトシダーゼを
常法に従いそのまま添加してバツチ式で行なう
ことができ、あるいは固定化酵素として固定床
流通式で行なつてもよい。β−ガラクトシダー
ゼの作用条件は、この種の酵素を利用する通常
の条件を採用することができる。すなわち、PH
は、他の条件によつても異なるが一般に、5.5
〜8.0、好ましくは6.0〜7.0の範囲である。作用
温度は、５〜50℃、好ましくは25〜35℃であ
り、作用時間は、酵素の使用量によつて異なる
が、得られる糖混合物中のラクトース分が全糖
に対して10重量％以下になるまで行なうことが
好ましく、、通常１時間〜３日間である。 このようにして得られたラクトース分を好ま
しくは10重量％以下にしたガラクトオリゴ糖を
含む糖混合物は、必要に応じて公知の活性炭に
よる脱色、イオン交換樹脂による脱塩などの精
製操作を施し、無色透明な液体甘味料とする。 ［作 用］ 本発明において、前記β−ガラクトシダーゼを
ラクトース及び前記ガラクトオリゴ糖を含む糖混
合物に作用させると、前記β−ガラクトシダーゼ
はガラクトオリゴ糖を殆ど分解することなしにラ
クトース分に選択的に作用してこれをグルコース
とガラクトースに分解し、この結果、糖混合物中
のラクトース分が減少する。 前記β−ガラクトシダーゼは、比較例１に示す
ようにラクトースの一部を転移反応により一般式
Gal−Gal、Gal−（Gal）o−Gul（但し、Galはガラ
クトース残基、Gluはグルコース残基、ｎは１〜
３）で表わされるオリゴ糖に転化させるが、これ
らのオリゴ糖は少量であり、本来存在する前記ガ
ラクトオリゴ糖に何ら影響を与えるものでなく、
むしろガラクトース残基を含むオリゴ糖の総量が
増えるので好ましいものである。 本発明の方法で糖混合物中のラクトース分を全
糖に対して10重量％以下に低減させたものは、糖
分50重量％以上の濃度に濃縮しても、ラクトース
の析出は見られず、飲食時にも舌にざらつきを感
ずることがない。また、甘味度は、本発明の方法
を適用しない無処理のものに比べ約1.5倍以上に
上昇し、その甘味の質はなめらかでさわやかなも
のとなる。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 下記の実施例及び比較例における糖類の定量
は、高速液体クロトグラフイー（ポンプは日立製
作所製655型、検出器は昭和電工製SE−31、カラ
ムはLichrosorb−NH2（5μｍ）Cica Merk製、溶
媒はアセトニトリル：水＝65：35を用い、流速は
0.7ml／min）を実施し、ピーク面積より求めた。 実施例 １ 原料糖混合物の調製 (1) 500ml容三角フラスコに第１表に示す組成の
培地100mlを入れて滅菌したものに、MY寒天
斜面培地に予め２日間、前培養したクリプトコ
ツカス・ローレンテイ・バラエテイ・ローレン
テイ（Cryptococcus laurentii var.laurentii）
OKN−４（微工研菌寄第7629号）を一白金耳植
菌し、30℃で６日間ロータリー振とう培養器で
培養した。得られた培養物を遠心分離機にて遠
心分離（8000rpm、10分）を行ない、上澄液を
得た。この上澄液の高速液体クロマトグラフを
第１図に示した。この上澄液の組成はラクトー
ス3.0重量％、ガラクトオリゴ糖5.0重量％、全
糖として糖分は8.0ｇ含まれていた。 第 １ 表 培養組成 ラクトース 100ｇ NH4Cl ２ｇ 酵母エキス 0.2ｇ KH2PO4 0.8ｇ Na2HPO4・12H2O 0.3ｇ MgSO4・7H2O 0.02ｇ 水 １ PH 6.0 (2) 500ml容三角フラスコに第２表に示す組成の
培地100mlを入れて滅菌したものに、MY寒天
斜面培地に予め２日間、前培養した前記OKN
−４株を−白金耳植菌し、30℃で２日間ロータ
リー振とう培養器で培養した。得られた培養物
を遠心分離機にて遠心分離（8000rpm、10分）
を行ない、菌体を回収した。この回収菌体を純
水にて２回洗浄を行なつた。この洗浄菌体にPH
5.5に調整した10％ラクトースを50ml加えて、
65℃で５時間反応させた。この反応液中には、
全糖として10ｇ含まれ、その糖組成は、ガラク
トオリゴ糖25重量％、ラクトース44重量％、単
糖（グルコース、ガラクトース）19重量％であ
つた。 第 ２ 表 培養組成 ラクトース ５ｇ （NH4）2SO4 0.5ｇ KH2PO4 0.1ｇ MgSO4・7H2O 0.05ｇ 酵母エキス 0.1ｇ 水 １ PH 6.0 (3) 上記(1)および(2)で生成されたガラクトオリゴ
糖は、融点が229.5〜230.5℃、分子量504の下
記（）式で表わされるＯ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−Ｏ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−Ｄ−グルコースである
ことが確認された。 実施例 ２ 実施例１の(1)で得られたガラクトオリゴ糖を含
む上澄液1000ｇをPH6.0に調整した後、クリベロ
マイセス・ラクチス由来のβ−ガラクトシダーゼ
（商品名Lactase−GODO−YNL；合同酒精製）
５ｇを添加し、30℃で３時間反応させた。反応
終、５分間沸騰水浴中につけ酵素を失活させた。
この反応液の高速液体クロマトグラフを第２図に
示した。反応液中の糖組成は、単糖（グルコー
ス、ガラクトース）33.3重量％、ラクトース5.5
重量％、ガラクトオリゴ糖61.2重量％で、全糖と
して糖分は80ｇ含まれていた。この反応液を活性
炭脱色、イオン交換樹脂による脱塩操作を実施し
た後、真空濃縮し、60％（Ｗ−Ｗ）の液状物100
ｇを得た。これにより得られた本発明品を、β−
ガラクトシダーゼで処理せずに精製、濃縮した比
較品と比べた結果を第３表に示した。
【表】
実施例 ３
実施例１の(2)で得られたガラクトオリゴ糖を含
む反応液1000ｇをPH6.0に調整した後、クリベロ
マイセス・ラクチス由来のβ−ガラクトシダーゼ
（商品名Maxilcat；Gist−Brocades社製）５ｇを
添加し、30℃で３時間反応させ、その後５分間沸
騰水浴中につけ、反応を停止させた。この反応液
の糖組成は、全糖に対して、単糖（グルコース、
ガラクトース）49重量％、ラクトース６重量％、
ガラクトオリゴ糖25重量％が含まれていた。 この反応液を実施例２と同様に精製後、真空濃
縮して60％（Ｗ／Ｗ）の液状物150ｇを得た。こ
の液状物は室温に放置しても一カ月以上白い沈澱
を生じず、なめらかでさわやかな甘味であつた。 比較例 １ 30％のラクトース溶液（PH6.0に調整）100ｇ
に、クリベロマイナス・ラクチス由来のβ−ガラ
クトシダーゼ（商品名Lactase GODO−YNL；
合同酒精製）を0.3ｇ添加し、30℃で３時間反応
させた。そして５分間沸謄水浴中につけ反応を停
止させた。この反応液の高速液体クロマトグラフ
を第３図に示した。このものは、全糖に対し、単
糖（グルコース、ガラクトース）57重量％、ラク
トース8.5重量％、二糖類以上のオリゴ糖34.5重
量％が含まれていた。 比較例 ２ 実施例１の(1)と同様にして得たラクトース1.0
ｇ、ガラクトオリゴ糖1.0ｇを含む液10ml（PH
6.0）にアスペルギルス・オリゼ（Aspergillus
Oryzae）由来のβ−ガラクトシダーゼ（商品名
オリザチーム；ヤクルト製）10mgを添加し、30℃
で反応させた。１時間後沸騰水浴中で３分間加熱
して反応を停止させた。反応前と反応後の液の高
速液体クロマトグラフをそれぞれ第４図、第５図
に示した。ガラクトオリゴ糖はこのβ−ガラクト
シダーゼによつて分解され、反応後は反応前の1/
５以下になつた。
む反応液1000ｇをPH6.0に調整した後、クリベロ
マイセス・ラクチス由来のβ−ガラクトシダーゼ
（商品名Maxilcat；Gist−Brocades社製）５ｇを
添加し、30℃で３時間反応させ、その後５分間沸
騰水浴中につけ、反応を停止させた。この反応液
の糖組成は、全糖に対して、単糖（グルコース、
ガラクトース）49重量％、ラクトース６重量％、
ガラクトオリゴ糖25重量％が含まれていた。 この反応液を実施例２と同様に精製後、真空濃
縮して60％（Ｗ／Ｗ）の液状物150ｇを得た。こ
の液状物は室温に放置しても一カ月以上白い沈澱
を生じず、なめらかでさわやかな甘味であつた。 比較例 １ 30％のラクトース溶液（PH6.0に調整）100ｇ
に、クリベロマイナス・ラクチス由来のβ−ガラ
クトシダーゼ（商品名Lactase GODO−YNL；
合同酒精製）を0.3ｇ添加し、30℃で３時間反応
させた。そして５分間沸謄水浴中につけ反応を停
止させた。この反応液の高速液体クロマトグラフ
を第３図に示した。このものは、全糖に対し、単
糖（グルコース、ガラクトース）57重量％、ラク
トース8.5重量％、二糖類以上のオリゴ糖34.5重
量％が含まれていた。 比較例 ２ 実施例１の(1)と同様にして得たラクトース1.0
ｇ、ガラクトオリゴ糖1.0ｇを含む液10ml（PH
6.0）にアスペルギルス・オリゼ（Aspergillus
Oryzae）由来のβ−ガラクトシダーゼ（商品名
オリザチーム；ヤクルト製）10mgを添加し、30℃
で反応させた。１時間後沸騰水浴中で３分間加熱
して反応を停止させた。反応前と反応後の液の高
速液体クロマトグラフをそれぞれ第４図、第５図
に示した。ガラクトオリゴ糖はこのβ−ガラクト
シダーゼによつて分解され、反応後は反応前の1/
５以下になつた。
第１図は実施例１の(1)で得られた上澄液の糖組
成を示す高速クロマトグラフ、第２図は実施例２
で得られた上澄液の糖組成を示す高速クロマトグ
ラフ、第３図は比較例１で得られた上澄液の糖組
成を示す高速クロマトグラフ、第４図及び第５図
は比較例２におけるそれぞれ反応前と反応後の液
の糖組成を示す高速クロマトグラフである。
成を示す高速クロマトグラフ、第２図は実施例２
で得られた上澄液の糖組成を示す高速クロマトグ
ラフ、第３図は比較例１で得られた上澄液の糖組
成を示す高速クロマトグラフ、第４図及び第５図
は比較例２におけるそれぞれ反応前と反応後の液
の糖組成を示す高速クロマトグラフである。
Claims (1)
- １ ラクトースと、一般式Gal−（Gal）ｎ−Glu
（但し、Galはガラクトース残基、Gluはグルコー
ス残基、ｎは１または２、糖と糖の結合様式は主
としてβ−１，４結合である。）で表わされるガ
ラクトオリゴ糖とを含む糖混合物ににクリベロマ
イセス（Kluyveromyces）属に属する微生物に
由来するβ−ガラクトシダーゼを作用させて糖組
成中のラクトースの含有率を減少させることを特
徴とするガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132678A JPS61289856A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | ガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132678A JPS61289856A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | ガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289856A JPS61289856A (ja) | 1986-12-19 |
| JPS6349983B2 true JPS6349983B2 (ja) | 1988-10-06 |
Family
ID=15086947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60132678A Granted JPS61289856A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | ガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61289856A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2670840B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1997-10-29 | 株式会社ヤクルト本社 | 果汁含有飲食品用甘味料および果汁含有飲食品 |
| JP2006298783A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Nisshin Sugar Mfg Co Ltd | 免疫賦活組成物 |
-
1985
- 1985-06-18 JP JP60132678A patent/JPS61289856A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61289856A (ja) | 1986-12-19 |
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