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JPS6352044B2 - - Google Patents
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JPS6352044B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6352044B2
JPS6352044B2 JP59142196A JP14219684A JPS6352044B2 JP S6352044 B2 JPS6352044 B2 JP S6352044B2 JP 59142196 A JP59142196 A JP 59142196A JP 14219684 A JP14219684 A JP 14219684A JP S6352044 B2 JPS6352044 B2 JP S6352044B2
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JP
Japan
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fluorine
tetrafluoroethylene
vinylidene fluoride
copolymer
weight
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Shinji Ogasawara
Isao Tanaka
Yasubumi Koga
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Central Glass Co Ltd
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Central Glass Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F259/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
    • C08F259/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F285/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to preformed graft polymers

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は電離性放射線の照射により架橋された
含ふつ素グラフト共重合体の製造法に関する。 （産業上の利用分野） 含ふつ素グラフト共重合体は従来のふつ素樹脂
とふつ素ゴムの性質を兼ね備える樹脂として注目
され始めた。特に、ふつ素樹脂の特性と柔軟性を
同時に要求される分野には、その成形性を生かし
た多くの用途が考えられる。代表的な含ふつ素グ
ラフト共重合体は本発明者らにより特開昭58−
206615号として開示され、チユーブ、シート、フ
イルム、ガスケツト、電線被覆材等の用途に用い
られる。本発明はこのような含ふつ素グラフト共
重合体を電離耐放射線照射下架橋させ、その熱的
特性及び機械的特性を改良したものである。 （従来の技術） 一般に、架橋は重合体、特にゴムの物性改良に
関して重要である。ふつ素ゴムの架橋ではポリア
ミン架橋、過酸化物架橋、又はポリオール架橋等
が通常行われ、使用目的に応じて選択されてい
る。一方、放射線架橋も知られており、重合体鎖
内に、ラジカルを発生させ、ラジカル同士の結合
により橋かけ反応を起こさせるものと考えられて
いる。（Ind.Eng.Chem.49（No.10）1687〜1690
（1957））このような方法は、テトラフルオロエチ
レン−プロピレン系ゴムについても行われ（日本
接着協会誌17（No.２）60（1981））、アリル型化合
物を添加すると、より低線量下で所期の効果が得
られる。（特公昭48−38465号） 熱可塑性プラスチツクに対しては、架橋ポリエ
チレンのように、放射線架橋が主な方法であり、
熱的特性や機械的特性改良を目的として実施され
ている。ふつ素樹脂においても適用されるが（ア
メリカ特許3142629）、一般には、アリル型化合物
を添加することにより、引張り強度及び熱的特性
を向上させている。（ベルギー特許670761・西独
公開特許2336625・アメリカ特許3947525） 最近では、含ふつ素熱可塑性ゴム成形品に対し
て、放射線架橋を試みた例が特開昭59−62635号
に開示されているが、この場合アリル型化合物の
添加効果は顕著ではなく、無添加の系でも放射線
照射効果が充分に現われている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らによる特開昭58−206615号に開示さ
れたような含ふつ素グラフト共重合体は、機械的
特性、耐薬品性、成形性等すぐれたものである
が、熱的性質等改良すべき問題も認められる。特
に、ふつ素ゴムの分子鎖内のペルオキシ基を分解
させ含ふつ素単量体をグラフト共重合させた柔軟
性のある含ふつ素樹脂を、従来からあるふつ素ゴ
ムの使用分野に適応させる場合、その高温特性及
び二、三の機械的特性たとえば引帳り強度等に関
しては改良すべき余地が残されている。以上のよ
うな問題点の解決にあたり、柔軟性含ふつ素グラ
フト共重合体の成形性を生かした架橋方法として
成形品に電離性放射線を照射することを検討し、
本発明を完成するに到つた。 （問題点を解決するための手段） 本発明によれば、トリアリルイソシアヌレート
を上記含ふつ素グラフト共重合体に添加し、加熱
成形した成形品に電離性放射線を照射することに
より、引張り強度、伸び、圧縮永久歪み等の機械
的特性の著しい向上、及び200℃以上まで使用可
能な高温特性にすぐれた成形品の改質が認められ
る。この場合、トリアリルイソシアヌレート無添
加の含ふつ素グラフト共重合体では電離性放射線
照射においても、機械的特性や高温特性の向上は
認められず、むしろ低下する。このことより、架
橋現象は先に述べたテトラフルオロエチレン−プ
ロピレン系ゴムや含ふつ素熱可塑性ゴムとは大き
く異なり、本発明に使用した樹脂の特異性があ
る。 （作用） 本発明における含ふつ素グラフト共重合体とは
ふつ素ゴムの分子内に含有されるペルオキシ基を
分解させ、含ふつ素単量体をグラフト共重合する
ことにより得られた含ふつ素樹脂を示す。具体的
には、分子内に二重結合とペルオキシ結合を同時
に有する単量体（以下不飽和ペルオキシドとい
う。）たとえば、ｔ−ブチルペルオキシメタクリ
レート、ｔ−ブチルペルオキシアリルカーボネー
ト、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）フマレート、ｔ
−ブチルペルオキシクロトネート、ｐ−メンタン
ペルオキシアリルカーボネート等の不飽和ペルオ
キシドとふつ化ビニリデンとヘキサフルオロプロ
ペンの三元共重合体、不飽和ペルオキシドとふつ
化ビニリデン−ヘキサフルオロプロペン−テトラ
フルオロエチレンの四元共重合体、不飽和ペルオ
キシドとふつ化ビニリデン−クロロトリフルオロ
エチレンの三元共重合体等をペルオキシ基が分解
しない温度で共重合することにより製造し、ペル
オキシ基を有する幹樹脂を得ることを第一段階と
する。重合方法は、無機過酸化物、水溶性有機過
酸化物、油溶性有機過酸化物、アゾ化合物、レド
ツクス系開始剤等のラジカル開始剤を使用して乳
化剤存在下乳化重合、懸濁安定剤存在下の懸濁重
合、あるいは有機溶媒又は有機−水系の溶液重合
が好ましい。次に前記幹樹脂の存在下ペルオキシ
基が分解する温度で、ふつ化ビニリデン、テトラ
フルオロエチレン、テトラフルオロエチレンとエ
チレン、テトラフルオロエチレンとヘキサフルオ
ロプロペン、テトラフルオロエチレンとパーフル
オロビニルエーテル等の含ふつ素単量体をグラフ
ト共重合することを第二段階とする方法によりグ
ラフト共重合体が得られる。グラフト共重合方法
は水系乳化重合、水系懸濁重合、あるいは有機溶
媒系溶液重合が好ましい。なお、この場合、第一
段階における幹樹脂中に含有されるペルオキシ基
が分解し、グラフト共重合が生ずるため、ラジカ
ル開始剤の添加は必要としない。一般的には、幹
樹脂のガラス転移温度は室温以下であり、主とし
てふつ素ゴムの組成を有する弾性重合体であり、
幹樹脂にグラフト共重合を行う枝樹脂の融点は
130℃以上の含ふつ素結晶性重合体である。 上記、含ふつ素グラフト共重合体とトリアリル
イソシアヌレートを混合し、加熱成形を行つた成
形品に対して電離性放射線を照射して架橋を行
い、架橋体を得るが、トリアリルイソシアヌレー
トの添加量は含ふつ素グラフト共重合体100重量
部に対して0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜５重
量部である。0.1重量部以下では所期の改良が認
められず、10重量部以上では改善は認められるも
のの、加工時トリアリルイソシアヌレートのブリ
ード現象が生じたり、臭気の問題も大きくなり適
切な量とは云えない。成形品は、ロール成形、圧
縮成形、押出成形、射出成形、回転成形、トラン
スフアー成形等で得られる。 使用される電離性放射線は、α線、β線、γ
線、中性子線、加速粒子線、Ｘ線等をあげること
ができる。照射線源としては、コバルト60、セシ
ウム137、クリプトン85の如き放射性同位元素、
原子炉、種々の粒子加速器、Ｘ線発生装置、電子
線発生装置等があげられる。 電離放射線の照射線量率及び照射全線量につい
ては、適度の線量率及び照射量で行われるが、照
射量で規定すれば0.1〜20Mrad、好ましくは0.5
〜10Mradである。これにより低い照射量では所
期の物性改良がなされず、また高い照射量では樹
脂の劣化が生じる。 以下、実施例及び比較例によつて本発明を具体
的に説明する。 実施例 １ 30ステンレス製オートクレーブに純水15Kg、
過硫酸カリウム50ｇ、パーフルオロオクタン酸ア
ンモニウム3.8ｇ、ｔ−ブチルペルオキシアリル
カーボネート25.6ｇを加え、排気後、フツ化ビニ
リデン2700ｇ、クロロトリフルオロエチレン2110
ｇを仕込み撹拌しながら48℃で22時間重合反応を
行つた。生成スラリーは塩析して、濾過水洗を行
い、真空乾燥した。共重合体収率は85％であつ
た。 次に10ステンレス製オートクレーブに前記共
重合体1200ｇ、トリクロロトリフルオロエタン
8000ｇを加え、排気後、フツ化ビニリデンを連続
的に仕込みオートクレーブの内圧を９Kg／cm2に保
ちながら撹拌下98℃で24時間重合を行つた。生成
スラリーはそのまま濾過して乾燥した。生成した
グラフト共重合体の収量は1500ｇであつた。この
ポリマーのDSC測定による融点は163℃と測定さ
れた。 上記グラフト共重合体100重量部に対して、ト
リアリルイソシアヌレート３重量部及び５重量部
を添加混合し、ロール（ロール温度180℃）で混
練し、その後プレス成形（プレス温度220℃）し
て１mm厚の柔軟性を有した半透明シートを得た。
これらのシートについて、常温で、２、５、10及
び20Mradのγ線を照射し、引張強さ、伸びを測
定した。一方、捩れ自由減衰型粘弾性測定装置に
より動的粘弾性挙動を測定しその結果を第１表、
第１図及び第２図に示す。 比較例 １ 実施例１のグラフト共重合体のトリアリルイソ
シアヌレート無添加１mm厚シートを成形して、常
温で２、５、10及び20Mradのγ線を照射し、引
張強さ、伸びを測定した。一方、捩れ自由減衰型
粘弾性測定装置により動的粘弾性挙動を測定しそ
の結果を実施例１と共に、第１表及び第１図に示
す。 実施例 ２ 30ステンレス製オートクレーブに純水15Kg、
過硫酸カリウム50ｇ、パーフルオロオクタン酸ア
ンモニウムを3.8ｇ、ｔ−ブチルペルオキシアリ
ルカーボネート25.6ｇを加え、排気後フツ化ビニ
リデン3100ｇ、クロロトリフルオロエチレン1410
ｇを仕込み、撹拌しながら48℃で22時間重合反応
を行つた。生成スラリーは塩析して、濾過及び水
洗を行い、真空乾燥した。共重合体収率は89.4％
であつた。 次に30ステンレス製オートクレーブに前記共
重合体3600ｇ、トリクロロトリフルオロエタン25
Kgを加え、排気後、フツ化ビニリデンを連続的に
仕込みオートクレーブの内圧を11.5Kg／cm2に保ち
ながら、撹拌下98℃で24時間重合を行つた。生成
スラリーはそのまま濾過して乾燥した。生成した
グラフト共重合体の収量は4970ｇであつた。この
ポリマーのDSC測定による融点は165℃と測定さ
れた。 上記グラフト共重合体100重量部に対して、ト
リアリルイソシアヌレート３重量部を添加混合
し、ロール（ロール温度180℃）で混練し、その
後プレス成形（プレス温度220℃）して１mm厚の
柔軟性を有した半透明シートを得た。同様にロー
ル混練、プレス成形により圧縮永久歪み試験片
（29mmφ×12.7mm）を得た。これらシート及び圧
縮永久歪み試験片に対して常温で１、２及び
3Mradのγ線を照射し、引張り強さ、伸び、圧
縮永久歪みを測定しその結果を第２表に示した。
また2Mradの照射体（厚さ12.7mm×径29.0mmの試
験片を150℃、荷重25Kgｆ／cm2の条件下で測定し
たもの）の圧縮クリープを測定した。その結果を
第３図に示す。 比較例 ２ 実施例２のグラフト共重合体のトリアリルイソ
シアヌレート無添加１mm厚シート、及び圧縮永久
歪み試験片を作成して、引張り強さ、伸び、圧縮
永久歪み及び圧縮クリープを測定しその結果を、
実施例２と共に第２表、及び第３図に示す。 （発明の効果） 以上実施例及び比較例で示したように、含ふつ
素グラフト共重体はそれ自体電離性放射線を照射
しても機械的強度の向上はないが、トリアリルイ
ソシアヌレートを添加して照射すれば低照射線量
においても引張強度、及び圧縮永久歪みの改良が
認められる。しかも動的粘弾性測定より照射体は
200℃以上迄も溶融及び形くずれしない耐熱性が
付与される。これらは架橋の効果を顕著にあらわ
している。
【表】
【表】
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
第１図はγ線照射結果の引張特性を、第２図は
動的粘弾性を、第３図は圧縮クリープ挙動を示す
チヤートである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一種以上の含ふつ素単量体を含む
    一種以上の単量体と、分子内に二重結合とペルオ
    キシ結合を同時に有する単量体を共重合せしめ
    て、そのガラス転移温度が室温以下である含ふつ
    素弾性共重合体（幹樹脂）を製造し、この幹樹脂
    に融点が130℃以上のポリマーを与える少なくと
    も一種の含ふつ素単量体をグラフト共重合するこ
    とにより得られた含ふつ素樹脂100重量部に対し
    て、トリアリルイソシアヌレート0.1〜10重量部
    を混合した成形品を電離性放射線の照射により架
    橋せしめることを特徴とする含ふつ素架橋体の製
    造法。 ２ 含ふつ素弾性共重合体（幹樹脂）が、不飽和
    ペルオキシドとふつ化ビニリデンとヘキサフルオ
    ロプロペンとの三元共重合体、不飽和ペルオキシ
    ドとふつ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロペン
    −テトラフルオロエチレンの四元共重合体、ある
    いは不飽和ペルオキシドとふつ化ビニリデン−ク
    ロロトリフルオロエチレンの三元共重合体である
    特許請求の範囲第１項記載の含ふつ素架橋体の製
    造法。 ３ 含ふつ素単量体が、ふつ化ビニリデン、テト
    ラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンと
    エチレン、テトラフルオロエチレンとヘキサフル
    オロプロパン、テトラフルオロエチレンとパーフ
    ルオロビニルエーテルである特許請求の範囲第１
    項記載の含ふつ素架橋体の製造法。
JP14219684A 1984-07-11 1984-07-11 含ふつ素樹脂架橋体の製造法 Granted JPS6123638A (ja)

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