JPS6358199B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6358199B2 JPS6358199B2 JP1086080A JP1086080A JPS6358199B2 JP S6358199 B2 JPS6358199 B2 JP S6358199B2 JP 1086080 A JP1086080 A JP 1086080A JP 1086080 A JP1086080 A JP 1086080A JP S6358199 B2 JPS6358199 B2 JP S6358199B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rolling
- parts
- acid
- castor oil
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古く
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマシ油
または水素添加したヒマシ油とを反応して得られ
る、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも１
個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまたは
水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにアル
キレンオキシドを付加して得られる付加反応物
（以下、「AO付加物」と略記す）と、リン酸また
は無水リン酸との反応によつて得られるリン酸エ
ステルまたはその塩を用いることを特徴とする金
属圧延油であり、必要に応じて、それに極圧添加
剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用いる
ことも可能である。 本発明に用いる炭素数12〜22の脂肪族カルボン
酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等
の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、アラキドン酸等の不飽和脂
肪酸が挙げられる。 次に炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマ
シ油またはヒマシ油に水素添加反応を行つて得ら
れる水素添加ヒマシ油とを反応して、分子中に少
なくとも１ケのヒドロキシル基を残存した形のヒ
マシ油の部分エステルまたは水素添加ヒマシ油の
部分エステルを得る。 分子中に少なくとも１ケのヒドロキシル基を残
存した形のヒマシ油の部分エステル、または水素
添加ヒマシ油の部分エステルとは、エステル化後
の分子中に、平均して少なくとも１ケのヒドロキ
シル基を残存するものである。 上記ヒマシ油の部分エステルまたは水素添加ヒ
マシ油の部分エステルは常法によりヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油と炭素数12〜22の脂肪族カル
ボン酸との間でエステル化反応を行つて得られ
る。その反応条件の一例を示せば、ヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油１モルに対し、その分子中の
ヒドロキシル基を少なくとも１ケ残存するよう
に、脂肪族カルボン酸のモル数を求め反応に用い
る。例えば、ヒマシ油または水素添加ヒマシ油１
モルに対し、１〜２モルの脂肪族カルボン酸を加
え、窒素ガス気流下に140〜260℃の温度で２〜25
時間反応して目的の部分エステルを得る。部分エ
ステル分子中に残存するヒドロキシル基の数は水
酸基価より算出する。 次にこの部分エステル化合物にアルキレンオキ
シドを付加してAO付加物を得る。この部分エス
テル化合物へのアルキレンオキシドの付加反応も
常法により行なわれる。ここで用いられるアルキ
レンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドが挙げられ、これらアルキレンオ
キシドは１種のみを付加しても、また２種をラン
ダムまたはブロツク的に付加しても良く、その付
加モル数は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 本発明の大きな特徴は上記で得られたAO付加
物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を残存
していることであり、このAO付加物の水酸基と
リン酸または無水リン酸とが反応することによ
り、AO付加物２分子以上がリン酸と結合してリ
ン酸エステルを形成することである。 リン酸エステルは、AO付加物と、無水リン酸
またはリン酸との反応により得られるが、そのエ
ステル化反応は、AO付加物１モルと無水リン酸
0.1〜２モルを60〜110℃にて２〜６時間反応する
ことにより得られる。 またリン酸を用いる場合にはチツ素ガス気流
下、120〜150℃で２〜６時間反応することにより
得られる。このようにして得られたリン酸エステ
ルはリン酸のモノエステル、ジエステル、トリエ
ステルを含み、さらにリン酸エステルの生成に用
いるAO付加物に残存するヒドロキシル基が２ケ
以上の場合には、ヒドロキシル基を有するエステ
ルとリン酸とのエステル化反応が鎖状または網目
状に起り、リン酸ポリエステルを生成し、本願発
明で用いるリン酸エステルにはこのようなポリエ
ステルを含有している。 これらのリン酸エステルは必要に応じて、残留
酸根を中和して塩として用いる。塩としては、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩が挙
げられ、また有機性アミンまたはその誘導体の塩
を得る化合物としてアンモニア、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、炭素数１〜18の直鎖アルキルアミン、トリ
エタノールアミンステアレート、モルホリン等が
挙げられる。この中和によつて反応生成物の親水
性を使用条件に応じて適正に調整することができ
るとともに、反応生成物の極性を調整し、金属面
への吸着性をコントロールすることもできる。 これら上記リン酸エステルまたはその塩はその
まま用いて、圧延油として高い性能を有するが、
従来の圧延油と混合して使用することもでき、又
必要に応じて極圧添加剤、酸化防止剤、界面活性
剤などを添加しても用いることができる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。実施例中の部数は重量部を示す。 合成例 １ ヒマシ油935部、オレイン般酸282部、パラトル
エンスルホン酸（以下「PTSA」と略記す）12部
を、チツ素ガス気流下に150〜180℃で、６時間反
応し、酸価1.2、水酸基価90.0の分子中に平均２
ケのヒドロキシル基を残存したるエステルを得
た。このエステルに次いでエチレンオキシド264
部を水酸化カリウム３部の存在下に180〜200℃で
付加反応を行い、AO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価55.0、水酸基
価15.0の化合物を得た。このリン酸エステルをト
リエタノールアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例 ２ 沃素価2.0の水素添加ヒマシ油939部、ラウリン
酸200部、PTSA11部をチツ素ガス気流下、140〜
160℃で８時間反応し、酸化1.0、水酸基価95.0の
分子中に平均２ケのヒドロキシル基を残存したる
エステルを得た。このエステルにプロピレンオキ
シド580部を水酸化カリウム2.3部の存在下に180
〜200℃で付加反応して、AO付加物を得た。得
られたAO付加物に無水リン酸71部を60〜70℃で
添加し、５時間反応し、酸価60.0、水酸基価10.0
のリン酸エステルを得た。このリン酸エステルを
トリエタノールアミンステアレートで中和し、そ
の１％水溶液のPHを7.0に調整した。 合成例 ３ 沃素価2.5の水素添加ヒマシ油940部、ステアリ
ン酸568部、PTSA15部を、チツ素ガス気流下に
160〜170℃で、６時間反応し、酸価1.8、水酸基
価39.8の分子中に平均１ケのヒドロキシル基を残
存したるエステルを得た。このエステルに次いで
エチレンオキシド880部を水酸化カリウム３部の
存在下に160〜170℃で付加反応を行いAO付加物
を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸36部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価35.0、水酸基
価2.8の化合物を得た。このリン酸エステルを水
酸化ナトリウムで中和し、その１％水溶液のPHを
7.0に調整した。 合成例 ４ ヒマシ油935部、ベヘン酸340部、PTSA13部を
チツ素ガス気流下170〜180℃で、６時間反応し、
酸価0.8、水酸基価43.2の分子中に平均２ケのヒ
ドロキシル基を残存したるエステルを得た。この
エステルに次いでエチレンオキシド1300部を水酸
化カリウム３部の存在下に170〜180℃で付加反応
を行いAO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価32、水酸基価
20.4の化合物を得た。このリン酸エステルをジシ
クロヘキシルアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例 ５ ヒマシ935部、リシノール酸300部、PTSA12部
を、チツ素ガス気流下に160〜170℃で５時間反応
し、酸価1.1、水酸基価130.0の分子中に平均３ケ
のヒドロキシル基を残存したるエステルを得た。
このエステルに苛性カリ３部の存在下に、エチレ
ンオキシド440部を160〜170℃で付加反応し、次
いでプロピレンオキシド290部を170〜180℃で付
加反応を行い、AO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価42.1、水酸基
価56.0の化合物を得た。このリン酸エステルをモ
ノエタノールアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表１に示す
組成の圧延油の実施例１〜５の摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行つた。その結果を比較例として
牛脂系圧延油の測定結果とともに表２に示した。
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマシ油
または水素添加したヒマシ油とを反応して得られ
る、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも１
個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまたは
水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにアル
キレンオキシドを付加して得られる付加反応物
（以下、「AO付加物」と略記す）と、リン酸また
は無水リン酸との反応によつて得られるリン酸エ
ステルまたはその塩を用いることを特徴とする金
属圧延油であり、必要に応じて、それに極圧添加
剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用いる
ことも可能である。 本発明に用いる炭素数12〜22の脂肪族カルボン
酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等
の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、アラキドン酸等の不飽和脂
肪酸が挙げられる。 次に炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマ
シ油またはヒマシ油に水素添加反応を行つて得ら
れる水素添加ヒマシ油とを反応して、分子中に少
なくとも１ケのヒドロキシル基を残存した形のヒ
マシ油の部分エステルまたは水素添加ヒマシ油の
部分エステルを得る。 分子中に少なくとも１ケのヒドロキシル基を残
存した形のヒマシ油の部分エステル、または水素
添加ヒマシ油の部分エステルとは、エステル化後
の分子中に、平均して少なくとも１ケのヒドロキ
シル基を残存するものである。 上記ヒマシ油の部分エステルまたは水素添加ヒ
マシ油の部分エステルは常法によりヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油と炭素数12〜22の脂肪族カル
ボン酸との間でエステル化反応を行つて得られ
る。その反応条件の一例を示せば、ヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油１モルに対し、その分子中の
ヒドロキシル基を少なくとも１ケ残存するよう
に、脂肪族カルボン酸のモル数を求め反応に用い
る。例えば、ヒマシ油または水素添加ヒマシ油１
モルに対し、１〜２モルの脂肪族カルボン酸を加
え、窒素ガス気流下に140〜260℃の温度で２〜25
時間反応して目的の部分エステルを得る。部分エ
ステル分子中に残存するヒドロキシル基の数は水
酸基価より算出する。 次にこの部分エステル化合物にアルキレンオキ
シドを付加してAO付加物を得る。この部分エス
テル化合物へのアルキレンオキシドの付加反応も
常法により行なわれる。ここで用いられるアルキ
レンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドが挙げられ、これらアルキレンオ
キシドは１種のみを付加しても、また２種をラン
ダムまたはブロツク的に付加しても良く、その付
加モル数は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 本発明の大きな特徴は上記で得られたAO付加
物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を残存
していることであり、このAO付加物の水酸基と
リン酸または無水リン酸とが反応することによ
り、AO付加物２分子以上がリン酸と結合してリ
ン酸エステルを形成することである。 リン酸エステルは、AO付加物と、無水リン酸
またはリン酸との反応により得られるが、そのエ
ステル化反応は、AO付加物１モルと無水リン酸
0.1〜２モルを60〜110℃にて２〜６時間反応する
ことにより得られる。 またリン酸を用いる場合にはチツ素ガス気流
下、120〜150℃で２〜６時間反応することにより
得られる。このようにして得られたリン酸エステ
ルはリン酸のモノエステル、ジエステル、トリエ
ステルを含み、さらにリン酸エステルの生成に用
いるAO付加物に残存するヒドロキシル基が２ケ
以上の場合には、ヒドロキシル基を有するエステ
ルとリン酸とのエステル化反応が鎖状または網目
状に起り、リン酸ポリエステルを生成し、本願発
明で用いるリン酸エステルにはこのようなポリエ
ステルを含有している。 これらのリン酸エステルは必要に応じて、残留
酸根を中和して塩として用いる。塩としては、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩が挙
げられ、また有機性アミンまたはその誘導体の塩
を得る化合物としてアンモニア、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、炭素数１〜18の直鎖アルキルアミン、トリ
エタノールアミンステアレート、モルホリン等が
挙げられる。この中和によつて反応生成物の親水
性を使用条件に応じて適正に調整することができ
るとともに、反応生成物の極性を調整し、金属面
への吸着性をコントロールすることもできる。 これら上記リン酸エステルまたはその塩はその
まま用いて、圧延油として高い性能を有するが、
従来の圧延油と混合して使用することもでき、又
必要に応じて極圧添加剤、酸化防止剤、界面活性
剤などを添加しても用いることができる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。実施例中の部数は重量部を示す。 合成例 １ ヒマシ油935部、オレイン般酸282部、パラトル
エンスルホン酸（以下「PTSA」と略記す）12部
を、チツ素ガス気流下に150〜180℃で、６時間反
応し、酸価1.2、水酸基価90.0の分子中に平均２
ケのヒドロキシル基を残存したるエステルを得
た。このエステルに次いでエチレンオキシド264
部を水酸化カリウム３部の存在下に180〜200℃で
付加反応を行い、AO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価55.0、水酸基
価15.0の化合物を得た。このリン酸エステルをト
リエタノールアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例 ２ 沃素価2.0の水素添加ヒマシ油939部、ラウリン
酸200部、PTSA11部をチツ素ガス気流下、140〜
160℃で８時間反応し、酸化1.0、水酸基価95.0の
分子中に平均２ケのヒドロキシル基を残存したる
エステルを得た。このエステルにプロピレンオキ
シド580部を水酸化カリウム2.3部の存在下に180
〜200℃で付加反応して、AO付加物を得た。得
られたAO付加物に無水リン酸71部を60〜70℃で
添加し、５時間反応し、酸価60.0、水酸基価10.0
のリン酸エステルを得た。このリン酸エステルを
トリエタノールアミンステアレートで中和し、そ
の１％水溶液のPHを7.0に調整した。 合成例 ３ 沃素価2.5の水素添加ヒマシ油940部、ステアリ
ン酸568部、PTSA15部を、チツ素ガス気流下に
160〜170℃で、６時間反応し、酸価1.8、水酸基
価39.8の分子中に平均１ケのヒドロキシル基を残
存したるエステルを得た。このエステルに次いで
エチレンオキシド880部を水酸化カリウム３部の
存在下に160〜170℃で付加反応を行いAO付加物
を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸36部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価35.0、水酸基
価2.8の化合物を得た。このリン酸エステルを水
酸化ナトリウムで中和し、その１％水溶液のPHを
7.0に調整した。 合成例 ４ ヒマシ油935部、ベヘン酸340部、PTSA13部を
チツ素ガス気流下170〜180℃で、６時間反応し、
酸価0.8、水酸基価43.2の分子中に平均２ケのヒ
ドロキシル基を残存したるエステルを得た。この
エステルに次いでエチレンオキシド1300部を水酸
化カリウム３部の存在下に170〜180℃で付加反応
を行いAO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価32、水酸基価
20.4の化合物を得た。このリン酸エステルをジシ
クロヘキシルアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例 ５ ヒマシ935部、リシノール酸300部、PTSA12部
を、チツ素ガス気流下に160〜170℃で５時間反応
し、酸価1.1、水酸基価130.0の分子中に平均３ケ
のヒドロキシル基を残存したるエステルを得た。
このエステルに苛性カリ３部の存在下に、エチレ
ンオキシド440部を160〜170℃で付加反応し、次
いでプロピレンオキシド290部を170〜180℃で付
加反応を行い、AO付加物を得た。 さらにAO付加物に無水リン酸71部を70〜80℃
で添加し、４時間反応を行い、酸価42.1、水酸基
価56.0の化合物を得た。このリン酸エステルをモ
ノエタノールアミンで中和し、その１％水溶液の
PHを7.0に調整した。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表１に示す
組成の圧延油の実施例１〜５の摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行つた。その結果を比較例として
牛脂系圧延油の測定結果とともに表２に示した。
【表】
【表】
【表】
また、圧延性能試験は実施例１，２については
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。圧
延材料への付着油量は、実施例１〜５及び比較例
のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図１に示し
た。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速30ｍ／min 圧延材料：SPC―Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。圧
延材料への付着油量は、実施例１〜５及び比較例
のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図１に示し
た。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速30ｍ／min 圧延材料：SPC―Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
図１は、本発明圧延油実施例１〜５と、比較例
の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示し
た圧延性能比較線図である。
の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示し
た圧延性能比較線図である。
Claims (1)
- １ 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマシ
油または水素添加したヒマシ油とを反応して得ら
れる、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも
１個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまた
は水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにア
ルキレンオキシドを付加して得られる付加反応物
と、リン酸または無水リン酸との反応によつて得
られるリン酸エステルまたはその塩を用いること
を特徴とする金属圧延油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086080A JPS56109295A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086080A JPS56109295A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2198087A Division JPS62270694A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
| JP2197887A Division JPS62270692A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
| JP2197987A Division JPS62270693A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56109295A JPS56109295A (en) | 1981-08-29 |
| JPS6358199B2 true JPS6358199B2 (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=11762104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1086080A Granted JPS56109295A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56109295A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0631367B2 (ja) * | 1986-01-29 | 1994-04-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 潤滑油 |
-
1980
- 1980-02-02 JP JP1086080A patent/JPS56109295A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56109295A (en) | 1981-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4185485A (en) | Lubricant compositions for can forming | |
| US3720695A (en) | Water soluble lubricant | |
| JPS6358199B2 (ja) | ||
| JPS633919B2 (ja) | ||
| JP3314201B2 (ja) | 水性冷間鍛造潤滑剤 | |
| JPH06206853A (ja) | 金属処理助剤としてのアルケニルコハク酸誘導体 | |
| JPS642640B2 (ja) | ||
| JPS6358878B2 (ja) | ||
| JPS6252795B2 (ja) | ||
| JPS6253557B2 (ja) | ||
| JPS6358879B2 (ja) | ||
| JPS6358875B2 (ja) | ||
| JPS6252797B2 (ja) | ||
| JPS6326159B2 (ja) | ||
| JPS6358880B2 (ja) | ||
| JPS6358873B2 (ja) | ||
| JPS6253558B2 (ja) | ||
| JPS6358877B2 (ja) | ||
| JPS6296595A (ja) | 金属圧延油 | |
| JPS6358876B2 (ja) | ||
| JPS635439B2 (ja) | ||
| JPS6358200B2 (ja) | ||
| EP0191952A1 (de) | Salze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Korrosionsinhibitoren | |
| JPH026800B2 (ja) | ||
| JPS6339988A (ja) | 金属圧延油 |