JPS6360001B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、式（） の化合物の、脂肪酸及び食用油の混合物中の溶液
からなる組成物である。 上記の化合物（）：１，５―ビス（α，α，
α―トリフルオロ―ｐ―トリル）―１，４―ペン
タジエン―３―オン（１，４，５，６―テトラヒ
ドロ―５，５―ジメチル―２―ピリミジニル）ヒ
ドラゾンは、米国特許4163102（1979）中に殺虫剤
及びハリアリ（fire ant）駆除剤として記されて
いる。ペンタジエン―３―オン置換されたアミド
ヒドラゾンは米国特許3878201（1975）中に抗マラ
リア剤及び抗ツベルクリン剤として記されてい
る。上記の特許はここに参照として記しておく。 この化合物は胃毒薬として活性であり、そして
ハリアリ、例えば南方ハリアリ、ソレノプシスキ
シロニ（Solenopsis xyloni）、黒色外来ハリアリ
（black imported fire ant）、ソレノプシスリツ
チテリ（Solenopsis richteri）、及び赤色外来ハ
リアリ（red importcd fire ant）、ソレノプシス
インビクタ（Solenopsis invicta）の駆除用に有
効である。蟻、例えば、パイナツプル及びさとう
きび畑の優勢な害虫である巨大頭アリ（big―
headed ant）、レイドールメガセフアラ
（Pheidole megacephala）及びアルゼンチンア
リ（Argentine ant）、イルドミルマツクスヒユ
ミリス（Iridomyrmax humilis）の駆除用及び
家庭の蟻の一般的範疇に分類される多種の蟻の駆
除用に有効である。蟻は重大な経済上及び公衆衛
生上の害虫である。ハリアリにより生じる重大な
問題は、人間及び家畜を刺すこと、植物特に種及
び発芽した種をたべること、蟻塚にぶつかること
による農業機械の損傷、作物の損害及び作業者が
感染畑にはいつて作物を耕作及び収穫するのを拒
否することである。蟻は家に侵入し、食品上にむ
らがり、食品のかけらを巣に運びそして家の木造
部及び他の木造建物中に巣を作ることによる損害
も与える。 これらの害虫の駆除は、蟻の駆除が望まれてお
りかつ働き蟻が入手できるような感染場所、例え
牧草地、公園の家又は他の場所、中に又はそれに
隣接して分布された処理餌を用いて行なわれる。
作業者は処理餌を女王蟻及び若い蟻により食べ尽
くされている群落に運び、そしてそれらを駆除す
る。消化管の前面部分に蟻は２〜５ミクロンの範
囲内の粒子を過できる過機構を有しているた
め、上記の毒薬を外来ハリアリ（Solenopsis
invicta及びSolenopsis richteri）に与える系は
厳密なものである。従つて、過系中を通すため
には毒薬は溶液状であるか又は外来ハリアリが受
けいれることのできる２〜５ミクロン以下の粒子
寸法でなければならない。さらに、適する分配系
の他の成分はハリアリにとつて魅力的なものでし
かも受けいれられるものでなくてはならず、好適
には食欲刺激剤として作用しなくてはならない。 一般に、ハリアリにとつて魅力的でありそして
容易に受けいれられる食用の脂肪及び油は、式
（）の毒薬を畑での施用に適する濃度で含有し
ている組成物の製造を可能にするための該毒薬に
対しては非常に良好な溶媒ではないことが見出さ
れている。 式（）の化合物である１，５―ビス（α，
α，α―トリフルオロ―ｐ―トリル）―１，４―
ペンタジエン―３―オン―（１，４，５，６―テ
トラヒドロ―５，５―ジメチル―２―ピリミジニ
ル）ヒドラゾンは脂肪酸、例えばオレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ステアリン酸及びこれら
の混合物中に充分高い濃度で易溶性であり、その
結果これらをさらに大豆油（粗製、１回精製もし
くは２回精製）、綿実油、とうもろこし油、やし
油、オリーブ油、パーム油、トール油又はこれら
の混合物の食用油脂と混合しそして希釈するとき
には毒薬を畑施用に適する濃度で含有している組
成物が得られることを今見出した。 簡便には、本発明の組成物は、組成物の約１〜
10重量％の、好適には２〜５重量％の、１，５―
ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ―トリル）
―１，４―ペンタジエン―３―オン―（１，４，
５，６―テトラヒドロ―５，５―ジメチル―２―
ピリミジニル）ヒドラゾンをオレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、ステアリン酸又はこれらの混
合物の脂肪酸中に、酸を毒薬に対して１：１〜
２：１の重量比で、好適には２：１の重量比で、
使用して、そして約30℃〜80℃の、好適には50℃
以上〜約65℃の、温度において、溶解させ、そし
て次にこのようにして得られた溶液に大豆油（粗
製、１回精製もしくは２回精製）、綿実油、とう
もろこし油、やし油、オリーブ油、南京豆油、パ
ーム油、トール油又はこれらの混合物の食用油を
組成物全体を100重量％にするのに充分な量で加
えることにより製造できる。 従つて、例えば上記の方法により5.0ｇの１，
５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ―トリ
ル）―１，４―ペンタジエン―３―オン―（１，
４，５，６―テトラヒドロ―５，５―ジメチル―
２―ピリミジニル）ヒドラゾンを10.0ｇのオレイ
ン酸中に55〜65℃で溶解させ、次に85ｇの１回精
製大豆油を加え、そして溶液を室温に冷却して５
重量％の毒薬を含有している組成物を生成する。
組成物は、そのまま使用できるように製造される
か又は適当な担体上に加えられる。 適当な脂肪酸及び食用油を予備混合し、混合物
を上記の如き希望する温度範囲に加熱し、そして
次に混合物中に適当量の式（）の毒薬を溶解さ
せることも同様に可能であると云える。 実際には、一般的に約1.25ｇ／ha〜75.0ｇ／
ha、好適には2.5ｇ／ha〜37.5ｇ／haのペンタジ
エノンヒドラゾンがハリアリの駆除用、及び／又
は蟻からの作物保護用に有効であり、そして約
0.0625〜４重量％の、好適には0.125〜2.0重量％
の、ペンタジエノンヒドラゾンが家蟻の駆除用に
有効である。 餌は例えば本発明の組成物をソーダストロー中
又は例えば粉末穀類、とうもろこし軸粉、バター
及び／又はでんぷん基質の如き担体上に置くこと
により製造でき、そして群落場所又は感染場所に
分配される。このような分配方法は感染場所にし
ばしばいるであろう目標としない生物をほとんど
もしくは全く危険を与えないため、これらの餌の
使用は特に有利である。 本発明をさらに下記の実施例により説明する。
これらの実施例は説明用のためにだけ与えられて
おり、限定しようとするものではない。 実施例 １ 毒薬、リノール酸及び大豆油からなる組成物の
製造 １，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ
―トリル）―１，４―ペンタジエン―３―オン―
（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５―ジメ
チル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン（10.53
ｇ；95％純度＝実質的に10.0ｇ）及びリノール酸
（10.0ｇ；65％純度＝実質的に6.5ｇ）の混合物を
透明溶液が得られるまで60℃で加熱し、次に大豆
油（79.47ｇ；１回精製）を加え、混合物を撹拌
し、そして自然に室温に冷却した。放置しても沈
殿は生成せず、溶液は透明のままであつた。４回
の分析の平均は組成物中に9.63重量％の毒薬が存
在していることを示していた。 実施例 ２ 毒薬、オレイン酸及び大豆油を含有している組
成物の製造 １，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ
―トリル）―１，４―ペンタジエン―３―オン―
（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５―ジメ
チル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン（10.53
ｇ；95％純度＝実質的に10.0ｇ）及びオレイン酸
（15.0ｇ）の混合物を透明溶液が得られるまで80
℃で加熱した。大豆油（74.47ｇ；１回精製）を
加え、混合物を撹拌し、そして自然に室温に冷却
した。放置しても沈殿は生成せず、溶液は透明の
ままであつた。 実施例 ３ ハリアリによる受容性を評価するための毒薬を
含有している種々の溶液の製造 Ａ １，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―
ｐ―トリル）―１，４―ペンタジエン―３―オ
ン―（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５
―ジメチル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン
（10.53ｇ；95％純度＝実質的に10.0ｇ）及びオ
レイン酸（10.0ｇ）を混合し、次に大豆油
（79.47ｇ；１回精製）を加え、そして全体を溶
液が生成するまで55℃に加熱した。次に溶液を
室温に冷却した。 Ｂ リノール酸の代りにオレイン酸を使用したこ
と以外は上記の製法を繰返した。 Ｃ 試料Ａをオレイン酸及び大豆油の混合物（上
記と同じ割合で使用された）で希釈して、上記
の毒薬の５重量％溶液を与えた。 Ｄ 試料Ｂをリノール酸及び大豆油の混合物（上
記と同じ割合で使用された）で希釈して、上記
の毒薬の５重量％溶液を与えた。 上記で製造された試料を次に受容性に関して評
価し、そして得られたデータを下表にまとめ
た。 工 程 各組成物をN20e（５ガロン）バケツ中にいれら
れた４群の畑で集められたハリアリに対して試験
した。5.0cm（2″）平方のアルミニウム箔上の2.5
cm（1″）平方の吸取紙に組成物を含浸させ、そし
て同様な紙片に同じ量の大豆油を含浸させた。紙
片をバケツの向かい側におきそして１分間蟻に向
けた。次に５分間試験を行ない、そして組成物の
紙及び大豆の（対照用）紙の両者上の蟻の数を数
えた（大きい数は推定した）。大豆対照用上で得
られた総数で割ることにより受容率を測定した。

【表】

【表】 実施例 ４ 組成物での毒薬：脂肪酸の比の変化の効率の評
価 １，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―
ｐ―トリル）―１，４―ペンタジエン―３―オ
ン―（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５
―ジメチル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン
（10.52ｇ；95％純度＝実質的10.0ｇ）、リノー
ル酸（5.0ｇ；毒薬：酸の比＝2.1）及び大豆油
（84.48ｇ；１回精製）の混合物を透明溶液が生
じるまで55〜60℃に加熱した。冷却すると、毒
薬が溶液から結晶化した。 1.0ｇのリノール酸（毒薬：酸の比＝10：１）
を使用したこと以外は上記の製法を繰返した。
冷却すると、毒薬が溶液から結晶化した。 実施例 ５ 毒薬のトール油中溶液の製造 １，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ
―トリル）―1.4―ペンタジエン―３―オンを65
℃のトール油中に溶解させることにより、１重量
％溶液を製造した。次に溶液を室温に冷却した。
毒薬の沈殿は生じなかつた。 上記の如くして製造された試料を、実施例３の
工程により、受容性に関して評価して得られた結
果を下表に示す。

【表】 実施例 ６ 毒薬、オレイン酸及び大豆油からなる組成物の
製造 オレイン酸（2.2ｇ）を80℃に加熱し、そして
１，５―ビス（α，α，α―トリフルオロ―ｐ―
トリル）―１，４―ペンタジエン―３―オン
（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５―ジメ
チル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン（1.1ｇ）
を少部分ずつ撹拌しながら加えた。次に生成した
溶液を大豆油（16.7ｇ；１回蒸留）と混合して、
上記の毒薬を５重量％の濃度で含有している溶液
を与えた。 一方、オレイン酸（2.2ｇ）及び大豆油（16.7
ｇ；１回蒸留）を予備混合し、80℃に加熱し、そ
して次に１，５―ビス（α，α，α―トリフルオ
ロ―ｐ―トリル）―１，４―ペンタジエン―３―
オン―（１，４，５，６―テトラヒドロ―５，５
―ジメチル―２―ピリミジニル）ヒドラゾン
（1.1ｇ）を少部分ずつ加えて、該毒薬を５重量％
の濃度で含有している溶液を与えた。 実施例 ７ 2.5重量％の毒薬を含有している餌溶液の製造 組成物の５重量％のオレイン酸（又はリノール
酸）及び92.5重量％の大豆油（１回蒸留）の混合
物を混合し、撹拌し、そして50℃に加熱した。次
に組成物の2.5重量％の１，５―ビス―（α，α，
α―トリフルオロ―ｐ―トリル）―１，４―ペン
タジエン―３―オン―１，４，５，６―テトラヒ
ドロ―５，５ジメチル―２―ピリミジニル）ヒド
ラゾンを、透明溶液が得られるまで、少部分ずつ
加えた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステ
   アリン酸又はこれらの混合物の脂肪酸と、粗製大
   豆油、１回精製大豆油、２回精製大豆油、綿実
   油、とうもろこし油、やし油、オリーブ油、パー
   ム油、トール油、南京豆油又はこれらの混合物の
   食用油との中の、式 の殺虫化合物の溶液からなる、液体組成物。 ２ 組成物の１〜10重量％の式 の殺虫化合物、組成物の１〜20重量％のオレイン
   酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸又は
   これらの混合物の脂肪酸、及び70〜98重量％の粗
   製、１回精製もしくは２回精製大豆油、綿実油、
   とうもろこし油、やし油、南京豆油、オリーブ
   油、パーム油、トール油又はこれらの混合物の食
   用油からなる、特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 ３ 組成物の２〜５重量％の上記の殺虫化合物、
   ４〜10重量％の該脂肪酸及び85〜94重量％の食用
   油からなる、特許請求の範囲第２項記載の組成
   物。 ４ 脂肪酸がオレイン酸又はリノール酸であり、
   そして食用油が１回精製大豆油である、特許請求
   の範囲第２項記載の組成物。 ５ ５重量％の１，５―ビス（α，α，α―トリ
   フルオロ―ｐ―トリル）―１，４―ペンタジエン
   ―３―オン―（１，４，５，６―テトラヒドロ―
   ５，５―ジメチル―２―ピリミジニル）―ヒドラ
   ゾン、10重量％のリノール酸及び85重量％の１回
   精製大豆油からなる、特許請求の範囲第２項記載
   の組成物。 ６ 脂肪酸がオレイン酸である、特許請求の範囲
   第２項記載の組成物。 ７ 10重量％の１，５―ビス（α，α，α―トリ
   フルオロ―ｐ―トリル）―１，４―ペンタジエン
   ―３―オン―（１，４，５，６―テトラヒドロ―
   ５，５―ジメチル―２―ピリミジニル）ヒドラソ
   ン、10重量％のオレイン酸及び80重量％の１回精
   製大豆油からなる、特許請求の範囲第２項記載の
   組成物。 ８ 該脂肪酸がリノール酸である、特許請求の範
   囲第２項記載の組成物。 ９ １〜10重量％の式 の化合物を、１〜20重量％のオレイン酸、リノー
   ル酸、リノレン酸、ステアリン酸又はこれらの混
   合物の脂肪酸中に30℃〜80℃の温度範囲において
   溶解せしめ、そしてこの溶液に組成物の70〜98重
   量％の粗製、１回精製もしくは２回精製大豆油、
   綿実油、とうもろこし油、やし油、オリーブ油、
   南京豆油、パーム油、トール油又はこれらの混合
   物の食用油を加えることからなる、液体の殺虫組
   成物の製造方法。 １０ １〜20重量％のオレイン酸、リノール酸、
   リノレン酸、ステアリン酸又はこれらの混合物の
   脂肪酸を、80〜99重量％の粗製、１回精製もしく
   は２回精製大豆油、綿実油、とうもろこし油、や
   し油、オリーブ油、南京豆油、パーム油、トール
   油又はこれらの混合物の食用油に加えてこの混合
   物を30℃〜80℃の温度範囲に加熱し、そして１〜
   10重量％の式 の化合物を混合物中に溶解せしめることからな
   る、液体の殺虫組成物の製造方法。