JPS6360731B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6360731B2 JPS6360731B2 JP53060088A JP6008878A JPS6360731B2 JP S6360731 B2 JPS6360731 B2 JP S6360731B2 JP 53060088 A JP53060088 A JP 53060088A JP 6008878 A JP6008878 A JP 6008878A JP S6360731 B2 JPS6360731 B2 JP S6360731B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetaminotoluene
- added
- sulfuric acid
- weight
- nitric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- YICAMJWHIUMFDI-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidotoluene Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1 YICAMJWHIUMFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N nitric acid;hydrate Chemical compound O.O[N+]([O-])=O FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- LQZGUJSFLJIJKA-UHFFFAOYSA-N n-(4-methyl-2-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O LQZGUJSFLJIJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 nitro-4-acetamino-toluene Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
４−アセトアミノトルエンを25重量％の硫酸溶
液として冷却しながら66重量％の硝酸と84重量％
の硫酸との混合物で室温で十分に混ぜながら連続
的にニトロ化することは特公昭40−4812号公報で
既に知られている。この場合、両方の液流を、二
つの直結された反応室の中の第一の反応室へ入れ
る。しかし、このようにして得られる生成物は、
受け入れ難い多量の副生成物、特に異性体及び酸
化生成物を含む。
液として冷却しながら66重量％の硝酸と84重量％
の硫酸との混合物で室温で十分に混ぜながら連続
的にニトロ化することは特公昭40−4812号公報で
既に知られている。この場合、両方の液流を、二
つの直結された反応室の中の第一の反応室へ入れ
る。しかし、このようにして得られる生成物は、
受け入れ難い多量の副生成物、特に異性体及び酸
化生成物を含む。
本発明者は、４−アセトアミノ−トルエンの硫
酸溶液を、冷却しながら室温又は僅かに高めた温
度で且つ十分に混ぜながらニトロ化する３−ニト
ロ−４−アセトアミノ−トルエンの連続製造方法
であつて、循環させる反応混合物に先ず４−アセ
トアミノトルエンの硫酸溶液を加え、次に下流に
40〜65重量％、好ましくは50重量％の硝酸水を加
えることを特徴とする方法を見いだした。
酸溶液を、冷却しながら室温又は僅かに高めた温
度で且つ十分に混ぜながらニトロ化する３−ニト
ロ−４−アセトアミノ−トルエンの連続製造方法
であつて、循環させる反応混合物に先ず４−アセ
トアミノトルエンの硫酸溶液を加え、次に下流に
40〜65重量％、好ましくは50重量％の硝酸水を加
えることを特徴とする方法を見いだした。
本発明の上記の方法は、流れの方向に順次に配
置されている４−アセトアミノトルエン溶液添加
装置２及び下流に硝酸水添加装置３、冷却装置４
及び生成物の出口５が取付けられている循環反応
装置（closed circuitreactor）１により特徴づけ
られる装置によつて良好に実施できる（第１図を
参照）。
置されている４−アセトアミノトルエン溶液添加
装置２及び下流に硝酸水添加装置３、冷却装置４
及び生成物の出口５が取付けられている循環反応
装置（closed circuitreactor）１により特徴づけ
られる装置によつて良好に実施できる（第１図を
参照）。
第２図は本発明で用いることのできる上記装置
及びプロセスの好ましい態様を示すものである。
以下これについて説明する。
及びプロセスの好ましい態様を示すものである。
以下これについて説明する。
４−アセトアミノトルエンの硫酸溶液を冷却し
た循環流へ、十分にまざるように加える。好まし
くはこのために、循環ポンプ６により送られる生
成物の流れ（これは次に予備混合装置７へ入る）
に加える。４−アセトアミノトルエンが均等に分
散してから循環流に硝酸水を加える。次に、反応
成分を反応混合装置８（この中でニトロ化反応が
始まる）で十分に混合する。ニトロ化の熱は後続
の冷却装置４で除かれる。反応混合物は次いで緩
衝器９（この中で反応が終る））に入る。この緩
衝器９は排気管１０を備えている。更に、生成物
の部分流を、緩衝器９から出口５を経て排出させ
ることができる。緩衝器９を必要な大きさにする
ことにより及び／又は充填量を変えることによ
り、各場合の生産能力に応じて最適の帯留時間に
することができる。成分の供給、循環流中に供給
される反応成分の比、冷却及び循環速度を調節す
ることにより更に制御することができる。
た循環流へ、十分にまざるように加える。好まし
くはこのために、循環ポンプ６により送られる生
成物の流れ（これは次に予備混合装置７へ入る）
に加える。４−アセトアミノトルエンが均等に分
散してから循環流に硝酸水を加える。次に、反応
成分を反応混合装置８（この中でニトロ化反応が
始まる）で十分に混合する。ニトロ化の熱は後続
の冷却装置４で除かれる。反応混合物は次いで緩
衝器９（この中で反応が終る））に入る。この緩
衝器９は排気管１０を備えている。更に、生成物
の部分流を、緩衝器９から出口５を経て排出させ
ることができる。緩衝器９を必要な大きさにする
ことにより及び／又は充填量を変えることによ
り、各場合の生産能力に応じて最適の帯留時間に
することができる。成分の供給、循環流中に供給
される反応成分の比、冷却及び循環速度を調節す
ることにより更に制御することができる。
勿論この装置の個々の要素の配置を変えること
や個々の要素を同様の効果を示す他の手段と取替
えることもできる。従つて例えば混合装置７及び
８は、反応成分を十分に撹乱させながら加える場
合には、省略することができる。その外、該装置
が適当な寸法を有する場合には緩衝器９は省略で
き、又、場合により反応成分を相応して供給する
場合には循環ポンプ６を省略することもできる。
勿論数個の混合装置、冷却装置及び緩衝装置を直
列的又は並列的に接続することもできる。
や個々の要素を同様の効果を示す他の手段と取替
えることもできる。従つて例えば混合装置７及び
８は、反応成分を十分に撹乱させながら加える場
合には、省略することができる。その外、該装置
が適当な寸法を有する場合には緩衝器９は省略で
き、又、場合により反応成分を相応して供給する
場合には循環ポンプ６を省略することもできる。
勿論数個の混合装置、冷却装置及び緩衝装置を直
列的又は並列的に接続することもできる。
本発明は特公昭40−4812号公報で既に知られて
いる方法と比較して多くの利点をもたらす。とり
わけ本発明の方法ははるかに制御し易い。反応成
分を別々に加えることにより、又、循環流でより
よく均質化することにより、反応成分の濃度が局
部的に高くなり過ぎるという不都合が避けられ
る。その外、加える反応成分の量の何倍にもな
る、殊に約10〜30倍になる、流れ中の大量の循環
物質は望ましくないほど高い反応温度と濃度のピ
ークを常態に戻すことのできる可変性緩衝物であ
る。硝酸水を使用するので、混酸を別に調製する
のをやめることができるのみならず。望ましくな
い副生成物、特に異性体及び酸化生成物、が生じ
るのを抑制することもできる。更に、本発明によ
る装置は冷却力が非常に大きい。その理由は閉回
路方式のために有効な熱交換装置、例えば蛇管冷
却器又は表面熱交換器を使用することができるか
らである。この熱交換装置は、二室型装置を用い
る既知の方法の場合より著しく大きな熱伝達率を
示す。有効熱交換面と使用量との比が好適である
ので、空間と資材を節約する設計が可能になり、
従つて高い空時収率がもたらされ、かつ低い投資
費用が確実にされる。又、それから生じる特別に
小さい装置容積は、ニトロ化工程での安全上の危
険を非常に少なくする。
いる方法と比較して多くの利点をもたらす。とり
わけ本発明の方法ははるかに制御し易い。反応成
分を別々に加えることにより、又、循環流でより
よく均質化することにより、反応成分の濃度が局
部的に高くなり過ぎるという不都合が避けられ
る。その外、加える反応成分の量の何倍にもな
る、殊に約10〜30倍になる、流れ中の大量の循環
物質は望ましくないほど高い反応温度と濃度のピ
ークを常態に戻すことのできる可変性緩衝物であ
る。硝酸水を使用するので、混酸を別に調製する
のをやめることができるのみならず。望ましくな
い副生成物、特に異性体及び酸化生成物、が生じ
るのを抑制することもできる。更に、本発明によ
る装置は冷却力が非常に大きい。その理由は閉回
路方式のために有効な熱交換装置、例えば蛇管冷
却器又は表面熱交換器を使用することができるか
らである。この熱交換装置は、二室型装置を用い
る既知の方法の場合より著しく大きな熱伝達率を
示す。有効熱交換面と使用量との比が好適である
ので、空間と資材を節約する設計が可能になり、
従つて高い空時収率がもたらされ、かつ低い投資
費用が確実にされる。又、それから生じる特別に
小さい装置容積は、ニトロ化工程での安全上の危
険を非常に少なくする。
次の実施例では重量部と容量部との比は、Kgと
リツトルとの比に等しい。％表示は、ほかに何も
記載されていない場合には重量から計算される。
リツトルとの比に等しい。％表示は、ほかに何も
記載されていない場合には重量から計算される。
実施例
1000容量部の96％硫酸に600重量部の４−アセ
トアミノトルエンを溶かす。このようにして得ら
れる溶液を、第２図のステンレス鋼でつくられた
循環反応装置１へ、入口２から入れる。入口３か
らは50％硝酸を、４−アセトアミノトルエン溶液
１容量部当り硝酸0.3容量部が供給されるように
加える。ポンプの循環速度、供給速度及び冷却器
の効率を、温度が20℃と35℃の間に保持されるよ
うに調節する。
トアミノトルエンを溶かす。このようにして得ら
れる溶液を、第２図のステンレス鋼でつくられた
循環反応装置１へ、入口２から入れる。入口３か
らは50％硝酸を、４−アセトアミノトルエン溶液
１容量部当り硝酸0.3容量部が供給されるように
加える。ポンプの循環速度、供給速度及び冷却器
の効率を、温度が20℃と35℃の間に保持されるよ
うに調節する。
取出した反応生成物を水で沈澱させると、３−
ニトロ−４−アセトアミノ−トルエンが理論量の
89％の収率で得られる。
ニトロ−４−アセトアミノ−トルエンが理論量の
89％の収率で得られる。
第１図と第２図はそれぞれ、本発明の方法を実
施するのに有利な一つの装置を示す図である。 １……循環反応装置、２，３……添加装置、４
……冷却装置、５……出口、６……循環ポンプ、
７，８……混合装置、９……緩衝器、１０……排
気管。
施するのに有利な一つの装置を示す図である。 １……循環反応装置、２，３……添加装置、４
……冷却装置、５……出口、６……循環ポンプ、
７，８……混合装置、９……緩衝器、１０……排
気管。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−アセトアミノトルエンの硫酸溶液を、冷
却しながら室温又は僅かに高めた温度で十分にか
きまぜながらニトロ化する３−ニトロ−４−アセ
トアミノトルエンの連続製造方法において、循環
させる反応混合物に先ず４−アセトアミノトルエ
ンの硫酸溶液を加え、次に下流に40〜65重量％の
硝酸水を加えることを特徴とする、上記方法。 ２ 約50重量％の硝酸水を加える特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2723247A DE2723247C2 (de) | 1977-05-24 | 1977-05-24 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 3-Nitro-4-acetylaminotoluol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53147035A JPS53147035A (en) | 1978-12-21 |
| JPS6360731B2 true JPS6360731B2 (ja) | 1988-11-25 |
Family
ID=6009669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6008878A Granted JPS53147035A (en) | 1977-05-24 | 1978-05-22 | Contineous process for preparing 33nitroo44acetylamino touene and apparatus therefor |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4220601A (ja) |
| JP (1) | JPS53147035A (ja) |
| BR (1) | BR7803290A (ja) |
| CH (1) | CH632485A5 (ja) |
| DE (1) | DE2723247C2 (ja) |
| FR (1) | FR2391993A1 (ja) |
| GB (1) | GB1594397A (ja) |
| IN (1) | IN148986B (ja) |
| IT (1) | IT1094697B (ja) |
| MX (1) | MX147992A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843898A1 (de) * | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von nitroacetaniliden |
| US6505929B1 (en) | 1996-09-09 | 2003-01-14 | Hewlett-Packard Company | Pigment treatment in paper coating compositions for improving ink-jet printing performance |
| CN109970164A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-05 | 苏州艾吉克膜科技有限公司 | 一种可防止反应过热的高氨氮废水处理工艺 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2370558A (en) * | 1945-02-27 | Nitration of aromatic compounds | ||
| US1380185A (en) * | 1917-11-20 | 1921-05-31 | Theodore J Brewster | Process of nitrating benzol |
| US2128511A (en) * | 1936-10-02 | 1938-08-30 | Du Pont | Process of preparing meta-nitropara-toluidine |
| US2406578A (en) * | 1946-03-02 | 1946-08-27 | American Cyanamid Co | Production of para nitroacetanilide |
| BE515328A (ja) * | 1951-11-06 | 1900-01-01 | ||
| NL177975B (nl) * | 1952-05-06 | Cellucap Mfg Co | Wegwerp-koksmuts. | |
| CH365708A (de) * | 1957-11-27 | 1962-11-30 | Stamicarbon | Verfahren zum Einleiten einer Flüssigkeit in eine turbulente zweite Flüssigkeit über ein in diese einmündendes Rohr, wobei die zweite Flüssigkeit mit der ersteren eine unerwünschte Reaktion ergeben kann, wenn sie in das Zuleitungsrohr eindringt |
| GB1334633A (en) * | 1972-04-07 | 1973-10-24 | Parke Davis & Co | Quinazoline compounds and methods for their production |
| DE2226405B2 (de) * | 1972-05-31 | 1974-04-11 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-amino-toluol |
| US3799993A (en) * | 1972-08-25 | 1974-03-26 | Us Army | Process for the manufacture of trinitrotoluene |
| US3869253A (en) * | 1972-10-19 | 1975-03-04 | Azote & Prod Chim | Apparatus for producing nitroparaffins |
| US3929421A (en) * | 1973-12-26 | 1975-12-30 | Nalco Chemical Co | Tubular catalytic reactor with premixing means for multiple reactants of different densities |
| FR2265723B1 (ja) * | 1974-03-29 | 1976-12-17 | Ugine Kuhlmann | |
| DE2448132C3 (de) * | 1974-10-09 | 1979-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol |
-
1977
- 1977-05-24 DE DE2723247A patent/DE2723247C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-12 MX MX173484A patent/MX147992A/es unknown
- 1978-05-17 IN IN534/CAL/78A patent/IN148986B/en unknown
- 1978-05-19 CH CH547278A patent/CH632485A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-22 IT IT23658/78A patent/IT1094697B/it active
- 1978-05-22 US US05/908,360 patent/US4220601A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-22 GB GB21178/78A patent/GB1594397A/en not_active Expired
- 1978-05-22 JP JP6008878A patent/JPS53147035A/ja active Granted
- 1978-05-23 BR BR7803290A patent/BR7803290A/pt unknown
- 1978-05-24 FR FR7815393A patent/FR2391993A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2391993A1 (fr) | 1978-12-22 |
| DE2723247C2 (de) | 1982-09-16 |
| DE2723247A1 (de) | 1978-12-07 |
| FR2391993B1 (ja) | 1983-11-10 |
| IT1094697B (it) | 1985-08-02 |
| CH632485A5 (de) | 1982-10-15 |
| BR7803290A (pt) | 1979-01-02 |
| US4220601A (en) | 1980-09-02 |
| MX147992A (es) | 1983-02-22 |
| JPS53147035A (en) | 1978-12-21 |
| IN148986B (ja) | 1981-08-08 |
| IT7823658A0 (it) | 1978-05-22 |
| GB1594397A (en) | 1981-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7763759B2 (en) | Continuous process for the manufacture of nitrobenzene | |
| JP2001508393A (ja) | 水素と酸素とからの過酸化水素の製造方法 | |
| CN109665963A (zh) | 一种2,6-二甲基硝基苯的合成方法 | |
| JP4257891B2 (ja) | ニトロクロロベンゼンを製造するための連続的な断熱的方法 | |
| CN113454056B (zh) | 乙酰乙酰胺-n-磺酸三乙胺盐的制备方法 | |
| JPS6360731B2 (ja) | ||
| EP4029602A1 (en) | Device for continuously preparing 2,6-dihydroxybenzaldehyde and application thereof | |
| US4153798A (en) | Process for the manufacture of 5-acetoacetylamino-benzimidazolone | |
| JPH10504008A (ja) | 水素と酸素とからの過酸化水素の製法及び装置 | |
| CN115301172B (zh) | 一种利用微反应器连续制备过氧化脲的方法 | |
| EP2352718B1 (en) | Method for reducing the formation of by-product dinitrobenzene in the production of mononitrobenzene | |
| US5041691A (en) | Aldol condensation of nitroparaffins | |
| CN114634417A (zh) | 一种硝基邻苯二甲酸的制备方法 | |
| CN115466182A (zh) | 一种高选择性合成间二硝基苯的方法 | |
| CN115650855A (zh) | 用微反应器制备对氟硝基苯和2，4-二硝基氟苯的方法 | |
| CN209791506U (zh) | 一种连续循环法生产的氯化反应装置 | |
| CN109020915B (zh) | 一种提高1,2-重氮氧基萘-4-磺酸的硝化选择性的方法 | |
| CN112358404A (zh) | 一种2-氯-6-甲基苯胺的制备方法 | |
| US2739876A (en) | Mixer reaction apparatus | |
| US3087971A (en) | Method for trinitrotoluene manufacture | |
| CN119707693B (zh) | 微通道连续合成dnr的方法 | |
| JP2003238498A (ja) | ニトロクロロベンゼンの連続的製造のための方法 | |
| US3499738A (en) | Method and apparatus for producing cyanogen chloride using a modified oldershaw reaction column | |
| US5055563A (en) | Continuous preparation of aromatic diazonium fluoride salts from corresponding aromatic amines | |
| CN121591612A (zh) | 一种采用微反应器制备硝基酰胺类化合物的方法 |