JPS6363530B2 - - Google Patents
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- JPS6363530B2 JPS6363530B2 JP56035398A JP3539881A JPS6363530B2 JP S6363530 B2 JPS6363530 B2 JP S6363530B2 JP 56035398 A JP56035398 A JP 56035398A JP 3539881 A JP3539881 A JP 3539881A JP S6363530 B2 JPS6363530 B2 JP S6363530B2
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- salt
- bipyridylium
- atom
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤組成物に関する。
すなわち本発明は、(A)式():
(式中、M1およびM2は同じでも異なつてもよ
く、水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類
金属原子、銅原子、亜鉛原子、ニツケル原子、マ
ンガン原子、アンモニウム、モノ−、ジ−又はト
リ−低級アルキル置換アンモニウム、モノ−、ジ
−又はトリ−エタノール置換アンモニウムあるい
はモノ−、ジ−又はトリ−低級アルキレン置換ア
ンモニウムを意味し、Aは塩酸、硫酸、臭化水素
酸、リン酸、過塩素酸、硫酸、酢酸、プロピオン
酸、クエン酸、酒石酸、モノクロ酢酸、トリクロ
ル酢酸又はトリフルオロ酢酸のごとき無機酸又は
有機酸を意味し、nは0、1/2又は1を意味する)
で示されるSF−1293物質(以下SF−1293と略
称)およびその塩(以下これらをSF−1293類と
総称する)と、(B)1,1′−エチレン−2,2′−ビ
ピリジリウム塩、特にジブロム塩(以下ダイコー
トと略称)、1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリ
ジリウム塩、特にジクロル塩(以下パラコートと
略称)、ビス(モノメチル硫酸)塩、ビス(O,
O−ジメチルリン酸)塩等、1−メチル−4−フ
エニルピリジリウム塩、特にクロル塩(以下サイ
パーコートと略称)、O,O−ジメチルリン酸塩
等、1,1′−ビス(3,5−ジメチルモルホリノ
カルボニルメチル)−4,4′−ビピリジリウム塩、
特にジクロル塩(以下モーフアンコートと略称)
から選んだ1種または2種以上との混合物を有効
成分とする除草剤組成物を提供するものである。
本発明者等は、さきに、SF−1293類の生物活
性とその利用に関して研究した結果、これらが極
めて優れた除草効果を有することを見出した。す
なわちSF−1293類は生育期一年生、多年生雑草
および雑かん木に対して有効であり、茎葉処理に
より地上部を枯殺すると共に、それらの再生に対
して強力な抑制効果を有することを知見し、SF
−1293類の除草剤としての発明を完成した(特開
昭54−67026号)。
さらにSF−1293類の特徴を生かすために鋭意
研究を重ねた結果、移行型除草剤等および植物成
育調節物質等との混合によりSF−1293類の薬効
を顕著に増強する結果を得た(特開昭54−119034
号および特願昭55−172122号特開昭57−095903
号)。
本発明者等はSF−1293類と他化合物との混合
物についてさらに鋭意研究を加えた結果、前記(B)
成分として掲げた化合物を極めて少量配合して雑
草に適用することにより、SF−1293類の除草効
果が驚異的に高められることを見出し本発明を完
成するに至つた。
即ち、前記(B)成分として掲げた化合物は、茎葉
処理による接触型除草剤であるが、それらの化合
物を極めて微量(例えば実用薬量の1/100以下で、
それら自体では全く薬効の認められない薬量)、
SF−1293類に配合し、処理すると、SF−1293類
の示す1年生、多年生雑草および雑かん木に対す
る枯殺効果および再生抑制効果が飛躍的に高めら
れ(相乗効果)、SF−1293類の単剤に比べ、同じ
薬効を示すためのSF−1293類の薬量を1/2または
それ以下に低減することができ、該(B)成分化合物
の超微量添加が極めて有用性が高いことを見出し
た。
本発明によるSF−1293類と他化合物との配合
物の相乗効果は以下に述べる生物試験例によつて
明らかである。
なお、相乗効果であることを明瞭にするため
に、広く用いられているColbyの計算法
(“Calculation of synergistic and antagonistic
responses of herbicide combinations”、Weeds
15、(1967)、pp20−22参照)を用いた。Colbyに
よれば2種の薬剤の混合による効果の期待値は次
のようにして計算できる。
E=X+Y−X・Y/100
(上式中、Xはpグラム/10aの薬量の除草剤A
による枯殺率を意味し、Yはqグラム/10aの薬
量の除草剤Bによる枯殺率を意味し、Eはpグラ
ム/10aの薬量の除草剤Aと、qグラム/10aの
薬量の除草剤Bとの混合によつて予想される枯殺
率を意味する。
実際の枯殺率がEより大きい場合には、その組
合せは相加的な効果よりも大きな効果、すなわち
相乗効果が認められることを示している。
Colbyの方法により、試験例1〜3において、
本発明のSF−1293類と他化合物との混合物が広
い種類の1年生および多年生の単子葉および双子
葉雑草に対し、顕著な相乗作用を有することは明
らかである。
本発明の組成物の使用法については、農耕地に
おいては、畑地播種前の雑草防除、水田の畦畔お
よび刈あとの雑草防除、果樹園・桑園の雑草防
除、等に用いられ、林地においては雑草・雑かん
木防除による地拵えに、また牧草地の雑草・雑か
ん木の防除にも使用できる。また、工場敷地、鉄
道線路周辺、公園、公共施設周辺、河川敷、堤
防、高速道路、ゴルフ場、休閑地等の非農耕地に
おいても雑草および雑かん木の防除に使用でき
る。さらに水中処理により水生雑草および藻類を
死滅させることができる。
本組成物中の(A)、(B)成分の配合比率の範囲およ
び10アール当り有効成分(A)及び(B)の施用量は、通
常、表−1に示される通りであり、施用に際して
は同表に示した薬量を10アール当り10〜250の
水で希釈した水量で散布するのが一般的である
が、好ましくは10アール当り25〜150の水量で
ある。この範囲での配合比は自由に変更出来るも
のであり、製剤化も除草剤の一般的製剤手段によ
り自由に行なうことができる。
【表】
本発明の組成物を実際に施用する場合は、任意
に慣用の方法を利用できるが、多くの場合、適当
な稀釈剤を用いて、水溶剤、液剤、水和剤、乳
剤、粉剤、微粒剤等の製剤が主として用いられ
る。これら製剤の調製に当つては、展着性、固着
性、分散性等のために、オクチルフエニルポリオ
キシエタノール、ポリオキシエチレンドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、等の非イオン界面活性剤を添加して効果
の確実性および向上を計ることができる。
次に本発明の組成物に関して、実施例および実
験例を挙げて具体的に説明するが、本発明はその
要旨を超えない限り、以下の実施例および実験例
に限定されるものではない。例中、%は特記しな
い限り重量によるものである。
実施例 1
(液剤)
SF−1293物質モノナトリウム塩 10.00%
パラコート 0.05
オクチルフエニルポリオキシエタノール 15.00
メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.15%
水 74.80
以上の成分を混合溶解させ、使用に際して水で
稀釈して茎葉処理に用いる液状組成物を調製す
る。
実施例 2
(水和剤)
SF−1293物質モノ(ジエタノールアンモニウム)
塩 15.0%
ダイコート 0.1
珪藻土 79.9
非イオン系界面活性剤 5.0
以上の成分を均一に混合し、微細に粉砕して水
和剤とする。使用に際しては水で希釈し茎葉処理
する。
実施例 3
(粉剤)
SF−1293物質モノイソプロピルアンモニウム塩
20.0%
モーフアンコート 0.1
タルク 79.9
以上の成分を均一に混合し、粉砕して粉剤とす
る。
試験例 1
直径12cmのポツトに畑土壌を充填し、メヒシバ
種子を適量播き軽く覆土した。その後、草丈が40
cmの時にSF−1293物質、その各種塩、パラコー
トおよびSF−1293物質、その各種塩とパラコー
トの混合物の所定薬量を10アール当り100の水
量で茎葉全体に噴霧処理した。
調査は処理後14日目に行い、枯殺率をパーセン
トで表示した(0%:無害〜100%:完全枯死)。
またColbyの式により各単剤の実測値より、2
剤混合の期待値を算出し、相乗効果の有無を検討
した。
【表】
【表】
【表】
試験例 2
直径12cmのポツトに畑土壌を充填し、メヒシバ
種子を適量播き軽く覆土した。その後、草丈が40
cmのときにSF−1293物質モノナトリウム塩、ダ
イコート、パラコート、サイパーコート、モーフ
アンコート、1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリ
ジリウムビス(モノメチル硫酸)塩およびビス
(O,O−ジメチルリン酸)塩の各単剤およびSF
−1293物質ナトリウム塩とダイコート、パラコー
ト、サイパーコート、モーフアンコート、1,
1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウムビス(モ
ノメチル硫酸)塩またはビス(O,O−ジメチル
リン酸)塩との混合物の所定薬量を10アール当り
100の水量で、茎葉全体に散布処理した。調査
法は試験例1と同様である。またColbyの式によ
り、各単剤の実測値より2剤混合の期待値を算出
し、相乗効果の有無を検討した。なお、表3−5
において、SF−1293物質モノナトリウム塩をSF
−1293Naと略称する。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 3
生育中期のメヒシバ、イヌビユ、イヌタデ、ヨ
モギ、ハルジオン、チガヤ、ハマスゲを対象と
し、野外で、SF−1293物質モノナトリウム塩と
パラコートの各単剤および両薬剤の混合物を所定
薬量含む水溶液を10アール当り100の水量で茎
葉全体に散布処理した。調査は処理後1ケ月目に
行ない、枯殺率をパーセントで表示した(0%:
無害〜100%:完全枯死)。
さらにColbyの式を利用し、相乗効果の有無を
検討した。
なお表−4、5において、Eは期待値、Oは実
測値、*は相乗効果のあることを示す。
【表】
【表】
【表】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to herbicidal compositions. That is, the present invention provides formula (A) (): (In the formula, M 1 and M 2 may be the same or different, hydrogen atom, alkali metal atom, alkaline earth metal atom, copper atom, zinc atom, nickel atom, manganese atom, ammonium, mono-, di- or means tri-lower alkyl substituted ammonium, mono-, di- or tri-ethanol substituted ammonium, or mono-, di- or tri-lower alkylene substituted ammonium, where A is hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, means an inorganic or organic acid such as chloric acid, sulfuric acid, acetic acid, propionic acid, citric acid, tartaric acid, monochloroacetic acid, trichloroacetic acid or trifluoroacetic acid, where n means 0, 1/2 or 1)
SF-1293 substance represented by (hereinafter abbreviated as SF-1293) and its salts (hereinafter collectively referred to as SF-1293s), (B) 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridylium salt, In particular, dibrome salt (hereinafter abbreviated as Dikote), 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium salt, especially dichlor salt (hereinafter abbreviated as paraquat), bis(monomethyl sulfate) salt, bis(O,
O-dimethyl phosphate) salts, 1-methyl-4-phenylpyridylium salts, especially chlor salts (hereinafter abbreviated as Cypercoat), O,O-dimethyl phosphates, etc., 1,1'-bis (3,5-dimethylmorpholinocarbonylmethyl)-4,4'-bipyridylium salt,
Especially dichlor salt (hereinafter abbreviated as Morphuncoat)
The present invention provides a herbicidal composition containing as an active ingredient one or a mixture of two or more selected from the following. The present inventors previously conducted research on the biological activities and uses of SF-1293s and found that they have extremely excellent herbicidal effects. In other words, we found that SF-1293 is effective against annual and perennial weeds and shrubs during the growing season, kills the above-ground parts by treating them with foliage, and has a strong inhibitory effect on their regeneration. ,SCIENCE FICTION
Completed the invention as a class -1293 herbicide (Japanese Unexamined Patent Publication No. 1983-67026). Furthermore, as a result of extensive research to take advantage of the characteristics of SF-1293, we have found that the medicinal efficacy of SF-1293 can be significantly enhanced by mixing it with transitional herbicides, plant growth regulators, etc. Kaisho 54-119034
No. and Patent Application No. 1972-172122 JP-A-57-095903
issue). As a result of further intensive research on mixtures of SF-1293 and other compounds, the present inventors found that (B)
The present invention was completed by discovering that the herbicidal effect of SF-1293 was surprisingly enhanced by blending extremely small amounts of the compounds listed as ingredients and applying the mixture to weeds. That is, the compounds listed as component (B) above are contact herbicides that use foliar treatment, but these compounds are used in extremely small amounts (for example, 1/100 or less of the practical dosage).
(doses that have no medicinal effect on their own),
When combined with SF-1293 and treated, the killing effect and regeneration inhibiting effect of SF-1293 against annual and perennial weeds and shrubs is dramatically enhanced (synergistic effect), and the Compared to a single drug, the dose of SF-1293 class to exhibit the same medicinal efficacy can be reduced to 1/2 or less, demonstrating that the addition of ultra-trace amounts of component (B) compounds is extremely useful. I found it. The synergistic effect of the combination of SF-1293 and other compounds according to the present invention is demonstrated by the biological test examples described below. In order to clarify that it is a synergistic effect, Colby's calculation method (“Calculation of synergistic and antagonistic effect”) is widely used.
responses of herbicide combinations”, Weeds
15, (1967), pp. 20-22). According to Colby, the expected value of the effect of a mixture of two drugs can be calculated as follows. E=X+Y-X・Y/100 (In the above formula,
Y means the killing rate due to the herbicide B at the dose of q grams/10a, and E means the killing rate due to the herbicide A at the dose of p grams/10a and the herbicide at the dose of q grams/10a. It means the kill rate expected by mixing with the amount of herbicide B. If the actual killing rate is greater than E, this indicates that the combination has a greater effect than an additive effect, that is, a synergistic effect. According to Colby's method, in Test Examples 1 to 3,
It is clear that the mixtures of SF-1293 and other compounds of the present invention have a significant synergistic effect against a wide variety of annual and perennial monocotyledonous and dicotyledonous weeds. Regarding the usage of the composition of the present invention, in agricultural land, it is used for weed control before field sowing, weed control on rice field ridges and after mowing, weed control in orchards and mulberry orchards, etc., and in forest land, it is used for weed control. It can be used to prepare the ground by controlling weeds and shrubs, and also to control weeds and shrubs in pastures. It can also be used to control weeds and shrubs in non-agricultural lands such as factory sites, around railroad tracks, parks, around public facilities, riverbeds, embankments, expressways, golf courses, and fallow land. Furthermore, aquatic weeds and algae can be killed by underwater treatment. The blending ratio range of components (A) and (B) in this composition and the application amount of active ingredients (A) and (B) per 10 ares are usually as shown in Table 1. Generally, the amount of the drug shown in the table is diluted with 10 to 250 water per 10 are, and preferably the amount of water is 25 to 150 per 10 are. The blending ratio within this range can be changed freely, and the formulation can be freely carried out using common herbicide formulation methods. [Table] When actually applying the composition of the present invention, any conventional method can be used, but in many cases, a suitable diluent can be used to form an aqueous solution, solution, wettable powder, emulsion, or powder. , microgranules and other formulations are mainly used. In preparing these preparations, octylphenyl polyoxyethanol, polyoxyethylene dodecyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylaryl ether, It is possible to add a nonionic surfactant such as to ensure and improve the effect. Next, the composition of the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Experimental Examples, but the present invention is not limited to the following Examples and Experimental Examples unless it exceeds the gist thereof. In the examples, percentages are by weight unless otherwise specified. Example 1 (Liquid) Monosodium salt of SF-1293 substance 10.00% Paraquat 0.05 Octylphenyl polyoxyethanol 15.00 Methyl parahydroxybenzoate 0.15% Water 74.80 Mix and dissolve the above components and dilute with water before use for foliage treatment. A liquid composition to be used is prepared. Example 2 (hydrating agent) SF-1293 substance mono (diethanol ammonium)
Salt 15.0% Diecoat 0.1 Diatomaceous earth 79.9 Nonionic surfactant 5.0 Mix the above ingredients uniformly and finely grind to make a wettable powder. When using it, dilute it with water and treat the foliage. Example 3 (Powder) SF-1293 substance monoisopropylammonium salt
20.0% Morph Uncoat 0.1 Talc 79.9 Mix the above ingredients uniformly and grind to form a powder. Test Example 1 A pot with a diameter of 12 cm was filled with field soil, and an appropriate amount of crabgrass seeds were sown and lightly covered with soil. After that, the plant height is 40
At the time of cm, a predetermined amount of the SF-1293 substance, its various salts, paraquat, and a mixture of the SF-1293 substance, its various salts, and paraquat were sprayed over the entire foliage at a water rate of 100 per 10 are. The investigation was conducted on the 14th day after treatment, and the kill rate was expressed as a percentage (0%: harmless to 100%: complete death). In addition, using Colby's formula, 2
The expected value of the drug mixture was calculated and the presence or absence of a synergistic effect was investigated. [Table] [Table] [Table] Test Example 2 A pot with a diameter of 12 cm was filled with field soil, and an appropriate amount of crabgrass seeds were sown and lightly covered with soil. After that, the plant height is 40
SF-1293 substances monosodium salt, Dikoat, Paraquat, Cyperkot, Morphunkoat, 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium bis(monomethyl sulfate) salt and bis(O , O-dimethyl phosphate) salts and SF
-1293 Substances Sodium Salt and Dicoat, Paraquat, Cypercoat, Morphuncoat, 1,
The prescribed dosage of the mixture with 1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium bis(monomethyl sulfate) salt or bis(O,O-dimethyl phosphate) salt per 10 ares.
The entire stem and leaves were sprayed with a water volume of 100%. The investigation method was the same as Test Example 1. In addition, using Colby's formula, the expected value of a two-drug mixture was calculated from the measured value of each single drug, and the presence or absence of a synergistic effect was investigated. In addition, Table 3-5
In, SF-1293 substance monosodium salt was converted into SF
It is abbreviated as −1293Na. [Table] [Table] [Table] [Table] Test Example 3 Each monosodium salt of the SF-1293 substance and paraquat were tested in the field on crabgrass, Japanese dogfish, Japanese knotweed, mugwort, halcyon, Japanese sedge, and Japanese commonweed in the middle of the growing season. An aqueous solution containing a predetermined amount of the drug and a mixture of both drugs was sprayed over the entire stems and leaves at a rate of 100 water per 10 are. The survey was conducted one month after treatment, and the mortality rate was expressed as a percentage (0%:
Harmless to 100%: completely dead). Furthermore, Colby's equation was used to examine whether there was a synergistic effect. In Tables 4 and 5, E indicates an expected value, O indicates an actual value, and * indicates a synergistic effect. [Table] [Table] [Table]
Claims (1)
く、水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、銅原子、亜鉛原子、ニツケル原
子、マンガン原子、アンモニウム、モノ−、ジ
−またはトリ−低級アルキル置換アンモニウ
ム、モノ−、ジ−またはトリ−エタノール置換
アンモニウムあるいはモノ−、ジ−またはトリ
−低級アルキレン置換アンモニウムを意味し、
Aは無機酸又は有機酸を意味し、nは0、1/2
又は1を意味する)で示されるSF−1293物質
およびその塩から選んだ1種又は2種以上と、 (B) 1,1′−エチレン−2,2′−ビピリジリウム
塩、1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウ
ム塩、1−メチル−4−フエニルピリジリウム
塩及び1,1′−ビス(3,5−ジメチルモルホ
リノカルボニルメチル)−4,4′−ビピリジリ
ウム塩から選んだ1種または2種以上との混合
物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物。 2 (B)成分が、1,1′−エチレン−2,2′−ビピ
リジリウム ジブロム塩である特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 3 (B)成分が1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリ
ジリウム ジクロル塩、ビス(モノメチル硫酸)
塩および/またはビス(O,O−ジメチルリン
酸)塩である特許請求の範囲第1項記載の組成
物。 4 (B)成分が1−メチル−4−フエニルピリジリ
ウム クロル塩および/またはO,O−ジメチル
リン酸塩である特許請求の範囲第1項記載の組成
物。 5 (B)成分が1,1′−ビス(3,5−ジメチルモ
ルホリノカルボニルメチル)−4,4′−ビピリジ
リウム ジクロル塩である特許請求の範囲第1項
記載の組成物。[Claims] 1 (A) Formula (): (In the formula, M 1 and M 2 may be the same or different, hydrogen atom, alkali metal atom, alkaline earth metal atom, copper atom, zinc atom, nickel atom, manganese atom, ammonium, mono-, di- or means tri-lower alkyl substituted ammonium, mono-, di- or tri-ethanol substituted ammonium or mono-, di- or tri-lower alkylene substituted ammonium;
A means inorganic acid or organic acid, n is 0, 1/2
(B) 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridylium salt, 1,1'- selected from dimethyl-4,4'-bipyridylium salt, 1-methyl-4-phenylpyridylium salt and 1,1'-bis(3,5-dimethylmorpholinocarbonylmethyl)-4,4'-bipyridylium salt A herbicide composition containing one or a mixture of two or more as an active ingredient. 2. The composition according to claim 1, wherein component (B) is 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridylium dibrome salt. 3 Component (B) is 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium dichloro salt, bis(monomethyl sulfate)
The composition according to claim 1, which is a salt and/or a bis(O,O-dimethylphosphate) salt. 4. The composition according to claim 1, wherein component (B) is 1-methyl-4-phenylpyridylium chloride salt and/or O,O-dimethyl phosphate. 5. The composition according to claim 1, wherein component (B) is 1,1'-bis(3,5-dimethylmorpholinocarbonylmethyl)-4,4'-bipyridylium dichloride.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56035398A JPS57149209A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56035398A JPS57149209A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Herbicide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149209A JPS57149209A (en) | 1982-09-14 |
| JPS6363530B2 true JPS6363530B2 (en) | 1988-12-07 |
Family
ID=12440803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56035398A Granted JPS57149209A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Herbicide composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57149209A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01179122U (en) * | 1988-06-07 | 1989-12-22 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2006290568A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Syngenta Limited | Method of controlling plants |
-
1981
- 1981-03-13 JP JP56035398A patent/JPS57149209A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01179122U (en) * | 1988-06-07 | 1989-12-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS57149209A (en) | 1982-09-14 |
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