JPS6366866B2

JPS6366866B2 -

Info

Publication number: JPS6366866B2
Application number: JP16788880A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Iwata; Shoichi Shinozuka
Original assignee: Pentel Co Ltd
Current assignee: Pentel Co Ltd
Priority date: 1980-11-28
Filing date: 1980-11-28
Publication date: 1988-12-22
Also published as: JPS5792062A

Description

[Detailed description of the invention]

本発明は、水性インキに関し、更に詳しくは耐
水性が極めて良好な水性インキに関するものであ
る。従来、直接染料、酸性染料、塩基性染料などの
水溶性染料を使用した水性インキは、紙などに筆
記した際、滲み、裏移りが少ないという優れた特
性を有している反面、油性インキに比較して、耐
水性に劣るという問題を有していた。油溶性染料を使用した油性インキは、水溶性染
料を使用した水性インキに比較し、耐水性が極め
て良好なものの、紙などに筆記した際、滲み、裏
移りがするという問題があり、更に油溶性染料を
溶解するために、芳香族系の溶剤を使用してお
り、毒性臭気の問題があつた。本発明者らは、上述せる問題点を種々検討の結
果、従来のインキ組成と耐水性の間には次の様な
関係があるものと、知見するに至つた。従来の水溶性染料使用のインキは、紙に筆記
した場合、染料が紙に一担染着しても、水に紙
を浸漬すると染料が水溶性であるため、染料が
紙面より溶け出し、筆跡の耐水性が悪い。従来の油溶性染料使用の油性インキは、油溶
性染料が水に不溶であるため、一担紙に染料が
染着すると、水に紙を浸漬しても、染料が紙面
より水に溶け出さず、筆跡の耐水性が良好とな
る。そこで、本発明者らは、着色材として、水に不
溶性の物質を使用し、該物質を溶解する水溶性有
機溶剤を使用すれば、溶解性を極力維持しつつ耐
水性に優れた水性インキを得ることができるとの
発想に基づき、油溶性染料と、水溶性有機溶剤
と、水とから基本的になり、水溶性有機溶剤とし
て、誘電率が８以上で沸点が常圧で80〜300℃で
ある水溶性有機溶剤を使用した水性インキの出願
を行なつた。（特願昭55−135558号）前記した水性インキは、水溶性染料を使用した
水性インキに比較して極めて良好な耐水性を示す
が、その中で黄色系の油溶性染料を使用した水性
インキは、他の油溶性染料を使用した水性インキ
に比較して耐水性が満足でないという問題があつ
た。本発明者らは、黄色系の油溶性染料のほとんど
が酸性染料を母体にして製造されているため、母
体の酸性染料の分子が比較的小さいにも如らず、
その分子中に−SO₃H、−SO₃N_a、−COOH、−
COON_aなどの強解離性基を含み、これらの強解
離性基が水との溶解性を高め、その結果耐水性を
悪くしていると考えた。そこで、−SO₃H、−
SO₃N_a、−COOH、−COON_aなどの強解離性基を
含まない黄色系の油溶性染料を使用することによ
り、耐水性が向上するものとの発想に基づき、黄
色系の油溶性染料の可溶性基について種々検討し
た結果、遂に本発明を完成したものであつて、即
ち、本発明は、下記一般式で示される化合物と糖
又は糖誘導体の酸エステル化物である油溶性染料
を単独もしくは他の油溶性染料と併用した着色材
と、誘電率８以上で、沸点が常圧で80〜300℃で
ある水溶性有機溶剤と、水とから少なくともなる
水性インキを要旨とするものである。（式中Ｘは置換可能なアリール基を、Ｙは水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アル
キル基のうちの一種を示す。）本発明で使用される黄色系の油溶性染料は染料
分子中に−SO₃H、−SO₃N_a、−COOH、−COON_a
などの強解離性基を含まない為に耐水性が向上
し、又、糖又は糖誘導体の残基（極性基）を有す
る為に、本発明の特定の有機溶剤に可溶となり、
水性インキとして使用できるものと推考される。以下、本発明について詳細に説明する。前記一般式で示される化合物と糖又は糖誘導体
の酸エステル化物である黄色系の油溶性染料は少
なくともアミノ基とカルボキシル基を有するアリ
ール化合物をジアゾ化後、常法により活性メチレ
ンを含むアセト酢酸アニライド系化合物とカツプ
リング反応せしめ、生成した色素原体をクロロス
ルホン酸、塩化スルフリル、塩化チオニルなどの
酸クロライド化剤で、色素原体のカルボキシル基
をアシルクロライド基とし、糖又は糖誘導体をア
ルカリ性の条件下で常法により反応させ、得られ
た生成物を水洗、過し精製することによつて得
られる。前記したアミノ基とカルボキシル基を有するア
リール化合物としては、ｐ−アミノ安息香酸、ｍ
−アミノ安息香酸、３−アミノ無水フタル酸、３
−アミノ−４−クロロ安息香酸、３−アミノ−４
−メトキシ安息香酸、５−アセチルアミノアント
ラニル酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸など
が挙げられ、活性メチレンを含むアセト酢酸アニ
リド系化合物としてはアセト酢酸アニリド、Ｎ−
アセトアセチル−２−メチルアニリン、Ｎ−アセ
トアセチル−４−メチルアニリン、アセト酢酸キ
シリタイド、クロロ−アセト酢酸アニリド、アセ
ト酢酸クロロトルイタイド、2.5−ジクロロアセ
ト酢酸アニリドなどが挙げられ、糖又は糖誘導体
としては、フラクトース、サツカロース、マンニ
トール、ソルビトール、グリコースなどが挙げら
れる。本発明で特定する黄色系の油溶性染料と併
用し得る油溶性染料としては、ほとんどすべてが
使用可能であるが、特に筆記具用インキなどのよ
うに濃度を必要とするインキには、アルコール系
の油溶性染料や、含金属系の油溶性染料が特に好
ましいが、これに限定されることはなく、一例を
挙げると、C.I.ソルベントオレンジ１、同２、同
５、同６、同11、同14、同27、同37、同40、同
44、同45、同59、C.I.ソルベントレツド１、同
３、同７、同８、同９、同23、同24、同25、同
27、同30、同49、同81、同82、同83、同84、同
89、同100、同109、同121、同125、同127、同
130、同131、同132、C.I.デイスバースレツド９、
C.I.ソルベントバイオレツト８、同13、同14、同
21、同24、同27、C.I.デイスバースバイオレツト
１、C.I.ソルベントブルー２、同11、同12、同
25、同35、同36、同48、同49、同51、同53、同
55、同67、同73、C.I.ソルベントグリーン３、C.
I.ソルベントブラウン３、同５、同20、同34、同
35、同37、同42、同43、同44、C.I.ソルベントブ
ラツク２、同３、同５、同６、同22、同23、同
28、同29などや、各種市販の樹脂着色用の油溶性
染料などがあり、これらを単独もしくは混合して
使用可能であり、その使用量は、染料の種類によ
り異なるがインキ全量に対して、0.3〜15重量％
が好ましい。水溶性有機溶剤としては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、グリセリンなどの
グリコール類や、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メ
チルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン、２−（２−アミノエチルアミノ）
エタノールなどのＮ−アルカノールアミン類や、
２−クロロエタノール、テトラヒドロフルフリル
アルコールなどのアルコール類や、アセトアミ
ド、ホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルプロピルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミドなどのアミド類や、
スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、１，１，３，３，−テトラメチル尿
素などの誘電率（ε）８以上で、沸点（bp）が
常圧で80〜300℃の条件を満たすものが挙げられ、
単独もしくは混合して使用可能であり、その使用
量はインキ全量に対して１〜55重量％が好まし
い。水の使用量は、インキ全量に対して35〜85重量
％が好ましい。その他、公知の防錆剤、防腐剤、防カビ剤を適
宜使用可能であり、又、可溶化剤として、尿素
や、前記した条件に入いらない水溶性有機溶剤も
少量使用可能である。次に本発明の水性インキの製造方法について、
簡単に述べると、油溶性染料と水溶性有機溶剤と
を始めに撹拌混合させることが肝要であり、これ
によつて油溶性染料を十分に水溶性有機溶剤に溶
解させてから、更に水を含むその他の成分を加
え、混合撹拌することによりインキとする。尚、混合撹拌する際に加温しながら行なつても
よいし、インキ化した際、不溶化物があれば、濾
過などを行ない不溶化物を除去してもよい。以下、本発明を実施例に従い、更に詳細に説明
するが、実施例中「部」とあるのは「重量部」を
示す。実施例１とフラクトースの酸エステル化物（黄色系の油
溶性染料）〔ｐ−アミノ安息香酸をジアゾ化後、アセト酢酸
アニリドとカツプリング反応させて得た上記構造
式中のカルボキシル基を、アシルクロライド基に
変え、フラクトースと反応させ、水洗、濾過して
得た。〕テトラヒドロフルフリルアルコール（ε＝13.61、
bp＝178℃） 10.0部Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ε＝32.0、bp＝
202℃） 15.0部エチレングリコール（ε＝37.7、bp＝197.6℃）
5.0部水 67.0部上記成分のうち、黄色系の油溶性染料に、テト
ラヒドロフルフリルアルコールと、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンを加えて50℃に加温し、１時間撹
拌混合した後、他の成分を徐々に加えて、更に１
時間撹拌混合し、最後に濾過して黄色の水性イン
キを得た。比較例１実施例１中の黄色系の油溶性染料の代わりにオ
ラゾールエロー3GLG（黄色系の油溶性染料、C.I.
ソルベントエロー48、チバガイギー社製）を使用
した他は実施例１と同様にして黄色の水性インキ
を得た。実施例２とサツカロースの酸エステル化物（黄色系の油
溶性染料）〔３−アミノ−４−クロロ安息香酸をジアゾ化
後、アセト酢酸アニリドとカツプリング反応させ
て得た上記構造式で示される化合物中のカルボキ
シル基を、アシルクロライドに変え、サツカロー
スを反応させ、水洗、濾過して得た。〕アストラブルー6GLLスピリツトソルブル（C.I.
ソルベントブルー51、バイエル社製） 1.0部テトラヒドロフルフリルアルコール（ε＝13.61、
bp＝178℃） 15.0部モノエタノールアミン（ε＝37.72、bp＝170.95
℃） 10.0部Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ε＝32.0、bp＝
202℃） 10.0部水 63.6部上記成分のうち、黄色系の油溶性染料と、アス
トラブルー6GLLスピリツトソルブルにテトラヒ
ドロフルフリルアルコール、モノエタノールアミ
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを加えて、２時
間撹拌後、水を加えて、更に１時間撹拌混合し、
最後に濾過して緑色の水性インキを得た。比較例２実施例２中の黄色系の油溶性染料の代わりにイ
リゾールフアストエローGRE（黄色系の油溶性染
料、C.I.ソルベントエロー65、バイエル社製）を
使用した他は実施例２と同様にして緑色の水性イ
ンキを得た。実施例３とソルビトールの酸エステル化物（黄色系の油
溶性染料）〔ｍ−アミノ安息香酸をジアゾ化後、Ｎ−アセト
アセチル−２−メチルアニリンとカツプリング反
応させて得た上記構造式のカルボキシル基を、ア
シルクロライド基に変え、ソルビトールと反応さ
せた後、水洗、濾過して得た。〕サビニルフアイアレツドGLS（C.I.ソルベントレ
ツド89、サンド社製） 2.8部テトラヒドロフルフリルアルコール（ε＝13.61、
bp＝178℃） 15.0部モノエタノールアミン（ε＝37.72、bp＝170.95
℃） 5.0部スルホラン（ε＝43.3、bp＝285℃） 10.0部尿素（可溶化剤） 5.0部ペンタクロロフエノールナトリウム（防腐、防カ
ビ剤） 0.1部水 61.5部上記成分中の黄色系の油溶性染料とサビニルフ
アイアレツドGLSをテトラヒドロフルフリルア
ルコール、モノエタノールアミン、スルホランの
混合溶液に加え、50℃に加熱して１時間撹拌混合
した後、残りの成分を加えて、更に30分混合後、
濾過して赤色の水性インキを得た。比較例３実施例３中の黄色系の油溶性染料の代わりにイ
リゾールフアストエローGREを使用した他は実
施例３と同様にして赤色の水性インキを得た。上記、実施例１〜３、比較例１〜３で得られた
インキの耐水性試験を表−１に示す。 The present invention relates to a water-based ink, and more particularly to a water-based ink that has extremely good water resistance. Conventionally, water-based inks that use water-soluble dyes such as direct dyes, acid dyes, and basic dyes have excellent properties such as less bleeding and set-off when written on paper, etc. However, on the other hand, oil-based inks In comparison, it had a problem of inferior water resistance. Oil-based inks that use oil-soluble dyes have extremely good water resistance compared to water-based inks that use water-soluble dyes, but they have problems such as bleeding and set-off when written on paper, etc. Aromatic solvents were used to dissolve the soluble dyes, which caused the problem of toxic odors. As a result of various studies on the above-mentioned problems, the present inventors have come to the knowledge that there is the following relationship between conventional ink compositions and water resistance. With conventional inks that use water-soluble dyes, when you write on paper, even if the dye is dyed onto the paper, when the paper is immersed in water, the dye is water-soluble, so the dye dissolves from the paper surface, causing the handwriting to fade. has poor water resistance. With conventional oil-based inks that use oil-soluble dyes, the oil-soluble dye is insoluble in water, so once the dye has been dyed onto the paper, even if the paper is immersed in water, the dye will not dissolve into the water from the paper surface. , the water resistance of handwriting is improved. Therefore, the present inventors discovered that by using a water-insoluble substance as a colorant and using a water-soluble organic solvent that dissolves the substance, a water-based ink with excellent water resistance can be created while maintaining solubility as much as possible. Based on the idea that oil-soluble dyes, water-soluble organic solvents, and water can be obtained, the water-soluble organic solvent has a dielectric constant of 8 or more and a boiling point of 80 to 300℃ at normal pressure. An application was filed for a water-based ink using a water-soluble organic solvent. (Japanese Patent Application No. 55-135558) The above-mentioned water-based inks exhibit extremely good water resistance compared to water-based inks that use water-soluble dyes, but among them, water-based inks that use yellow oil-soluble dyes had a problem in that its water resistance was unsatisfactory compared to water-based inks using other oil-soluble dyes. The present inventors discovered that because most of the yellow oil-soluble dyes are manufactured using acidic dyes as a matrix, even though the molecules of the matrix acidic dyes are relatively small,
-SO ₃ H, -SO ₃ _Na , -COOH, - in the molecule
It contains strong dissociative groups such as COON _a , and these strong dissociative groups are thought to increase solubility in water, resulting in poor water resistance. Therefore, −SO ₃ H, −
Based on the idea that water resistance can be improved by using a yellow oil-soluble dye that does not contain strongly dissociable groups such as SO ₃ _Na , -COOH, and -COON _a , we have developed a yellow oil-soluble dye. As a result of various studies on the soluble groups of The gist of the invention is a water-based ink consisting of at least a colorant used in combination with another oil-soluble dye, a water-soluble organic solvent having a dielectric constant of 8 or more and a boiling point of 80 to 300°C at normal pressure, and water. (In the formula, X represents a substitutable aryl group, and Y represents one of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, and an alkyl group.) The yellow oil-soluble dye used in the present invention is a dye molecule. −SO ₃ H, −SO ₃ N _a , −COOH, −COON _a
It has improved water resistance because it does not contain strongly dissociative groups such as
It is thought that it can be used as a water-based ink. The present invention will be explained in detail below. A yellow oil-soluble dye, which is an acid ester of the compound represented by the above general formula and a sugar or a sugar derivative, is prepared by diazotizing an aryl compound having at least an amino group and a carboxyl group, and then preparing an acetoacetate anilide containing active methylene by a conventional method. The resulting chromogen is subjected to a coupling reaction with a chromogen based compound, and the carboxyl group of the chromogen is converted into an acyl chloride group using an acid chloride agent such as chlorosulfonic acid, sulfuryl chloride, or thionyl chloride, and the sugar or sugar derivative is treated under alkaline conditions. The following reaction is carried out in a conventional manner, and the resulting product is purified by washing with water and filtration. Examples of the above-mentioned aryl compounds having an amino group and a carboxyl group include p-aminobenzoic acid, m
-Aminobenzoic acid, 3-aminophthalic anhydride, 3
-amino-4-chlorobenzoic acid, 3-amino-4
-Methoxybenzoic acid, 5-acetylaminoanthranilic acid, 3-amino-4-methylbenzoic acid, etc., and acetoacetanilide-based compounds containing active methylene include acetoacetanilide, N-
Examples of sugars or sugar derivatives include acetoacetyl-2-methylaniline, N-acetoacetyl-4-methylaniline, acetoacetate xylitide, chloro-acetoacetanilide, acetoacetate chlorotoluitide, 2.5-dichloroacetoacetanilide, etc. Examples include fructose, satucalose, mannitol, sorbitol, and glycose. Almost all oil-soluble dyes can be used in combination with the yellow oil-soluble dye specified in the present invention, but alcohol-based dyes are particularly suitable for inks that require high concentration, such as ink for writing instruments. Oil-soluble dyes and metal-containing oil-soluble dyes are particularly preferred, but are not limited to these; examples include CI Solvent Orange 1, CI Solvent Orange 2, CI Solvent Orange 5, CI Solvent Orange 6, CI Solvent Orange 11, and CI 14. , same 27, same 37, same 40, same
44, 45, 59, CI Solvent Red 1, 3, 7, 8, 9, 23, 24, 25,
27, 30, 49, 81, 82, 83, 84,
89, 100, 109, 121, 125, 127,
130, 131, 132, CI Days Bar Thread 9,
CI Solvent Violet 8, 13, 14, 14
21, 24, 27, CI Daysverse Violet 1, CI Solvent Blue 2, 11, 12, 27
25, 35, 36, 48, 49, 51, 53,
55, 67, 73, CI Solvent Green 3, C.
I.Solvent Brown 3, 5, 20, 34, 3
35, 37, 42, 43, 44, CI Solvent Black 2, 3, 5, 6, 22, 23,
28, 29, etc., and various commercially available oil-soluble dyes for resin coloring, which can be used alone or in combination.The amount used varies depending on the type of dye, but it is based on the total amount of ink. 0.3-15% by weight
is preferred. Examples of water-soluble organic solvents include glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and glycerin, monoethanolamine, diethanolamine, isopropanolamine, N-methyldiethanolamine, N,N-dimethylethanolamine, and 2- (2-aminoethylamino)
N-alkanolamines such as ethanol,
Alcohols such as 2-chloroethanol and tetrahydrofurfuryl alcohol, acetamide, formamide, N-methylacetamide, N
- Amides such as methylformamide, N-methylpropylamide, N,N-dimethylamide,
Sulfolane, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-
Examples include those having a dielectric constant (ε) of 8 or more and a boiling point (bp) of 80 to 300°C at normal pressure, such as pyrrolidone and 1,1,3,3,-tetramethylurea.
They can be used alone or in combination, and the amount used is preferably 1 to 55% by weight based on the total amount of the ink. The amount of water used is preferably 35 to 85% by weight based on the total amount of ink. In addition, known rust preventives, preservatives, and antifungal agents can be used as appropriate, and urea and small amounts of water-soluble organic solvents that do not meet the above conditions can also be used as solubilizers. Next, regarding the method for manufacturing the water-based ink of the present invention,
To put it simply, it is important to stir and mix the oil-soluble dye and the water-soluble organic solvent first, so that the oil-soluble dye is sufficiently dissolved in the water-soluble organic solvent, and then the water-soluble organic solvent is mixed. Add other ingredients and mix and stir to make ink. Incidentally, the mixing and stirring may be carried out while heating, or if there are any insolubilized substances when the ink is formed, the insolubilized substances may be removed by filtration or the like. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, in which "parts" indicate "parts by weight". Example 1 and fructose acid ester (yellow oil-soluble dye) [After diazotizing p-aminobenzoic acid, the carboxyl group in the above structural formula obtained by coupling reaction with acetoacetanilide is changed to an acyl chloride group, It was obtained by reacting with fructose, washing with water, and filtering. ] Tetrahydrofurfuryl alcohol (ε=13.61,
bp=178℃) 10.0 parts N-methyl-2-pyrrolidone (ε=32.0, bp=
202℃) 15.0 parts ethylene glycol (ε=37.7, bp=197.6℃)
5.0 parts water 67.0 parts Among the above ingredients, yellow oil-soluble dye, tetrahydrofurfuryl alcohol, and N-methyl-
Add 2-pyrrolidone, warm to 50°C, stir and mix for 1 hour, then gradually add the other ingredients and heat for 1 hour.
The mixture was stirred and mixed for an hour and finally filtered to obtain a yellow water-based ink. Comparative Example 1 Orazole Yellow 3GLG (yellow oil-soluble dye, CI
A yellow water-based ink was obtained in the same manner as in Example 1, except that Solvent Yellow 48 (manufactured by Ciba Geigy) was used. Example 2 Acid esterified product of satucarose (yellow oil-soluble dye) was converted to acyl chloride, reacted with sutucarose, washed with water, and filtered. ] Astra Blue 6GLL Spirit Soluble (CI
Solvent Blue 51, manufactured by Bayer) 1.0 part tetrahydrofurfuryl alcohol (ε=13.61,
bp=178℃) 15.0 parts monoethanolamine (ε=37.72, bp=170.95
℃) 10.0 parts N-methyl-2-pyrrolidone (ε=32.0, bp=
202℃) 10.0 parts Water 63.6 parts Among the above ingredients, add the yellow oil-soluble dye and Astra Blue 6GLL spirit soluble, and add tetrahydrofurfuryl alcohol, monoethanolamine, and N-methyl-2-pyrrolidone for 2 hours. After stirring, add water and stir and mix for another hour.
Finally, it was filtered to obtain a green water-based ink. Comparative Example 2 The procedure was the same as in Example 2 except that Irizole Fast Yellow GRE (yellow oil-soluble dye, CI Solvent Yellow 65, manufactured by Bayer) was used instead of the yellow oil-soluble dye in Example 2. A green water-based ink was obtained. Example 3 and sorbitol acid ester (yellow oil-soluble dye) The product was converted into a chloride group, reacted with sorbitol, washed with water, and filtered. ] Sabinyl Fire Red GLS (CI Solvent Red 89, manufactured by Sandoz) 2.8 parts Tetrahydrofurfuryl alcohol (ε = 13.61,
bp=178℃) 15.0 parts monoethanolamine (ε=37.72, bp=170.95
) 5.0 parts Sulfolane (ε = 43.3, bp = 285°C) 10.0 parts Urea (solubilizer) 5.0 parts Sodium pentachlorophenol (preservative, antifungal agent) 0.1 part Water 61.5 parts Yellow oil in the above ingredients Add the soluble dye and Sabinyl Fireret GLS to a mixed solution of tetrahydrofurfuryl alcohol, monoethanolamine, and sulfolane, heat to 50°C, stir and mix for 1 hour, then add the remaining ingredients and mix for an additional 30 minutes. rear,
A red water-based ink was obtained by filtration. Comparative Example 3 A red water-based ink was obtained in the same manner as in Example 3, except that Irisol Fast Yellow GRE was used instead of the yellow oil-soluble dye in Example 3. Table 1 shows the water resistance tests of the inks obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 above.

【表】以上で説明したように、本発明の水性インキ
は、耐水性が良好なインキであり、筆記具用、印
刷用、記録計用、スタンプ用、ジエツト印刷用な
どのインキとして好適なものである。[Table] As explained above, the water-based ink of the present invention has good water resistance and is suitable as an ink for writing instruments, printing, recorders, stamps, jet printing, etc. be.

Claims

[Scope of Claims] 1. A coloring material consisting of a compound represented by the following general formula and an oil-soluble dye which is an acid ester of sugar or a sugar derivative, alone or in combination with other oil-soluble dyes, and having a dielectric constant of 8 or more and a boiling point. A water-based ink consisting of at least water and a water-soluble organic solvent whose temperature is 80 to 300°C at normal pressure. (In the formula, X represents a substitutable aryl group, and Y represents one of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, and an alkyl group.)