JPS638989B2 - - Google Patents
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- JPS638989B2 JPS638989B2 JP6355080A JP6355080A JPS638989B2 JP S638989 B2 JPS638989 B2 JP S638989B2 JP 6355080 A JP6355080 A JP 6355080A JP 6355080 A JP6355080 A JP 6355080A JP S638989 B2 JPS638989 B2 JP S638989B2
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Description
本発明は、湿気を遮断した状態で長時間安定に
保存され、湿気の作用により硬化してゴム状弾性
体となる室温硬化性ポリシロキサン組成物に関す
るもので、特に改良された保存安定性と接着性を
もつ、アルコールを放出して硬化する１包装型室
温硬化性ポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 従来、硬化時にアルコールを放出する室温硬化
性ポリシロキサン組成物が知られている。これら
の多くは硬化触媒、または架橋剤と硬化触媒を主
剤とは別の容器に保存しておき、使用時にこれら
を混合して硬化せしめる、おわば２包装型のもの
であるが、触媒や架橋剤を選択することにより、
湿気を遮断した容器に、すべての成分を均一に混
合した状態で保存し、使用時に空気中に取出すこ
とによつてその湿気で硬化せしめる、１包装型と
いわれるポリシロキサン組成物も公知である。こ
のような組成物は、各種の接着シール材により腐
食されやすい銅、黄銅、鉄などの金属に対して腐
食性がないという特長により、電気・電子用、一
般工業用の接着シール材として広く使用されてい
る。この種のポリシロキサン組成物は、一般にシ
ラノール基末端ポリジオルガノシロキサンをベー
スポリマーとし、架橋剤としてメチルトリメトキ
シシランに代表されるアルキルトリアルコキシシ
ラン、硬化触媒としテトラアルコキシチタンやチ
タンキレート化合物のようなチタン化合物、およ
びさらに必要に応じて接着性向上剤、無機質充填
剤、接着性向上剤、着色剤などを均一に混合して
調製される。その際、硬化触媒として用いられる
チタン化合物として、次のようなものが公知であ
る。 (1) テトラアルコキシチタン (2) シロキシチタン類（特公昭39−26284号公報） (3) ジアルコキシビス（アセチルアセトナート）
チタン（特公昭52−36772号公報） (4) アルキレンジオキシビス（アセチルアセトナ
ート）チタン（特開昭47−13657号公報） しかし、これらはいずれも、架橋剤、チタン化
合物、およびシラノール末端ポリジオルガノシロ
キサンの３成分を均一に混合する際に、系全体の
粘度が著しく増大し、均一に分散させるために長
時間の混合を必要とするという欠点がある。その
ため、特殊な高馬力の混練装置を用いて長時間の
撹拌を行なわねばならず、その結果、混合の際に
組成物が著しく発熱し、部分的なゲル化や変色を
もたらすことが多い。そのため、組成物の保存安
定性の面で著しく不利である。 本発明は、かかる従来技術の欠点を改良し、組
成物を調製する際の初期の粘度上昇が少なく比較
的短時間で均一に各成分の分散が可能であり、し
かも硬化後の接着性にすぐれた、脱アルコール１
包装型室温硬化性ポリシロキサン組成物を提供す
るものである。 すなわち本発明は、 (A) 25℃で500〜200000cStの粘度を有するシラノ
ール基末満ポリジオルガノシロキサン100重量
部、 (B) 一般式R1 aSi（OR2）4-a（式中、R1は置換また
は非置換の１価の炭化水素基、R2はアルキル
基およびアルコキシアルキル基から成る群より
選ばれた１価の基、ａは０または１の数を示
す）で表わされるアルコキシ基含有シランおよ
びその部分加水分解縮合物から成る群より選ば
れたアルコキシ基含有有機ケイ素化合物0.5〜
2.5重量部、 (C) (イ) 一般式Ti（OR3）4（式中、R3は置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示す）で表わ
されるアルコキシチタン化合物のアルコキシ
基と、 (ロ) 一般式（R4R5NR6）bR7 cSi（OR8）4-b-c（式
中、R4は置換または非置換の１価の炭化水
素基、R5は水素原子または置換または非置
換の１価の炭化水素基、R6は２つの異なる
炭素原子でケイ素原子およびチツ素原子と結
合せる、置換または非置換の炭化水素基およ
び１個またはそれ以上のエーテル酸素原子を
介して互に結合した複数個の置換または非置
換の炭化水素基の合から成る群より選ばれた
２価の基、R7およびR8はそれぞれ置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示し、R4，
R5，R6のうち少くとも１個は、置換基とし
て少くとも１個のアルコール性水酸基を含
み、ｂは１または２、ｃは０または１の数を
示す）で表わされる炭素官能性シラン、およ
びその部分加水分解縮合物から成る群より選
ばれた炭素官能性有機ケイ素化合物のアルコ
ール性水酸基 とのエステル交換反応生成物0.1〜10重量部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリシロ
キサン組成物に関する。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の室
温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられる、シラノール末満ポリジオルガノシロキ
サンで、特に、硬化前の組成物に適度の押出し性
を与えるとともに、硬化後のゴム状弾性体に優れ
た機械的性質を与えるために、25℃における粘度
が500〜200000cStの範囲であることが必要であ
る。粘度が500cSt未満では硬化後のゴム状弾性体
の伸びが十分でなく、200000cStを越えると均一
な組成が得られず、押出し作業性も悪くなる。特
に好ましい範囲は、硬化前および硬化後の組成物
の性質を調和よくさせる点で3000〜150000cStの
範囲である。ケイ素原子に直接結合せる有機基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基、フエニル基
のようなアリール基、β―フエニルエチル基のよ
うなアラルキル基、および３，３，３―トリフル
オロプロピル基、クロロメチル基、β―シアノエ
チル基のような１価の置換炭化水素基などが例示
されるが、合成の容易さからメチル基、ビニル
基、またはフエニル基のような１価の炭化水素基
が一般的には有利であり、その他の有機基は、硬
化後のゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような
特殊な性質を与えるときにのみ推奨される。ま
た、中でもメチル基は原料中間体が最も容易に得
られるばかりでなく、シロキサンの重合度の割に
最も低い粘度を与え、硬化前の組成物の押出し作
業性と硬化後のゴム状弾性体の物性のバランスを
有利にするので、全有機基の85％以上がメチル基
であることが好ましく、実質的にすべての有機基
がメチル基であることがさらに好ましい。ただ
し、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必
要とするときには、有機基の一部にフエニル基を
用いることが推奨される。 本発明で用いられる(B)成分は、架橋剤として作
用するもので、一般式R1 aSi（OR2）4-a（式中、
R1，R2，およびａは前述のとおり）で表わされ
るシランまたはその部分加水分解縮合物である。
この種の化合物は、対応するオルガノクロロシラ
ンをアルコールまたはアルコキシアルコールと反
応させて得られることは公知である。R1として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基のよう
なアルキル基、ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基、フエニル基のようなアリール基、ベン
ジル基、β―フエニルエチル基のようなアラルキ
ル基、および３，３，３―トリフルオロプロピル
基、クロロメチル基、β―シアノエチル基のよう
な１価の置換炭化水素基などが例示されるが、合
成の容易さ、取扱いやすさから、炭素数１〜８の
アルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、およ
びフエニル基が好ましく、メチル基が最も好まし
い。R2としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基のようなアルキル基、およびメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、
メトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル
基が例示され、いずれも炭素数１〜８のものが一
般的である。炭素数がこれよりも大きくなると、
硬化時に生成するアルコール類が揮散しにくく、
硬化速度が遅くなる。これらの中でも、取扱いの
容易さと硬化反応性からメチル基、エチル基、プ
ロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基
が好ましく、メチル基が最も好ましい。このよう
な(B)成分の具体的な例としては、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フエ
ニル基トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、メチルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、メチルトリ（エトキシエトキシ）シラン、テ
トラエトキシシランの部分加水分解縮合物、メチ
ルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物など
が例示される。 (B)成分の量は(A)成分100重量部に対して0.5〜25
重量部、好ましくは２〜10重量部の範囲である。
0.5重量部未満では組成物の硬化速度が著しく速
く、調合時に著しい粘度上昇や部分的なゲル化が
起こり、長期間の保存安定性が悪くなる。25重量
部を越えると、保存中に(B)成分が系外に分離離し
やすく、硬化後のゴム状弾性体の物理的性質を低
下させるからである。 本発明で用いられる(C)成分は、(A)成分と(B)成分
の間の反応を促進することにより、硬化触媒とし
て作用するとともに、得られるゴム状弾性体と各
種基材の間の接着性を付与するもので、本発明に
おいて特徴的な成分である。(C)成分は(イ)のアルコ
キシチタン化合物と(ロ)の炭素官能性シランとの反
応生成物であるが、単に混合しただけでも、(イ)の
アルコキシ基と(ロ)のアルコール性水酸基の間で部
分的にエステル交換反応が起こり、保存中に反応
生成物を形成することが認められるが、効果の点
から、あらかじめ(イ)と(ロ)を反応せしめたものを用
いること好ましい。また、反応生成物のほかに、
未反応の(イ)および／または(ロ)が共存してもさしつ
かえない。 (イ)のアルコキシチタン化合物は、 一般式Ti（OR3）4（式中、R3は前述のとおり）
で表わされ、R3としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
のようなアルキル基、ビニル基、アリル基のよう
なアルケニル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基のようなアルコキシアルキル基が例示され
るが、取扱いやすさから炭素数１〜８のアルキル
基およびアルコキシアルキル基が好ましく、触媒
活性や入手の容易さを含めて判断すると、プロピ
ル基およびブチル基が特に好ましい。 (ロ)の炭素官能性シランは、 一般式（R4R5NR6）bR7 cSi（OR8）4-b-c（式中、
R4，R5，R7，R8，ｂ、およびｃは前述のとお
り）で表わされる、分子中にアルコール性水酸基
とアミン性チツ素原子を含む基R4R5NR6を少な
くとも１個有するものである。R4としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のような
アルキル基、ベンジル基、β―フエニルエチル基
のようなアルキル基、β―ヒドロキシエチル基、
β―ヒドロキシプロピル基のような水酸基置換ア
ルキル基、β―ヒドロキシ―γ―アリロキシプロ
ピル基、β―ヒドロキシ―β―ブトキシプロピル
基、β―ヒドロキシ―γ―フエノキシプロピル基
のような炭化水素オキシ基と水酸基で置換された
アルキル基、β―（β―ヒドロキシエチルアミ
ノ）エチル基、β―〔ビス（β―ヒドロキシ）エ
チルアミノ〕エチル基、β―（β―ヒドロキシプ
ロピルアミノ）エチル基のような置換アミノアル
キル基、γ―トリメトキシシリルプロピル基、β
―〔（γ―トリメトキシシリル）プロピルアミノ〕
エチル基のようなトリアルコキシシリル基を含む
基が例示され、R5としては水素原子のほか、R4
として例示されたものと同様のものが挙げられ
る。R6としてはトリメチレン基、テトラメチレ
ン基のようなアルキレン基、γ―エチレンオキシ
プロピル基のような１個のエーテル結合酸素原子
を介して互に結合せる２個のアルキレン基、γ―
（β―ヒドロキシプロピレンオキシ）プロピル基
のように、うち１個のアルキレン基が水酸基で置
換されたものが例示される。これらのR4，R5、
およびR6が１個のチツ素原子を介して結合する
ことにより、ケイ素原子に結合せる１個の炭素官
能性基を形成するが、その際、R4，R5，R6のう
ち少なくとも１個は、置換基として少なくとも１
個のアルコール性水酸基を含む必要がある。これ
らのうち、合成が容易でケイ素―炭素結合が各種
条件における加水分解に対して安定なことから、
R6がプロピレン基でR4および／またはR5が水酸
基で置換された有機基であるか、R6がγ―（β
―プロピレンオキシ）プロピル基であることが好
ましい。前者は、たとえばγ―アミノプロピルト
リエトキシシランのようなγ―アミノプロピル基
を有するシランにフエニルグリシジルエーテルの
ようなエポキシ化合物やエチレングリコール、ト
リエタノールアミンのような多価アルコールを反
応させることによつて容易に得られるし、後者は
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
ようなエポキシ基を含有するシランにアミン類を
反応させて得ることができる。R6がプロピレン
基の場合、合成の容易なことから、R4としては
β―ヒドロキシエチル基が好ましい。またR5は、
合成の容易なことから、水素原子かR4と同じ基
であることが好ましい。このような炭素官能性基
の数ｂは１か２であるが、合成の容易なことか
ら、１が好ましい。R7は合成の容易なことから
メチル基が好ましい。Ｃは０か１であるが、合成
の容易なことと接着性から、０が好ましい。また
R8は、合成の容易なことと反応性から、メチル
基またはエチル基、特にメチル基が好ましい。本
発明においては、これらの炭素官能性シランの部
分加水分解縮合物も、シランと同様に用いること
ができる。 このような(ロ)の例として、次のような化合物が
例示される。ただし、本発明はこれらの例示に限
定されるものではない。また、簡略に記載するた
め、以下の明細書において、次のような略号を用
いる。 Me：メチル基 Bu：ブチル基 Et：エチル基 Pn：フエニル基 Pr：プロピル基 Bz：ベンジル基 HO（CH2）2NH（CH2）3Si（OMe）3 HO（CH2）2NH（CH2）3Si（OEt）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）4Si（OMe）3 HO（CH2）2NH（CH2）4Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）3SiMe（OMe）2 HO（CH2）2NH（CH2）3SiMe（OEt）2 〔HO（CH2）2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔HO（CH2）2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 〔MeCH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔MeCH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）2NH（CH2）3Si（OMe）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）2NH（CH2）3Si
（OMe）3 BuOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 BuOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 CH2＝CHCH2OCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si
（OMe）3 CH2＝CHCH2OCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si
（OEt）3 PhOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 PhOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 〔BuOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔BuOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 〔PhOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔PhOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 MeNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 EtNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 PrNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 BuNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 PhNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 BzNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Me2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Et2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Pr2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Bz2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 （MeO）3Si（CH2）3NHCH2CH（OH）CH2O
（CH2）3Si（OMe）3 （EtO）3Si（CH2）3NHCH2CH（OH）CH2O
（CH2）3Si（OMe）3 （MeO）3Si（CH2）3NH（CH2）2NHCH2CH（OH）
CH2O（CH2）3Si（OMe）3 (イ)と(ロ)の割合は、(イ)のアルコキシ基１モルあた
り(ロ)のアルコール性水酸基が１モルになるように
配合して反応せしめるのが最もよいが、0.5〜2.5
モル、好ましくは0.9〜2.0モルになるように配合
して反応せしめ、未反応の(イ)および／または(ロ)が
共存してもよい。(イ)のアルコキシ基１モルに対す
る(ロ)のアルコール性水酸基の割合が0.5モル以下
では、組成物の増粘が大きくなり、2.5モル以上
では、組成物の保存安定性や硬化後の機械的性質
が悪い。 上記(A)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出性を与
え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さを
付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用され
る。無機質充填剤としては、当該業者の間で公知
なものでよく、例えば煙霧質シリカ、沈澱シリ
カ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム等があ
げられる。これらの無機質充填剤は、単独で用い
ても２種以上を混合して用いてもよく、また、そ
のまま用いても、表面をポリジメチルシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキ
サメチルジシラザンのような有機ケイ素化合物で
処理して用いてもよい。 さらに、本発明の組成物には、溶剤、顔料、チ
クソトロピー性付与剤、押出し作業性を改良する
ための粘度調整剤、紫外線防止剤、防カビ剤、耐
熱性向上剤、難燃化剤などの各種添加剤を加える
ことができる。 本発明の組成物は、すべての成分や、必要に応
じて無機質充填剤、各種添加剤を、湿気をしや断
した状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時
に空気中の湿気にさらすことによつて硬化せしめ
る、いわゆる１包装型室温硬化型ポリシロキサン
組成物として用いることができる。また(A)，(B)お
よび(C)成分と別々の容器に入れて保存し、使用時
に両者を混合する、いわゆる２包装型室温硬化型
ポリシロキサン組成物として用いてもよい。 本発明により、各成分を混合するときの粘度上
昇が少なく、しかも硬化後の接着性のすぐれた、
脱アルコール１包装型の室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物が得られた。これによつて、特
殊な高馬力の混練装置が不要となり、比較的短時
間で各成分を均一に混合することが可能になつ
た。このことから、本発明の組成物は、調製の際
に異常に発熱することがないので部分的なゲル化
や変色を起こすことがない。また、硬化後は各種
の金属、プラスチツク、ガラス、セラミツクスな
どの工業材料に良好に接着する。 本発明によつて得られる組成物は、一般に脱ア
ルコール型室温硬化性ポリシロキサン組成物の使
用される用途、すなわち、電気・電子用その他の
一般工業用の接着シール材、建築用シーリング材
などに広く使用される。 以下、本発明を合成例および本発明によつて説
明する。例中、部はすべて重量部を示す。 合成例 １ 反応器に284部のTi（OPr）4をとり、チツ素雰囲
気下に、撹拌しつつ70℃に加温し、530部のHO
（CH2）2NH（CH2）3Si（OEt）3を滴下した。滴下終
了後、液温を110℃まで上げ、110部のプロピルア
ルコールを反応系外に留去した。プロピルアルコ
ールの留出が止まつたところで反応を止め、放冷
して、655部のエステル交換反応生成物１を得た。
生成物は淡黄色の透明な液体であり、赤外分光分
析およびNMRスペクトルの測定を行つたとこ
ろ、いずれもアルコール性水酸基の消滅を示すス
ペクトルが得られた。 合成例 ２〜８ 合成例１と同様にして、第１表に示すアルコキ
シチタン化合物と炭素官能性シランより、第１表
に示す反応条件により、エステル交換反応生成物
〜を得た。生成物はいずれも淡黄色〜黄色の
透明な液体であつた。
保存され、湿気の作用により硬化してゴム状弾性
体となる室温硬化性ポリシロキサン組成物に関す
るもので、特に改良された保存安定性と接着性を
もつ、アルコールを放出して硬化する１包装型室
温硬化性ポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 従来、硬化時にアルコールを放出する室温硬化
性ポリシロキサン組成物が知られている。これら
の多くは硬化触媒、または架橋剤と硬化触媒を主
剤とは別の容器に保存しておき、使用時にこれら
を混合して硬化せしめる、おわば２包装型のもの
であるが、触媒や架橋剤を選択することにより、
湿気を遮断した容器に、すべての成分を均一に混
合した状態で保存し、使用時に空気中に取出すこ
とによつてその湿気で硬化せしめる、１包装型と
いわれるポリシロキサン組成物も公知である。こ
のような組成物は、各種の接着シール材により腐
食されやすい銅、黄銅、鉄などの金属に対して腐
食性がないという特長により、電気・電子用、一
般工業用の接着シール材として広く使用されてい
る。この種のポリシロキサン組成物は、一般にシ
ラノール基末端ポリジオルガノシロキサンをベー
スポリマーとし、架橋剤としてメチルトリメトキ
シシランに代表されるアルキルトリアルコキシシ
ラン、硬化触媒としテトラアルコキシチタンやチ
タンキレート化合物のようなチタン化合物、およ
びさらに必要に応じて接着性向上剤、無機質充填
剤、接着性向上剤、着色剤などを均一に混合して
調製される。その際、硬化触媒として用いられる
チタン化合物として、次のようなものが公知であ
る。 (1) テトラアルコキシチタン (2) シロキシチタン類（特公昭39−26284号公報） (3) ジアルコキシビス（アセチルアセトナート）
チタン（特公昭52−36772号公報） (4) アルキレンジオキシビス（アセチルアセトナ
ート）チタン（特開昭47−13657号公報） しかし、これらはいずれも、架橋剤、チタン化
合物、およびシラノール末端ポリジオルガノシロ
キサンの３成分を均一に混合する際に、系全体の
粘度が著しく増大し、均一に分散させるために長
時間の混合を必要とするという欠点がある。その
ため、特殊な高馬力の混練装置を用いて長時間の
撹拌を行なわねばならず、その結果、混合の際に
組成物が著しく発熱し、部分的なゲル化や変色を
もたらすことが多い。そのため、組成物の保存安
定性の面で著しく不利である。 本発明は、かかる従来技術の欠点を改良し、組
成物を調製する際の初期の粘度上昇が少なく比較
的短時間で均一に各成分の分散が可能であり、し
かも硬化後の接着性にすぐれた、脱アルコール１
包装型室温硬化性ポリシロキサン組成物を提供す
るものである。 すなわち本発明は、 (A) 25℃で500〜200000cStの粘度を有するシラノ
ール基末満ポリジオルガノシロキサン100重量
部、 (B) 一般式R1 aSi（OR2）4-a（式中、R1は置換また
は非置換の１価の炭化水素基、R2はアルキル
基およびアルコキシアルキル基から成る群より
選ばれた１価の基、ａは０または１の数を示
す）で表わされるアルコキシ基含有シランおよ
びその部分加水分解縮合物から成る群より選ば
れたアルコキシ基含有有機ケイ素化合物0.5〜
2.5重量部、 (C) (イ) 一般式Ti（OR3）4（式中、R3は置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示す）で表わ
されるアルコキシチタン化合物のアルコキシ
基と、 (ロ) 一般式（R4R5NR6）bR7 cSi（OR8）4-b-c（式
中、R4は置換または非置換の１価の炭化水
素基、R5は水素原子または置換または非置
換の１価の炭化水素基、R6は２つの異なる
炭素原子でケイ素原子およびチツ素原子と結
合せる、置換または非置換の炭化水素基およ
び１個またはそれ以上のエーテル酸素原子を
介して互に結合した複数個の置換または非置
換の炭化水素基の合から成る群より選ばれた
２価の基、R7およびR8はそれぞれ置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示し、R4，
R5，R6のうち少くとも１個は、置換基とし
て少くとも１個のアルコール性水酸基を含
み、ｂは１または２、ｃは０または１の数を
示す）で表わされる炭素官能性シラン、およ
びその部分加水分解縮合物から成る群より選
ばれた炭素官能性有機ケイ素化合物のアルコ
ール性水酸基 とのエステル交換反応生成物0.1〜10重量部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリシロ
キサン組成物に関する。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の室
温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられる、シラノール末満ポリジオルガノシロキ
サンで、特に、硬化前の組成物に適度の押出し性
を与えるとともに、硬化後のゴム状弾性体に優れ
た機械的性質を与えるために、25℃における粘度
が500〜200000cStの範囲であることが必要であ
る。粘度が500cSt未満では硬化後のゴム状弾性体
の伸びが十分でなく、200000cStを越えると均一
な組成が得られず、押出し作業性も悪くなる。特
に好ましい範囲は、硬化前および硬化後の組成物
の性質を調和よくさせる点で3000〜150000cStの
範囲である。ケイ素原子に直接結合せる有機基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基、フエニル基
のようなアリール基、β―フエニルエチル基のよ
うなアラルキル基、および３，３，３―トリフル
オロプロピル基、クロロメチル基、β―シアノエ
チル基のような１価の置換炭化水素基などが例示
されるが、合成の容易さからメチル基、ビニル
基、またはフエニル基のような１価の炭化水素基
が一般的には有利であり、その他の有機基は、硬
化後のゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような
特殊な性質を与えるときにのみ推奨される。ま
た、中でもメチル基は原料中間体が最も容易に得
られるばかりでなく、シロキサンの重合度の割に
最も低い粘度を与え、硬化前の組成物の押出し作
業性と硬化後のゴム状弾性体の物性のバランスを
有利にするので、全有機基の85％以上がメチル基
であることが好ましく、実質的にすべての有機基
がメチル基であることがさらに好ましい。ただ
し、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必
要とするときには、有機基の一部にフエニル基を
用いることが推奨される。 本発明で用いられる(B)成分は、架橋剤として作
用するもので、一般式R1 aSi（OR2）4-a（式中、
R1，R2，およびａは前述のとおり）で表わされ
るシランまたはその部分加水分解縮合物である。
この種の化合物は、対応するオルガノクロロシラ
ンをアルコールまたはアルコキシアルコールと反
応させて得られることは公知である。R1として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基のよう
なアルキル基、ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基、フエニル基のようなアリール基、ベン
ジル基、β―フエニルエチル基のようなアラルキ
ル基、および３，３，３―トリフルオロプロピル
基、クロロメチル基、β―シアノエチル基のよう
な１価の置換炭化水素基などが例示されるが、合
成の容易さ、取扱いやすさから、炭素数１〜８の
アルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、およ
びフエニル基が好ましく、メチル基が最も好まし
い。R2としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基のようなアルキル基、およびメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、
メトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル
基が例示され、いずれも炭素数１〜８のものが一
般的である。炭素数がこれよりも大きくなると、
硬化時に生成するアルコール類が揮散しにくく、
硬化速度が遅くなる。これらの中でも、取扱いの
容易さと硬化反応性からメチル基、エチル基、プ
ロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基
が好ましく、メチル基が最も好ましい。このよう
な(B)成分の具体的な例としては、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フエ
ニル基トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、メチルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、メチルトリ（エトキシエトキシ）シラン、テ
トラエトキシシランの部分加水分解縮合物、メチ
ルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物など
が例示される。 (B)成分の量は(A)成分100重量部に対して0.5〜25
重量部、好ましくは２〜10重量部の範囲である。
0.5重量部未満では組成物の硬化速度が著しく速
く、調合時に著しい粘度上昇や部分的なゲル化が
起こり、長期間の保存安定性が悪くなる。25重量
部を越えると、保存中に(B)成分が系外に分離離し
やすく、硬化後のゴム状弾性体の物理的性質を低
下させるからである。 本発明で用いられる(C)成分は、(A)成分と(B)成分
の間の反応を促進することにより、硬化触媒とし
て作用するとともに、得られるゴム状弾性体と各
種基材の間の接着性を付与するもので、本発明に
おいて特徴的な成分である。(C)成分は(イ)のアルコ
キシチタン化合物と(ロ)の炭素官能性シランとの反
応生成物であるが、単に混合しただけでも、(イ)の
アルコキシ基と(ロ)のアルコール性水酸基の間で部
分的にエステル交換反応が起こり、保存中に反応
生成物を形成することが認められるが、効果の点
から、あらかじめ(イ)と(ロ)を反応せしめたものを用
いること好ましい。また、反応生成物のほかに、
未反応の(イ)および／または(ロ)が共存してもさしつ
かえない。 (イ)のアルコキシチタン化合物は、 一般式Ti（OR3）4（式中、R3は前述のとおり）
で表わされ、R3としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
のようなアルキル基、ビニル基、アリル基のよう
なアルケニル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基のようなアルコキシアルキル基が例示され
るが、取扱いやすさから炭素数１〜８のアルキル
基およびアルコキシアルキル基が好ましく、触媒
活性や入手の容易さを含めて判断すると、プロピ
ル基およびブチル基が特に好ましい。 (ロ)の炭素官能性シランは、 一般式（R4R5NR6）bR7 cSi（OR8）4-b-c（式中、
R4，R5，R7，R8，ｂ、およびｃは前述のとお
り）で表わされる、分子中にアルコール性水酸基
とアミン性チツ素原子を含む基R4R5NR6を少な
くとも１個有するものである。R4としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のような
アルキル基、ベンジル基、β―フエニルエチル基
のようなアルキル基、β―ヒドロキシエチル基、
β―ヒドロキシプロピル基のような水酸基置換ア
ルキル基、β―ヒドロキシ―γ―アリロキシプロ
ピル基、β―ヒドロキシ―β―ブトキシプロピル
基、β―ヒドロキシ―γ―フエノキシプロピル基
のような炭化水素オキシ基と水酸基で置換された
アルキル基、β―（β―ヒドロキシエチルアミ
ノ）エチル基、β―〔ビス（β―ヒドロキシ）エ
チルアミノ〕エチル基、β―（β―ヒドロキシプ
ロピルアミノ）エチル基のような置換アミノアル
キル基、γ―トリメトキシシリルプロピル基、β
―〔（γ―トリメトキシシリル）プロピルアミノ〕
エチル基のようなトリアルコキシシリル基を含む
基が例示され、R5としては水素原子のほか、R4
として例示されたものと同様のものが挙げられ
る。R6としてはトリメチレン基、テトラメチレ
ン基のようなアルキレン基、γ―エチレンオキシ
プロピル基のような１個のエーテル結合酸素原子
を介して互に結合せる２個のアルキレン基、γ―
（β―ヒドロキシプロピレンオキシ）プロピル基
のように、うち１個のアルキレン基が水酸基で置
換されたものが例示される。これらのR4，R5、
およびR6が１個のチツ素原子を介して結合する
ことにより、ケイ素原子に結合せる１個の炭素官
能性基を形成するが、その際、R4，R5，R6のう
ち少なくとも１個は、置換基として少なくとも１
個のアルコール性水酸基を含む必要がある。これ
らのうち、合成が容易でケイ素―炭素結合が各種
条件における加水分解に対して安定なことから、
R6がプロピレン基でR4および／またはR5が水酸
基で置換された有機基であるか、R6がγ―（β
―プロピレンオキシ）プロピル基であることが好
ましい。前者は、たとえばγ―アミノプロピルト
リエトキシシランのようなγ―アミノプロピル基
を有するシランにフエニルグリシジルエーテルの
ようなエポキシ化合物やエチレングリコール、ト
リエタノールアミンのような多価アルコールを反
応させることによつて容易に得られるし、後者は
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
ようなエポキシ基を含有するシランにアミン類を
反応させて得ることができる。R6がプロピレン
基の場合、合成の容易なことから、R4としては
β―ヒドロキシエチル基が好ましい。またR5は、
合成の容易なことから、水素原子かR4と同じ基
であることが好ましい。このような炭素官能性基
の数ｂは１か２であるが、合成の容易なことか
ら、１が好ましい。R7は合成の容易なことから
メチル基が好ましい。Ｃは０か１であるが、合成
の容易なことと接着性から、０が好ましい。また
R8は、合成の容易なことと反応性から、メチル
基またはエチル基、特にメチル基が好ましい。本
発明においては、これらの炭素官能性シランの部
分加水分解縮合物も、シランと同様に用いること
ができる。 このような(ロ)の例として、次のような化合物が
例示される。ただし、本発明はこれらの例示に限
定されるものではない。また、簡略に記載するた
め、以下の明細書において、次のような略号を用
いる。 Me：メチル基 Bu：ブチル基 Et：エチル基 Pn：フエニル基 Pr：プロピル基 Bz：ベンジル基 HO（CH2）2NH（CH2）3Si（OMe）3 HO（CH2）2NH（CH2）3Si（OEt）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）4Si（OMe）3 HO（CH2）2NH（CH2）4Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）3SiMe（OMe）2 HO（CH2）2NH（CH2）3SiMe（OEt）2 〔HO（CH2）2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔HO（CH2）2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 〔MeCH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔MeCH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 HO（CH2）2NH（CH2）2NH（CH2）3Si（OMe）3 MeCH（OH）CH2NH（CH2）2NH（CH2）3Si
（OMe）3 BuOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 BuOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 CH2＝CHCH2OCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si
（OMe）3 CH2＝CHCH2OCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si
（OEt）3 PhOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OMe）3 PhOCH2CH（OH）CH2NH（CH2）3Si（OEt）3 〔BuOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔BuOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 〔PhOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OMe）3 〔PhOCH2CH（OH）CH2〕2N（CH2）3Si（OEt）3 MeNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 EtNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 PrNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 BuNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 PhNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 BzNHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Me2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Et2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Pr2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 Bz2NHCH2CH（OH）CH2O（CH2）3Si（OMe）3 （MeO）3Si（CH2）3NHCH2CH（OH）CH2O
（CH2）3Si（OMe）3 （EtO）3Si（CH2）3NHCH2CH（OH）CH2O
（CH2）3Si（OMe）3 （MeO）3Si（CH2）3NH（CH2）2NHCH2CH（OH）
CH2O（CH2）3Si（OMe）3 (イ)と(ロ)の割合は、(イ)のアルコキシ基１モルあた
り(ロ)のアルコール性水酸基が１モルになるように
配合して反応せしめるのが最もよいが、0.5〜2.5
モル、好ましくは0.9〜2.0モルになるように配合
して反応せしめ、未反応の(イ)および／または(ロ)が
共存してもよい。(イ)のアルコキシ基１モルに対す
る(ロ)のアルコール性水酸基の割合が0.5モル以下
では、組成物の増粘が大きくなり、2.5モル以上
では、組成物の保存安定性や硬化後の機械的性質
が悪い。 上記(A)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出性を与
え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さを
付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用され
る。無機質充填剤としては、当該業者の間で公知
なものでよく、例えば煙霧質シリカ、沈澱シリ
カ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム等があ
げられる。これらの無機質充填剤は、単独で用い
ても２種以上を混合して用いてもよく、また、そ
のまま用いても、表面をポリジメチルシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキ
サメチルジシラザンのような有機ケイ素化合物で
処理して用いてもよい。 さらに、本発明の組成物には、溶剤、顔料、チ
クソトロピー性付与剤、押出し作業性を改良する
ための粘度調整剤、紫外線防止剤、防カビ剤、耐
熱性向上剤、難燃化剤などの各種添加剤を加える
ことができる。 本発明の組成物は、すべての成分や、必要に応
じて無機質充填剤、各種添加剤を、湿気をしや断
した状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時
に空気中の湿気にさらすことによつて硬化せしめ
る、いわゆる１包装型室温硬化型ポリシロキサン
組成物として用いることができる。また(A)，(B)お
よび(C)成分と別々の容器に入れて保存し、使用時
に両者を混合する、いわゆる２包装型室温硬化型
ポリシロキサン組成物として用いてもよい。 本発明により、各成分を混合するときの粘度上
昇が少なく、しかも硬化後の接着性のすぐれた、
脱アルコール１包装型の室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物が得られた。これによつて、特
殊な高馬力の混練装置が不要となり、比較的短時
間で各成分を均一に混合することが可能になつ
た。このことから、本発明の組成物は、調製の際
に異常に発熱することがないので部分的なゲル化
や変色を起こすことがない。また、硬化後は各種
の金属、プラスチツク、ガラス、セラミツクスな
どの工業材料に良好に接着する。 本発明によつて得られる組成物は、一般に脱ア
ルコール型室温硬化性ポリシロキサン組成物の使
用される用途、すなわち、電気・電子用その他の
一般工業用の接着シール材、建築用シーリング材
などに広く使用される。 以下、本発明を合成例および本発明によつて説
明する。例中、部はすべて重量部を示す。 合成例 １ 反応器に284部のTi（OPr）4をとり、チツ素雰囲
気下に、撹拌しつつ70℃に加温し、530部のHO
（CH2）2NH（CH2）3Si（OEt）3を滴下した。滴下終
了後、液温を110℃まで上げ、110部のプロピルア
ルコールを反応系外に留去した。プロピルアルコ
ールの留出が止まつたところで反応を止め、放冷
して、655部のエステル交換反応生成物１を得た。
生成物は淡黄色の透明な液体であり、赤外分光分
析およびNMRスペクトルの測定を行つたとこ
ろ、いずれもアルコール性水酸基の消滅を示すス
ペクトルが得られた。 合成例 ２〜８ 合成例１と同様にして、第１表に示すアルコキ
シチタン化合物と炭素官能性シランより、第１表
に示す反応条件により、エステル交換反応生成物
〜を得た。生成物はいずれも淡黄色〜黄色の
透明な液体であつた。
【表】
【表】
実施例 １
25℃における粘度が10000cstのシラノール基末
端ポリジメチルシロキサン100部に、ポリジメチ
ルシロキサンで表面処理した表面積約200m2／ｇ
の煙霧質シリカ12部を均一に混練りして、ベース
コンパウンドＡを得た。このベースコンパウンド
A112部に、乾燥雰囲気下でメチルトリメトキシ
シラン５部および第２表に示すチタン化合物２部
を加え、撹拌ミキサーで混練して組成物１〜13と
した。ただし、チタン化合物〜は合成例１〜
８で得られた反応生成物である。また、組成物９
〜13は比較例組成物であり、第２表に示すよう
に、均質な組成物を得ることが困難であつた。撹
拌を10分間、および60分間行つたときの混合状
態、ならびに得られた組成物の撹拌10分後の見掛
粘度は第２表のとおりである。ただし、見掛粘度
はビスメトロン粘度計（株式会社芝浦製作所商品
名）を用い、No.７ローターにより、温度25℃、回
転数2rpmで測定した。
端ポリジメチルシロキサン100部に、ポリジメチ
ルシロキサンで表面処理した表面積約200m2／ｇ
の煙霧質シリカ12部を均一に混練りして、ベース
コンパウンドＡを得た。このベースコンパウンド
A112部に、乾燥雰囲気下でメチルトリメトキシ
シラン５部および第２表に示すチタン化合物２部
を加え、撹拌ミキサーで混練して組成物１〜13と
した。ただし、チタン化合物〜は合成例１〜
８で得られた反応生成物である。また、組成物９
〜13は比較例組成物であり、第２表に示すよう
に、均質な組成物を得ることが困難であつた。撹
拌を10分間、および60分間行つたときの混合状
態、ならびに得られた組成物の撹拌10分後の見掛
粘度は第２表のとおりである。ただし、見掛粘度
はビスメトロン粘度計（株式会社芝浦製作所商品
名）を用い、No.７ローターにより、温度25℃、回
転数2rpmで測定した。
【表】
【表】
得られた組成物１〜９を、それぞれ湿気を遮断
した状態でポリエチレン製容器に６カ月間保存し
たが、状態の変化はなかつた。また、調製直後お
よび６カ月保存後の組成物を、それぞれガラス、
モルタル、アルミニウム、真ちゆう、および軟鋼
の表面に容器より押出し、空気中に３日間放置し
たところ、いずれも基材に接着した状態で硬化し
て、ゴム状弾性体が得られた。 実施例 ２ 25℃における粘度が3000ostのシラノール末端
ポリジメチルシロキサン100部に、ヘキサメチル
ジシランで表面処理した煙霧質シリカ14部を均一
に混練して、ベースコンパウンドＢを得た。この
ベースコンパウンドＢに、乾燥雰囲気下で第３表
に示される成分を配合し、撹拌ミキサーで10分間
混練して、均一に分散した組成物21〜23を調整し
た。なお、用いられたチタン化合物〜は、い
ずれも合成例１〜３で得られた反応生成物であ
る。得られた組成物21〜23は、湿気を遮断した状
態で６カ月以上保存しても安定で、状態の変化は
全く認められなかつた。また、これらの組成物を
空気中で硬化せしめることにより、第３表に示さ
れるような硬化性、物理的性質、および接着性の
ゴム状弾性体が得られた。
した状態でポリエチレン製容器に６カ月間保存し
たが、状態の変化はなかつた。また、調製直後お
よび６カ月保存後の組成物を、それぞれガラス、
モルタル、アルミニウム、真ちゆう、および軟鋼
の表面に容器より押出し、空気中に３日間放置し
たところ、いずれも基材に接着した状態で硬化し
て、ゴム状弾性体が得られた。 実施例 ２ 25℃における粘度が3000ostのシラノール末端
ポリジメチルシロキサン100部に、ヘキサメチル
ジシランで表面処理した煙霧質シリカ14部を均一
に混練して、ベースコンパウンドＢを得た。この
ベースコンパウンドＢに、乾燥雰囲気下で第３表
に示される成分を配合し、撹拌ミキサーで10分間
混練して、均一に分散した組成物21〜23を調整し
た。なお、用いられたチタン化合物〜は、い
ずれも合成例１〜３で得られた反応生成物であ
る。得られた組成物21〜23は、湿気を遮断した状
態で６カ月以上保存しても安定で、状態の変化は
全く認められなかつた。また、これらの組成物を
空気中で硬化せしめることにより、第３表に示さ
れるような硬化性、物理的性質、および接着性の
ゴム状弾性体が得られた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 25℃で500〜200000cStの粘度を有するシ
ラノール基末端ポリジオルガノシロキサン100
重量部、 (B) 一般式R1 aSi（OR2）4-a（式中、R1は置換また
は非置換の１価の炭化水素基、R2はアルキル
基およびアルコキシアルキル基から成る群より
選ばれた１価の基、ａは０または１の数を示
す）で表わされるアルコキシ基含有シランおよ
びその部分加水分解縮合物から成る群より選ば
れたアルコキシ基含有有機ケイ素化合物0.5〜
25重量部、 (C) (イ) 一般式Ti（OR3）4（式中、R3は置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示す）で表わ
されるアルコキシチタン化合物のアルコキシ
基と、 (ロ) 一般式（R4R5NR6）bR7 cSi（OR8）4-b-c （式中、R4は置換または非置換の１価の
炭化水素基、R5は水素原子または置換また
は非置換の１価の炭化水素基、R6は２つの
異なる炭素原子でケイ素原子およびチツ素原
子と結合せる、置換または非置換の炭化水素
基および１個またはそれ以上のエーテル酸素
原子を介して互に結合した複数個の置換また
は非置換の炭化水素基の集合から成る群より
選ばれた２価の基、R7およびR8はそれぞれ
置換または非置換の１価の炭化水素基を示
し、R4，R5，R6のうち少くとも１個は、置
換基として少くとも１個のアルコール性水酸
基を含み、ｂは１または２、ｃは０または１
の数を示す）で表わされる炭素官能性シラ
ン、およびその部分加水分解縮合物から成る
群より選ばれた炭素官能性有機ケイ素化合物
のアルコール性水酸基 とのエステル交換反応生成物0.01〜10重量部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリシロ
キサン組成物。 ２ (A)の有機基が１価の炭化水素基および１価の
ハロゲン化炭化水素基から成る群より選ばれる１
価の基である、特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３ (A)の有機基がメチル基、ビニル基、およびフ
エニル基から成る群より選ばれた１価の基であ
る、特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ (A)の有機基がメチル基である、特許請求の範
囲第３項記載の組成物。 ５ (A)の25℃における粘度が3000〜150000cStで
ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ (B)のR1が炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数２〜３のアルケニル基、およびフエニル基から
成る群より選ばれた１価の基である、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ７ (B)のR1がメチル基である、特許請求の範囲
第６項記載の組成物。 ８ (B)のR2が炭素数１〜８のアルキル基および
炭素数１〜８のアルコキシアルキル基から成る群
より選ばれた１価の基である、特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ９ (B)のR2がメチル基である、特許請求の範囲
第８項記載の組成物。 １０ (C)(イ)のR3が炭素数１〜８のアルキル基お
よび炭素数１〜８のアルコキシアルキル基から成
る群より選ばれた１価の基である、特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 １１ (C)(イ)のR3がプロピル基およびブチル基か
ら選ばれたアルキル基である、特許請求の範囲第
１０項記載の組成物。 １２ (C)(ロ)のR4が水酸基で置換されたアルキル
基である、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １３ (C)(ロ)のR4がビス（ヒドロキシエチル）ア
ミノエチル基である、特許請求の範囲第１２項記
載の組成物。 １４ (C)(ロ)のR4の隣接する炭素原子に水酸基と
エーテル酸素原子が結合せる、特許請求の範囲第
１２項記載の組成物。 １５ (C)(ロ)のR5がR4と同じである、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 １６ (C)(ロ)のR5が水素原子である、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 １７ (C)(ロ)のR6がプロピレン基である、特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 １８ (C)(ロ)のR6がγ（β―ヒドロキシプロピレン
オキシ）プロピル基である、特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 １９ (C)(ロ)のR7がメチル基である、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ２０ (C)(ロ)のR8が炭素数１〜８のアルキル基お
よび炭素数１〜８のアルコキシアルキル基から成
る群より選ばれた１価の基である、特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ２１ (C)(ロ)のR8がメチル基およびエチル基から
成る群より選ばれたアルキル基である、特許請求
の範囲第２０項記載の組成物。 ２２ (C)(ロ)のR8がメチル基である、特許請求の
範囲第２１項記載の組成物。 ２３ (C)(ロ)のｃが０である、特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ２４ (C)が、(ロ)のアルコール性水酸基を(イ)のアル
コキシ基１モルあたり0.5〜2.5モル存在するよう
に(イ)と(ロ)を配合して反応せしめて得たものであ
る、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6355080A JPS56159251A (en) | 1980-05-14 | 1980-05-14 | Room temperature curing polysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6355080A JPS56159251A (en) | 1980-05-14 | 1980-05-14 | Room temperature curing polysiloxane composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56159251A JPS56159251A (en) | 1981-12-08 |
| JPS638989B2 true JPS638989B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=13232442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6355080A Granted JPS56159251A (en) | 1980-05-14 | 1980-05-14 | Room temperature curing polysiloxane composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56159251A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03138198A (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-12 | Sugisawa Plast Kogyo Kk | アルバム用台紙の製造方法 |
| JPH0364778U (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-24 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532910B (zh) * | 2012-02-15 | 2014-01-08 | 蓝星（成都）新材料有限公司 | 有粘接性及抗酸中毒的双组份室温硫化硅橡胶和制造方法 |
-
1980
- 1980-05-14 JP JP6355080A patent/JPS56159251A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03138198A (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-12 | Sugisawa Plast Kogyo Kk | アルバム用台紙の製造方法 |
| JPH0364778U (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56159251A (en) | 1981-12-08 |
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