JPS6410558B2 - - Google Patents
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- JPS6410558B2 JPS6410558B2 JP16600380A JP16600380A JPS6410558B2 JP S6410558 B2 JPS6410558 B2 JP S6410558B2 JP 16600380 A JP16600380 A JP 16600380A JP 16600380 A JP16600380 A JP 16600380A JP S6410558 B2 JPS6410558 B2 JP S6410558B2
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Description
本発明は、液晶素子に関し、詳しくはアントラ
キノン染料を溶解した液晶層を備えた液晶素子で
あつて、具体的には液晶表示装置、光スイツチ、
光シヤツタ等に利用可能な液晶素子に関する。 これまで、カラー表示法として液晶中に多色性
染料を溶解して用いる所謂ゲスト・ホスト表示装
置が知られている。 ハイルマイヤーおよびザノニ〔アプライド・フ
イジツクス・レターズ第13巻、91―92ページ
（1968年）〕によつて多色性染料をネオマテイツク
液晶と混合し、これに電界を印加し、除去した
時、染料の多色性が現われることを見出した。多
色性染料は棒状の染料分子が分子長軸方向と、そ
れに直角な方向において光吸収が異なるもので、
その分子の方向変化によつて二色以上に変化して
見えることから「多色性染料」と称されている。
一般には、ある一つの色の濃度変化のみである場
合が多く、従つて、「二色性染料」と称している
場合も多い。本明細書では、分子方向に応じて、
色相、彩度、明度のいずれが変化するものでも良
いことから「多色性染料」の名称を用いる。この
多色性染料が液晶中に溶解している時、液晶分子
の配列と協調し、液晶が与える電場によつて配向
変化を生じるものでは、この溶解した染料も液晶
と共に分子の方向が変り、結果として光吸収の変
化が生じる。この変化を読み取り可能なコントラ
ストとして表示器に応用するものを本明細書で
は、「ゲストホスト効果」として呼ぶこととする。 従つて、ザノニ等によつて示された正の誘電異
方性液晶（Np液晶と略す）中に溶解した染料に
よる電場の印加と除去で示される変化だけでな
く、本発明では誘電異方性が負の液晶（「Nu液
晶」と略す）によつて示される電気光学効果も含
む。電圧を印加していない初期の配列も、壁面に
平行な配列、平行な配列でしかも90゜のネジレ構
造を有するもの、壁面にほゞ垂直な配列またはネ
ジレが90゜以上であつたり、カイカル液晶によつ
てセル厚より小さいピツチでネジレを生じている
一般的にコレステリツク相として知られている配
列等のいずれかによつて示される電気光学効果
で、この材料及び配列の任意の組合せ、さらに補
助的に付加される光学手段、例えば偏光板、反射
板、1/4波長板、色フイルターの任意の選択を含
んだ、全ての液晶電気光学効果に於いて液晶中に
多色性染料を溶解して表示識別の効果を生じるも
のをゲストホスト液晶として扱う。 従来ゲストホスト用アントラキノン染料として
提案されているものがいくつかある。例えば特開
昭54−157786号、特開昭54−71088号、特開昭53
−126033号、特開昭55−116785号、特開昭55−
125183号各公報などに記載されている。然しなが
ら、一般に求められるゲストホスト染料として条
件を挙げると、下記のとおりである。 １ 大きな秩序度をもつこと（最大1.0）、 ２ 液晶への溶解性が良いこと、 ３ 化学的安定性をもつこと、 ４ 紫外線等を含めた光線に対して耐光性を持つ
こと、および ５ 広い吸収波長域をもつか、所望の吸収波長帯
をもつこと、 アントラキノン系染料は、前記第３および第４
点において優れていることが知られており、しか
も第２の点においてもかならずしもアゾ系、シツ
フ系、メロシアニン系などの染料に対して劣らな
いものが得られてきたが、前記第１の点に関して
は近年改良されたものが多数発表されてはいる
が、未だ充分に満足できるものとはなつていな
い。 しかも、前記第５の点においては、全く改良さ
れていないのが現状である。 本発明の目的は、ゲスト・ホスト染料として充
分に満足できるアントラキノン染料を用いた液晶
表示装置を提供することにある。 本発明の別の目的は、配向秩序度を改善し、し
かも使用できる色に対する選択度を改善しうる新
規な多色性染料を提供することにある。 本発明のかかる目的は、多色性染料として下記
一般式〔〕で示されるアントラキノン染料の少
なくとも１種を液晶層に溶解させることによつて
達成される。 一般式〔〕 式中、R1は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、４―メチルフエノキシ基、２，５―ジク
ロロフエノキシ基、４―ニトロフエノキシ基、２
―クロロ―５―アセチルアミノフエノキシ基な
ど）、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシエチル、
トリフルオロメチルまたはメチルフエニルエチル
で置換されたアニリド基を示す。 R2およびR3は、水素原子、ニトロ基、ヒドロ
キシ基または置換されてもよいアミノ基（例え
ば、アミノ基、Ｎ―メチルアミノ基、Ｎ―エチル
アミノ基、Ｎ―ブチルアミノ基、Ｎ―オクチルア
ミノ基、Ｎ―ベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―
ジベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、４―メトキシベンゾイルアミノ
基、４―オタトキシベンゾイルアミノ基など）を
示す。但し、R2とR3は、同時に水素原子である
ことはない。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン染
料を下記に列挙する。
キノン染料を溶解した液晶層を備えた液晶素子で
あつて、具体的には液晶表示装置、光スイツチ、
光シヤツタ等に利用可能な液晶素子に関する。 これまで、カラー表示法として液晶中に多色性
染料を溶解して用いる所謂ゲスト・ホスト表示装
置が知られている。 ハイルマイヤーおよびザノニ〔アプライド・フ
イジツクス・レターズ第13巻、91―92ページ
（1968年）〕によつて多色性染料をネオマテイツク
液晶と混合し、これに電界を印加し、除去した
時、染料の多色性が現われることを見出した。多
色性染料は棒状の染料分子が分子長軸方向と、そ
れに直角な方向において光吸収が異なるもので、
その分子の方向変化によつて二色以上に変化して
見えることから「多色性染料」と称されている。
一般には、ある一つの色の濃度変化のみである場
合が多く、従つて、「二色性染料」と称している
場合も多い。本明細書では、分子方向に応じて、
色相、彩度、明度のいずれが変化するものでも良
いことから「多色性染料」の名称を用いる。この
多色性染料が液晶中に溶解している時、液晶分子
の配列と協調し、液晶が与える電場によつて配向
変化を生じるものでは、この溶解した染料も液晶
と共に分子の方向が変り、結果として光吸収の変
化が生じる。この変化を読み取り可能なコントラ
ストとして表示器に応用するものを本明細書で
は、「ゲストホスト効果」として呼ぶこととする。 従つて、ザノニ等によつて示された正の誘電異
方性液晶（Np液晶と略す）中に溶解した染料に
よる電場の印加と除去で示される変化だけでな
く、本発明では誘電異方性が負の液晶（「Nu液
晶」と略す）によつて示される電気光学効果も含
む。電圧を印加していない初期の配列も、壁面に
平行な配列、平行な配列でしかも90゜のネジレ構
造を有するもの、壁面にほゞ垂直な配列またはネ
ジレが90゜以上であつたり、カイカル液晶によつ
てセル厚より小さいピツチでネジレを生じている
一般的にコレステリツク相として知られている配
列等のいずれかによつて示される電気光学効果
で、この材料及び配列の任意の組合せ、さらに補
助的に付加される光学手段、例えば偏光板、反射
板、1/4波長板、色フイルターの任意の選択を含
んだ、全ての液晶電気光学効果に於いて液晶中に
多色性染料を溶解して表示識別の効果を生じるも
のをゲストホスト液晶として扱う。 従来ゲストホスト用アントラキノン染料として
提案されているものがいくつかある。例えば特開
昭54−157786号、特開昭54−71088号、特開昭53
−126033号、特開昭55−116785号、特開昭55−
125183号各公報などに記載されている。然しなが
ら、一般に求められるゲストホスト染料として条
件を挙げると、下記のとおりである。 １ 大きな秩序度をもつこと（最大1.0）、 ２ 液晶への溶解性が良いこと、 ３ 化学的安定性をもつこと、 ４ 紫外線等を含めた光線に対して耐光性を持つ
こと、および ５ 広い吸収波長域をもつか、所望の吸収波長帯
をもつこと、 アントラキノン系染料は、前記第３および第４
点において優れていることが知られており、しか
も第２の点においてもかならずしもアゾ系、シツ
フ系、メロシアニン系などの染料に対して劣らな
いものが得られてきたが、前記第１の点に関して
は近年改良されたものが多数発表されてはいる
が、未だ充分に満足できるものとはなつていな
い。 しかも、前記第５の点においては、全く改良さ
れていないのが現状である。 本発明の目的は、ゲスト・ホスト染料として充
分に満足できるアントラキノン染料を用いた液晶
表示装置を提供することにある。 本発明の別の目的は、配向秩序度を改善し、し
かも使用できる色に対する選択度を改善しうる新
規な多色性染料を提供することにある。 本発明のかかる目的は、多色性染料として下記
一般式〔〕で示されるアントラキノン染料の少
なくとも１種を液晶層に溶解させることによつて
達成される。 一般式〔〕 式中、R1は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、４―メチルフエノキシ基、２，５―ジク
ロロフエノキシ基、４―ニトロフエノキシ基、２
―クロロ―５―アセチルアミノフエノキシ基な
ど）、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシエチル、
トリフルオロメチルまたはメチルフエニルエチル
で置換されたアニリド基を示す。 R2およびR3は、水素原子、ニトロ基、ヒドロ
キシ基または置換されてもよいアミノ基（例え
ば、アミノ基、Ｎ―メチルアミノ基、Ｎ―エチル
アミノ基、Ｎ―ブチルアミノ基、Ｎ―オクチルア
ミノ基、Ｎ―ベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―
ジベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、４―メトキシベンゾイルアミノ
基、４―オタトキシベンゾイルアミノ基など）を
示す。但し、R2とR3は、同時に水素原子である
ことはない。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン染
料を下記に列挙する。
【表】
【表】
【表】
これらの化合物は、西独公開明細書第2050961
号、同第2524243号、同第2528743号、同第
2705116号、同第2751830号、同第2845322号、米
国特許第3752645号、同第3752646号、同第
3752647号各公報などに記載された方法によつて、
容易に合成できる。 また、前述のアントラキノン染料を２種以上併
用するときに、補色関係を有するものから選択
し、黒色の表示を行なうこともできる。 ここに示す前記一般式〔〕のアントラキノン
染料は、正の誘電異方性、負の誘電異方性、これ
等にカイカル液晶もしくはコレステリツク液晶を
溶解したカイカルネマテイツクもしくはコレステ
リツク液晶、また正または負のスメフテイツク液
晶に用いることができる。これら選択する液晶に
よつて溶解度は異るが、液晶の棒状構造に類似し
た棒状の分子構造は、何れも液晶中への実用可能
な溶解性を示す。染料の濃度は、0.1％〜5.0重量
％で用いられ、好ましくは、0.5％〜２％で使用
される。また、本発明の染料は、１種で用いても
よく、あるいは２種以上併用することもでき、ま
た他の染料を本発明のものと混合して用いること
もできる。液晶としては、シツフ塩基系、アゾ
系、アゾキシ系、エステル系、ビフエニル系とし
て知られている中央結合基をもつもので、この結
合基の両側にベンゼン環、シクロヘキサン環、五
員環の任意の構造を持ち、これらの分子軸方向、
多くはパラ位置の一方に極性基をもつNp液晶、
また分子軸とある角度に極性基をもつNn液晶、
そして他のパラ位置のアルキル基、アルコキシ基
を有する構造が一般的で、現在では3000種類を越
える物質が知られている。本発明では、特に液晶
材料に限定されるものではないが、具体例を示す
と次のとおりである。 これらの液晶は、単独若しくは組合せて用いる
ことができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ ガラス基板に酸化インジウムの透明導電膜を形
成し、該表面にポリイミド被膜を形成した後、綿
布で一方向に配向処理した基板を２枚用意し、次
いでこの２枚の基板を処理面が対向するよう8μ
のガラス繊維スペーサーを介して挾持してなる構
造の間隙を形成した。この間隙にシアノビフエニ
ル系のNp液晶Ｅ―８（米国ビー・デイー・エツチ
社製）に前記例示化合物(1)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（３―クロロフエニル）アミノ―８―ニ
トロアントラキノンを1.0重量％で溶解してなる
液晶を注入し、次いで、周囲をエポキシ樹脂によ
つてシールして液晶表示装置を構成したところ、
青色を呈したゲスト・ホスト表示装置が得られ
た。この表示装置の透明電極間に3Vの30H2交流
電圧を印加したところ、前記の色は、ほぼ脱色
し、カラースイツチができた。 本実施例により、本発明のアントラキノン系染
料は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな
色調をもつことが確認された。 上記Np液晶Ｅ―８の m.p.は−12℃、 クリアリングポイント71℃、 △ｎ；0.247である。 実施例 ２ 前記実施例１で用いたアントラキノン系染料に
代えて、前記例示化合物(8)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（２―フエノキシフエニル）アミノ―８
―アミノアントラキノン１重量％を用いたほか
は、実施例１と同様の方法によつて液晶表示装置
を作成したところ、実施例１と同様の結果が得ら
れた。 実施例 ３ 表面に酸化したインジウムの透明導電膜が形成
されているガラス基板面にメトキシフルオロカー
ボンを被膜形成した後、この表面が対向する様２
枚を8μのガラス繊維スペーサーを介して挾持し
てなる構造の間隙を形成した。この間隙をNn液
晶EN―18（チツソ(株)製）に前記例示化合物(2)の
１，８―ジヒドロキシ―４―（３―トリフルオロ
メチルフエニル）アミノ―５―ニトロアントラキ
ノンを0.7重量％溶解してなる液晶を注入し、周
囲をエポキシ樹脂によつてシールして液晶表示装
置を作成した。この結果、ほぼ青色の明状態が得
られた。次いで、この装置に30H2、交流3Vを印
加したところ、電圧印加前の緑色は、暗状態へと
変化し、カラースイツチができた。 本例により、本発明のアントラキノン系染料
は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな色
調調をもつことが確認された。 実施例 ４〜６ 前記実施例３で用いたアントラキノン系染料に
代えて前記例示化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)お
よび(9)をそれぞれ用いたほかは、実施例３と同様
の方法によつて７種液晶表示装置を作成した。こ
の結果、実施例３と同様の結果が得られた。
号、同第2524243号、同第2528743号、同第
2705116号、同第2751830号、同第2845322号、米
国特許第3752645号、同第3752646号、同第
3752647号各公報などに記載された方法によつて、
容易に合成できる。 また、前述のアントラキノン染料を２種以上併
用するときに、補色関係を有するものから選択
し、黒色の表示を行なうこともできる。 ここに示す前記一般式〔〕のアントラキノン
染料は、正の誘電異方性、負の誘電異方性、これ
等にカイカル液晶もしくはコレステリツク液晶を
溶解したカイカルネマテイツクもしくはコレステ
リツク液晶、また正または負のスメフテイツク液
晶に用いることができる。これら選択する液晶に
よつて溶解度は異るが、液晶の棒状構造に類似し
た棒状の分子構造は、何れも液晶中への実用可能
な溶解性を示す。染料の濃度は、0.1％〜5.0重量
％で用いられ、好ましくは、0.5％〜２％で使用
される。また、本発明の染料は、１種で用いても
よく、あるいは２種以上併用することもでき、ま
た他の染料を本発明のものと混合して用いること
もできる。液晶としては、シツフ塩基系、アゾ
系、アゾキシ系、エステル系、ビフエニル系とし
て知られている中央結合基をもつもので、この結
合基の両側にベンゼン環、シクロヘキサン環、五
員環の任意の構造を持ち、これらの分子軸方向、
多くはパラ位置の一方に極性基をもつNp液晶、
また分子軸とある角度に極性基をもつNn液晶、
そして他のパラ位置のアルキル基、アルコキシ基
を有する構造が一般的で、現在では3000種類を越
える物質が知られている。本発明では、特に液晶
材料に限定されるものではないが、具体例を示す
と次のとおりである。 これらの液晶は、単独若しくは組合せて用いる
ことができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ ガラス基板に酸化インジウムの透明導電膜を形
成し、該表面にポリイミド被膜を形成した後、綿
布で一方向に配向処理した基板を２枚用意し、次
いでこの２枚の基板を処理面が対向するよう8μ
のガラス繊維スペーサーを介して挾持してなる構
造の間隙を形成した。この間隙にシアノビフエニ
ル系のNp液晶Ｅ―８（米国ビー・デイー・エツチ
社製）に前記例示化合物(1)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（３―クロロフエニル）アミノ―８―ニ
トロアントラキノンを1.0重量％で溶解してなる
液晶を注入し、次いで、周囲をエポキシ樹脂によ
つてシールして液晶表示装置を構成したところ、
青色を呈したゲスト・ホスト表示装置が得られ
た。この表示装置の透明電極間に3Vの30H2交流
電圧を印加したところ、前記の色は、ほぼ脱色
し、カラースイツチができた。 本実施例により、本発明のアントラキノン系染
料は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな
色調をもつことが確認された。 上記Np液晶Ｅ―８の m.p.は−12℃、 クリアリングポイント71℃、 △ｎ；0.247である。 実施例 ２ 前記実施例１で用いたアントラキノン系染料に
代えて、前記例示化合物(8)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（２―フエノキシフエニル）アミノ―８
―アミノアントラキノン１重量％を用いたほか
は、実施例１と同様の方法によつて液晶表示装置
を作成したところ、実施例１と同様の結果が得ら
れた。 実施例 ３ 表面に酸化したインジウムの透明導電膜が形成
されているガラス基板面にメトキシフルオロカー
ボンを被膜形成した後、この表面が対向する様２
枚を8μのガラス繊維スペーサーを介して挾持し
てなる構造の間隙を形成した。この間隙をNn液
晶EN―18（チツソ(株)製）に前記例示化合物(2)の
１，８―ジヒドロキシ―４―（３―トリフルオロ
メチルフエニル）アミノ―５―ニトロアントラキ
ノンを0.7重量％溶解してなる液晶を注入し、周
囲をエポキシ樹脂によつてシールして液晶表示装
置を作成した。この結果、ほぼ青色の明状態が得
られた。次いで、この装置に30H2、交流3Vを印
加したところ、電圧印加前の緑色は、暗状態へと
変化し、カラースイツチができた。 本例により、本発明のアントラキノン系染料
は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな色
調調をもつことが確認された。 実施例 ４〜６ 前記実施例３で用いたアントラキノン系染料に
代えて前記例示化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)お
よび(9)をそれぞれ用いたほかは、実施例３と同様
の方法によつて７種液晶表示装置を作成した。こ
の結果、実施例３と同様の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多色性染料を含有する液晶層を少なくとも備
えた液晶素子において、前記多色性染料として下
記一般式〔〕で示されるアントラキノン染料の
少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶
素子。 一般式〔〕 （式中、R1は、ハロゲン原子、フエノキシ、ヒ
ドロキシエトキシ、ヒドロキシエチル、トリフル
オロメチル又は、１―メチル１―フエニルエチル
で置換されたアニリノ基を示す。 R2およびR3は、ニトロ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基またはアセチルアミノ基を示す。但し、
R2とR3のいずれか一方はヒドロキシ基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16600380A JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16600380A JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5790079A JPS5790079A (en) | 1982-06-04 |
| JPS6410558B2 true JPS6410558B2 (ja) | 1989-02-22 |
Family
ID=15823071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16600380A Granted JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5790079A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60139786A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-24 | Asahi Glass Co Ltd | カラ−液晶表示素子 |
| JPH0668082B2 (ja) * | 1986-02-25 | 1994-08-31 | 三井東圧化学株式会社 | 液晶表示用青色フィルター |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112967A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-05 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Dichromic dye composed of anthraquinone dye for liquid crystal |
-
1980
- 1980-11-26 JP JP16600380A patent/JPS5790079A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5790079A (en) | 1982-06-04 |
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