JPS641441B2 - - Google Patents
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- JPS641441B2 JPS641441B2 JP58213336A JP21333683A JPS641441B2 JP S641441 B2 JPS641441 B2 JP S641441B2 JP 58213336 A JP58213336 A JP 58213336A JP 21333683 A JP21333683 A JP 21333683A JP S641441 B2 JPS641441 B2 JP S641441B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroguaiaretic acid
- bacteria
- growth
- cariogenic
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Confectionery (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、う蝕性菌生育阻害剤に関し、詳しく
はジヒドログアイアレチツクアシツドを有効成分
として含有することを特徴とするう蝕性菌生育阻
害剤に関する。 う蝕は、一般的には虫歯と呼ばれ、その原因に
ついては、ストレプトコツカス・ミユータンス
（Streptococcus mutans）を中心とする口腔内
常住の連鎖状乳酸菌によつて、食物中のシヨ糖等
より作られる歯垢中での乳酸生成とそれによるカ
ルシウム分の溶出（脱灰）であるとされている。 従来、う蝕を防止するための手段として、種々
の抗生物質、殺菌剤、細胞壁溶解酵素、抗菌作用
を有する和漢薬などによるう蝕菌の生育防止と、
歯垢形成を阻止する多糖類加水分解酵素の使用が
試みられている。しかしながら、これらのものは
口腔内および腸内細菌叢の撹乱により自然の細菌
のバランスの崩壊、その他の副作用を伴ない、特
に抗生物質の使用にあたつてはこの傾向が著しく
実用上の問題が未だ充分解決出来ていない状態で
ある。 本発明者は、かかる事情に鑑み、う蝕菌に対し
て特異的に高い抗菌活性を有する物質の探索を企
図して研究を重ねて来たが、天然の植物オレオレ
ジン中に抗菌作用を有するものがあることに着目
し、う蝕菌生育阻害の効果のある植物群のオレオ
レジン（有機溶剤による抽出物）について鋭意研
究を進めた結果、これらの一成分であるジヒドロ
グアイアレチツクアシツドが本発明の目的に極め
て良く合致する性質を有するという知見を得て、
ここに本発明を完成するに到つた。 本発明に使用するジヒドログアイアレチツクア
シツドは次の構造式 を有する既知の化合物であり、融点87〜88℃の無
色の結晶である。ジヒドログアイアレチツクアシ
ツドはタブノキ属の一種であるMachilus edulis
K.，コウソウボク（Guaiacum officinale L.），
チヨウセンゴミン（Schizandra chinensis B.）
などに含まれている。なお、一般の食用香辛料と
して用いられているバンダメース、シアウメース
や精油、オレオレジンなどの製造に用いられるペ
ナンメースは学名：Myristica fragrans H.であ
るが、この種のメースにジヒドログアイアレチツ
クアシツドが存在するという報告は未だなされて
いない。ところが、本発明者らの実験によると、
匂いも悪く精油収率の悪いパプアメース（学名：
Myristica argentea W.）にはジヒドログアイア
レチツクアシツドが含まれていることが判明した
ので、このパプアメースも原料として使用するこ
とが可能である。 これらのオレオレジンからのジヒドログアイア
レチツクアシツドの単離は常法により、たとえば
溶剤抽出およびシリカゲルカラムクロマトグラフ
にて行うことが出来る。 本発明のジヒドログアイアレチツクアシツドを
含有するう蝕性菌生育阻害剤は、ジヒドログアイ
アレチツクアシツドが水に殆んど溶けないがアル
コール類などの有機溶媒に可溶であるので、口腔
内の使用において支障のないエタノール、プロピ
レングリコール、グリセリン等の有機溶剤に溶解
させて液剤の型にすることが出来る。また、「ス
パン20」（アトラスパウダーカンパニー製）のご
とき活面活性剤を用いて水中で乳化し、乳化液の
型とすることができる。さらに、かかる乳化液に
デキストリンなどの賦型剤を加えて噴霧乾燥し、
水分散性の粉剤とすることも可能である。この様
に、用途に応じて種々の薬剤としての型態に出来
る。勿論、必要に応じ他の薬剤を加えてもよい。
ジヒドログアイアレチツクアシツドのう蝕性菌に
対する効果は、静菌的であつて殺菌効果は緩やか
であるため、口腔中において出来るだけ長時間滞
在することの出来る食品、例えばチユーインガ
ム、キヤンデー、トローチ、飴などにはプロピレ
ングリコールまたはグリセリン溶液とした液剤を
添加することが好適である。また、ジヒドログア
イアレチツクアシツドを乳化した乳化液の薬剤は
練歯みがき、マウスウオツシヤーなどに、また粉
剤は粉歯磨等に添加することが適当である。 本発明のう蝕性菌生育阻害剤は、培地中におい
て嫌気的条件下でう蝕の主原因をなす菌であるス
トレプトコツカス・ミユータンスRIMD3125001
株に対し、ジヒドログアイアレチツクアシツドの
１／５００００の濃度で菌の生育を完全に阻止すること
が出来る。以下の実施例において示すごとく、脹
内細菌のうち好気性菌であるバクテロイデス・ミ
クロフユーサス（Bacteroides microfusus）
IPCR1009株、エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）ATCC10789株、絶対嫌気性菌であるビ
フイドバクテリウム・アドレセンテイス
（Bifidobacterium adolescentis）ATCC15705
株、また一般微生物として緑膿菌
（Pseudomonas aeruginosa）、枯草菌
（Bacillus subtilis）、ブドウ状球菌
（Staphylococuss aureus）、黒麹カビ
（Aspergillus nigar）、キヤンデイダ（Candida
albicans）、クレブシエラ（Klebsiella
pneumoniae）について試験したところ、ストレ
プトコツカス・ミユータンスに対すると同じ濃度
の試験において、これら脹内細菌群に対しては全
く生育阻害効果を有しないことが判明した。ま
た、好気的条件下ではブドウ状球菌や枯草菌など
のグラム陽性菌類に対して若干の抗菌性が認めら
れるものの、グラム陰性菌および糸状菌には殆ん
ど効果を示さなかつた。 さらに界面活性剤、例えばラウリルスルホン酸
ナトリウムや「スパン20」についての試験におい
ては、本発明の生育阻害剤のう蝕性菌に対する生
育阻害効果は、界面活性剤の影響を受けることな
く、その効果の低下は認められなかつた。 本発明のう蝕性菌生育阻害剤を、食品類および
口中剤に用いるときは、う蝕菌との接触時間が比
較的短いので、有効濃度（1/50000）よりもやや
高濃度で使用することが望ましい。ジヒドログア
イアレチツクアシツドを含有するオレオレジンも
本発明の目的のために使用しうるが、一般にオレ
オレジン中には数多くの成分が含まれており、中
でも口腔内に用いられるものとして、その香気が
不快感、嫌悪感を与えるものがあるので、或程度
精製したもの、更には殆んど無臭である純品に近
いものの使用が好ましい。 このように、本発明のう蝕性菌生育阻止剤は、
ストレプトコツカス・ミユータンス菌に対してき
わめて特異性が高く、また界面活性剤による菌の
生育阻止効果の低下もなく、しかも有効成分のジ
ヒドログアイアレチツクアシツドは天然食品のオ
レオレジン中に含まれている成分であり、安全性
が高いこと、更には香味がうすく、口中に含んで
異和感を与えないこと等のすぐれた性質を有して
いるものである。 次に、実施例により本発明を説明する。 製造例 １ チヨウセンゴミシ4.6Kgに石油エーテル23を
加え、室温にて時々撹拌しながら１昼夜抽出を行
い550ｇ（収率12％）の黒褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトで分離し、ベン
ゼン−アセトン（１：１）の溶出物を濃縮し、淡
黄褐色の油分11ｇを得た。次いで、240ｇのシリ
カゲルを用い、この油分を再びカラムクロマトで
分離し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（４：１）の
溶出分から溶剤を蒸発せしめ、520mgの殆んど無
色に近い油分を得た。この油分をｎ−ヘキサン−
アセトン（７：３）の混合溶剤で再結晶して102
mgのプリズム状結晶を得た。 以下の物性植と文献値よりジヒドログアイアレ
チツクアシツドであることを確認した。 融点87〜88℃，〔α〕25 D±0゜ IR（cm-1）3470，1820，1600 NMR（CCl4）（δ）：0.84（6H，δ，Ｊ＝6.8
Hz），1.5〜2.0（2H，ｍ），2.30（2H，ｄ×ｄ，
Ｊ＝8.3，14.4Hz），2.75（2H，ｄ×ｄ，Ｊ＝
4.7，14.4Hz），3.85（6H，ｓ），5.48（2H，
ｓ），6.6〜6.95（6H，ｍ） 製造例 ２ パプアメース粉末100ｇを500mlの95％エタノー
ルに浸け、室温下に２日間抽出し、この抽出液を
濃縮して赤褐色油９ｇを得た。次いで、この赤褐
色油をシリカゲル（450ｇ）のカラムクロマトで
分離し、ｎ−ヘキサン：エチルエーテル（２：
１）の溶出分を濃縮し、無色プリズム状結晶0.9
ｇを得た。 以下の物性値と文献値よりジヒドログアイアレ
チツクアシツドであることを確認した。 融点87〜88℃，〔α〕25 D±0゜ IR（cm-1）3470，1820，1600 NMR（CCl4）（δ）：0.84（6H，δ，Ｊ＝6.8
Hz），1.5〜2.0（2H，ｍ），2.30（2H，ｄ×ｄ，
Ｊ＝8.3，14.4Hz），2.75（2H，ｄ×ｄ，Ｊ＝
4.7，14.4Hz），3.85（6H，ｓ），5.48（2H，
ｓ），6.6〜6.95（6H，ｍ） 実施例 １ ジヒドログアイアレチツクアシツド2.0ｇを局
方エチルアルコール98ｇに加え、常温にて充分撹
拌して溶解させ液剤100ｇを調製した。 ハートインフユージヨン寒天培地に上記液剤を
添加し、これにストレプトコツカス・ミユータン
スUIMD3125001（以下に示す第１表中においてＡ
で表わす。）を穿刺移植して37℃にて72時間培養
したところ、上記液剤として1/1000の濃度（ジヒ
ドログアイアレチツクアシツドとしての濃度は1/
５００００）で生育が認められず、液剤として1/1600
の濃度（ジヒドログアイアレチツクアシツドとし
て1/80000の濃度）で漸く生育が認められた。 次に、同組成の倍地に同様にして上記薬剤を添
加し、バクテロイデス・ミクロフユーサス
IPCR1009（第１表においてＢで表わす。）、エシエ
リヒア・コリATCC10789（第１表においてＣで表
わす。）を接種し、好気的条件下で37℃，72時間
倍養したところ、両菌の生育阻止濃度はともにジ
ヒドログアイアレチツクアシツドの濃度として1/
２０００であつた。さらに、同組成の培地に同様にし
てビフイドバクテリウム・イドレセンテイス
ATCC15705（第１表においてＤで表わす。）を接
種して嫌気的条件下で37℃，72時間倍養したとこ
ろ生育阻止濃度はジヒドログアイアレチツクアシ
ツドの濃度として1/7500であつた。 好気的条件下において、同様にして緑膿菌(E)，
枯草菌(F)、ブドウ状球菌(G)、黒麹カビ(H)、キンデ
イダ(I)およびクレブシエラ(J)について試験し、次
の第１表に示す結果を得た。 【表】 【表】 実施例 ２ ジヒドログアイアレチツクアシツド2.0ｇに局
方エタノール６mlを加えて溶解させ、これにグリ
セリンを加えてよく撹拌して液剤100ｇを調製し
た。 ハートインフユージヨン寒天培地に対してそれ
ぞれ1.0％の量のラウリルスルホン酸ナトリウム
および「スパン20」を加えて二種類の培地を作つ
ておき、これに上記液剤を添加し、ストレプトコ
ツカス・ミユータンスRIMD3125001を接種し、
37℃，72時間培養したときの菌の生育阻止濃度を
調べたところ、両者とも液剤として1/1000の濃度
（ジヒドログアイアレチツクアシツドとして1/500
００の濃度）であつた。これは界面活性剤により本
発明の効果が何ら影響を受けないことを示してい
る。
はジヒドログアイアレチツクアシツドを有効成分
として含有することを特徴とするう蝕性菌生育阻
害剤に関する。 う蝕は、一般的には虫歯と呼ばれ、その原因に
ついては、ストレプトコツカス・ミユータンス
（Streptococcus mutans）を中心とする口腔内
常住の連鎖状乳酸菌によつて、食物中のシヨ糖等
より作られる歯垢中での乳酸生成とそれによるカ
ルシウム分の溶出（脱灰）であるとされている。 従来、う蝕を防止するための手段として、種々
の抗生物質、殺菌剤、細胞壁溶解酵素、抗菌作用
を有する和漢薬などによるう蝕菌の生育防止と、
歯垢形成を阻止する多糖類加水分解酵素の使用が
試みられている。しかしながら、これらのものは
口腔内および腸内細菌叢の撹乱により自然の細菌
のバランスの崩壊、その他の副作用を伴ない、特
に抗生物質の使用にあたつてはこの傾向が著しく
実用上の問題が未だ充分解決出来ていない状態で
ある。 本発明者は、かかる事情に鑑み、う蝕菌に対し
て特異的に高い抗菌活性を有する物質の探索を企
図して研究を重ねて来たが、天然の植物オレオレ
ジン中に抗菌作用を有するものがあることに着目
し、う蝕菌生育阻害の効果のある植物群のオレオ
レジン（有機溶剤による抽出物）について鋭意研
究を進めた結果、これらの一成分であるジヒドロ
グアイアレチツクアシツドが本発明の目的に極め
て良く合致する性質を有するという知見を得て、
ここに本発明を完成するに到つた。 本発明に使用するジヒドログアイアレチツクア
シツドは次の構造式 を有する既知の化合物であり、融点87〜88℃の無
色の結晶である。ジヒドログアイアレチツクアシ
ツドはタブノキ属の一種であるMachilus edulis
K.，コウソウボク（Guaiacum officinale L.），
チヨウセンゴミン（Schizandra chinensis B.）
などに含まれている。なお、一般の食用香辛料と
して用いられているバンダメース、シアウメース
や精油、オレオレジンなどの製造に用いられるペ
ナンメースは学名：Myristica fragrans H.であ
るが、この種のメースにジヒドログアイアレチツ
クアシツドが存在するという報告は未だなされて
いない。ところが、本発明者らの実験によると、
匂いも悪く精油収率の悪いパプアメース（学名：
Myristica argentea W.）にはジヒドログアイア
レチツクアシツドが含まれていることが判明した
ので、このパプアメースも原料として使用するこ
とが可能である。 これらのオレオレジンからのジヒドログアイア
レチツクアシツドの単離は常法により、たとえば
溶剤抽出およびシリカゲルカラムクロマトグラフ
にて行うことが出来る。 本発明のジヒドログアイアレチツクアシツドを
含有するう蝕性菌生育阻害剤は、ジヒドログアイ
アレチツクアシツドが水に殆んど溶けないがアル
コール類などの有機溶媒に可溶であるので、口腔
内の使用において支障のないエタノール、プロピ
レングリコール、グリセリン等の有機溶剤に溶解
させて液剤の型にすることが出来る。また、「ス
パン20」（アトラスパウダーカンパニー製）のご
とき活面活性剤を用いて水中で乳化し、乳化液の
型とすることができる。さらに、かかる乳化液に
デキストリンなどの賦型剤を加えて噴霧乾燥し、
水分散性の粉剤とすることも可能である。この様
に、用途に応じて種々の薬剤としての型態に出来
る。勿論、必要に応じ他の薬剤を加えてもよい。
ジヒドログアイアレチツクアシツドのう蝕性菌に
対する効果は、静菌的であつて殺菌効果は緩やか
であるため、口腔中において出来るだけ長時間滞
在することの出来る食品、例えばチユーインガ
ム、キヤンデー、トローチ、飴などにはプロピレ
ングリコールまたはグリセリン溶液とした液剤を
添加することが好適である。また、ジヒドログア
イアレチツクアシツドを乳化した乳化液の薬剤は
練歯みがき、マウスウオツシヤーなどに、また粉
剤は粉歯磨等に添加することが適当である。 本発明のう蝕性菌生育阻害剤は、培地中におい
て嫌気的条件下でう蝕の主原因をなす菌であるス
トレプトコツカス・ミユータンスRIMD3125001
株に対し、ジヒドログアイアレチツクアシツドの
１／５００００の濃度で菌の生育を完全に阻止すること
が出来る。以下の実施例において示すごとく、脹
内細菌のうち好気性菌であるバクテロイデス・ミ
クロフユーサス（Bacteroides microfusus）
IPCR1009株、エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）ATCC10789株、絶対嫌気性菌であるビ
フイドバクテリウム・アドレセンテイス
（Bifidobacterium adolescentis）ATCC15705
株、また一般微生物として緑膿菌
（Pseudomonas aeruginosa）、枯草菌
（Bacillus subtilis）、ブドウ状球菌
（Staphylococuss aureus）、黒麹カビ
（Aspergillus nigar）、キヤンデイダ（Candida
albicans）、クレブシエラ（Klebsiella
pneumoniae）について試験したところ、ストレ
プトコツカス・ミユータンスに対すると同じ濃度
の試験において、これら脹内細菌群に対しては全
く生育阻害効果を有しないことが判明した。ま
た、好気的条件下ではブドウ状球菌や枯草菌など
のグラム陽性菌類に対して若干の抗菌性が認めら
れるものの、グラム陰性菌および糸状菌には殆ん
ど効果を示さなかつた。 さらに界面活性剤、例えばラウリルスルホン酸
ナトリウムや「スパン20」についての試験におい
ては、本発明の生育阻害剤のう蝕性菌に対する生
育阻害効果は、界面活性剤の影響を受けることな
く、その効果の低下は認められなかつた。 本発明のう蝕性菌生育阻害剤を、食品類および
口中剤に用いるときは、う蝕菌との接触時間が比
較的短いので、有効濃度（1/50000）よりもやや
高濃度で使用することが望ましい。ジヒドログア
イアレチツクアシツドを含有するオレオレジンも
本発明の目的のために使用しうるが、一般にオレ
オレジン中には数多くの成分が含まれており、中
でも口腔内に用いられるものとして、その香気が
不快感、嫌悪感を与えるものがあるので、或程度
精製したもの、更には殆んど無臭である純品に近
いものの使用が好ましい。 このように、本発明のう蝕性菌生育阻止剤は、
ストレプトコツカス・ミユータンス菌に対してき
わめて特異性が高く、また界面活性剤による菌の
生育阻止効果の低下もなく、しかも有効成分のジ
ヒドログアイアレチツクアシツドは天然食品のオ
レオレジン中に含まれている成分であり、安全性
が高いこと、更には香味がうすく、口中に含んで
異和感を与えないこと等のすぐれた性質を有して
いるものである。 次に、実施例により本発明を説明する。 製造例 １ チヨウセンゴミシ4.6Kgに石油エーテル23を
加え、室温にて時々撹拌しながら１昼夜抽出を行
い550ｇ（収率12％）の黒褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトで分離し、ベン
ゼン−アセトン（１：１）の溶出物を濃縮し、淡
黄褐色の油分11ｇを得た。次いで、240ｇのシリ
カゲルを用い、この油分を再びカラムクロマトで
分離し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（４：１）の
溶出分から溶剤を蒸発せしめ、520mgの殆んど無
色に近い油分を得た。この油分をｎ−ヘキサン−
アセトン（７：３）の混合溶剤で再結晶して102
mgのプリズム状結晶を得た。 以下の物性植と文献値よりジヒドログアイアレ
チツクアシツドであることを確認した。 融点87〜88℃，〔α〕25 D±0゜ IR（cm-1）3470，1820，1600 NMR（CCl4）（δ）：0.84（6H，δ，Ｊ＝6.8
Hz），1.5〜2.0（2H，ｍ），2.30（2H，ｄ×ｄ，
Ｊ＝8.3，14.4Hz），2.75（2H，ｄ×ｄ，Ｊ＝
4.7，14.4Hz），3.85（6H，ｓ），5.48（2H，
ｓ），6.6〜6.95（6H，ｍ） 製造例 ２ パプアメース粉末100ｇを500mlの95％エタノー
ルに浸け、室温下に２日間抽出し、この抽出液を
濃縮して赤褐色油９ｇを得た。次いで、この赤褐
色油をシリカゲル（450ｇ）のカラムクロマトで
分離し、ｎ−ヘキサン：エチルエーテル（２：
１）の溶出分を濃縮し、無色プリズム状結晶0.9
ｇを得た。 以下の物性値と文献値よりジヒドログアイアレ
チツクアシツドであることを確認した。 融点87〜88℃，〔α〕25 D±0゜ IR（cm-1）3470，1820，1600 NMR（CCl4）（δ）：0.84（6H，δ，Ｊ＝6.8
Hz），1.5〜2.0（2H，ｍ），2.30（2H，ｄ×ｄ，
Ｊ＝8.3，14.4Hz），2.75（2H，ｄ×ｄ，Ｊ＝
4.7，14.4Hz），3.85（6H，ｓ），5.48（2H，
ｓ），6.6〜6.95（6H，ｍ） 実施例 １ ジヒドログアイアレチツクアシツド2.0ｇを局
方エチルアルコール98ｇに加え、常温にて充分撹
拌して溶解させ液剤100ｇを調製した。 ハートインフユージヨン寒天培地に上記液剤を
添加し、これにストレプトコツカス・ミユータン
スUIMD3125001（以下に示す第１表中においてＡ
で表わす。）を穿刺移植して37℃にて72時間培養
したところ、上記液剤として1/1000の濃度（ジヒ
ドログアイアレチツクアシツドとしての濃度は1/
５００００）で生育が認められず、液剤として1/1600
の濃度（ジヒドログアイアレチツクアシツドとし
て1/80000の濃度）で漸く生育が認められた。 次に、同組成の倍地に同様にして上記薬剤を添
加し、バクテロイデス・ミクロフユーサス
IPCR1009（第１表においてＢで表わす。）、エシエ
リヒア・コリATCC10789（第１表においてＣで表
わす。）を接種し、好気的条件下で37℃，72時間
倍養したところ、両菌の生育阻止濃度はともにジ
ヒドログアイアレチツクアシツドの濃度として1/
２０００であつた。さらに、同組成の培地に同様にし
てビフイドバクテリウム・イドレセンテイス
ATCC15705（第１表においてＤで表わす。）を接
種して嫌気的条件下で37℃，72時間倍養したとこ
ろ生育阻止濃度はジヒドログアイアレチツクアシ
ツドの濃度として1/7500であつた。 好気的条件下において、同様にして緑膿菌(E)，
枯草菌(F)、ブドウ状球菌(G)、黒麹カビ(H)、キンデ
イダ(I)およびクレブシエラ(J)について試験し、次
の第１表に示す結果を得た。 【表】 【表】 実施例 ２ ジヒドログアイアレチツクアシツド2.0ｇに局
方エタノール６mlを加えて溶解させ、これにグリ
セリンを加えてよく撹拌して液剤100ｇを調製し
た。 ハートインフユージヨン寒天培地に対してそれ
ぞれ1.0％の量のラウリルスルホン酸ナトリウム
および「スパン20」を加えて二種類の培地を作つ
ておき、これに上記液剤を添加し、ストレプトコ
ツカス・ミユータンスRIMD3125001を接種し、
37℃，72時間培養したときの菌の生育阻止濃度を
調べたところ、両者とも液剤として1/1000の濃度
（ジヒドログアイアレチツクアシツドとして1/500
００の濃度）であつた。これは界面活性剤により本
発明の効果が何ら影響を受けないことを示してい
る。
Claims (1)
- １ ジヒドログアイアレチツクアシツドを有効成
分として含有することを特徴とするう蝕性菌生育
阻害剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213336A JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
| US06/671,838 US4612190A (en) | 1983-11-15 | 1984-11-15 | Growth inhibitor for cariogenic bacteria |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213336A JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105614A JPS60105614A (ja) | 1985-06-11 |
| JPS641441B2 true JPS641441B2 (ja) | 1989-01-11 |
Family
ID=16637464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58213336A Granted JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612190A (ja) |
| JP (1) | JPS60105614A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013542A (en) * | 1988-02-08 | 1991-05-07 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Method to inhibit adhesion of disease-causing microorganisms to teeth |
| JPH0383913A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-09 | Lotte Co Ltd | 歯槽膿漏予防ガム |
| US7351307B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-04-01 | Voith Paper Patent Gmbh | Method of dewatering a fibrous web with a press belt |
| MX2009007423A (es) | 2009-07-03 | 2011-01-24 | Pedro Murillo Gutierrez | Mejora en sistema para la oxidacion de cuerpos alifaticos. |
-
1983
- 1983-11-15 JP JP58213336A patent/JPS60105614A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-15 US US06/671,838 patent/US4612190A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4612190A (en) | 1986-09-16 |
| JPS60105614A (ja) | 1985-06-11 |
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