JPS645014B2 - - Google Patents
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- JPS645014B2 JPS645014B2 JP1469481A JP1469481A JPS645014B2 JP S645014 B2 JPS645014 B2 JP S645014B2 JP 1469481 A JP1469481 A JP 1469481A JP 1469481 A JP1469481 A JP 1469481A JP S645014 B2 JPS645014 B2 JP S645014B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- butyl
- tetrakis
- methylphenyl
- acetyloxymethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル
―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチ
ロキシメチル〕―メタン、その製造方法およびこ
れを有効成分とする有機物質用劣化防止剤に関す
る。 従来よりポリオレフイン、ABS樹脂、ポリス
チレン、インパクトポリスチレン、アクリロニト
リル―スチレン共重合物、ポリアミド、ポリアセ
タールおよびエチレン―プロピレン共重合物など
の合成樹脂、天然ゴムおよびブタジエンゴム、イ
ソプレンゴム、イソプレン―イソブチレン共重合
ゴム、スチレン―ブタジエン共重合ゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、クロロプレ
ン―エチレン―プロピレン三元共重合ゴムなどの
合成ゴム、潤滑油、燃料油などの石油製品、油脂
およびグリースなどの各種有機物質は熱、光およ
び酸素により劣化を受け易く、かかる劣化を抑制
するために、各種の劣化防止剤を配合することも
周知の事実である。 本発明はこのような有機物質の劣化防止に優れ
た性能を有する化合物の開発を目的とした研究の
結果完成されたものであつて、本発明のテトラキ
ス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２
―メチルフエニル）アセチロキシメチル〕―メタ
ンは文献未記載の新規化合物であり、本発明者ら
によつて初めて見出されたものである。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは有機物質用劣化防止剤と
して有用である。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは、４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル酢酸アルキルエ
ステルとペンタエリスリトールとを塩基性触媒存
在下でエステル交換することによつて製造され
る。 好ましいアルキルエステルは低級アルコールと
のエステルである。低級アルコールとは炭素原子
数が１〜６個の有枝鎖および直鎖のアルコールを
意味する。 塩基性触媒としてはアルカリ金属の低級アルコ
キシドを用いる。一般にリチウムメトキシド、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよ
びカリウムｔ―ブトキシドが好ましく、最も好ま
しいのはナトリウムメトキシドである。 触媒の使用量は、通常ペンタエリスリトール１
モル当り約0.01〜約0.5モルである。 この反応は通常無溶媒で行なわれるが、双極性
中性溶媒、たとえばジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミド等の少量を使用することが
できる。溶媒を使用するならば反応物のおよそ２
〜３重量％に等しい量を加える。しかし必要なら
ば全反応混合物の50容量％を越えてもよい。必要
ならばジメチルスルホキシドおよびジメチルホル
ムアミドの他の溶媒、たとえばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ピリジン、ジメチルアセトアミ
ド、ニトロベンゼン、１，２―ジメトキシエタン
および０―ニトロアニソールを加えて使用しう
る。 このエステル交換反応は80〜200℃、好ましく
は120〜160℃の温度範囲で、生成する低級アルコ
ールを系外へ除去しながら行なわれる。生成アル
コールの除去を効果的にするためには減圧で反応
させることが好ましい。 尚、本発明のエステル交換の原料となる４―ｔ
―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル
酢酸アルキルエステルは、たとえば２，６―ジ―
ｔ―ブチル―４―メチルフエノールを原料として
次式の方法に従つて高収率で製造することができ
る。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは有機物質用劣化防止剤と
して有用であるが、天然ならびに合成ポリマーの
熱的光化学的および酸化的劣化の防止に対して殊
に有用である。 本発明の劣化防止剤の大きな効果の１つはその
大きな分子量と殆んどの有機物質に対する優れた
相溶性とによつてもたらされている。 劣化防止剤の使用量は安定化する有機物質によ
つて変化し、一般には、該有機物質を基準として
約0.001〜約10重量％のテトラキス〔２―（４―
ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニ
ル）アセチロキシメチル〕―メタンが用いられ、
ほとんどの用途においては約0.01〜約５重量％の
範囲である。 たとえばα―モノオレフインホモポリマー、コ
ポリマーあるいはターポリマーを安定化するとき
には、ポリマー重量を基準として約0.05〜約2.5
重量％のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５
―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキ
シメチル〕―メタンを使用する。 テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンの有機物質への配合は通常の方法が
用いられる。 テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンはそれ単独の使用でも有機化合物の
安定化に有効であるが、その他の添加剤、たとえ
ば酸化防止剤、含イオウ化合物、リン含有化合
物、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、金属石鹸
類、顔料、染料、充填剤および腐蝕防止剤、防錆
剤、流動点降下剤、消泡剤、清浄分散剤、極圧剤
などのような油用添加剤および金属キレート剤な
どをそれぞれの目的に応じて併用してもよい。 特にテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシ
メチル〕―メタンは ２―（2′―ヒドロキシ―4′―オクトキシフエニ
ル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′メ
チルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―
メチルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―オクチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール ２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―オクトキシベンゾフエノ
ン ２―ヒドロキシ―４―ドデシロキシベンゾフエ
ノン ２―ヒドロキシ―４―ベンジルオキシベンゾフ
エノン ２，４，2′，4′―テトラヒドロキシベンゾフエ
ノン ２，2′―ジヒドロキシ―４，4′―ジメトキシベ
ンゾフエノン 安息香酸エステル類 シアノ―アクリル酸エステル類 などの紫外線吸収剤、ニツケル化合物 ビス―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）セバケート ４―ベンゾイロキシ―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―カ
ルボニロキシピペリジン）―パラ―ジメチルベン
ジル などの立体障害アミン化合物 ジチオカルバメート、ジアルキルチオリン酸亜
鉛 トリス（モノまたは／およびジノニルフエニル
ホスフアイト） トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ホ
スフアイト テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）―４，4′―ビフエニレンホスフアイト ３，９―ビス（オクタデシロキシ）―２，４，
８，10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピ
ロ〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（ドデシロキシ）―２，４，８，
10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピロ
〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（オクトキシ）―２，４，８，10
―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピロ
〔５，５〕ウンデカン テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）〔１，1′―ビフエニル〕―４，4′―ジイルビ
スホスフオナイト のようなリン含有化合物および ジオクチル―３，3′―チオジプロピオネート ジノニル―３，3′―チオジプロピオネート ジデシル―３，3′―チオジプロピオネート ジセチル―３，3′―チオジプロピオネート ジラウリル―３，3′―チオジプロピオネート ジミリスチル―３，3′―チオジプロピオネート ジステアリル―３，3′―チオジプロピオネート ジパルミチル―３，3′―チオジプロピオネート ジシクロヘキシル―３，3′―チオジプロピオネ
ート ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ラウ
リルチオプロピオネート） ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ステ
アリルチオプロピオネート） ジステアリル ジスルフイド などの有機硫化物および類似の含硫化合物のよう
な過酸化物分解化合物と組合せて用いると優れた
相乗劣化防止効果が得られる。 含イオウ化合物の中でも特に有用なものは、ペ
ンタエリスリトール―テトラキス（β―アルキル
チオプロピオネート）であり、アルキル基がラウ
リル、ミリスチル、ステアリルなどがさらに有用
である。これら含イオウ化合物を併用する場合そ
の有機物質への添加量は、テトラキス〔２―（４
―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエ
ニル）アセチロキシメチル〕―メタンに対して１
〜10重量倍が好ましい。また前記の紫外線吸収
剤、光安定剤と併用することにより光劣化に対し
て、個々の紫外線吸収剤および光安定剤の光劣化
防止効果から期待されるものより優れた相乗劣化
防止効果が得られる場合がある。 もちろん上記したような各種添加剤はあらかじ
めテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンと配合していてもよい。 以下、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 500ml四口フラスコに、４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル酢酸メチル
128.6ｇ、ペンタエリスリトール16.5ｇを加え、
反応容器中の空気を乾燥窒素で置換し、ナトリウ
ムメトキシド0.5ｇを加える。130℃で２時間反応
させ、続いて減圧20mmHg140〜150℃で10時間反
応させる。この反応中に反応の進行に伴つてナト
リウムメトキシド1.5ｇを３等分して加える。 反応終了後内温を80℃に冷却し、氷酢酸で中和
する。これにトルエンを加え水洗し、無水芒硝で
脱水する。次いで減圧で溶媒を除去すると101.4
ｇ（収率88％）で淡黄色粘稠液体のテトラキス
〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―
メチルフエニル）アセチロキシメチル〕―メタン
が得られる。これをｎ―ヘプタンから再結晶する
とmp89〜91℃の白色結晶が得られる。 元素分析 C57H76O12 （ ）内計算値 Ｃ；71.7％（71.8）、Ｈ；8.2％（8.0） 1H−NMR（CDCl3）δ（ppm） 1.33（36H、ｓ）、2.80（12H、ｓ）、3.45（8H、
ｓ）、3.79（8H、ｓ）、5.47（4H、ｓ）、6.25
（4H、ｓ）、6.99（4H、ｓ） 実施例 ２ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られた
コンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ１mmのシ
ートに成形し、40×40×１mmの試験片を作成し
た。150℃のギヤーオーブン中で試験片面積の30
％が脆化するまでの時間を測定し、熱および酸化
安定性を評価した。 その結果を表―１に示す。 〈配合〉 未安定化ポリプロピレン樹脂（住友ノーブレ
ンFS―200） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 供試化合物 変 量 【表】
―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチ
ロキシメチル〕―メタン、その製造方法およびこ
れを有効成分とする有機物質用劣化防止剤に関す
る。 従来よりポリオレフイン、ABS樹脂、ポリス
チレン、インパクトポリスチレン、アクリロニト
リル―スチレン共重合物、ポリアミド、ポリアセ
タールおよびエチレン―プロピレン共重合物など
の合成樹脂、天然ゴムおよびブタジエンゴム、イ
ソプレンゴム、イソプレン―イソブチレン共重合
ゴム、スチレン―ブタジエン共重合ゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、クロロプレ
ン―エチレン―プロピレン三元共重合ゴムなどの
合成ゴム、潤滑油、燃料油などの石油製品、油脂
およびグリースなどの各種有機物質は熱、光およ
び酸素により劣化を受け易く、かかる劣化を抑制
するために、各種の劣化防止剤を配合することも
周知の事実である。 本発明はこのような有機物質の劣化防止に優れ
た性能を有する化合物の開発を目的とした研究の
結果完成されたものであつて、本発明のテトラキ
ス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２
―メチルフエニル）アセチロキシメチル〕―メタ
ンは文献未記載の新規化合物であり、本発明者ら
によつて初めて見出されたものである。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは有機物質用劣化防止剤と
して有用である。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは、４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル酢酸アルキルエ
ステルとペンタエリスリトールとを塩基性触媒存
在下でエステル交換することによつて製造され
る。 好ましいアルキルエステルは低級アルコールと
のエステルである。低級アルコールとは炭素原子
数が１〜６個の有枝鎖および直鎖のアルコールを
意味する。 塩基性触媒としてはアルカリ金属の低級アルコ
キシドを用いる。一般にリチウムメトキシド、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよ
びカリウムｔ―ブトキシドが好ましく、最も好ま
しいのはナトリウムメトキシドである。 触媒の使用量は、通常ペンタエリスリトール１
モル当り約0.01〜約0.5モルである。 この反応は通常無溶媒で行なわれるが、双極性
中性溶媒、たとえばジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミド等の少量を使用することが
できる。溶媒を使用するならば反応物のおよそ２
〜３重量％に等しい量を加える。しかし必要なら
ば全反応混合物の50容量％を越えてもよい。必要
ならばジメチルスルホキシドおよびジメチルホル
ムアミドの他の溶媒、たとえばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ピリジン、ジメチルアセトアミ
ド、ニトロベンゼン、１，２―ジメトキシエタン
および０―ニトロアニソールを加えて使用しう
る。 このエステル交換反応は80〜200℃、好ましく
は120〜160℃の温度範囲で、生成する低級アルコ
ールを系外へ除去しながら行なわれる。生成アル
コールの除去を効果的にするためには減圧で反応
させることが好ましい。 尚、本発明のエステル交換の原料となる４―ｔ
―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル
酢酸アルキルエステルは、たとえば２，６―ジ―
ｔ―ブチル―４―メチルフエノールを原料として
次式の方法に従つて高収率で製造することができ
る。 本発明のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―
５―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロ
キシメチル〕―メタンは有機物質用劣化防止剤と
して有用であるが、天然ならびに合成ポリマーの
熱的光化学的および酸化的劣化の防止に対して殊
に有用である。 本発明の劣化防止剤の大きな効果の１つはその
大きな分子量と殆んどの有機物質に対する優れた
相溶性とによつてもたらされている。 劣化防止剤の使用量は安定化する有機物質によ
つて変化し、一般には、該有機物質を基準として
約0.001〜約10重量％のテトラキス〔２―（４―
ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニ
ル）アセチロキシメチル〕―メタンが用いられ、
ほとんどの用途においては約0.01〜約５重量％の
範囲である。 たとえばα―モノオレフインホモポリマー、コ
ポリマーあるいはターポリマーを安定化するとき
には、ポリマー重量を基準として約0.05〜約2.5
重量％のテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５
―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキ
シメチル〕―メタンを使用する。 テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンの有機物質への配合は通常の方法が
用いられる。 テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンはそれ単独の使用でも有機化合物の
安定化に有効であるが、その他の添加剤、たとえ
ば酸化防止剤、含イオウ化合物、リン含有化合
物、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、金属石鹸
類、顔料、染料、充填剤および腐蝕防止剤、防錆
剤、流動点降下剤、消泡剤、清浄分散剤、極圧剤
などのような油用添加剤および金属キレート剤な
どをそれぞれの目的に応じて併用してもよい。 特にテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシ
メチル〕―メタンは ２―（2′―ヒドロキシ―4′―オクトキシフエニ
ル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′メ
チルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―
メチルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―オクチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール ２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―オクトキシベンゾフエノ
ン ２―ヒドロキシ―４―ドデシロキシベンゾフエ
ノン ２―ヒドロキシ―４―ベンジルオキシベンゾフ
エノン ２，４，2′，4′―テトラヒドロキシベンゾフエ
ノン ２，2′―ジヒドロキシ―４，4′―ジメトキシベ
ンゾフエノン 安息香酸エステル類 シアノ―アクリル酸エステル類 などの紫外線吸収剤、ニツケル化合物 ビス―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）セバケート ４―ベンゾイロキシ―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―カ
ルボニロキシピペリジン）―パラ―ジメチルベン
ジル などの立体障害アミン化合物 ジチオカルバメート、ジアルキルチオリン酸亜
鉛 トリス（モノまたは／およびジノニルフエニル
ホスフアイト） トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ホ
スフアイト テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）―４，4′―ビフエニレンホスフアイト ３，９―ビス（オクタデシロキシ）―２，４，
８，10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピ
ロ〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（ドデシロキシ）―２，４，８，
10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピロ
〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（オクトキシ）―２，４，８，10
―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピロ
〔５，５〕ウンデカン テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）〔１，1′―ビフエニル〕―４，4′―ジイルビ
スホスフオナイト のようなリン含有化合物および ジオクチル―３，3′―チオジプロピオネート ジノニル―３，3′―チオジプロピオネート ジデシル―３，3′―チオジプロピオネート ジセチル―３，3′―チオジプロピオネート ジラウリル―３，3′―チオジプロピオネート ジミリスチル―３，3′―チオジプロピオネート ジステアリル―３，3′―チオジプロピオネート ジパルミチル―３，3′―チオジプロピオネート ジシクロヘキシル―３，3′―チオジプロピオネ
ート ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ラウ
リルチオプロピオネート） ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ステ
アリルチオプロピオネート） ジステアリル ジスルフイド などの有機硫化物および類似の含硫化合物のよう
な過酸化物分解化合物と組合せて用いると優れた
相乗劣化防止効果が得られる。 含イオウ化合物の中でも特に有用なものは、ペ
ンタエリスリトール―テトラキス（β―アルキル
チオプロピオネート）であり、アルキル基がラウ
リル、ミリスチル、ステアリルなどがさらに有用
である。これら含イオウ化合物を併用する場合そ
の有機物質への添加量は、テトラキス〔２―（４
―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエ
ニル）アセチロキシメチル〕―メタンに対して１
〜10重量倍が好ましい。また前記の紫外線吸収
剤、光安定剤と併用することにより光劣化に対し
て、個々の紫外線吸収剤および光安定剤の光劣化
防止効果から期待されるものより優れた相乗劣化
防止効果が得られる場合がある。 もちろん上記したような各種添加剤はあらかじ
めテトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンと配合していてもよい。 以下、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 500ml四口フラスコに、４―ｔ―ブチル―５―
ヒドロキシ―２―メチルフエニル酢酸メチル
128.6ｇ、ペンタエリスリトール16.5ｇを加え、
反応容器中の空気を乾燥窒素で置換し、ナトリウ
ムメトキシド0.5ｇを加える。130℃で２時間反応
させ、続いて減圧20mmHg140〜150℃で10時間反
応させる。この反応中に反応の進行に伴つてナト
リウムメトキシド1.5ｇを３等分して加える。 反応終了後内温を80℃に冷却し、氷酢酸で中和
する。これにトルエンを加え水洗し、無水芒硝で
脱水する。次いで減圧で溶媒を除去すると101.4
ｇ（収率88％）で淡黄色粘稠液体のテトラキス
〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―
メチルフエニル）アセチロキシメチル〕―メタン
が得られる。これをｎ―ヘプタンから再結晶する
とmp89〜91℃の白色結晶が得られる。 元素分析 C57H76O12 （ ）内計算値 Ｃ；71.7％（71.8）、Ｈ；8.2％（8.0） 1H−NMR（CDCl3）δ（ppm） 1.33（36H、ｓ）、2.80（12H、ｓ）、3.45（8H、
ｓ）、3.79（8H、ｓ）、5.47（4H、ｓ）、6.25
（4H、ｓ）、6.99（4H、ｓ） 実施例 ２ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られた
コンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ１mmのシ
ートに成形し、40×40×１mmの試験片を作成し
た。150℃のギヤーオーブン中で試験片面積の30
％が脆化するまでの時間を測定し、熱および酸化
安定性を評価した。 その結果を表―１に示す。 〈配合〉 未安定化ポリプロピレン樹脂（住友ノーブレ
ンFS―200） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 供試化合物 変 量 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テトラキス〔２―（４―ｔ―ブチル―５―ヒ
ドロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメ
チル〕―メタン。 ２ ４―ｔ―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチ
ルフエニル酢酸アルキルエステルとペンタエリス
リトールとを低級アルコキシドの存在下で反応さ
せることを特徴とするテトラキス〔２―（４―ｔ
―ブチル―５―ヒドロキシ―２―メチルフエニ
ル）アセチロキシメチル〕―メタンの製造法。 ３ テトラキス〔２（４―ｔ―ブチル―５―ヒド
ロキシ―２―メチルフエニル）アセチロキシメチ
ル〕―メタンを有効成分とする有機物質用劣化防
止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1469481A JPS57128656A (en) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | Tetrakis(2-(4-t-butyl-5-hydroxy-2-methylphenyl)acetyloxy- methyl)-methane, its preparation, and agent for preventing deterioration of organic substance using said compound as active component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1469481A JPS57128656A (en) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | Tetrakis(2-(4-t-butyl-5-hydroxy-2-methylphenyl)acetyloxy- methyl)-methane, its preparation, and agent for preventing deterioration of organic substance using said compound as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128656A JPS57128656A (en) | 1982-08-10 |
| JPS645014B2 true JPS645014B2 (ja) | 1989-01-27 |
Family
ID=11868291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1469481A Granted JPS57128656A (en) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | Tetrakis(2-(4-t-butyl-5-hydroxy-2-methylphenyl)acetyloxy- methyl)-methane, its preparation, and agent for preventing deterioration of organic substance using said compound as active component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57128656A (ja) |
-
1981
- 1981-02-02 JP JP1469481A patent/JPS57128656A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128656A (en) | 1982-08-10 |
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