JPS64504B2

JPS64504B2 -

Info

Publication number: JPS64504B2
Application number: JP59230882A
Authority: JP
Inventors: Masaji Saiki; Yoshio Imai; Makoto Takagi
Original assignee: Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Current assignee: Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Priority date: 1984-10-31
Filing date: 1984-10-31
Publication date: 1989-01-06
Also published as: EP0240622B1; JPS61108767A; US4727177A; EP0240622A1

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞本発明は合成繊維用帯電防止剤に関する。一般に合成繊維は、原糸原綿製造工程、紡績工
程、編織工程、仕上工程等、更にはその製品にお
いて、帯電性が問題となる。この帯電性は例え
ば、糸の乱れや捲き付き更には毛羽立ち等による
品質低下、操業上の障害、人体への電撃や衣服の
まつわりつき、塵埃付着等を誘引する。そこで必
然、合成繊維に帯電防止剤を適用することとなる
が、この帯電防止剤は、高湿度下だけでなく、低
温度下でもその所期効果を発揮するものであるこ
とが要請される。一方、合成繊維を製造する際に、各工程におけ
る機台への油剤等の脱落が大きな障害となつてい
る。例えば、紡積工程においてドラフトゴムロー
ラへの脱落はローラー捲き付きとなり、ガイドや
トランペツトへの脱落はその清掃回数の増加とな
る。紡糸−延伸工程においてヒーター上への脱落
はタール化となり、整経工程においてガイドへの
脱落は毛羽や糸切れを発生する。高速化が更に進
みつつある今日では、油剤等の脱落による障害は
一層大きくなつている。そこで必然、合成繊維に
適用する帯電防止剤も、脱落の少ないものである
ことが要請される。本発明は以上のような要請のある合成繊維用帯
電防止剤に関するものである。＜従来の技術、その問題点＞一般に従来、合成繊維用帯電防止剤として各種
の界面活性剤（カチオン、アニオン、非イオン、
両性）があるが、その好例としてアルキルホスフ
エート塩がある。このアルキルホスフエート塩
は、高湿度下乃至中湿度下において良好な帯電防
止性を発揮し、脱落、熱処理による黄変、錆の発
生も少ない利点を有するが、低湿度下において所
期帯電防止性を発揮しないという問題点がある。また従来、合成繊維用帯電防止剤として、トリ
メチルウラリルアンモニウムクロライド、トリエ
チルポリオキシエチレン（３モル）ステアリルア
ンモニウムメトサルフエート、トリブチルオクチ
ルアンモニウムナイトレート等の第４級アンモニ
ウム塩がある。これらの第４級アンモニウム塩
は、高湿度下では勿論、低湿度下でも良好な帯電
防止性を発揮する利点を有するが、脱落、熱処理
による黄変、錆の発生で問題点がある。ところで、上記第４級アンモニウム塩における
問題点は、第４級アンモニウムカチオンの対アニ
オンに起因すると考えられていて、実際にも、対
アニオンがCl^-では錆が大きな問題点となり、ま
た対アニオンがNO^- ₃やCH₃SO^- ₄では黄変が大きな
問題点となる。そこで従来、該対アニオンとして
ホスフエートアニオンを導入した第４級アンモニ
ウム塩が提案されている（特公昭45−573号、特
開昭54−70223号）。ところがこの種の第４級アン
モニウムホスフエート塩は、高湿度下〜低湿度下
において良好な帯電防止性を発揮し、熱処理によ
る黄変や錆の発生も少ない利点を有するが、脱落
が多いという問題点がある。＜発明が解決しようとする問題点、その解決手段
＞本発明は叙上の如き従来の問題点を解消するも
のである。しかして本発明者らは、高湿度下〜低湿度下に
おいて良好な帯電防止性を発揮し、脱落、熱処理
による黄変及び錆の発生も少ない合成繊維用帯電
防止剤を得るべく鋭意研究した結果、本発明を完
成するに到つた。すなわち本発明は、次の一般式（）又は
（）で示される第４級アンモニウムホスフエー
ト塩を重要成分とし、副生物であるアルカリ金属
ハライドの含有量が該第４級アンモニウムホスフ
エート塩に対し１重量％以下であることを特徴と
する合成繊維用帯電防止剤及び更にその改良剤に
係る。一般式（）：一般式（）：〔但し、R¹、R³；炭素数８〜18の、アルキル基
若しくはアルケニル基。R²、R⁶、R⁷、R⁸；炭素
数１〜３のアルキル基。R⁴；水素又は炭素数８
〜18の、アルキル基若しくはアルケニル基。
R⁵；炭素数７〜17の、アルキル基若しくはアル
ケニル基。Ｘ、Ｙ；Ｘは炭素数１〜３のアルキル基又は−
（AO）_qＨで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアル
キル基又は−（A′O）_rＨで示される基、ここに
AO、A′Oは一般式（）又は（）のOA、
OA′と同じ、ｑ、ｒは２〜40の整数でｑ＋ｒ＝４
〜42。 OA、OA′；オキシエチレン基若しくはオキシ
プロピレン基の単独又は混合で、混合の場合はブ
ロツク結合又はランダム結合のいずれでもよい。ｌ、ｍ；０又は１〜20の整数でｌ＋ｍ＝０〜
20。ｎ；２又は３。〕一般式（）又は（）において、R¹、R³の
炭素数が８より小さい場合やR⁵の炭素数が７よ
り小さい場合の第４級アンモニウムホスフエート
塩では脱落が多くなり、また副生物であるアルカ
リ金属ハライドの含有量が第４級アンモニウムホ
スフエート塩に対し１重量％を超える場合は熱処
理による黄変や錆の発生が多くなる。同意味で、
特に錆の発生防止の点で、アルカリ金属ハライド
の含有量は第４級アンモニウムホスフエート塩に
対し0.3重量％以下とするのが好ましい。一般式（）又は（）で示される本発明の第
４級アンモニウムホスフエート塩の具体例として
は、次のような第４級アンモニウムカチオンとホ
スフエートアニオンとの組合わせが挙げられる。
第４級アンモニウムカチオンとして、トリメチル
オクチルアンモニウムカチオン、トリエチルステ
アリルアンモニウムカチオン、

【式】〔但し、AO、A′Oは一般式（）の場合と同じ〕、トリエチルオクチルア
ミドプロピルアンモニウムカチオン等、またホス
フエートアニオンとして、ポリオキシエチレン
（３モル）ラウリルリン酸エステルアニオン、ポ
リオキシエチレン（10モル）ステアリルリン酸エ
ステルアニオン、オクチルリン酸エステルアニオ
ン等である。次に、本発明の第４級アンモニウムホスフエー
ト塩を製造する方法について説明する。本発明の
第４級アンモニウムホスフエート塩は、その特長
ある化学構造等により、従来公知の方法では実用
上有利に得ることができない。従来例えば、第３
級アミンとリン酸の低級アルキルトリエステルと
を直接に反応させ、アルカリ金属ハライド等が副
生しない方法（特公昭45−573号や特開昭54−
70223号公報に記載の方法）があるが、リン酸ト
リエステルとして長鎖アルキル基を含むものは第
３級アミンとの反応性が低いため、本願発明のよ
うな第４級アンモニウム長鎖アルキルホスフエー
ト塩の製造には実用上不利である。また同様に、
モノ長鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム
ハライドにモノ及び／又はジ長鎖アルキルリン酸
エステルアルカリ金属塩を等モル添加し、水系又
はメタノールやイソプロパノール等のアルコール
溶媒系で塩交換して、副生するアルカリ金属ハラ
イド等の無機物を別し、第４級アンモニウムホ
スフエート塩を製造する方法も知られている。こ
の従来法は、アニオン活性剤とカチオン活性剤の
結合した所謂コンプレツクス塩の製造並びにそれ
らの精製法として最も一般的であるが、副生する
無機物含有量を１重量％以下という低水準にする
には不適当である。その理由は、使用する第４級
アンモニウムハライド及びリン酸エステルアルカ
リ金属塩がともに長鎖アルキル基を含有し、水系
又はアルコール溶媒系におけるそれらの濃度が工
業上有利に実施できる範囲である10〜50重量％と
いう比較的高濃度の状態とするために、塩交換反
応が化学量論的に行われ難く、したがつて未反応
の第４級アンモニウムハライドやリン酸エステル
アルカリ金属塩が残存することになり、結局、ア
ルカリ金属ハライド含有量を第４級アンモニウム
ホスフエート塩に対し１重量％以下にすることが
実用上困難となるからである。本発明の第４級アンモニウムホスフエート塩
は、以下に例示する製造方法により初めて、実用
上容易に得ることができる。すなわち、次の式(1)
又は(2)で示される第３級アミンをハロゲン化アル
キル〔アルキル基は一般式（）又は（）の
R²、R⁸〕にて４級化し、次いで低級アルコール
系溶媒の存在下又は非存在下に、アルカリ金属低
級アルコラートにてアニオン部分のハロゲンアニ
オンを低級アルコキシアニオンに交換し、この際
副生するアルカリ金属ハライドを分離した後、更
に次の式(3)で示されるモノ又はジアルキルリン酸
エステルでアルコキシアニオンを交換して得るの
である。ここに使用するアルカリ金属アルコラー
トとしては、ソジウムメチラート、ソジウムエチ
ラート、カリウムイソプロポキシド等があるが、
ソジウムメチラートが工業上有利である。また塩
交換反応やその後の分離操作を容易とするため
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコールを溶媒として用いる方がより
好ましい結果を与える。

【式】

〔但し、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎはいずれも一般式（）又は（）の場合と同じ〕

本発明に係る帯電防止剤は、本発明の第４級ア
ンモニウムホスフエート塩を単独系で合成繊維用
紡積油剤成分に使用することも可能であるが、該
第４級アンモニウムホスフエート塩を従来の帯電
防止剤へ適量加えた配合系で使用することができ
る。例えば、本発明の第４級アンモニウムホスフ
エート塩をアルキルホスフエート系帯電防止剤へ
適量加えた配合系は、合成繊維に対し、そのアル
キルホスフエート系単独系では予見できない良好
な水準にまで帯電防止性を付与する他、より一層
ゴムローラへの捲付きと脱落を防止し、良好なコ
イリングフオームを得ることができるものであ
る。かかる配合系について更に詳しく説明すれば、
本発明の第４級アンモニウムホスフエート塩を適
量加えることによつて、その性能が高度に改善さ
れるアルキルホスフエート系帯電防止剤の好適な
対象としては、アルキル基の主成分が炭素数18以
上からなる飽和アルキルリン酸エステルアルカリ
金属塩を挙げることができる。そのような配合系
において、本発明の第４級アンモニウムホスフエ
ート塩の配合割合は５〜50重量％が適切であり、
具体的な最適配合割合は第４級アンモニウムホス
フエート塩やリン酸エステルアルキル金属塩の種
類によつて異なるが、特に好ましいのは第４級ア
ンモニウムホスフエート塩を５〜20重量％（した
がつてリン酸エステルアルカリ金属塩を95〜80重
量％）にする場合である。＜作用等＞本発明に係る帯電防止剤は、ポリエステル、ポ
リアクリロニトリル、ポリアミド等、合成繊維単
独又は、これと天然繊維や化学繊維との混紡に適
用できる。これらの合成繊維（混紡を含む）に対
するその付与量は、通常0.01〜２重量％、好まし
くは0.01〜0.5重量％である。具体的な付与段階
及び付与方法は、例えば紡糸工程中のフイラメン
トにローラー給油してもよいし、トウやステープ
ルフアイバー又は繊維製品に浸漬、スプレー等で
付与してもよい。以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の構成
及び効果をより具体的にするが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。＜試験区分１＞ ●本発明の第４級アンモニウムホスフエート塩の
合成（実施例１の場合）：オクチルアルコール３モルに、撹拌しながら無
水リン酸１モルを60〜70℃で１時間要して投入
し、更に70℃×３時間反応させ、オクチルリン酸
モノ、ジ混合エステルを得た。別に、オクチルジ
メチルアミン0.5モルとメタノール200mlをオート
クレーブに仕込み、系内を窒素ガス置換した後、
メチルクロライド0.5モル相当を導入し、60〜70
℃×３時間反応させて、オクチルトリメチルアン
モニウムクロライドを得た。これに28％ソジウム
メチラート−メタノール溶液96ｇ（ジウムメチラ
ートとして0.5モル相当）を徐加して塩交換させ、
副生した塩化ナトリウムを別し、液としてオ
クチルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタ
ノール溶液を得た。そして、このメタノール溶液
に前述のオクチルリン酸モノ、ジ混合エステル
0.5モルを加え、メタノールを留去してから水で
希釈し、オクチルトリメチルアンモニウムオクチ
ルリン酸塩（実施例１）の50重量％水溶液を得
た。その他の第４級アンモニウムホスフエート塩
（実施例２〜実施例11、比較例１〜比較例16、但
し比較例12を除く）の合成等は次のように行なつ
た。 ●実施例２〜実施例11の合成：実施例１の場合と同様の方法で得た。 ●比較例１〜比較例８の合成：実施例１の場合と同様の方法で得た。 ●比較例９〜比較例12の場合：従来品を使用した。 ●比較例13の合成：ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
347.5ｇ（１モル）と、モノ、ジセスキステアリ
ルリン酸ナトリウム334.7ｇ（１モル）とを、イ
ソプロピルアルコール／水＝95／５（容量比）か
らなる混合溶媒2000mlに加温溶解させ、60℃にて
１時間、加熱撹拌した。次いで、析出した塩化ナ
トリウムを45〜50℃の加温下に別した。得られ
た液から加熱減圧下にイソプロピルアルコール
を留去させて、固形分80％のトリメチルステアリ
ルアンモニウムステアリルリン酸エステルを得
た。 ●比較例14の合成：ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
347.5ｇ（１モル）と、50％含水状態のモノ、ジ
セスキリン酸ナトリウム668ｇ（１モル相当）と
を、イソプロピルアルコール2000mlに加温溶解さ
せ、加熱撹拌しながら共沸下に水−イソプロピル
アルコール1000mlを留去させた。次いで、イソプ
ロピルアルコール1000mlを加えて希釈し、35〜40
℃にて、析出した塩化ナトリウムを別した。得
られた液から加熱減圧下にイソプロピルアルコ
ールを留去させて、固形分80％のトリメチルステ
アリルアンモニウムステアリルリン酸エステルを
得た。 ●比較例15の合成：比較例13の場合と同様の方法で得た。 ●比較例16の合成：比較例14の場合と同様の方法で得た。以下に記載する各実施例及び各比較例（比較例
12を除く）は、最初がカチオン部分・次がアニオ
ン部分（比較例９〜12を除き、その他はいずれも
前記実施例１の場合と同様にモノ、ジ混合）・最
後が副生物であるアルカリ金属ハライド（NaCl
又はKCl）の対有効成分含有量（重量％、ホルハ
ルト法により測定、比較例９〜12を除く）、POE
はポリオキシエチレン、POPはポリオキシプロ
ピレン、EOはオキシエチレンの略である。実施例１；トリメチルオクチルアンモニウム・オ
クチルリン酸エステル・0.18 実施例２；トリメチルオクチルアンモニウム・ス
テアリル酸エステル・0.14 実施例３；トリメチルステアリルアンモニウム・
オクチルリン酸エステル・0.14 実施例４；トリメチルステアリルアンモニウム・
ステアリル酸エステル0.10 実施例５；トリエチルオクチルアミドプロピルア
ンモニウム・POE（４モル）オクチルリン酸エ
ステル・0.20 実施例６；トリエチルオクチルアミドプロピルア
ンモニウム・POE（15モル）ステアリルリン酸
エステル・0.24 実施例７；トリエチルステアリルアミドプロピル
アンモニウム・POE（２モル）／POP（１モル）
ブロツク−オクチルリン酸エステル・0.23 実施例８；トリエチルステアリルアミドプロピル
アンモニウム・POE（５モル）／POP（１モル）
ランダム−ステアリルリン酸エステル・0.24 実施例９；

【式】・オクチルリン酸エステル・0.63 実施例10；

【式】・ステアリルリン酸エステル・0.27 実施例11；トリメチルオクチルアンモニウム・オ
クチルリン酸エステル0.80 比較例１；トリメチルヘキシルアンモニウム・オ
クチルリン酸エステル・0.25 比較例２；トリメチルヘキシルアンモニウム・ス
テアリルリン酸エステル・0.20 比較例３；トリメチルオクチルアンモニウム・ブ
チルリン酸エステル・0.34 比較例４；トリエチルブチルアミドプロピルアン
モニウム・オクチルリン酸エステル・0.75 比較例５；トリエチルブチルアミドプロピルアン
モニウム・ステアリルリン酸エステル・0.63 比較例６；モノメチルジオクチルブチルアミドプ
ロピルアンモニウム・ブチルリン酸エステル・
0.01 比較例７；

【式】・オクチルリン酸エステル・0.83 比較例８；

【式】・ブチルリン酸エステル・0.72 比較例９；トリメチルオクチルアンモニウム・ク
ロライド比較例10；トリエチルオクチルアミドプロピルア
ンモニウム・メトサルフエート比較例11；

【式】・ナイトレート比較例12；ラウリルホスフエートカリウム塩比較例13；トリメチルステアリルアンモニウム・
ステアリルリン酸エステル・2.10 比較例14；トリメチルステアリルアンニウム・ス
テアリルリン酸エステル・1.43 比較例15；トリメチルオクチルアンモニウム・オ
クチルリン酸エステル・2.47 比較例16；トリメチルオクチルアンモニウム・オ
クチルリン酸エステル・1.71 ●測定乃至評価： ●●電気抵抗値の測定、黄変の評価；ポリエス
テルステープルフアイバー（1.4デニール×38mm）
に対して、各実施例又は各比較例をスプレー法に
て0.1％（有効重量％）付与し、60℃×１時間乾
燥して供試綿とした。そして、この供試綿を、25
℃×40％RH又は25℃×65％RHで24時間放置し、
それぞれの電気抵抗値を測定した。また、前記共
試綿を、150℃×２時間熱処理し、それぞれの黄
変度合を目視観察で評価した。 ●●摩擦帯電圧の測定；精練したアクリル織布
を各実施例又は各比較例の0.2％（有効重量％）
水溶液中に浸漬した後、60℃×１時間乾燥した。
そしてこれを、25℃×40％RHで24時間放置し、
それぞれの摩擦帯電圧をロータリースタチツクテ
スターにより測定した。 ●●脱落の評価；ポリエステルステープルフア
イバー（1.4デニール×38mm）に対して、各実施
例又は各比較例をスプレー法にて0.12％（有効重
量％）付与し、30℃×70％RHで24時間放置し
た。そしてこれを用い、梳綿機にて作製された篠
10Kgを練条機に通過させ、フロントローラーから
出たスライバーが集束されるトランペツトに付着
した脱落物を目視観察し、脱落物が少なく良好な
ものから多くて不良のものまでを、〇→○△→△→
△×→×の５段階で評価した。 ●●錆の評価；先浄した編針を、各実施例又は
各比較例の２％（有効重量％）水溶液中に浸漬し
た後、20℃×100％RHで24時間放置し、それぞ
れの編針の発錆状態を目視観察で評価した。いずれも結果は、第１表又は第２表に示した。

【表】

【表】も同じ。
＜試験区分２＞第３表又は第４表に記載の成分配合（重量％）
からなる各油剤（実施例12〜23、比較例17〜25）
のエマルジヨンを調整し、それぞれをポリエステ
ルステープルフアイバー（1.4デニール×38mm）
へスプレー法にて0.15重量％付着させ、第５表又
は第６表に記載の温湿度で24時間放置したものを
試料綿とした。そして、次の測定乃至評価を行な
つた。結果を第５表又は第６表に示した。 ●測定乃至評価： ●●電気抵抗の測定；試験区分１の場合と同様
に測定した。 ●●ローラー捲付きの測定；試料綿を用い、粗
紡機にて作製した粗糸を精紡機にて紡出し、この
際の処理ローラー（山乃内ゴム社製、硬度82度）
への繊維の捲付き回数を測定した。 ●●脱落の評価；試験区分１の場合と同様に行
ない、脱落物が殆んどなく良好なものから多くて
不良なものまでを、◎→〇→○△→△→×の５段階
で評価した。 ●●コイリングフオームの評価；試料綿を練条
工程に供し、できあがつたスライバーの形が良好
なものから不良なものまでを、◎→〇→○△→△→
×の５段階で評価した。

【表】

【表】＜発明の効果＞第２表に対する第１表の結果、及び第６表に対
する第５表の結果からも明らかなように、以上説
明した本発明には、高湿度下〜低湿度下において
良好な帯電防止性を発揮し、併せて脱落や加熱に
よる黄変並びに錆の発生も少なく、良好なコイリ
ングフオームが得られるという総合効果がある。

Claims

【特許請求の範囲】１次の一般式（）又は（）で示される第４
級アンモニウムホスフエート塩を重要成分とし、
副生物であるアルカリ金属ハライドの含有量が該
第４級アンモニウムホスフエート塩に対し１重量
％以下であることを特徴とする合成繊維用帯電防
止剤。一般式（）：一般式（）：〔但し、R¹、R³；炭素数８〜18の、アルキル基
若しくはアルケニル基。R²、R⁶、R⁷、R⁸；炭素
数１〜３のアルキル基。R⁴；水素又は炭素数８
〜18の、アルキル基若しくはアルケニル基。
R⁵；炭素数７〜17の、アルキル基若しくはアル
ケニル基。Ｘ、Ｙ；Ｘは炭素数１〜３のアルキル基又は−
（AO）_qＨで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアル
キル基又は−（A′O）_rＨで示される基、ここに
AO、A′Oは一般式（）又は（）のOA、
OA′と同じ、ｑ、ｒは２〜40の整数でｑ＋ｒ＝４
〜42。 OA、OA′；オキシエチレン基若しくはオキシ
プロピレン基の単独又は混合で、混合の場合はブ
ロツク結合又はランダム結合のいずれでもよい。ｌ、ｍ；０又は１〜20の整数でｌ＋ｍ＝０〜
20。ｎ；２又は３。〕２第４級アンモニウムホスフエート塩が、次の
式(1)又は(2)で示される第３級アミンを炭素数１〜
３のハロゲン化アルキルを用いて４級化し、次い
でアルカリ金属アルコラートを用いてアニオン部
分のハロゲンアニオンをアルコキシアニオンに交
換し、この際副生するアルカリ金属ハライドを分
離した後、更に次の式(3)で示されるモノ又はジア
ルキルリン酸エステルでアルコキシアニオンを交
換して得られるものである特許請求の範囲第１項
記載の合成繊維用帯電防止剤。【式】【式】【式】〔但し、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、Ｘ、Ｙ、
ｌ、ｍ、ｎはいずれも一般式（）又は（）の
場合と同じ〕３次の一般式（）又は（）で示され且つ副
生物であるアルカリ金属ハライドの含有量が１重
量％以下である第４級アンモニウムホスフエート
塩５〜50重量％と、炭素数18以上のアルキル基が
50％以上である飽和アルキルリン酸エステルアル
カリ金属塩50〜95重量％とから成る合成繊維用帯
電防止剤。一般式（）：一般式（）：〔但し、R¹、R³；炭素数８〜18の、アルキル基
若しくはアルケニル基。R²、R⁶、R⁷、R⁸；炭素
数１〜３のアルキル基。R⁴；水素又は炭素数８
〜18の、アルキル基若しくはアルケニル基。
R⁵；炭素数７〜17の、アルキル基若しくはアル
ケニル基。Ｘ、Ｙ；Ｘは炭素数１〜３のアルキル基又は−
（AO）_qＨで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアル
キル基又は−（A′O）_rＨで示される基、ここに
AO、A′Oは、一般式（）又は（）のOA、
OA′と同じ、ｑ、ｒは２〜40の整数でｑ＋ｒ＝４
〜42。 OA、OA′；オキシエチレン基若しくはオキシ
プロピレン基の単独又は混合で、混合の場合はブ
ロツク結合又はランダム結合のいずれでもよい。ｌ、ｍ；０又は１〜20の整数でｌ＋ｍ＝０〜
20。ｎ；２又は３。〕４第４級アンモニウムホスフエート塩が５〜20
重量％、飽和アルキルリン酸エステルアルカリ金
属塩が80〜95重量％である特許請求の範囲第３項
記載の合成繊維用帯電防止剤。５第４級アンモニウムホスフエート塩が、次の
式(1)又は(2)で示される第３級アミンを炭素数１〜
３のハロゲン化アルキルを用いて４級化し、次い
でアルカリ金属アルコラートを用いてアニオン部
分のハロゲンアニオンをアルコキシアニオンに交
換し、この際副生するアルカリ金属ハライドを分
離した後、更に次の式(3)で示されるモノ又はジア
ルキルリン酸エステルでアルコキシアニオンを交
換して得られるものである特許請求の範囲第３項
又は第４項記載の合成繊維用帯電防止剤。【式】【式】【式】〔但し、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、Ｘ、Ｙ、
ｌ、ｍ、ｎはいずれも一般式（）又は（）の
場合と同じ〕