JPS645595B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS645595B2 JPS645595B2 JP18689281A JP18689281A JPS645595B2 JP S645595 B2 JPS645595 B2 JP S645595B2 JP 18689281 A JP18689281 A JP 18689281A JP 18689281 A JP18689281 A JP 18689281A JP S645595 B2 JPS645595 B2 JP S645595B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- ethoxycarbonyl
- carbon atoms
- substituted
- aminomaleimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規化合物であるＮ−置換アミノマ
レイミド類の製法に関する。さらに詳しくは、こ
の発明は、 式 （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を示し、R2は核の水素原子が炭素
数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換
されたフエニル基を示し、R3は炭素数２〜５の
アルコキシカルボニル基を示す。）で表わされる
カルバモイルアミノマレイミド類と第３アミンと
を反応させることを特徴とする 式 （式中、R1、R2およびR3は、それぞれ、前記と
同一の意味を有する。）で表わされるＮ−置換ア
ミノマレイミド類の製法である。
レイミド類の製法に関する。さらに詳しくは、こ
の発明は、 式 （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を示し、R2は核の水素原子が炭素
数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換
されたフエニル基を示し、R3は炭素数２〜５の
アルコキシカルボニル基を示す。）で表わされる
カルバモイルアミノマレイミド類と第３アミンと
を反応させることを特徴とする 式 （式中、R1、R2およびR3は、それぞれ、前記と
同一の意味を有する。）で表わされるＮ−置換ア
ミノマレイミド類の製法である。
式〔〕で表わされるＮ−置換アミノマレイミ
ド類は農薬、医薬、さらにはこれらの中間体とし
て有用である。
ド類は農薬、医薬、さらにはこれらの中間体とし
て有用である。
特に、イネ白葉枯病およびキユウリうどん粉病
に対する農園芸用殺菌剤として有用である。
に対する農園芸用殺菌剤として有用である。
式〔〕で表わされるカルバモイルアミノマレ
イミド類は、 式 （式中、R1およびR3は前記と同一の意味を有す
る。）で表わされるアミノマレイミド類とホスゲ
ンまたはクロロギ酸トリクロロメチルエステルと
を、ピリジンの存在下で反応させ、ついで反応生
成物を 式 R2NH2 〔〕 （式中、R2は前記と同一の意味を有する。）で表
わされるアミノ類と反応させる方法（本特許出願
人の出願に係る特願昭56−160985号）で合成する
ことができる。カルバモイルアミノマレイミド類
の具体例としては、１−クロロフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（トリルカルバモイル）
アミノマレイミド、１−ブロモフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（トリルカルバモイル）
アミノマレイミド、１−クロロフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（メトキシフエニルカル
バモイル）アミノマレイミド、３−エトキシカル
ボニル−４−（メトキシフエニルカルバモイル）
アミノ−１−トリルマレイミド、３−エトキシカ
ルボニル−１−トリル−４−（トリルカルバモイ
ル）アミノマレイミド、１−クロロフエニル−３
−メトキシカルボニル−４−（トリルカルバモイ
ル）アミノマレイミド、３−メトキシカルボニル
−４−（メトキシフエニルカルバモイル）アミノ
−１−（トリル）マレイミドなどが挙げられる。
イミド類は、 式 （式中、R1およびR3は前記と同一の意味を有す
る。）で表わされるアミノマレイミド類とホスゲ
ンまたはクロロギ酸トリクロロメチルエステルと
を、ピリジンの存在下で反応させ、ついで反応生
成物を 式 R2NH2 〔〕 （式中、R2は前記と同一の意味を有する。）で表
わされるアミノ類と反応させる方法（本特許出願
人の出願に係る特願昭56−160985号）で合成する
ことができる。カルバモイルアミノマレイミド類
の具体例としては、１−クロロフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（トリルカルバモイル）
アミノマレイミド、１−ブロモフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（トリルカルバモイル）
アミノマレイミド、１−クロロフエニル−３−エ
トキシカルボニル−４−（メトキシフエニルカル
バモイル）アミノマレイミド、３−エトキシカル
ボニル−４−（メトキシフエニルカルバモイル）
アミノ−１−トリルマレイミド、３−エトキシカ
ルボニル−１−トリル−４−（トリルカルバモイ
ル）アミノマレイミド、１−クロロフエニル−３
−メトキシカルボニル−４−（トリルカルバモイ
ル）アミノマレイミド、３−メトキシカルボニル
−４−（メトキシフエニルカルバモイル）アミノ
−１−（トリル）マレイミドなどが挙げられる。
第３アミンの具体例としては、トリメチルアミ
ン、トリルエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミンなどの脂肪族第３アミンが好適
に使用される。
ン、トリルエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミンなどの脂肪族第３アミンが好適
に使用される。
反応は不活性有機溶媒、たとえばベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化
炭化水素の存在下に行なわれる。
ルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化
炭化水素の存在下に行なわれる。
反応方法としては、実質的に無水の条件下に、
カルバモイルアミノマレイミド類と第３アミンと
を接触させることができれば、いかなる方法でも
よい。
カルバモイルアミノマレイミド類と第３アミンと
を接触させることができれば、いかなる方法でも
よい。
第３アミンの使用量は、カルバモイルアミノマ
レイミド類１モル当たり、約１モルである。
レイミド類１モル当たり、約１モルである。
反応は、一般に、20〜150℃の範囲の温度で、
１〜50時間行なわれる。
１〜50時間行なわれる。
目的生成物である式〔〕で表わされるＮ−置
換アミノマレイミド類は結晶であるので、溶解度
の差を利用することによつて、反応生成混合物か
ら単離することができる。
換アミノマレイミド類は結晶であるので、溶解度
の差を利用することによつて、反応生成混合物か
ら単離することができる。
この発明で得られるＮ−置換アミノマレイミド
類の具体例としては、１−クロロフエニル−３−
エトキシカルボニル−４−トルイジノマレイミ
ド、１−ブロモフエニル−３−エトキシカルボニ
ル−４−トリイジノアミノマレイミド、１−クロ
ロフエニル−３−エトキシカルボニル−４−メト
キシアニリノマレイミド、３−エトキシカルボニ
ル−４−メトキシアニリノ−１−トリルマレイミ
ド、３−エトキシカルボニル−１−トリル−４−
トルイジノマレイミド、１−クロロフエニル３−
メトキシカルボニル−４−トルイジノマレイミ
ド、３−メトキシカルボニル−４−メトキシアニ
リノ−１−トリルマレイミドなどが挙げられる。
類の具体例としては、１−クロロフエニル−３−
エトキシカルボニル−４−トルイジノマレイミ
ド、１−ブロモフエニル−３−エトキシカルボニ
ル−４−トリイジノアミノマレイミド、１−クロ
ロフエニル−３−エトキシカルボニル−４−メト
キシアニリノマレイミド、３−エトキシカルボニ
ル−４−メトキシアニリノ−１−トリルマレイミ
ド、３−エトキシカルボニル−１−トリル−４−
トルイジノマレイミド、１−クロロフエニル３−
メトキシカルボニル−４−トルイジノマレイミ
ド、３−メトキシカルボニル−４−メトキシアニ
リノ−１−トリルマレイミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、Ｎ−置
換アミノマレイミド類の収率は、使用したカルバ
モイルアミノマレイミド類基準の値である。
換アミノマレイミド類の収率は、使用したカルバ
モイルアミノマレイミド類基準の値である。
実施例 １
１−（ｐ−クロロフエニル）−３−エトキシカル
ボニル−４−（ｐ−トリルカルバモイル）アミノ
マレイミド0.93ｇとトリエテルアミン0.22ｇを含
むベンゼン10mlを加熱し、還流下に１時間反応さ
せた。
ボニル−４−（ｐ−トリルカルバモイル）アミノ
マレイミド0.93ｇとトリエテルアミン0.22ｇを含
むベンゼン10mlを加熱し、還流下に１時間反応さ
せた。
反応後、得られた反応生成混合物を過し、
液を減圧下に濃縮した。残渣にベンゼンと酢酸エ
チルの容量比４：１の混合溶媒15mlを加えて過
し、液を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−200、
100ｇ）を詰めたカラム（直径25mm）に通し、ベ
ンゼンと酢酸エチルの容量比４：１の混合溶媒で
溶離した。溶媒80mlで溶出したのち、溶媒200ml
で溶出して得た溶液を、減圧下に濃縮して、１−
（ｐ−クロロフエニル）−３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−トルイジノ）マレイミドの結晶0.31
ｇ（37％）を得た。これをエタノールで再結晶し
て、融点153〜154.5℃の微黄橙色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
液を減圧下に濃縮した。残渣にベンゼンと酢酸エ
チルの容量比４：１の混合溶媒15mlを加えて過
し、液を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−200、
100ｇ）を詰めたカラム（直径25mm）に通し、ベ
ンゼンと酢酸エチルの容量比４：１の混合溶媒で
溶離した。溶媒80mlで溶出したのち、溶媒200ml
で溶出して得た溶液を、減圧下に濃縮して、１−
（ｐ−クロロフエニル）−３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−トルイジノ）マレイミドの結晶0.31
ｇ（37％）を得た。これをエタノールで再結晶し
て、融点153〜154.5℃の微黄橙色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 62.87 4.53 7.60
計算値 62.42 4.45 7.28
（C20H17ClN2O4として）
実施例 ２
３−エトキシカルボニル−４−（ｐ−メトキシ
フエニルカルバモイル）アミノ−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミド１ｇとトリエチルアミン0.24ｇを
含むベンゼン10mlを加熱し、還流下に１時間反応
させた。
フエニルカルバモイル）アミノ−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミド１ｇとトリエチルアミン0.24ｇを
含むベンゼン10mlを加熱し、還流下に１時間反応
させた。
反応後、得られた反応生成混合物を過し、
液を減圧下に濃縮した。残渣にベンゼンと酢酸エ
チルの容量比５：１の混合溶媒15mlを加えて過
し、３−エトキシカルボニル−４−（ｐ−メトキ
シアニリノ）−１−（ｐ−トリル）マレイミドの結
晶0.15ｇ（17％）を得た。液を、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−200、90ｇ）を詰めたカラム（直
径25mm）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量
比５：１の混合溶媒で溶離した。溶媒400mlで溶
出したのち、溶媒380mlで溶出して得た溶液を減
圧下に濃縮して、さらに３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−メトキシアニリノ）−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミドの結晶0.4ｇ（45％）を得た。こ
れをエタノールで再結晶して、分解点148〜149℃
の黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
液を減圧下に濃縮した。残渣にベンゼンと酢酸エ
チルの容量比５：１の混合溶媒15mlを加えて過
し、３−エトキシカルボニル−４−（ｐ−メトキ
シアニリノ）−１−（ｐ−トリル）マレイミドの結
晶0.15ｇ（17％）を得た。液を、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−200、90ｇ）を詰めたカラム（直
径25mm）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量
比５：１の混合溶媒で溶離した。溶媒400mlで溶
出したのち、溶媒380mlで溶出して得た溶液を減
圧下に濃縮して、さらに３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−メトキシアニリノ）−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミドの結晶0.4ｇ（45％）を得た。こ
れをエタノールで再結晶して、分解点148〜149℃
の黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 66.34 5.39 7.21
計算値 66.30 5.30 7.36
（C21H20N2O6として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を示し、R2は核の水素原子が炭素
数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換
されたフエニル基を示し、R3は炭素数２〜５の
アルコキシカルボニル基を示す。）で表わされる
カルバモイルアミノマレイミド類と第３アミンと
を反応させることを特徴とする 式 （式中、R1、R2およびR3は、それぞれ、前記と
同一の意味を有する。）で表わされるＮ−置換ア
ミノマレイミド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689281A JPS5888360A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎ−置換アミノマレイミド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18689281A JPS5888360A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎ−置換アミノマレイミド類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888360A JPS5888360A (ja) | 1983-05-26 |
| JPS645595B2 true JPS645595B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=16196507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18689281A Granted JPS5888360A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎ−置換アミノマレイミド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888360A (ja) |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18689281A patent/JPS5888360A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5888360A (ja) | 1983-05-26 |
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