JPS645700B2 - - Google Patents
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Description
本発明は電子写真感光体、特に光を吸収してキ
ヤリアを発生する物質相と組み合せられるキヤリ
ア輸送相を有する電子写真感光体に関するもので
ある。 一般に可視光を吸収して荷電キヤリアを発生す
る物質は、無定形セレン等のごく一部のものを除
いては、それ自体でフイルムを形成せしめること
が困難であり、しかもその表面に与えられた電荷
に対する保持力に乏しく、そのままでは電子写真
感光体の感光層を構成せしめることができない。
これと逆に、フイルム形成能に優れ、しかも感光
層として要求される電気的特性を満たす物質、例
えば10ミクロン程度の厚さで500V以上の電荷を
長時間に亘つて保持し得る物質は概して可視光の
吸収による十分な光導電性を示さず、これも単独
では電子写真感光体の感光層を形成することがで
きない。 然るに最近、可視光を吸収して荷電キヤリアを
発生する物質を含むキヤリア発生相と、このキヤ
リア発生相において発生した正及び負の荷電キヤ
リアの何れか一方又は両方を輸送するキヤリア輸
送相とを組み合わせることにより電子写真感光体
の感光層を構成せしめることが提案された。この
ように、荷電キヤリアの発生と、その輸送という
感光層における２つの基礎的機能を別個の物質又
は物質系に分担せしめることにより、感光層の構
成に用い得る物質の範囲が広範となる上、各機能
を最適に果す物質又は物質系を独立に選定するこ
とが可能となり、又そうすることにより電子写真
プロセスにおいて要求される諸特性、例えば帯電
せしめたときにその表面電位が高く、電荷保持力
が大きく、表面強度が大きく、光感度が高く、又
反復使用における安定性が大きい等の特性が優れ
た感光層を構成せしめることが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生相の層と、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールより成るキヤリア輸送相の層とを積層せ
しめたもの。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生相の層と、２，４，７―トリニトロ
―９―フルオレノンより成るキヤリア輸送相の
層とを積層せしめたもの。 (3) ペリレン誘導体より成るキヤリア発生相の層
と、オキサジアゾール誘導体より成るキヤリア
輸送相の層とを積層せしめたもの（米国特許第
3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブル―又はメチルスカリリウ
ムより成るキヤリア発生相の層と、ピラゾリン
誘導体より成るキヤリア輸送相の層とを積層せ
しめたもの（特開昭51―90827号公報参照）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体は、その何れにおいても、反復
して電子写真プロセスに供したときの感光層の電
気的疲労が激しく使用寿命が非常に短い欠点を有
する。即ち、１回の電子写真プロセスが完了して
次の電子写真プロセスに供するときには感光層に
おける電荷を消失せしめることが必要であるにも
かかわらず、この種の感光層においてはその放電
末期における放電速度が極めて小さいため、例え
ば大光量の露光による除電操作を行なつても完全
に除電することが不可能でかなり高い残留電位が
残り、しかもこの残留電位が電子写真プロセスを
繰り返す毎に累積的に増加するようになり、結局
少ない回数の連続複写により残留電位がその許容
限度を越えて電子写真感光体として使用不能の状
態に陥る。 尤も或る種の感光体においては再び使用可能な
状態に回復せしめることが可能ではあるが、その
回復のためにはかなり長い時間に亘り当該感光体
を休止状態に置くこと、或いは適当な加熱処理を
施すことが必要であり、しかも残留電位が十分に
低下した状態に回復せしめることはできず、従つ
て次に使用不能の状態になるまでに可能な連続複
写回数が大幅に減少する。 以上のほか、従来のこの種感光体においては、
その感光層の光、特に紫外光による劣化が大き
く、しかもその機械的強度が小さいため、これら
の点からも耐用回数が低く抑えられる欠点があ
る。 本発明は以上の如き欠点を除き、電子写真プロ
セスを経過することによる電気的疲労が殆んどな
くて非常に長い使用寿命と特に長い連続使用寿命
とを有し、除電操作により感光層の残留電位を実
用上全く支障のない極めて低い状態とすることが
できる特性を有する感光層を具え、従つて回復操
作を施すことなく多数回に亘る連続複写が可能で
ある上、当該感光層が光、特に紫外光に対して安
定であり、しかも機械的強度が大きくてこれらの
点においても長期に亘つて安定にその機能を果し
得る電子写真感光体を提供することを目的とす
る。 本発明においては、キヤリア発生相と組み合せ
られるキヤリア輸送相を、ｐ型有機半導体と、ポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び／又はその誘導
体と、有機電子受容体と、３，５―ジニトロ安息
香酸またはピクリン酸とを含有せしめて形成し、
このキヤリア輸送相により電子写真感光体の感光
層を構成せしめる。 図面によりその機能的構成の具体的一例を説明
すれば、本発明においては、第１図に示すよう
に、導電性支持体１上にキヤリア発生相の層（以
下「キヤリア発生層」という。）２を設け、この
キヤリア発生層２上に、ｐ型有機半導体、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール及び／又はその誘導体、
有機電子受容体、及び３，５―ジニトロ安息香酸
若しくはピクリン酸を含有せしめて成るキヤリア
輸送相の層（以下「キヤリア輸送相」という。）
３を積層して設けて前記キヤリア発生層２と共に
感光層４を構成せしめる。 ここで前記導電性支持体１の材質としては、例
えばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジ
ウム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレ
ス鋼、真鍮等の金属を用いることができる。しか
しこれらに限定されるものではなく、例えば第２
図に示すように、絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂ
を設けて導電性支持体１を構成せしめることもで
き、この場合において基体１Ａとしては紙、プラ
スチツクシート等の可撓性を有し、しかも引張り
等の応力に対して十分な強度を有するものが適当
である。又導電層１Ｂは金属をラミネートし或い
は金属を真空蒸着せしめることにより、又はその
他の方法によつて設けることができる。 前記キヤリア発生層２を形成するキヤリア発生
相は、キヤリア発生性物質単独、又はこれに適当
なバインダーを加えたもの、或いは更に特定乃至
非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大きい
物質を更に添加したものにより形成することがで
き、キヤリア発生性物質は可視光を吸収してフリ
ーキヤリアが発生するものであれば、無機顔料及
び有機色素の何れをも用いることができる。そし
てこのキヤリア発生性物質を真空蒸着せしめる方
法により、或いはキヤリア発生物質を適当な溶剤
に溶解若しくは分散せしめたものを塗布し乾燥せ
しめる方法により、導電性支持体１の表面上に前
記キヤリア発生層２を形成せしめることができ
る。この後者の方法においては、バインダー樹脂
及びキヤリア移動性物質を含有せしめるのが好ま
しく、その場合におけるバインダー樹脂；キヤリ
ア移動性物質：キヤリア発生性物質の割合は、重
合比で100：０〜500：１〜600、特に100：０〜
200：10〜300であることが好ましい。ここに用い
られるバインダー樹脂としては、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネー
ト等の付加重合型樹脂、重付加型重合体樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化
ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル―
酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体樹脂等を挙
げることができる。しかしこのバインダー樹脂は
これらに限定されるものではなく、斯かる用途に
一般に用いられるすべての樹脂を使用することが
できる。 前記キヤリア発生性物質としては、無機顔料を
用いることができてその代表的具体例としては無
定形セレン、三方晶系セレン、セレンテルル合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム等が挙
げることができるが、本発明においては有機色素
を用いるのが好ましく、その代表的具体例を挙げ
ると次の通りである。 (1) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系色素 (2) モノアゾ色素及びジスアゾ色素等のアゾ系色
素 (3) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 (4) インジゴ及びチオインジゴ等のインジゴイド
色素 (5) ビスベンズイミダゾール等のペリノン系色素 (6) アントアントロン、ジベンズビレンキノン、
ピラントロン、ビオラントロン及びイソビオラ
ントロン等の多環キノン系色素 (7) アントラキノン系色素 (8) キナクリドン系色素 (9) ジオキサジン系色素 (10) シアニン系色素 前記キヤリア発生相に加えることのできる特定
乃至非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大
きい物質、即ちキヤリア移動性物質としては、 (i) 一般式にｐ―伝導性を有する電子供与性物
質、例えばポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び
その誘導体、後に一般式〔Ｐ〕で示されるポリ
アリールアルカン系芳香族アミノ化合物、一般
式〔Ｑ〕で示されるオキサジアゾール誘導体、
及び一般式〔Ｒ〕で示されるピラゾリン誘導
体、並びに (ii) 一般的にｎ―伝導性を有する電子受容性物
質、例えば各種の公知のπ―電子受容体及びσ
―電子受容体等 その他の物質を挙げることができる。 斯しくて形成される前記キヤリア発生層２の厚
さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ま
しくは、0.05〜10ミクロンである。 又本発明におけるキヤリア輸送層３は、ｐ型有
機半導体、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び／
又はその誘導体、有機電子受容体、並びに３，５
―ジニトロ安息香酸若しくはピクリン酸を、必要
に応じて適当なバインダー樹脂と共に適当な溶剤
に溶解せしめ、この溶液を前記キヤリア発生層２
上に塗布し乾燥することによつて形成せしめるこ
とができる。 前記ｐ型有機半導体としては、以下に一般式
〔Ｐ〕で示すポリアリールアルカン系芳香族アミ
ノ化合物、一般式〔Ｑ〕で示すオキサジアゾール
誘導体、及び一般式〔Ｒ〕で示すピラゾリン誘導
体のうちから選んだ１種又は２種以上を用いる。 (1) 一般式〔Ｐ〕 式中、R1、R2、R3及びR4は水素原子、各々置
換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基若しくはアリ
ール基、R5及びR6は水素原子、各々置換又は非
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アリール基若しくは
複素環基、並びにR7、R8、R9及びR10は水素原
子、ハロゲン原子、アシル基、ヒドロキシル基、
各々置換又は非置換のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基若しく
はアミノ基を表わし、又R1とR2及び／又はR3と
R4とが共同して含窒素複素環基を形成してもよ
く、R5とR6とが共同して炭化水素環基又は複素
環基を形成してもよい。 この一般式〔Ｐ〕において、R1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10のアルキル基
としては炭素原子数が１〜40のもの、アルケニル
基としては炭素原子数が２〜40のもの、シクロア
ルキル基及びシクロアルケニル基としては各々５
〜７員環のもの、アルコキシ基としては炭素数が
１〜40のもの、並びにアリール基としてはフエニ
ル基、トリル基若しくはナフチル基が好ましい。 又R1とR2及び／又はR3とR4とが共同して含窒
素複素環基を形成する場合における当該複素環
基、並びにR5及びR6が複素環基である場合の当
該複素環基の各々は任意のものでよいが、好まし
くは５〜７員環のものであつて窒素原子、酸素原
子及び／又は硫黄原子を含有するものであり、更
にこれら５〜７員環が他の複素環基乃至炭化水素
環基と縮合したものであつてもよい。尚この複素
環基は飽和、不飽和の何れであつてもよい。 更にR5とR6とが共同して炭化水素環基又は複
素環基を形成する場合の当該環基は飽和、不飽和
の何れであつてもよく、その構成原子数は３〜10
であることが好ましい。 又この一般式〔Ｐ〕における各基が置換された
ものである場合における当該置換基は、例えばハ
ロゲン原子、アシル基、ヒドロキシル基、アルキ
ル基（好ましくは炭素原子数が１〜40のもの）、
シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基、アリール基（好ましくはフエニル基、ト
リル基若しくはナフチル基）、アルコキシ基（好
ましくは炭素原子数が１〜40のもの）、アリール
オキシ基又はアミノ基である。 (2) 一般式〔Ｑ〕 式中、R11及びR12は前記一般式〔Ｐ〕におけ
るR1及びR2と同様に定義されるものであり、Ａ
は各々置換又は非置換のアルキル基、アミノ基、
アリール基若しくは複素環基を表わす。ここで各
基が置換されたものである場合における置換基
は、一般式〔Ｐ〕におけると同様である。 (3) 一般式〔Ｒ〕 式中、R21、R22及びR23は置換又は非置換のア
リール基を表わし、R24及びR25は水素原子、
各々置換又は非置換のアルキル基若しくはアリー
ル基を表わし、ｍ及びｎは０又は１を表わす。こ
こでアリール基としてはフエニル基、トリル基若
しくはナフチル基が好ましく、又アルキル基とし
ては炭素原子数が１〜40のものが好ましい。更に
各基が置換されたものである場合における置換基
は、一般式〔Ｐ〕におけると同様である。 尚以上の一般式〔Ｐ〕、一般式〔Ｑ〕及び一般
式〔Ｒ〕の各々により表わされる化合物について
は後に詳述する。 又本発明において、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの代りに或いはこれと共に用いられるポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール誘導体は、その繰返し単
位における全部若しくは一部のカルバゾール環が
種々の置換基、例えばアルキル基、ニトロ基、ア
ミノ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子によつて
置換されたものである。本発明において用いるポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導体の分
子量は任意であるが、平均分子量が100000〜
1000000のものが好ましい。 本発明において好ましく用いられる有機電子受
容体は、π―電子受容体或いはσ―電子受容体で
あつてその具体例としては、例えば２，７―ジニ
トロフルオレノン、２，４，７―トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７―テトラニトロフルオ
レノン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
シノジメタン、クロラニル、ブロマニル、ジクロ
ロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、キノンクロルイミド、
パラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライ
ド、ｏ―ジニトロベンゼン、ｍ―ジニトロベンゼ
ン、１，３，５―トリニトロベンゼン、無水マレ
イン酸、ジブロム無水マレイン酸、無水コハク
酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３―ニトロ無水フタ
ル酸、４―ニトロ無水フタル酸、無水メリツト
酸、無水ピロメリツト酸、その他の電子親和力の
大きい化合物を挙げることができる。このうち特
に好ましいものとしては、２，４，７―トリニト
ロフルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロ
フルオレノン、クロラニル、プロマニル、テトラ
クロル無水フタル酸及びテトラブロム無水フタル
酸を挙げることができる。 上述のｐ型有機半導体、ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾール及び／又はその誘導体、有機電子受容体
と、更に３，５―ジニトロ安息香酸若しくはピク
リン酸とを含有して成るキヤリア輸送相を層状と
なして前記キヤリア輸送相３を形成せしめるため
のバインダー樹脂としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート
等の付加重合型樹脂、重付加型重合体樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位のう
ちの２つ以上を含む共重合体の樹脂を挙げること
ができる。 又このキヤリア輸送相３における各成分の配合
割合は、ｐ型半導体100重量部に対して、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導体30〜200
重量部、有機電子受容体0.05〜100重量部、３，
５―ジニトロ安息香酸若しくはピクリン酸0.05〜
100重量部及びバインダー樹脂０〜400重量部の範
囲内であることが好ましく、特にポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール及び／又はその誘導体50〜150重
量部、有機電子受容体0.1〜50重量部、３，５―
ジニトロ安息酸若しくはピクリン酸0.1〜50重量
部及びバインダー樹脂10〜200重量部である。 次に前記一般式〔Ｐ〕で示されるポリアリール
アルカン系芳香族アミノ化合物の代表例を挙げる
と次の通りである。 (P‐1) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノフエニル）―２―メチルプロパン (P‐2) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）シクロヘキサン (P‐3) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（４―メト
キシフエニル）メタン (P‐4) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（４ヒドロ
キシフエニル）メタン (P‐5) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（２，４―
ジメトキシフエニル）メタン (P‐6) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―エチルフエニル）―１―（２，４―
ジメチルフエニル）メタン (P‐7) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メトキシフエニル）―２―メチルプ
ロパン (P‐8) １，１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）エ
タン (P‐9) １，１，５，５―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）ペ
ンタン (P‐10) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）ヘプタン (P‐11) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―フエニルメタン (P‐12) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―（２―チエニル）メタ
ン (P‐13) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―Ｎ―ピペリジルメタン (P‐14) ３，３―ジフエニルアリリデン―４，
4′―ビス（Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｍ―トルイジ
ン） (P‐15) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）ヘプタン (P‐16) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）―１―フエニル
メタン (P‐17) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）―３―フエニル
プロパン (P‐18) α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―
ｐ―キシレン (P‐19) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―エチルフエニル）―４―メチルシ
クロヘキサン (P‐20) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―エチルフエニル）―２―フエニル
エタン (P‐21) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ２，５―ジメチルフエニル）ヘプタン (P‐22) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２，５―ジメトキシフエニル）―１―
フエニルメタン (P‐23) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
メチルアミノ―２―メチルフエニル）―３―メ
チルシクロヘキサン (P‐24) １，１―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―
トリル）アミノフエニル〕シクロヘキサン (P‐25) １，１―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―
トリル）アミノ―２―メチルフエニル〕シクロ
ヘキサン (P‐26) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノフエニル）―１―シクロヘキシ
ルメタン (P‐27) １，１―ビス（４―Ｎ―メチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メチルフエニル）ノルマ
ルブタン (P‐28) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メトキシフエニル）ノル
マルブタン (P‐29) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メトキシフエニル）―１
―シクロヘキシルメタン (P‐30) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）プロパン (P‐31) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）ノルマルブタン (P‐32) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）ペンタン (P‐33) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―２―メチルプロパン (P‐34) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）シクロヘキサン (P‐35) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―１―シクロヘキシルメタ
ン (P‐36) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―１―フエニルメタン (P‐37) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）プロパン (P‐38) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）ノルマルブタ
ン (P‐39) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）ペンタン (P‐40) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）シクロヘキサ
ン (P‐41) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―シクロ
ヘキシルメタン (P‐42) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―フエニ
ルメタン (P‐43) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―（２―
フリル）メタン (P‐44) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―（４―
ピリジル）メタン (P‐45) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）プロパン (P‐46) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）ノルマルブ
タン (P‐47) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）―２―メチ
ルプロパン (P‐48) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）―１―シク
ロヘキシルメタン (P‐49) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメチルフエニル）ノルマ
ルブタン (P‐50) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメチルフエニル）―１―
シクロヘキシルメタン (P‐51) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメトキシフエニル）ノル
マルブタン (P‐52) １，１―ビス（４―Ｎ―モルホリノフ
エニル）―１―（２―フリル）メタン (P‐53) １，１―ビス（４―Ｎ―ピペラジニル
フエニル）―１―（２―フリル）メタン 又前記一般式〔Ｑ〕で示されるオキサジアゾー
ル誘導体の代表例を挙げると次の通りである。 更に前記一般式〔Ｒ〕で示されるピラゾリン誘
導体の代表例を挙げると次の通りである。 本発明電子写真感光体は以上のような構成であ
るから、後述する実施例及び比較例からも明らか
なように、連続して電子写真プロセスに供したと
きにも感光層の電気的疲労が少なくて感光層４に
除去不可能な残留電位が累積的に増大するような
ことがなく、従つて長い使用寿命が得られると共
に連続複写における制限がなく、常に安定に地肌
部にカブリのない複写画像を形成せしめることが
できる。 又本発明感光体の感光層４においては、紫外線
に対する安定性が大きくて明所における受容電
位、感度、残留電位等の特性の経時変化が極めて
少なく、従つて使用による自然劣化が少なく、又
保守並びに取扱いが著しく簡便となる。更に前記
キヤリア輸送層３においては、その良好な特性を
損うことなくバインダー樹脂を比較的高い濃度で
含有せしめることが可能であり、そうすることに
よつて感光層４の機械的強度を大きくすることが
でき、耐現像性及び耐クリーニング性等の機械的
損傷に対する耐性が大きくなつてこの点からも使
用寿命が長くなる。 このように本発明においては、キヤリア輸送相
３を既述のように構成することにより、特に連続
使用時に安定した機能を果す点にその最大の効果
を有する。そしてこの効果は、ｐ型半導体が前記
一般式〔Ｐ〕で示されるものであるときは、その
式中のR1及びR2の少なくとも一方、並びにR3及
びR4の少なくとも一方がアラルキル基であり、
しかもR7及びR8の少なくとも一方、並びにR9及
びR10の少なくとも一方が―効果（負の誘起効
果）或いは―Ｍ効果（負のメソメリー効果）を有
する電子供与性置換基、即ちハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、又は各々置換若しくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基若しくはアミノ基を有する化合物
であるときに顕著に認められる。更に前記アラル
キル基がベンジル基であるものを用いると、前記
効果は特に顕著である。 本発明電子写真感光体が以上の如き優れた特性
を有する理由は解明されていないが、その機能上
のメカニズムは、大略ウイリアム氏等により「ジ
ヤーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソ
サエテイ（Journal of the American Chemical
Society）第94巻（1972年）」の第7970頁に述べら
れている持続導電効果発生のメカニズムに準じて
考えることができる。即ち、従来のこの種の電子
写真感光体においては、キヤリア発生相とキヤリ
ア輸送相との界面が存在し且つそれ自体は光導電
性を有さぬキヤリア輸送相が存在するが、これら
界面及びキヤリア輸送相中には多数のキヤリアト
ラツプが存在するため、これに正電荷キヤリアが
トラツプされて残留電位が現われることとなる、
と考えられる。 然るに本発明においては、そのキヤリア輸送相
中に光の作用により次のメカニズムに従つて独自
にキヤリアが発生し、これにより、トラツプされ
るべき電荷が移動され或いは相殺されるため、除
電操作によつて残留電位を常に十分低い値に抑制
することができ、その累積的増大が防止されるも
のと考えられる。 今、化学的にｐ型半導体をＤ、有機電子受容体
をＡ、３，５―ジニトロ安息香酸若しくはピクリ
ン酸をHBと表わすと、３，５―ジニトロ安息香
酸若しくはピクリン酸HBの一部は式(1)に示すよ
うにプロトンH+と共役塩基B-とに解離する。 HBH+＋B- (1) 一方電子供与体であるｐ型半導体Ｄは、電子受
容体である有機電子受容体Ａと式(2)で示すように
電荷移動錯体を形成する。 Ｄ＋ＡDA (2) この電荷移動錯体DAは光を吸収することによ
り、式(3)で示すように一重項励起状態に励起され
る。 DAhν ―――→ DA* (3) この励起状態の電荷移動錯体DA*が、式(1)に
おいて生成されたプロトンH+と反応し、式(4)で
示すように正荷電キヤリアD+・が生じ、同時に
プロトンが付加したアニオンラジカルが生ずる。 DA*＋H+→HA・＋D+・ (4) ここに生じた正荷電キヤリアD+・が原因とな
つてキヤリア輸送相に接続導電効果を生ぜしめる
ものと考えられる。 尚以上のメカニズムにおいてはポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール又はその誘導体は無関係である
が、これを含有せしめないキヤリア輸送相によつ
ては本発明の効果が十分には得られないことを考
慮すると、当該化合物が電子供与性である点から
も、上記(2)，(3)又は(4)を推進する機能を果すので
あろうと考えられる。 又ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導
体は周知の如く整然とした二次分子構造を有し、
その結果当然のことながらキヤリアの移動度にも
影響を有する三次分子構造の存在が推定され、こ
のためこれら物質が一般に単独でも両符号の荷電
キヤリアに対して十分に大きな移動度を有し、こ
れが本発明のキヤリア輸送相においてポリビニル
カルバゾール又はその誘導体が非須の成分とされ
る理由と推定される。 以上本発明を第１図又は第２図に示した具体的
構成例に従つて説明したが、本発明においては、
キヤリア発生相と組み合わせられるキヤリア輸送
相として、既述の構成成分を含有せしめればそれ
で十分であり、全体の機械的構成は任意に選定す
ることができる。 例えば、第３図に示すように、導電性支持体１
上に適当な中間層５を設け、これを介してキヤリ
ア発生層２を形成し、その上にキヤリア輸送相３
を形成してもよい。この中間層５には、感光層４
の帯電時において導電性支持体１から感光層４に
フリーキヤリアが注入されることを阻止する機
能、並びに感光層４を導電性支持体に対して一体
的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。斯かる中間層５の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート、塩化ビニル―酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体等の高分子物質を用いることができ
る。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、キヤリア輸
送相３を形成してその上にキヤリア発生層２を形
成して感光層４を構成せしめてもよい。 更に第５図に示すように、層状のキヤリア輸送
相３１中にキヤリア発生性物質より成るキヤリア
発生相２１を分散せしめて感光層４を構成せしめ
ることもできる。この場合においては、キヤリア
輸送相３１を形成する材質100重量部当りキヤリ
ア発生性物質を0.1〜100重量部、好ましくは１〜
50重量部の範囲で分散せしめればよい。キヤリア
発生性物質の割合があまりに小さいと感光体とし
ての感度が小さくなり、又この割合があまりに大
きいと一般に感光層４の強度が小さくなる。 以上のように本発明においては種々の機械的構
成を採用し得るが、斯かる機械的構成と共に、キ
ヤリア発生層をそれが何れの極性のキヤリアに対
して優れた移動性を有するよう設計するか、或い
は更に電子写真プロセスにおいて感光層４を何れ
の極性に電帯せしめるか等については、当業者に
おいて好ましいものを選定することができよう。 以下本発明の実施例について説明するが、これ
らは本発明の範囲を限定するものではない。 実施例 １ 厚さ100ミクロンのポリエチレンテレフタレー
トフイルムにアルミニウムを蒸着せしめて成る導
電性支持体上に、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水
マレイン酸共重合体「エスレツクMF―10」（積
水化学(株)製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間
層を設け、２〜３×10-4Torrの真空雰囲気中に
て蒸発源温度350℃で３分間、多環キノン系色素
である４，10―ジブロモアントアントロン（モノ
ライトレツド2Y C.I.No.59300）を前記中間層上に
蒸着せしめ、厚さ約0.5ミクロンのキヤリア発生
層を形成した。 一方、（Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物
６ｇと、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール「ルビカ
ン M170」（バデツシユアニリンウントゾーダ会
社製）５ｇと、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン0.05ｇと、３，５―ジニトロ安息香酸
0.2ｇと、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ
―1250」（帝人化成(株)製）3.5ｇとを、１，２―ジ
クロルエタン40ml及びモノクロルベンゼン50mlよ
り成る混合溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた
溶液を前記キヤリア発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、温度80℃で１時間乾燥せしめて
厚さ15ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、以つ
て本発明電子写真感光体（試料No.１）を作製し
た。 実施例 ２ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
ペリレン系色素であるＮ，N′―ジメチル―ペリ
レン―３，４，９，10―テトラカルボン酸ジイミ
ド（パリオゲンマルーン3920 C.I.No.71130）を用
いたほかは実施例―１と同様にして、厚さ約0.5
ミクロンのキヤリア発生層及び厚さ15ミクロンの
キヤリア輸送層を形成して本発明電子写真感光体
（試料No.２）を作製した。 実施例 ３ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
インジゴイド系色素である４，4′，７，7′―テト
ラクロロチオインジゴ（クロモフタルボルド―
RN C.I.No.73312）を用いたほかは実施例―１と
同様にして厚さ約0.1ミクロンのキヤリア発生層
及び厚さ14ミクロンのキヤリア輸送層を形成して
本発明電子写真感光体（試料 No.３）を作製し
た。 実施例 ４ ポリカーボネート樹脂４ｇを１，２―ジクロル
エタン100ml中に溶解せしめた溶液に、多環キノ
ン系色素である４，10―ジプロモアントアントロ
ン４ｇを加えて超音波分散を行ない、この分散液
を、実施例―１におけると同様の導電性支持体上
に実施例―１におけると同様にして設けた中間層
上に塗布し、厚さ２ミクロンのキヤリア発生層を
形成した。 一方、（Ｐ―28）で示した芳香族アミノ化合物
６ｇと、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール５ｇと、
プロマニル0.1ｇと、ピクリン酸0.4ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂3.5ｇとをテトラヒドロフラン90
ml中に溶解せしめ、ここに得られた溶液を前記キ
ヤリア発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、温度80℃で１時間乾燥せしめて厚さ16ミクロ
ンのキヤリア輸送層を形成し、以つて本発明電子
写真感光体（試料No.４）を作製した。 実施例 ５ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
セレンを用いたほかは実施例―１と同様にして、
厚さ１ミクロンのキヤリア発生層及び厚さ15ミク
ロンのキヤリア輸送層を形成して本発明電子写真
感光体（試料No.５）を作製した。 実施例 ６〜８ 実施例―１における（Ｐ―41）で示した芳香族
アミノ化合物の代りに、各々（Ｐ―16）、（Ｐ―
29）及び（Ｐ―35）で示したものを用い、実施例
―１と同様にして、それぞれ厚さ14ミクロン、14
ミクロン及び15ミクロンのキヤリア輸送層を有す
る３つの本発明電子写真感光体（試料No.６、No.
７、及びNo.８）を作製した。 実施例 ９ （Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物６ｇ
と、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール５ｇと、２，
４，７―トリニトロ―９―フルオレノン0.05ｇ
と、３，５―ジニトロ安息香酸0.2ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂3.5ｇとを、１，２―ジクロルエ
タン40ml及びモノクロルベンゼン50mlより成る混
合溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた溶液中に
４，10―ジブロモアントアントロン1.5ｇを加え
て超音波分散を行ない、この分散液を、実施例―
１におけると同様にして得られた中間層を有する
導電性支持体上に塗布し乾燥せしめて厚さ13ミク
ロンの、第５図に示した型式の感光層を形成し、
以つて本発明電子写真感光体（試料No.９）を作製
した。 実施例10及び11 実施例―１における芳香族アミノ化合物（Ｐ―
41の代りに、各々（Ｑ―11）で示したオキサジア
ゾール誘導体及び（Ｒ―９）で示したピラゾリン
誘導体を用い、実施例―１と同様にして、何れも
厚さ15ミクロンのキヤリア輸送層を有する２つの
本発明電子写真感光体（試料No.10及びNo.11）を作
製した。 比較例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール10ｇとポリカー
ボネート樹脂1.5ｇとを、１，２―ジクロルエタ
ン10ml及びモノクロルベンゼン100mlより成る混
合溶剤中に溶解せしめ、この溶液をキヤリア輸送
層の形成のために用いたほかは実施例―１と同様
にして厚さ14ミクロンのキヤリア輸送層を有する
電子写真感光体（比較試料No.１）を作製した。こ
の比較試料No.１のキヤリア輸送層は、ｐ型半導
体、有機電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息
香酸及びピクリン酸を含有しないものである。 比較例 ２ 実施例―１におけるキヤリア輸送層を形成する
ための溶液の調製において、２，４，７―トリニ
トロ―９―フルオレノン及び３，５―ジニトロ安
息香酸を除外したほかは実施例―１と同様にし
て、有機電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息
香酸及びピクリン酸を含有しない厚さ14ミクロン
のキヤリア輸送層を有する電子写真感光体（比較
試料No.２）を作製した。 比較例 ３ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、２，４，７―トリニトロ―９―
フルオレノンを除外したほかは実施例―１と同様
にして、有機電子受容体を含有しない厚さ15ミク
ロンのキヤリア輸送層を有する電子写真感光体
（比較試料No.３）を作製した。 比較例 ４ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、３，５―ジニトロ安息香酸を除
外したほかは実施例―１と同様にして、３，５―
ジニトロ安息香酸及びピクリン酸を含有しない厚
さ15ミクロンのキヤリア輸送層を有する電子写真
感光体（比較試料No.４）を作製した。 比較例 ５ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、ポリカーボネート樹脂を８ｇ用
い且つポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールを除外した
ほかは実施例―１と同様にして、厚さ14ミクロン
のキヤリア輸送層を有する電子写真感光体（比較
試料No.５）を作製した。 比較例 ６ （Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物６ｇと
ポリカーボネート樹脂８ｇとを１，２―ジクロル
エタン53ml中に溶解し、この溶液をキヤリア輸送
層形成用溶液として用いたほかは実施例―１と同
様にして、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、有機
電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息酸及びピ
クリン酸を含有しない厚さ16ミクロンのキヤリア
輸送層を有する電子写真感光体（比較試料No.６）
を作製した。 以上の実施例及び比較例で得られた試料No.１〜
No.11及び比較試料No.１〜No.６をエレクトロメータ
ーSP―428型（(株)川口電機製作所製）に装着し、
帯電器放電極に対する印加電圧を−6KVとして
５秒間帯電操作を行ない、この帯電操作直後にお
ける感光層表面の帯電電位V0（Ｖ）と、この帯電
電位V0を1/2に減衰せしめるために必要な照射光
量Ｅ1/2（1x・sec）とを測定した。結果は第１
表に示す通りである。
ヤリアを発生する物質相と組み合せられるキヤリ
ア輸送相を有する電子写真感光体に関するもので
ある。 一般に可視光を吸収して荷電キヤリアを発生す
る物質は、無定形セレン等のごく一部のものを除
いては、それ自体でフイルムを形成せしめること
が困難であり、しかもその表面に与えられた電荷
に対する保持力に乏しく、そのままでは電子写真
感光体の感光層を構成せしめることができない。
これと逆に、フイルム形成能に優れ、しかも感光
層として要求される電気的特性を満たす物質、例
えば10ミクロン程度の厚さで500V以上の電荷を
長時間に亘つて保持し得る物質は概して可視光の
吸収による十分な光導電性を示さず、これも単独
では電子写真感光体の感光層を形成することがで
きない。 然るに最近、可視光を吸収して荷電キヤリアを
発生する物質を含むキヤリア発生相と、このキヤ
リア発生相において発生した正及び負の荷電キヤ
リアの何れか一方又は両方を輸送するキヤリア輸
送相とを組み合わせることにより電子写真感光体
の感光層を構成せしめることが提案された。この
ように、荷電キヤリアの発生と、その輸送という
感光層における２つの基礎的機能を別個の物質又
は物質系に分担せしめることにより、感光層の構
成に用い得る物質の範囲が広範となる上、各機能
を最適に果す物質又は物質系を独立に選定するこ
とが可能となり、又そうすることにより電子写真
プロセスにおいて要求される諸特性、例えば帯電
せしめたときにその表面電位が高く、電荷保持力
が大きく、表面強度が大きく、光感度が高く、又
反復使用における安定性が大きい等の特性が優れ
た感光層を構成せしめることが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生相の層と、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールより成るキヤリア輸送相の層とを積層せ
しめたもの。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生相の層と、２，４，７―トリニトロ
―９―フルオレノンより成るキヤリア輸送相の
層とを積層せしめたもの。 (3) ペリレン誘導体より成るキヤリア発生相の層
と、オキサジアゾール誘導体より成るキヤリア
輸送相の層とを積層せしめたもの（米国特許第
3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブル―又はメチルスカリリウ
ムより成るキヤリア発生相の層と、ピラゾリン
誘導体より成るキヤリア輸送相の層とを積層せ
しめたもの（特開昭51―90827号公報参照）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体は、その何れにおいても、反復
して電子写真プロセスに供したときの感光層の電
気的疲労が激しく使用寿命が非常に短い欠点を有
する。即ち、１回の電子写真プロセスが完了して
次の電子写真プロセスに供するときには感光層に
おける電荷を消失せしめることが必要であるにも
かかわらず、この種の感光層においてはその放電
末期における放電速度が極めて小さいため、例え
ば大光量の露光による除電操作を行なつても完全
に除電することが不可能でかなり高い残留電位が
残り、しかもこの残留電位が電子写真プロセスを
繰り返す毎に累積的に増加するようになり、結局
少ない回数の連続複写により残留電位がその許容
限度を越えて電子写真感光体として使用不能の状
態に陥る。 尤も或る種の感光体においては再び使用可能な
状態に回復せしめることが可能ではあるが、その
回復のためにはかなり長い時間に亘り当該感光体
を休止状態に置くこと、或いは適当な加熱処理を
施すことが必要であり、しかも残留電位が十分に
低下した状態に回復せしめることはできず、従つ
て次に使用不能の状態になるまでに可能な連続複
写回数が大幅に減少する。 以上のほか、従来のこの種感光体においては、
その感光層の光、特に紫外光による劣化が大き
く、しかもその機械的強度が小さいため、これら
の点からも耐用回数が低く抑えられる欠点があ
る。 本発明は以上の如き欠点を除き、電子写真プロ
セスを経過することによる電気的疲労が殆んどな
くて非常に長い使用寿命と特に長い連続使用寿命
とを有し、除電操作により感光層の残留電位を実
用上全く支障のない極めて低い状態とすることが
できる特性を有する感光層を具え、従つて回復操
作を施すことなく多数回に亘る連続複写が可能で
ある上、当該感光層が光、特に紫外光に対して安
定であり、しかも機械的強度が大きくてこれらの
点においても長期に亘つて安定にその機能を果し
得る電子写真感光体を提供することを目的とす
る。 本発明においては、キヤリア発生相と組み合せ
られるキヤリア輸送相を、ｐ型有機半導体と、ポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び／又はその誘導
体と、有機電子受容体と、３，５―ジニトロ安息
香酸またはピクリン酸とを含有せしめて形成し、
このキヤリア輸送相により電子写真感光体の感光
層を構成せしめる。 図面によりその機能的構成の具体的一例を説明
すれば、本発明においては、第１図に示すよう
に、導電性支持体１上にキヤリア発生相の層（以
下「キヤリア発生層」という。）２を設け、この
キヤリア発生層２上に、ｐ型有機半導体、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール及び／又はその誘導体、
有機電子受容体、及び３，５―ジニトロ安息香酸
若しくはピクリン酸を含有せしめて成るキヤリア
輸送相の層（以下「キヤリア輸送相」という。）
３を積層して設けて前記キヤリア発生層２と共に
感光層４を構成せしめる。 ここで前記導電性支持体１の材質としては、例
えばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジ
ウム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレ
ス鋼、真鍮等の金属を用いることができる。しか
しこれらに限定されるものではなく、例えば第２
図に示すように、絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂ
を設けて導電性支持体１を構成せしめることもで
き、この場合において基体１Ａとしては紙、プラ
スチツクシート等の可撓性を有し、しかも引張り
等の応力に対して十分な強度を有するものが適当
である。又導電層１Ｂは金属をラミネートし或い
は金属を真空蒸着せしめることにより、又はその
他の方法によつて設けることができる。 前記キヤリア発生層２を形成するキヤリア発生
相は、キヤリア発生性物質単独、又はこれに適当
なバインダーを加えたもの、或いは更に特定乃至
非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大きい
物質を更に添加したものにより形成することがで
き、キヤリア発生性物質は可視光を吸収してフリ
ーキヤリアが発生するものであれば、無機顔料及
び有機色素の何れをも用いることができる。そし
てこのキヤリア発生性物質を真空蒸着せしめる方
法により、或いはキヤリア発生物質を適当な溶剤
に溶解若しくは分散せしめたものを塗布し乾燥せ
しめる方法により、導電性支持体１の表面上に前
記キヤリア発生層２を形成せしめることができ
る。この後者の方法においては、バインダー樹脂
及びキヤリア移動性物質を含有せしめるのが好ま
しく、その場合におけるバインダー樹脂；キヤリ
ア移動性物質：キヤリア発生性物質の割合は、重
合比で100：０〜500：１〜600、特に100：０〜
200：10〜300であることが好ましい。ここに用い
られるバインダー樹脂としては、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネー
ト等の付加重合型樹脂、重付加型重合体樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化
ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル―
酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体樹脂等を挙
げることができる。しかしこのバインダー樹脂は
これらに限定されるものではなく、斯かる用途に
一般に用いられるすべての樹脂を使用することが
できる。 前記キヤリア発生性物質としては、無機顔料を
用いることができてその代表的具体例としては無
定形セレン、三方晶系セレン、セレンテルル合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム等が挙
げることができるが、本発明においては有機色素
を用いるのが好ましく、その代表的具体例を挙げ
ると次の通りである。 (1) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系色素 (2) モノアゾ色素及びジスアゾ色素等のアゾ系色
素 (3) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 (4) インジゴ及びチオインジゴ等のインジゴイド
色素 (5) ビスベンズイミダゾール等のペリノン系色素 (6) アントアントロン、ジベンズビレンキノン、
ピラントロン、ビオラントロン及びイソビオラ
ントロン等の多環キノン系色素 (7) アントラキノン系色素 (8) キナクリドン系色素 (9) ジオキサジン系色素 (10) シアニン系色素 前記キヤリア発生相に加えることのできる特定
乃至非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大
きい物質、即ちキヤリア移動性物質としては、 (i) 一般式にｐ―伝導性を有する電子供与性物
質、例えばポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び
その誘導体、後に一般式〔Ｐ〕で示されるポリ
アリールアルカン系芳香族アミノ化合物、一般
式〔Ｑ〕で示されるオキサジアゾール誘導体、
及び一般式〔Ｒ〕で示されるピラゾリン誘導
体、並びに (ii) 一般的にｎ―伝導性を有する電子受容性物
質、例えば各種の公知のπ―電子受容体及びσ
―電子受容体等 その他の物質を挙げることができる。 斯しくて形成される前記キヤリア発生層２の厚
さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ま
しくは、0.05〜10ミクロンである。 又本発明におけるキヤリア輸送層３は、ｐ型有
機半導体、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール及び／
又はその誘導体、有機電子受容体、並びに３，５
―ジニトロ安息香酸若しくはピクリン酸を、必要
に応じて適当なバインダー樹脂と共に適当な溶剤
に溶解せしめ、この溶液を前記キヤリア発生層２
上に塗布し乾燥することによつて形成せしめるこ
とができる。 前記ｐ型有機半導体としては、以下に一般式
〔Ｐ〕で示すポリアリールアルカン系芳香族アミ
ノ化合物、一般式〔Ｑ〕で示すオキサジアゾール
誘導体、及び一般式〔Ｒ〕で示すピラゾリン誘導
体のうちから選んだ１種又は２種以上を用いる。 (1) 一般式〔Ｐ〕 式中、R1、R2、R3及びR4は水素原子、各々置
換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基若しくはアリ
ール基、R5及びR6は水素原子、各々置換又は非
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アリール基若しくは
複素環基、並びにR7、R8、R9及びR10は水素原
子、ハロゲン原子、アシル基、ヒドロキシル基、
各々置換又は非置換のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基若しく
はアミノ基を表わし、又R1とR2及び／又はR3と
R4とが共同して含窒素複素環基を形成してもよ
く、R5とR6とが共同して炭化水素環基又は複素
環基を形成してもよい。 この一般式〔Ｐ〕において、R1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10のアルキル基
としては炭素原子数が１〜40のもの、アルケニル
基としては炭素原子数が２〜40のもの、シクロア
ルキル基及びシクロアルケニル基としては各々５
〜７員環のもの、アルコキシ基としては炭素数が
１〜40のもの、並びにアリール基としてはフエニ
ル基、トリル基若しくはナフチル基が好ましい。 又R1とR2及び／又はR3とR4とが共同して含窒
素複素環基を形成する場合における当該複素環
基、並びにR5及びR6が複素環基である場合の当
該複素環基の各々は任意のものでよいが、好まし
くは５〜７員環のものであつて窒素原子、酸素原
子及び／又は硫黄原子を含有するものであり、更
にこれら５〜７員環が他の複素環基乃至炭化水素
環基と縮合したものであつてもよい。尚この複素
環基は飽和、不飽和の何れであつてもよい。 更にR5とR6とが共同して炭化水素環基又は複
素環基を形成する場合の当該環基は飽和、不飽和
の何れであつてもよく、その構成原子数は３〜10
であることが好ましい。 又この一般式〔Ｐ〕における各基が置換された
ものである場合における当該置換基は、例えばハ
ロゲン原子、アシル基、ヒドロキシル基、アルキ
ル基（好ましくは炭素原子数が１〜40のもの）、
シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基、アリール基（好ましくはフエニル基、ト
リル基若しくはナフチル基）、アルコキシ基（好
ましくは炭素原子数が１〜40のもの）、アリール
オキシ基又はアミノ基である。 (2) 一般式〔Ｑ〕 式中、R11及びR12は前記一般式〔Ｐ〕におけ
るR1及びR2と同様に定義されるものであり、Ａ
は各々置換又は非置換のアルキル基、アミノ基、
アリール基若しくは複素環基を表わす。ここで各
基が置換されたものである場合における置換基
は、一般式〔Ｐ〕におけると同様である。 (3) 一般式〔Ｒ〕 式中、R21、R22及びR23は置換又は非置換のア
リール基を表わし、R24及びR25は水素原子、
各々置換又は非置換のアルキル基若しくはアリー
ル基を表わし、ｍ及びｎは０又は１を表わす。こ
こでアリール基としてはフエニル基、トリル基若
しくはナフチル基が好ましく、又アルキル基とし
ては炭素原子数が１〜40のものが好ましい。更に
各基が置換されたものである場合における置換基
は、一般式〔Ｐ〕におけると同様である。 尚以上の一般式〔Ｐ〕、一般式〔Ｑ〕及び一般
式〔Ｒ〕の各々により表わされる化合物について
は後に詳述する。 又本発明において、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの代りに或いはこれと共に用いられるポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール誘導体は、その繰返し単
位における全部若しくは一部のカルバゾール環が
種々の置換基、例えばアルキル基、ニトロ基、ア
ミノ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子によつて
置換されたものである。本発明において用いるポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導体の分
子量は任意であるが、平均分子量が100000〜
1000000のものが好ましい。 本発明において好ましく用いられる有機電子受
容体は、π―電子受容体或いはσ―電子受容体で
あつてその具体例としては、例えば２，７―ジニ
トロフルオレノン、２，４，７―トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７―テトラニトロフルオ
レノン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
シノジメタン、クロラニル、ブロマニル、ジクロ
ロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、キノンクロルイミド、
パラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライ
ド、ｏ―ジニトロベンゼン、ｍ―ジニトロベンゼ
ン、１，３，５―トリニトロベンゼン、無水マレ
イン酸、ジブロム無水マレイン酸、無水コハク
酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３―ニトロ無水フタ
ル酸、４―ニトロ無水フタル酸、無水メリツト
酸、無水ピロメリツト酸、その他の電子親和力の
大きい化合物を挙げることができる。このうち特
に好ましいものとしては、２，４，７―トリニト
ロフルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロ
フルオレノン、クロラニル、プロマニル、テトラ
クロル無水フタル酸及びテトラブロム無水フタル
酸を挙げることができる。 上述のｐ型有機半導体、ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾール及び／又はその誘導体、有機電子受容体
と、更に３，５―ジニトロ安息香酸若しくはピク
リン酸とを含有して成るキヤリア輸送相を層状と
なして前記キヤリア輸送相３を形成せしめるため
のバインダー樹脂としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート
等の付加重合型樹脂、重付加型重合体樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位のう
ちの２つ以上を含む共重合体の樹脂を挙げること
ができる。 又このキヤリア輸送相３における各成分の配合
割合は、ｐ型半導体100重量部に対して、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導体30〜200
重量部、有機電子受容体0.05〜100重量部、３，
５―ジニトロ安息香酸若しくはピクリン酸0.05〜
100重量部及びバインダー樹脂０〜400重量部の範
囲内であることが好ましく、特にポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール及び／又はその誘導体50〜150重
量部、有機電子受容体0.1〜50重量部、３，５―
ジニトロ安息酸若しくはピクリン酸0.1〜50重量
部及びバインダー樹脂10〜200重量部である。 次に前記一般式〔Ｐ〕で示されるポリアリール
アルカン系芳香族アミノ化合物の代表例を挙げる
と次の通りである。 (P‐1) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノフエニル）―２―メチルプロパン (P‐2) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）シクロヘキサン (P‐3) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（４―メト
キシフエニル）メタン (P‐4) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（４ヒドロ
キシフエニル）メタン (P‐5) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―１―（２，４―
ジメトキシフエニル）メタン (P‐6) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―エチルフエニル）―１―（２，４―
ジメチルフエニル）メタン (P‐7) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ―２―メトキシフエニル）―２―メチルプ
ロパン (P‐8) １，１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）エ
タン (P‐9) １，１，５，５―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）ペ
ンタン (P‐10) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）ヘプタン (P‐11) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―フエニルメタン (P‐12) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―（２―チエニル）メタ
ン (P‐13) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノフエニル）―１―Ｎ―ピペリジルメタン (P‐14) ３，３―ジフエニルアリリデン―４，
4′―ビス（Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｍ―トルイジ
ン） (P‐15) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）ヘプタン (P‐16) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）―１―フエニル
メタン (P‐17) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）―３―フエニル
プロパン (P‐18) α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，
Ｎ―ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―
ｐ―キシレン (P‐19) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―エチルフエニル）―４―メチルシ
クロヘキサン (P‐20) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―エチルフエニル）―２―フエニル
エタン (P‐21) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ２，５―ジメチルフエニル）ヘプタン (P‐22) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２，５―ジメトキシフエニル）―１―
フエニルメタン (P‐23) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
メチルアミノ―２―メチルフエニル）―３―メ
チルシクロヘキサン (P‐24) １，１―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―
トリル）アミノフエニル〕シクロヘキサン (P‐25) １，１―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―
トリル）アミノ―２―メチルフエニル〕シクロ
ヘキサン (P‐26) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノフエニル）―１―シクロヘキシ
ルメタン (P‐27) １，１―ビス（４―Ｎ―メチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メチルフエニル）ノルマ
ルブタン (P‐28) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メトキシフエニル）ノル
マルブタン (P‐29) １，１―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―
ベンジルアミノ―２―メトキシフエニル）―１
―シクロヘキシルメタン (P‐30) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）プロパン (P‐31) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）ノルマルブタン (P‐32) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）ペンタン (P‐33) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―２―メチルプロパン (P‐34) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）シクロヘキサン (P‐35) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―１―シクロヘキシルメタ
ン (P‐36) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）―１―フエニルメタン (P‐37) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）プロパン (P‐38) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）ノルマルブタ
ン (P‐39) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）ペンタン (P‐40) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）シクロヘキサ
ン (P‐41) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―シクロ
ヘキシルメタン (P‐42) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―フエニ
ルメタン (P‐43) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―（２―
フリル）メタン (P‐44) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メチルフエニル）―１―（４―
ピリジル）メタン (P‐45) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）プロパン (P‐46) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）ノルマルブ
タン (P‐47) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）―２―メチ
ルプロパン (P‐48) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２―メトキシフエニル）―１―シク
ロヘキシルメタン (P‐49) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメチルフエニル）ノルマ
ルブタン (P‐50) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメチルフエニル）―１―
シクロヘキシルメタン (P‐51) １，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノ―２，５―ジメトキシフエニル）ノル
マルブタン (P‐52) １，１―ビス（４―Ｎ―モルホリノフ
エニル）―１―（２―フリル）メタン (P‐53) １，１―ビス（４―Ｎ―ピペラジニル
フエニル）―１―（２―フリル）メタン 又前記一般式〔Ｑ〕で示されるオキサジアゾー
ル誘導体の代表例を挙げると次の通りである。 更に前記一般式〔Ｒ〕で示されるピラゾリン誘
導体の代表例を挙げると次の通りである。 本発明電子写真感光体は以上のような構成であ
るから、後述する実施例及び比較例からも明らか
なように、連続して電子写真プロセスに供したと
きにも感光層の電気的疲労が少なくて感光層４に
除去不可能な残留電位が累積的に増大するような
ことがなく、従つて長い使用寿命が得られると共
に連続複写における制限がなく、常に安定に地肌
部にカブリのない複写画像を形成せしめることが
できる。 又本発明感光体の感光層４においては、紫外線
に対する安定性が大きくて明所における受容電
位、感度、残留電位等の特性の経時変化が極めて
少なく、従つて使用による自然劣化が少なく、又
保守並びに取扱いが著しく簡便となる。更に前記
キヤリア輸送層３においては、その良好な特性を
損うことなくバインダー樹脂を比較的高い濃度で
含有せしめることが可能であり、そうすることに
よつて感光層４の機械的強度を大きくすることが
でき、耐現像性及び耐クリーニング性等の機械的
損傷に対する耐性が大きくなつてこの点からも使
用寿命が長くなる。 このように本発明においては、キヤリア輸送相
３を既述のように構成することにより、特に連続
使用時に安定した機能を果す点にその最大の効果
を有する。そしてこの効果は、ｐ型半導体が前記
一般式〔Ｐ〕で示されるものであるときは、その
式中のR1及びR2の少なくとも一方、並びにR3及
びR4の少なくとも一方がアラルキル基であり、
しかもR7及びR8の少なくとも一方、並びにR9及
びR10の少なくとも一方が―効果（負の誘起効
果）或いは―Ｍ効果（負のメソメリー効果）を有
する電子供与性置換基、即ちハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、又は各々置換若しくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基若しくはアミノ基を有する化合物
であるときに顕著に認められる。更に前記アラル
キル基がベンジル基であるものを用いると、前記
効果は特に顕著である。 本発明電子写真感光体が以上の如き優れた特性
を有する理由は解明されていないが、その機能上
のメカニズムは、大略ウイリアム氏等により「ジ
ヤーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソ
サエテイ（Journal of the American Chemical
Society）第94巻（1972年）」の第7970頁に述べら
れている持続導電効果発生のメカニズムに準じて
考えることができる。即ち、従来のこの種の電子
写真感光体においては、キヤリア発生相とキヤリ
ア輸送相との界面が存在し且つそれ自体は光導電
性を有さぬキヤリア輸送相が存在するが、これら
界面及びキヤリア輸送相中には多数のキヤリアト
ラツプが存在するため、これに正電荷キヤリアが
トラツプされて残留電位が現われることとなる、
と考えられる。 然るに本発明においては、そのキヤリア輸送相
中に光の作用により次のメカニズムに従つて独自
にキヤリアが発生し、これにより、トラツプされ
るべき電荷が移動され或いは相殺されるため、除
電操作によつて残留電位を常に十分低い値に抑制
することができ、その累積的増大が防止されるも
のと考えられる。 今、化学的にｐ型半導体をＤ、有機電子受容体
をＡ、３，５―ジニトロ安息香酸若しくはピクリ
ン酸をHBと表わすと、３，５―ジニトロ安息香
酸若しくはピクリン酸HBの一部は式(1)に示すよ
うにプロトンH+と共役塩基B-とに解離する。 HBH+＋B- (1) 一方電子供与体であるｐ型半導体Ｄは、電子受
容体である有機電子受容体Ａと式(2)で示すように
電荷移動錯体を形成する。 Ｄ＋ＡDA (2) この電荷移動錯体DAは光を吸収することによ
り、式(3)で示すように一重項励起状態に励起され
る。 DAhν ―――→ DA* (3) この励起状態の電荷移動錯体DA*が、式(1)に
おいて生成されたプロトンH+と反応し、式(4)で
示すように正荷電キヤリアD+・が生じ、同時に
プロトンが付加したアニオンラジカルが生ずる。 DA*＋H+→HA・＋D+・ (4) ここに生じた正荷電キヤリアD+・が原因とな
つてキヤリア輸送相に接続導電効果を生ぜしめる
ものと考えられる。 尚以上のメカニズムにおいてはポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール又はその誘導体は無関係である
が、これを含有せしめないキヤリア輸送相によつ
ては本発明の効果が十分には得られないことを考
慮すると、当該化合物が電子供与性である点から
も、上記(2)，(3)又は(4)を推進する機能を果すので
あろうと考えられる。 又ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール又はその誘導
体は周知の如く整然とした二次分子構造を有し、
その結果当然のことながらキヤリアの移動度にも
影響を有する三次分子構造の存在が推定され、こ
のためこれら物質が一般に単独でも両符号の荷電
キヤリアに対して十分に大きな移動度を有し、こ
れが本発明のキヤリア輸送相においてポリビニル
カルバゾール又はその誘導体が非須の成分とされ
る理由と推定される。 以上本発明を第１図又は第２図に示した具体的
構成例に従つて説明したが、本発明においては、
キヤリア発生相と組み合わせられるキヤリア輸送
相として、既述の構成成分を含有せしめればそれ
で十分であり、全体の機械的構成は任意に選定す
ることができる。 例えば、第３図に示すように、導電性支持体１
上に適当な中間層５を設け、これを介してキヤリ
ア発生層２を形成し、その上にキヤリア輸送相３
を形成してもよい。この中間層５には、感光層４
の帯電時において導電性支持体１から感光層４に
フリーキヤリアが注入されることを阻止する機
能、並びに感光層４を導電性支持体に対して一体
的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。斯かる中間層５の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート、塩化ビニル―酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体等の高分子物質を用いることができ
る。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、キヤリア輸
送相３を形成してその上にキヤリア発生層２を形
成して感光層４を構成せしめてもよい。 更に第５図に示すように、層状のキヤリア輸送
相３１中にキヤリア発生性物質より成るキヤリア
発生相２１を分散せしめて感光層４を構成せしめ
ることもできる。この場合においては、キヤリア
輸送相３１を形成する材質100重量部当りキヤリ
ア発生性物質を0.1〜100重量部、好ましくは１〜
50重量部の範囲で分散せしめればよい。キヤリア
発生性物質の割合があまりに小さいと感光体とし
ての感度が小さくなり、又この割合があまりに大
きいと一般に感光層４の強度が小さくなる。 以上のように本発明においては種々の機械的構
成を採用し得るが、斯かる機械的構成と共に、キ
ヤリア発生層をそれが何れの極性のキヤリアに対
して優れた移動性を有するよう設計するか、或い
は更に電子写真プロセスにおいて感光層４を何れ
の極性に電帯せしめるか等については、当業者に
おいて好ましいものを選定することができよう。 以下本発明の実施例について説明するが、これ
らは本発明の範囲を限定するものではない。 実施例 １ 厚さ100ミクロンのポリエチレンテレフタレー
トフイルムにアルミニウムを蒸着せしめて成る導
電性支持体上に、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水
マレイン酸共重合体「エスレツクMF―10」（積
水化学(株)製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間
層を設け、２〜３×10-4Torrの真空雰囲気中に
て蒸発源温度350℃で３分間、多環キノン系色素
である４，10―ジブロモアントアントロン（モノ
ライトレツド2Y C.I.No.59300）を前記中間層上に
蒸着せしめ、厚さ約0.5ミクロンのキヤリア発生
層を形成した。 一方、（Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物
６ｇと、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール「ルビカ
ン M170」（バデツシユアニリンウントゾーダ会
社製）５ｇと、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン0.05ｇと、３，５―ジニトロ安息香酸
0.2ｇと、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ
―1250」（帝人化成(株)製）3.5ｇとを、１，２―ジ
クロルエタン40ml及びモノクロルベンゼン50mlよ
り成る混合溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた
溶液を前記キヤリア発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、温度80℃で１時間乾燥せしめて
厚さ15ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、以つ
て本発明電子写真感光体（試料No.１）を作製し
た。 実施例 ２ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
ペリレン系色素であるＮ，N′―ジメチル―ペリ
レン―３，４，９，10―テトラカルボン酸ジイミ
ド（パリオゲンマルーン3920 C.I.No.71130）を用
いたほかは実施例―１と同様にして、厚さ約0.5
ミクロンのキヤリア発生層及び厚さ15ミクロンの
キヤリア輸送層を形成して本発明電子写真感光体
（試料No.２）を作製した。 実施例 ３ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
インジゴイド系色素である４，4′，７，7′―テト
ラクロロチオインジゴ（クロモフタルボルド―
RN C.I.No.73312）を用いたほかは実施例―１と
同様にして厚さ約0.1ミクロンのキヤリア発生層
及び厚さ14ミクロンのキヤリア輸送層を形成して
本発明電子写真感光体（試料 No.３）を作製し
た。 実施例 ４ ポリカーボネート樹脂４ｇを１，２―ジクロル
エタン100ml中に溶解せしめた溶液に、多環キノ
ン系色素である４，10―ジプロモアントアントロ
ン４ｇを加えて超音波分散を行ない、この分散液
を、実施例―１におけると同様の導電性支持体上
に実施例―１におけると同様にして設けた中間層
上に塗布し、厚さ２ミクロンのキヤリア発生層を
形成した。 一方、（Ｐ―28）で示した芳香族アミノ化合物
６ｇと、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール５ｇと、
プロマニル0.1ｇと、ピクリン酸0.4ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂3.5ｇとをテトラヒドロフラン90
ml中に溶解せしめ、ここに得られた溶液を前記キ
ヤリア発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、温度80℃で１時間乾燥せしめて厚さ16ミクロ
ンのキヤリア輸送層を形成し、以つて本発明電子
写真感光体（試料No.４）を作製した。 実施例 ５ 実施例―１における多環キノン系色素の代りに
セレンを用いたほかは実施例―１と同様にして、
厚さ１ミクロンのキヤリア発生層及び厚さ15ミク
ロンのキヤリア輸送層を形成して本発明電子写真
感光体（試料No.５）を作製した。 実施例 ６〜８ 実施例―１における（Ｐ―41）で示した芳香族
アミノ化合物の代りに、各々（Ｐ―16）、（Ｐ―
29）及び（Ｐ―35）で示したものを用い、実施例
―１と同様にして、それぞれ厚さ14ミクロン、14
ミクロン及び15ミクロンのキヤリア輸送層を有す
る３つの本発明電子写真感光体（試料No.６、No.
７、及びNo.８）を作製した。 実施例 ９ （Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物６ｇ
と、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール５ｇと、２，
４，７―トリニトロ―９―フルオレノン0.05ｇ
と、３，５―ジニトロ安息香酸0.2ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂3.5ｇとを、１，２―ジクロルエ
タン40ml及びモノクロルベンゼン50mlより成る混
合溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた溶液中に
４，10―ジブロモアントアントロン1.5ｇを加え
て超音波分散を行ない、この分散液を、実施例―
１におけると同様にして得られた中間層を有する
導電性支持体上に塗布し乾燥せしめて厚さ13ミク
ロンの、第５図に示した型式の感光層を形成し、
以つて本発明電子写真感光体（試料No.９）を作製
した。 実施例10及び11 実施例―１における芳香族アミノ化合物（Ｐ―
41の代りに、各々（Ｑ―11）で示したオキサジア
ゾール誘導体及び（Ｒ―９）で示したピラゾリン
誘導体を用い、実施例―１と同様にして、何れも
厚さ15ミクロンのキヤリア輸送層を有する２つの
本発明電子写真感光体（試料No.10及びNo.11）を作
製した。 比較例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール10ｇとポリカー
ボネート樹脂1.5ｇとを、１，２―ジクロルエタ
ン10ml及びモノクロルベンゼン100mlより成る混
合溶剤中に溶解せしめ、この溶液をキヤリア輸送
層の形成のために用いたほかは実施例―１と同様
にして厚さ14ミクロンのキヤリア輸送層を有する
電子写真感光体（比較試料No.１）を作製した。こ
の比較試料No.１のキヤリア輸送層は、ｐ型半導
体、有機電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息
香酸及びピクリン酸を含有しないものである。 比較例 ２ 実施例―１におけるキヤリア輸送層を形成する
ための溶液の調製において、２，４，７―トリニ
トロ―９―フルオレノン及び３，５―ジニトロ安
息香酸を除外したほかは実施例―１と同様にし
て、有機電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息
香酸及びピクリン酸を含有しない厚さ14ミクロン
のキヤリア輸送層を有する電子写真感光体（比較
試料No.２）を作製した。 比較例 ３ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、２，４，７―トリニトロ―９―
フルオレノンを除外したほかは実施例―１と同様
にして、有機電子受容体を含有しない厚さ15ミク
ロンのキヤリア輸送層を有する電子写真感光体
（比較試料No.３）を作製した。 比較例 ４ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、３，５―ジニトロ安息香酸を除
外したほかは実施例―１と同様にして、３，５―
ジニトロ安息香酸及びピクリン酸を含有しない厚
さ15ミクロンのキヤリア輸送層を有する電子写真
感光体（比較試料No.４）を作製した。 比較例 ５ 実施例―１におけるキヤリア輸送層形成用溶液
の調製において、ポリカーボネート樹脂を８ｇ用
い且つポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールを除外した
ほかは実施例―１と同様にして、厚さ14ミクロン
のキヤリア輸送層を有する電子写真感光体（比較
試料No.５）を作製した。 比較例 ６ （Ｐ―41）で示した芳香族アミノ化合物６ｇと
ポリカーボネート樹脂８ｇとを１，２―ジクロル
エタン53ml中に溶解し、この溶液をキヤリア輸送
層形成用溶液として用いたほかは実施例―１と同
様にして、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、有機
電子受容体並びに３，５―ジニトロ安息酸及びピ
クリン酸を含有しない厚さ16ミクロンのキヤリア
輸送層を有する電子写真感光体（比較試料No.６）
を作製した。 以上の実施例及び比較例で得られた試料No.１〜
No.11及び比較試料No.１〜No.６をエレクトロメータ
ーSP―428型（(株)川口電機製作所製）に装着し、
帯電器放電極に対する印加電圧を−6KVとして
５秒間帯電操作を行ない、この帯電操作直後にお
ける感光層表面の帯電電位V0（Ｖ）と、この帯電
電位V0を1/2に減衰せしめるために必要な照射光
量Ｅ1/2（1x・sec）とを測定した。結果は第１
表に示す通りである。
【表】
【表】
又前記試料No.１〜No.11及び比較試料No.１〜No.６
を乾式電子複写機ユービツクス（Ｕ―Bix）
2000R（小西六写真工業(株)製）に装着して連続複
写を行ない、露光絞り値2.5における感光層の画
像地肌部の電位をエレクトロスタチツクボルトメ
ーター144D―1D型（モンローエレクトロニクス
インコーポレーテツド製）を用いて測定した。
結果は第２表に示す通りである。
を乾式電子複写機ユービツクス（Ｕ―Bix）
2000R（小西六写真工業(株)製）に装着して連続複
写を行ない、露光絞り値2.5における感光層の画
像地肌部の電位をエレクトロスタチツクボルトメ
ーター144D―1D型（モンローエレクトロニクス
インコーポレーテツド製）を用いて測定した。
結果は第２表に示す通りである。
第１図は本発明電子写真感光体の構成の一例を
示す説明用拡大断面図、第２図は導電性支持体の
変形例を示す説明用大断面図、第３図及び第４図
はそれぞれ本発明の更に他の構成を示す説明用拡
大断面図、第５図は感光層の他の構成を示す説明
用拡大断面図である。 １…導電性支持体、２…キヤリア発生層、３…
キヤリア輸送層、４…感光層、５…中間層、２１
…キヤリア発生相、３１…キヤリア輸送相。
示す説明用拡大断面図、第２図は導電性支持体の
変形例を示す説明用大断面図、第３図及び第４図
はそれぞれ本発明の更に他の構成を示す説明用拡
大断面図、第５図は感光層の他の構成を示す説明
用拡大断面図である。 １…導電性支持体、２…キヤリア発生層、３…
キヤリア輸送層、４…感光層、５…中間層、２１
…キヤリア発生相、３１…キヤリア輸送相。
Claims (1)
- １ ｐ型有機半導体、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール若しくはその誘導体、有機電子受容体、並び
に３，５―ジニトロ安息香酸若しくはピクリン酸
を含有するキヤリア輸送相を有することを特徴と
する電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8928379A JPS5614240A (en) | 1979-07-16 | 1979-07-16 | Electrophotographic receptor |
| US06/169,173 US4302521A (en) | 1979-07-16 | 1980-07-15 | Photosensitive element for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8928379A JPS5614240A (en) | 1979-07-16 | 1979-07-16 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5614240A JPS5614240A (en) | 1981-02-12 |
| JPS645700B2 true JPS645700B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=13966376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8928379A Granted JPS5614240A (en) | 1979-07-16 | 1979-07-16 | Electrophotographic receptor |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4302521A (ja) |
| JP (1) | JPS5614240A (ja) |
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| JPS56143439A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-09 | Mita Ind Co Ltd | Electrophotographic laminated sensitive plate |
| JPS57132157A (en) * | 1981-02-09 | 1982-08-16 | Mita Ind Co Ltd | Sensitized composition of electrophotographic photosensitizer |
| JPS57165839A (en) * | 1981-04-06 | 1982-10-13 | Mita Ind Co Ltd | Electrophotographic sensitive agent composition |
| JPS57165840A (en) | 1981-04-06 | 1982-10-13 | Mita Ind Co Ltd | Electrophotographic sensitive agent composition |
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| DE3537979A1 (de) * | 1985-10-25 | 1987-04-30 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JPH0623886B2 (ja) * | 1986-11-26 | 1994-03-30 | 株式会社東芝 | 記録装置 |
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| JPH01233458A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
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| US5294510A (en) * | 1990-06-14 | 1994-03-15 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing specific coumarin fluorescent bleaching agent |
| US5324610A (en) * | 1991-03-26 | 1994-06-28 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic organic photosensitive material with diphenoquinone derivative |
| EP0718697B1 (en) | 1994-12-22 | 2001-11-21 | Ciba SC Holding AG | Electrophotographic photoreceptor |
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| JPH0990647A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-04-04 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US6165670A (en) * | 1999-05-24 | 2000-12-26 | Xerox Corporation | Method of treating electrostatographic imaging web and method of making electrostatographic imaging members using such imaging web |
| US6197461B1 (en) | 1999-11-24 | 2001-03-06 | Xerox Corporation | Multiple-seam electrostatographic imaging member and method of making electrostatographic imaging member |
| JP2001210855A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-08-03 | Sharp Corp | 二次元画像検出器 |
| US6379853B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-04-30 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member having two charge transport layers for limiting toner consumption |
| DE60239439D1 (de) * | 2001-09-06 | 2011-04-28 | Ricoh Co Ltd | Elektrophotografischer Photorezeptor, Bildaufzeichnungsmethode, Bildaufzeichnungsgerät, und Prozesskartusche |
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| US7642029B2 (en) * | 2005-10-28 | 2010-01-05 | Xerox Corporation | Imaging member |
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|---|---|---|---|---|
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| US3287119A (en) * | 1961-07-24 | 1966-11-22 | Azoplate Corp | Process for the sensitization of photoconductors |
| JPS4927705B1 (ja) * | 1970-12-16 | 1974-07-19 | ||
| US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
-
1979
- 1979-07-16 JP JP8928379A patent/JPS5614240A/ja active Granted
-
1980
- 1980-07-15 US US06/169,173 patent/US4302521A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5614240A (en) | 1981-02-12 |
| US4302521A (en) | 1981-11-24 |
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