JPS647753B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、甘味成分としてソフオロースを含有
する食品、医薬品、化粧品などの組成物に関す
る。 （従来の技術） ソフオロース（２−Ｏ−β−Ｄ−
Glucopyranosyl−Ｄ−glucose）は、２個のグル
コースがβ−１，２結合で連結したタイプの二糖
類である。このソフオロースは、エンジユ
（Sophora japonica L.）の実のさやに含まれ
るカンフエロール配糖体の糖成分として最初に見
出された（ブルタン ド ラソシエテ シミツク
ド フランス；Bill.Soc.Chim.France.７、565
（1940））。ソフオロースの調製法としては、上
記エンジユの実のさやから抽出する方法や化学
的に合成する方法（ジヤーナル オブ オーガニ
ツク ケミストリー；J.Org.Chem.26 2892
（1961））が知られているが、いずれも収率が悪
い。ソフオロースを比較的大量に調製しうる方法
としては、酵素による方法（カナデイアン ジ
ヤーナル オブ マイクロバイオロジー；Can.J.
Microbiol.、７、309（1961））、および微生物に
よる方法（特開昭61−35793号公報）が知られて
いる。しかし、ソフオロースの性質や用途はいま
だ充分に研究されてはいない。わずかに、セルラ
ーゼの生産誘導基質としての用途が知られている
にすぎない（バイオケミカル アンド バイオフ
イジカル リサーチ コミユニケーシヨンズ；
Biochem.Biophys.Res.Comm.、１、338
（1959））。 （発明の目的） 本発明の目的は、ソフオロースの有用な用途を
見出し、それを食品、医薬品、化粧品などに利用
する方法を提供することにある。 （発明の要旨） 本発明は、発明者らがソフオロースが良質の甘
味をもち甘味剤として充分な機能を有することを
発見したことにより完成された。本発明の甘味性
組成物は、ソフオロース（Sophorose；２−Ｏ−
β−Ｄ−Glucopyranosyl−Ｄ−glucose）を含有
し、そのことにより上記目的が達成される。 本発明方法に用いられるソフオロースの調製法
は特に限定されない。例えば、「従来の技術」の
項に記載した〜の方法により調製される。収
率が比較的良好であり大量のソフオロースを調製
しうる方法としては、の酵素による方法、およ
びの微生物による方法が挙げられる。 これらのうちの酵素による方法においては、
17〜約22個のグルコースがβ−１，２結合により
環状に結合した環状（１→２）−β−Ｄ−グルカ
ンあるいは直鎖の（１→２）−β−Ｄ−グルカン
をβ−Ｄ−１，２−グルカナーゼで加水分解する
ことによりソフオロースが得られる。使用される
直鎖（１→２）−β−Ｄ−グルカン、環状（１→
２）−β−Ｄ−グルカンおよびβ−Ｄ−１，２−
グルカナーゼは通常の方法により得られる。例え
ば、環状（１→２）−β−Ｄ−グルカンは、特開
昭59−71686号公報に記載のリゾビウム フアツ
セオリ（Rhizobium phaseoli）RA−４株や特
開昭59−82092号公報に記載のアグロバクテリウ
ム ラジオバクター（Agrobacterium
radiobacter）A1−５株をグルコースなどを含有
する通常の培地で培養することにより生産され
る。直鎖の（１→２）−β−Ｄ−グルカンは、例
えばAmemuraらの方法（ジヤーナル オブ ジ
エネラル マイクロバイオロジー；Journal of
General Microbiology、131、301（1985））で、
アセトバクター属により生産される。β−Ｄ−
１，２−グルカナーゼとしては、アスペルギルス
フミガタス（Aspergillus fumigatus）、フザ
リウム オキシスポラム（Fusarium
oxysporum）、ペニシリウム ブレフエルデイア
ナム（Penicillium brefeldianum）などの糸状
菌由来のβ−Ｄ−１，２−グルカナーゼ（Can.J.
Microbiol.、７、312（1961））が挙げられる。こ
のほか、サイトフアーガ アルベンシコーラ
（Cytophaga arvensicola）IAM12648株のよう
な細菌由来のβ−Ｄ−１，２−グルカナーゼも知
られている（特開昭59−154985号公報）。 の微生物による方法としては、例えば、トル
ロプシス ボンビコーラ（Torulopsis
bombicola）KSM−36株を通常の培地により培
養する方法（特開昭61−35793号公報）が採用さ
れうる。 このようにして得られるソフオロースは、渋
味、苦味、えぐ味がなく、上品でまろやかな甘味
を有し、甘味剤として直接利用され得ることが発
明者らの実験により明らかにされた。その甘味の
度合いは蔗糖（グラニユー糖）の約1/2程度であ
る。ソフオロースの浸透圧および氷点降下は蔗糖
とほぼ同様である。耐熱性を有し、120〜130℃に
加熱しても着色の度合いが少ない。 本発明の甘味性組成物とは、甘味剤そのものや
甘味性を有する製品を指して言い、特に飲食物に
限定されない。例えば、食品、医薬品、化粧品、
飼料や餌料、などが挙げられる。食品としては、
甘味剤；ジユース、サイダーなどの清涼飲料水；
クツキー、キヤラメル、羊羹などの菓子類；福神
漬、らつきよう漬などの漬物類；佃煮、カマボ
コ、ハムなどの各種加工食品類；清酒、果実酒な
どの酒類；ソース、ケチヤツプ、スープの素など
の調味料；が挙げられる。医薬品としては、錠
剤、シロツプ剤などが；化粧品としては、口紅、
リツプクリームなどが；飼料や餌料としては、家
畜用の飼料、ドツグフードなどが挙げられる。 これら組成物は、蔗糖、果糖などの従来の甘味
成分の一部もしくは全部に代えてソフオロースを
使用すること以外は、通常と同様の方法で製造さ
れうる。ソフオロースは、製品が完成するまでの
間に適当な手段で添加される。例えば、甘味剤に
はソフオロースそのものを単独であるいは他の甘
味剤と併用して使用し、その他の製品において
は、混和、混練、溶解、浸漬、浸透、散布、塗
布、噴霧、注入などの公知の手段により添加され
る。 ソフオロースを含有する組成物は、ソフオロー
スのまろやかな甘味を有する。ソフオロースの甘
味は蔗糖の約1/2であるため、比較的嵩高いあん
を使用した饅頭や低甘味の菓子類に好適である。
さらに、動物はグルコースのβ−１，２結合を切
断する酵素を持たないため、ソフオロースが摂取
されてもほとんど吸収されない。つまりソフオロ
ースは、ほとんどノンカロリーであるため、これ
を含有する本発明の甘味性組成物は、ダイエツト
食品に好適に利用されうる。 （実施例） 以下に本発明を実施例につき説明する。 実施例 １ (A) ソフオロースの調製：特公昭59−71686号公
報に記載された方法で、リゾビウム、フアツセ
オリ（Rhizobium phaseoli）RA−４株を用
い、環状（１→２）−β−Ｄ−グルカンを調製
した。この環状（１→２）−β−Ｄ−グルカン
200ｇを20ｍＭ酢酸バツフアー（PH5.6）５に
加え、さらにアスペルギルス フミガタス由来
のβ−Ｄ−１，２−グルカナーゼ10000単位
（力価測定法を下記に示す）を添加し、35℃で
16時間反応を行つた。反応液を活性炭カラムに
通し、吸着物を10％エタノール水溶液で溶出さ
せて分別収集を行つたところ、ソフオロース60
ｇが得られた。 β−Ｄ−１，２−グルカナーゼの力価測定法： 20ｍＭ酢酸緩衝液（PH5.6）に環状（１→２）
−β−Ｄ−グルカンを濃度2.5mg／mlになるよ
うに溶解する。この溶液0.8mlに適当な濃度の
酵素溶液0.2mlを加え、40℃で１時間反応させ
る。次いで、ソモギ銅液１mlを添加して反応を
中止させ、還元力をソモギ−ネルソン法で定量
する。既知濃度のソフオロースを用いてあらか
じめ検量線を作成し、これと比較してソフオロ
ースの生成量を算出する。40℃で１時間に
1μmoleのソフオロースを生成する酵素量を１
単位とする。 (B) ソフオロースの評価： 甘味度の評価：ソフオロースの10w／ｗ％
水溶液を調製し、蔗糖（グラニユー糖）の
４、５、６および7w／ｗ％水溶液との甘味
度の比較をパネラー20人により行つた。その
結果を表１に示す。 【表】 表１から、ソフオロース10w／ｗ％水溶液
の甘味度は蔗糖（グラニユー糖）5w／ｗ％
水溶液の甘味度とほぼ同等であり、ソフオロ
ースは蔗糖の約1/2の甘味度を有することが
わかる。 甘味の質の評価：上記ソフオロース水溶液
の甘味の質を20人のパネラーにより評価し
た。その結果を表２に示す。 【表】 (C) ソフオロースを含有する甘味性組成物の調
製： ハードキヤンデーの調製：還元麦芽糖水飴
２Kgに、(A)項の方法で調製したソフオロース
400ｇを溶解した後、減圧下で水分が約２％
以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸
20ｇおよび少量のレモン香料と着色料とを混
和し、次いで常法に従つて成形しハードキヤ
ンデーを得た。本品はまろやかな甘味を有
し、低カロリーのキヤンデーである。 乳酸飲料の調製：５Kgの脱脂乳を80℃で20
分間加熱殺菌した後、40℃に冷却し、これに
乳酸菌150ｇを加え35〜37℃で10時間発酵さ
せた。次いで、これをホモゲナイズした後、
(A)項の方法で調製したソフオロース２Kgを加
え80〜85℃で撹拌混合しつつ滅菌した。これ
を冷却した後、少量の香料を加えビン詰めし
製品とした。 佃煮の調製：常法に従つて砂取り、酸処理
して角切りしたコンブ250ｇに醤油212ml、ア
ミノ酸液318ml、粉飴50ｇおよび(A)項の方法
で調製したソフオロース50ｇを加えて煮込み
つつ、さらにグルタミン酸ソーダ12ｇ、カラ
メル８ｇ、味醂21mlを加えて煮き上げて昆布
の佃煮を得た。本品は香りだけでなく、色、
艶も充分で食欲をそそる商品価値の高い製品
であつた。 実施例 ２ (A) ソフオロースの調製：下記の成分を含む培地
100mlを500ml容の坂口フラスコ50本にそれぞれ
仕込んだ。 【表】 これにトルロプシス ボンビコーラ
（Torulopsis bombicola）ATCC22214株を植
菌し、30℃で120時間振盪培養を行つた。培養
液を特開昭61−35793号公報の方法に準じて処
理し、ソフオロース10ｇを得た。 (B) ソフオロースを含有する甘味性組成物の調
製： 角砂糖様甘味料の調製：本実施例(A)項の方
法で調製されたソフオロース500ｇに少量の
水をスプレーし、軽く圧縮して成形し、角砂
糖様形状の甘味料を製造した。本甘味料はま
ろやかな良質の甘味を示した。 角砂糖の調製：本実施例(A)項の方法で調製
されたソフオロース300ｇに蔗糖300ｇを加え
少量の水をスプレーし、軽く圧縮して成形し
角砂糖を製造した。このソフオロースを含有
する角砂糖は、通常の角砂糖同様のまろやか
な良質の甘味を示した。 チヨコレートの調製：カカオペースト40
Kg、カカオバター10Kg、麦芽糖10Kg、乳糖５
Kg、全脂粉乳20Kgおよび本実施例(A)項の方法
で調製されたソフオロース20Kgを混合し、レ
フアイナーを通した。粘度を下げた後、コン
チエに入れレシチン500ｇを加え、50℃で二
昼夜練り上げた。次いで、常法に従い成形機
に流し込み固化成形することにより製品とし
た。本品は舌にのせた時の溶け具合、風味と
もに良好で、まろやかな甘味を有するチヨコ
レートである。 ラツキヨウ漬の調製：生ラツキヨウ５Kg
を、常法に従つて約20％食塩水2.5に塩漬
し、３週間の後水切りして得た塩漬ラツキヨ
ウを、水２、氷酢酸80ml、食塩80ｇからな
る酢酸液に１ケ月間酢漬けした。得られた酢
漬けラツキヨウを、さらに食酢800ml、味醂
400ml、唐芥子10ｇおよび本実施例(A)項の方
法で調製したソフオロース200ｇからなる調
味液に10日間漬けて、風味豊かなラツキヨウ
の甘酢漬を得た。 錠剤の調製：アスピリン50ｇに麦芽糖13
ｇ、コーンスターチ４ｇおよび本実施例(A)項
の方法で調製したソフオロース10ｇを均一に
混合した後、直径12mm、20R杵を用いて１錠
680mg、錠剤の厚さ5.25mm、硬度８Kg±１Kg
で打錠した。本品は、適度の甘味を有する飲
み易い錠剤である。 （発明の効果） 本発明によれば、このように、ソフオロースの
良質の甘味を有する甘味性組成物（飲食物等）が
得られる。ソフオロースは蔗糖に比較して甘味の
度合がやや低いため、例えば、低甘味度の菓子
類、清涼飲料水、加工食品類、酒類などの食品；
医薬品；化粧品；飼料；餌料に利用されうる。ソ
フオロースは摂取してもほとんど吸収されずノン
カロリーであるため、本発明組成物は、特にダイ
エツト食品として有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ソフオロース（Sophorose；２−Ｏ−β−Ｄ
   −Glucopyranosyl−Ｄ−glucose）を含有する甘
   味性組成物。 ２ 前記ソフオロースが（１→２）−β−Ｄ−グ
   ルカンにβ−Ｄ−１，２−グルカナーゼを作用さ
   せて得られる特許請求の範囲第１項に記載の組成
   物。 ３ 前記ソフオロースがソフオロース生産能を有
   する微生物により生産される特許請求の範囲第１
   項に記載の組成物。