JPS647992B2 - - Google Patents
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- JPS647992B2 JPS647992B2 JP1524081A JP1524081A JPS647992B2 JP S647992 B2 JPS647992 B2 JP S647992B2 JP 1524081 A JP1524081 A JP 1524081A JP 1524081 A JP1524081 A JP 1524081A JP S647992 B2 JPS647992 B2 JP S647992B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性なパントラクトンの製造方
法に関し、更に詳しくはDL−パントラクトンに
アルカリを作用させて得られるDL−パントイン
酸のアルカリ金属塩に一般式（）
（式中、Ｒはメチル基、イソプロピル基またはイ
ソブチル基を表わす。）
で示される光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩
を作用させ、生成するジアステレオマー塩を分別
晶析し、これを分解して得られる光学活性なパン
トイン酸をラクトン化することを特徴とする光学
活性なパントラクトンの製造方法であつて、その
目的とするところは、医薬品の中間体として重要
な光学活性なパントラクトンを安価にして工業的
に有利に製造するところにある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing optically active pantolactone, and more specifically, the present invention relates to a method for producing optically active pantolactone. (In the formula, R represents a methyl group, an isopropyl group, or an isobutyl group.) The resulting diastereomer salt is fractionally crystallized by reacting with a mineral acid salt of an optically active amino alcohol represented by the formula, and then decomposed. A method for producing optically active pantolactone, which is characterized by lactonizing optically active pantoic acid obtained by It can be manufactured industrially advantageously.
医薬品として有用なＤ（＋）パントテン酸カル
シウム、Ｄ（＋）パントテニールアルコール及び
Ｄ（＋）−パンテチン等の合成中間体であるＤ（−）
−パントラクトンは一般に化学的に合成したDL
−パントラクトンを光学分割することにより製造
されている。 D(-) is a synthetic intermediate such as D(+) calcium pantothenate, D(+) pantothenyl alcohol, and D(+)-pantethine, which are useful as pharmaceuticals.
- Pantolactone is generally a chemically synthesized DL
-Produced by optical resolution of pantolactone.
従来DL−パントラクトンの光学分割法として
は、分割剤としてキニーネ、ブルシン、ｌ−エフ
エドリン等の天然有機塩基（U.S.2319545 Brit、
605444、U.S.2460239等参照）、ｄ−α−フエニル
エチルアミン〔Ger（East）16482参照〕、Ｌ−ア
ミノ酸（特公昭43−12149号公報参照）、ｄ−１−
ｐ−ニトロフエニル−２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール〔Ger（East）16982参照〕、あるい
はＮ−置換アミノフエニルプロパノール（特公昭
55−35391号公報参照）を用いて、生成するジア
ステレオマーを分別晶析する方法、及びDL−パ
ントラクトンあるいはその誘導体を優先晶析によ
つて分割する方法（特公昭47−22220号公報、49
−16426号公報等参照）等が知られている。 Conventionally, the optical resolution method for DL-pantolactone uses natural organic bases such as quinine, brucine, and l-ephedrin (US2319545 Brit,
605444, US2460239, etc.), d-α-phenylethylamine [see Ger (East) 16482], L-amino acids (see Japanese Patent Publication No. 12149/1983), d-1-
p-Nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol [see Ger (East) 16982], or N-substituted aminophenylpropanol (Tokuko Showa)
55-35391)), and a method of separating DL-pantolactone or its derivatives by preferential crystallization (see Japanese Patent Publication No. 47-22220, 49
-16426, etc.) are known.
しかしながら上記のうち、分割剤を用いる方法
は分割剤が高価なもの、回収使用が困難なもの、
分割収率が低いもの等、いずれも工業的に有利な
方法とは言い難い。特に天然有機塩基を用いる方
法では毒性等の問題点があり、またｄ−α−フエ
ニルエチルアミンでは、ジアステレオマー生成工
程で用いられる溶媒と晶析工程で用いられる溶媒
が異なるという工業的には非常に不利な問題点を
有しており、またＬ−アミノ酸を用いる方法で
は、Ｌ−アミノ酸をアルカリ金属塩にしてDL−
パントラクトンと反応させてアミドにしたのち、
再び酸性にしてアルカリ金属を遊離させてから分
別晶析するために、工程が非常に煩雑なものとな
る。 However, among the above methods, the method using a dividing agent is expensive and difficult to recover and use.
It is hard to say that any of these methods is industrially advantageous because the split yield is low. In particular, methods using natural organic bases have problems such as toxicity, and in the case of d-α-phenylethylamine, the solvent used in the diastereomer production process is different from the solvent used in the crystallization process, which is an industrial problem. However, in the method using L-amino acids, the L-amino acids are converted into alkali metal salts and DL-
After reacting with pantolactone to form an amide,
Since the process is made acidic again to liberate the alkali metal and then subjected to fractional crystallization, the process becomes very complicated.
一方、分割剤を用いないで優先晶析によつて分
割する、いわゆる直接分割法では、分割剤を用い
ない点では工業的に有利と考えられるが、収率の
点では必ずしも理想的とは言い難い。 On the other hand, the so-called direct resolution method, in which separation is performed by preferential crystallization without using a resolving agent, is considered industrially advantageous in that it does not use a resolving agent, but it is not necessarily ideal in terms of yield. hard.
このようなことから、本発明者らは安価に、し
かも工業的有利に光学活性なパントラクトンを製
造すべく鋭意検討の結果、本発明にいたつた。 Under these circumstances, the present inventors conducted intensive studies to produce optically active pantolactone inexpensively and industrially advantageously, and as a result, arrived at the present invention.
すなわち本発明はDL−パントラクトンにアル
カリを作用させて得られるDL−パントイン酸の
アルカリ金属塩に前記一般式（）で示される光
学活性なアミノアルコールの鉱酸塩を作用させ、
生成するジアステレオマー塩を分別晶析し、これ
を分解して得られる光学活性なパントイン酸をラ
クトン化することを特徴とする光学活性なパント
ラクトンの製造法を提供するものである。 That is, the present invention allows an alkali metal salt of DL-pantoic acid obtained by reacting an alkali to DL-pantolactone to react with an optically active mineral acid salt of an amino alcohol represented by the general formula (),
The present invention provides a method for producing optically active pantolactone, which comprises fractionally crystallizing the generated diastereomeric salt and lactonizing optically active pantoic acid obtained by decomposing the same.
以下、本発明について説明する。 The present invention will be explained below.
DL−パントイン酸のアルカリ金属塩は、DL−
パントラクトンとアルカリとを水溶媒中で反応さ
せてラクトン環を開環させたのち、過剰のアルカ
リを塩酸、硫酸等の鉱酸で中和することにより、
その水溶液として容易に得ることができる。 The alkali metal salt of DL-pantoic acid is DL-
After reacting pantolactone and an alkali in an aqueous solvent to open the lactone ring, the excess alkali is neutralized with a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
It can be easily obtained as an aqueous solution.
ここで使用されるアルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等が例示され、その使用量はDL−パン
トラクトンに対して１モル倍以上任意であるが、
１〜1.5モル倍の範囲が好ましい。反応温度は０
〜200℃の範囲で任意であるが、30〜100℃が好ま
しい。 Examples of the alkali used here include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, etc., and the amount used is arbitrary, 1 mole or more relative to DL-pantolactone.
A range of 1 to 1.5 moles is preferable. The reaction temperature is 0
The temperature is arbitrary within the range of ~200°C, but preferably 30~100°C.
次いでDL−パントイン酸のアルカリ金属塩水
溶液に所定量の溶媒および前記一般式（）で示
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩（好まし
くは塩酸塩もしくは臭素酸塩）を加え、ジアステ
レオマー塩を生成せしめこれを溶解させる。 Next, a predetermined amount of solvent and a mineral acid salt (preferably a hydrochloride or a bromate) of an optically active amino alcohol represented by the general formula () are added to an aqueous solution of an alkali metal salt of DL-pantoic acid to form a diastereomeric salt. Let it form and dissolve it.
ここで使用される溶媒としては通常水あるいは
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン等およびそれらの水溶液が用いられ、溶媒
の使用量は生成したジアステレオマー塩をその溶
解液から分別晶析させるに適当な量である。 The solvent used here is usually water, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, etc., and their aqueous solutions, and the amount of solvent used is an appropriate amount to separate and crystallize the diastereomer salt produced from the solution. It's the amount.
また分割剤として使用される一般式（）で示
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩の使用量
は、DL−パントイン酸のアルカリ金属塩に対し
て１モル倍以下任意であるが、0.5〜0.8モル倍が
好ましい。 Further, the amount of the optically active amino alcohol mineral acid salt represented by the general formula () used as a resolving agent is arbitrary, up to 1 mole based on the alkali metal salt of DL-pantoic acid, but is 0.5 to 0.8 Molar times are preferred.
かくして得られたジアステレオマー塩の溶解液
を徐冷し、ジアステレオマー塩のうち１種を分別
晶析する。 The diastereomeric salt solution thus obtained is slowly cooled, and one of the diastereomeric salts is separately crystallized.
このとき、分割剤としてｌ−２−アミノ−１，
１−ジフエニル−１−プロパノール、ｌ−２−ア
ミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−１−ブ
タノール、ｄ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−４−メチル−１−ペンタノールのそれぞれの鉱
酸塩を用いた場合には相当するＤ−パントイン酸
のジアステレオマー塩が析出し、ｄ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール、ｄ−
２−アミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−
１−ブタノール、ｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールそれぞれ
の鉱酸塩を用いた場合には相当するＬ−パントイ
ン酸のジアステレオマー塩が析出する。 At this time, l-2-amino-1,
1-diphenyl-1-propanol, l-2-amino-1,1-diphenyl-3-methyl-1-butanol, and d-2-amino-1,1-diphenyl-4-methyl-1-pentanol, respectively. When a mineral acid salt of d-2-amino-1,1-diphenyl-1-propanol, d-
2-amino-1,1-diphenyl-3-methyl-
When mineral acid salts of 1-butanol and 1-2-amino-1,1-diphenyl-4-methyl-1-pentanol are used, the corresponding diastereomeric salts of L-pantoic acid are precipitated.
分別晶析するにあたつて、溶解液からジアステ
レオマー塩が析出するまえに、これと同種の種晶
核を溶液に接種することがより好ましい。 In performing fractional crystallization, it is more preferable to inoculate the solution with seed crystal nuclei of the same type as the diastereomer salt before the diastereomer salt is precipitated from the solution.
析出したジアステレオマー塩をろ別し、乾燥し
たのちアルカリ水溶液によつて該塩を分解するこ
とにより、光学活性なパントイン酸のアルカリ金
属塩が得られる。 The precipitated diastereomer salt is filtered, dried, and then decomposed with an aqueous alkaline solution to obtain an optically active alkali metal salt of pantoic acid.
このとき、分解液について有機溶媒（たとえは
ベンゼン、トルエン、クロロホルム、エーテルな
ど）で抽出処理を行うことにより、光学活性なパ
ントイン酸のアルカリ金属塩が水溶液として得ら
れ、一方光学活性なアミノアルコールは有機層と
して高収率で回収される。 At this time, by extracting the decomposed solution with an organic solvent (for example, benzene, toluene, chloroform, ether, etc.), the optically active alkali metal salt of pantoic acid is obtained as an aqueous solution, while the optically active amino alcohol is It is recovered as an organic layer in high yield.
ここで析出したジアステレオマー塩の分解に使
用されるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であ
り、その量はろ別した結晶に対して１モル倍以上
任意であるが、通常１〜1.2モル倍で分解するの
が好ましい。 The alkali used to decompose the diastereomer salt precipitated here is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, etc., and the amount can be arbitrarily determined by at least 1 mole based on the filtered crystals. It is usually preferable to decompose at 1 to 1.2 mole times.
かくして得られた光学活性なパントイン酸のア
ルカリ金属塩水溶液を陽イオン交換樹脂（強酸
性）で処理して光学活性なパントイン酸の水溶液
を得る。 The thus obtained optically active aqueous alkali metal salt solution of pantoic acid is treated with a cation exchange resin (strongly acidic) to obtain an optically active aqueous solution of pantoic acid.
光学活性なパントイン酸のラクトン化は、上記
水溶液に光学活性なパントイン酸に対して１モル
倍以上、好ましくは２〜３モル倍の鉱酸（たとえ
ば塩酸、硫酸）を加え、加温して光学活性なパン
トイン酸を閉環させることにより行なわれ、光学
活性なパントラクトン水溶液として得られる。該
水溶液から水を除去することにより光学活性なパ
ントラクトンを得ることができる。 Lactonization of optically active pantoic acid is carried out by adding a mineral acid (e.g., hydrochloric acid, sulfuric acid) in an amount of 1 mole or more, preferably 2 to 3 times as much as the optically active pantoic acid, to the above aqueous solution, and heating the solution to form an optically active pantoic acid. This is carried out by ring-closing active pantoic acid, and an optically active aqueous solution of pantolactone is obtained. Optically active pantolactone can be obtained by removing water from the aqueous solution.
また、析出した一方のジアステレオマー塩をろ
別したろ液からも適切な処理を行なうことによつ
て、同様に分割剤のアミノアルコールを回収する
ことができると同時にもう一方の光学活性なパン
トラクトンが回収される。 In addition, by performing appropriate treatment on the filtrate obtained by filtering off one of the precipitated diastereomer salts, it is possible to similarly recover the amino alcohol used as the resolving agent, while at the same time recovering the other optically active pant. Lactones are recovered.
尚、本発明において用いる一般式（）で示さ
れる光学活性なアミノアルコールは、安価で入手
容易な光学活性なα−アミノ酸とフエニルマグネ
シウムクロリドとを反応させることにより簡単に
かつ収率よく合成することができ、またこれを本
発明の方法に用いた場合には前述のごとく高収率
で回収できる。このことは工業的に実施する上で
の大きな利点である。 Incidentally, the optically active amino alcohol represented by the general formula () used in the present invention can be easily synthesized with good yield by reacting an inexpensive and easily available optically active α-amino acid with phenylmagnesium chloride. When used in the method of the present invention, it can be recovered in high yield as described above. This is a great advantage in industrial implementation.
以下、本発明を実施例により説明する。 The present invention will be explained below using examples.
実施例 １
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）水400
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち、室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを
10％塩酸水溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さ
らに水1500ｇを加えて80℃まで加温する。Example 1 DL-pantolactone 130.1g (1 mol) Water 400g
g and 176 g (1.1 mol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were placed in a flask, heated at 85°C for 30 minutes, then cooled to room temperature to remove excess sodium hydroxide.
Neutralize with 36.5 g (0.1 mol) of 10% aqueous hydrochloric acid solution, add 1500 g of water, and heat to 80°C.
これにｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル−
１−プロパノールの塩酸塩131.9ｇ（0.5モル）を
加え、同温度で溶解する。その後徐冷し、65℃に
なつたところで別途に調製したＤ−パントイン酸
のｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル−１−プ
ロパノール塩の結晶を種晶として少量加え、更に
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウ
ム水溶液75.3ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後クロロホルム150ｇでｌ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール（回収
率98.2％）を抽出分離し、バントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。 To this, l-2-amino-1,1-diphenyl-
Add 131.9 g (0.5 mol) of 1-propanol hydrochloride and dissolve at the same temperature. After that, the temperature was slowly cooled to 65℃, a small amount of crystals of l-2-amino-1,1-diphenyl-1-propanol salt of D-pantoic acid prepared separately was added as seed crystals, and the temperature was further cooled to 0℃. Cool and filter out the precipitated crystals. After drying the filtered crystals, 1 portion of water and 75.3 g of a 25% aqueous sodium hydroxide solution are added, and the mixture is stirred for 30 minutes at 20 to 25°C. Thereafter, l-2-amino-1,1-diphenyl-1-propanol (recovery rate 98.2%) was extracted and separated using 150 g of chloroform to obtain an aqueous solution of sodium bantoate.
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
327ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パント
ラクトン58.3ｇ〔分割収率89.6％、〔α〕25 D＝−
49.7゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.0％、m.p.89〜90
℃〕を得る。 This is treated with a cation exchange resin to obtain a pantoic acid aqueous solution. Add 10% hydrochloric acid aqueous solution to this aqueous solution.
After adding 327g (2 times the mole), it was heated at 85℃ for 1 hour.
Pantoic acid is ring-closed to obtain a pantolactone aqueous solution. Furthermore, water was distilled off and dried to give 58.3 g of D-pantolactone [resolution yield 89.6%, [α] 25 D = -
49.7゜(c=2, water), optical purity 98.0%, mp89-90
°C].
実施例 ２
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）、水400
ｇ及び25％水酸化カリウム247ｇ（1.1モル）をフ
ラスコに仕込み、85℃で30分間加温したのち室温
まで冷却し、過剰の水酸化カリウムを10％塩酸水
溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さらに水1500
ｇ及びメタノール800ｇを加えて85℃まで加温す
る。これにｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−３−メチル−１−ブタノールの塩酸塩146.0ｇ
（0.5モル）を加えて同温度で溶解する。そののち
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後水１および25％％水酸化カリウム
水溶液107.0ｇを加えて30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後トルエン100ｇでｌ−２−アミノ−１，
１−ジフエニル−３−メチル−１−ブタノール
（回収率98.5％）を抽出分離し、パントイン酸カ
リウムの水溶液を得る。Example 2 DL-pantolactone 130.1g (1 mol), water 400g
g and 247 g (1.1 mol) of 25% potassium hydroxide were placed in a flask, heated at 85°C for 30 minutes, cooled to room temperature, and excess potassium hydroxide was neutralized with 36.5 g (0.1 mol) of 10% aqueous hydrochloric acid solution. and 1500 more water
g and 800 g of methanol were added and heated to 85°C. To this, 146.0 g of l-2-amino-1,1-diphenyl-3-methyl-1-butanol hydrochloride
(0.5 mol) and dissolve at the same temperature. Thereafter, it is slowly cooled to 0°C, and the precipitated crystals are filtered off. After drying the filtered crystals, 1 g of water and 107.0 g of a 25% aqueous potassium hydroxide solution are added and stirred for 30 minutes at 20 to 25°C. Then, with 100 g of toluene, l-2-amino-1,
1-Diphenyl-3-methyl-1-butanol (recovery rate 98.5%) is extracted and separated to obtain an aqueous solution of potassium pantoate.
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
331ｇ（２倍モル）加えたのち、85℃で1hr加温
し、パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水
溶液を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パ
ントラクトン59.1ｇ（分割収率90.8％、〔α〕25 D＝
−49.8゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.2％、m.p.89〜
90℃〕を得る。 This is treated with a cation exchange resin to obtain a pantoic acid aqueous solution. Add 10% hydrochloric acid aqueous solution to this aqueous solution.
After adding 331 g (2 times the mole), it was heated at 85°C for 1 hour to ring-close pantoic acid and obtain an aqueous solution of pantolactone. Furthermore, water was distilled off and dried to give 59.1 g of D-pantolactone (resolution yield 90.8%, [α] 25 D =
-49.8° (c=2, water), optical purity 98.2%, mp89~
90℃].
実施例 ３
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）水400
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを10
％塩酸水溶液36.5ｇ（1.1モル）で中和し、水
1500ｇ及びメタノール1200ｇを加えて、80℃まで
加温する。そこへｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールの塩酸塩
153.0ｇ（0.5モル）を加えて溶解する。その後０
℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別結
晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウム
50.7ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌する。その
後ベンゼン100ｇでｌ−２−アミノ−１，１−ジ
フエニル−４−メチル−１−ペンタノール（回収
率98.3％）を抽出分離し、パントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。Example 3 DL-pantolactone 130.1g (1 mol) Water 400g
g and 176 g (1.1 mol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were placed in a flask, heated at 85°C for 30 minutes, cooled to room temperature, and removed excess sodium hydroxide by 10 mol.
Neutralize with 36.5 g (1.1 mol) of % hydrochloric acid aqueous solution and add water.
Add 1500g and 1200g of methanol and heat to 80°C. There, l-2-amino-1,1-diphenyl-4-methyl-1-pentanol hydrochloride
Add and dissolve 153.0g (0.5 mol). then 0
Cool slowly to ℃ and filter out precipitated crystals. After drying the filtered crystals, add 1 water and 25% sodium hydroxide.
Add 50.7g and stir at 20-25°C for 30 minutes. Thereafter, 1-2-amino-1,1-diphenyl-4-methyl-1-pentanol (recovery rate 98.3%) was extracted and separated using 100 g of benzene to obtain an aqueous solution of sodium pantoate.
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
221ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＬ−パント
ラクトン39.4ｇ〔分割収率60.4％、〔α〕25 D＝＋
45.2゜（ｃ＝２、水）、光学純度89.2％、m.p.89〜90
℃〕を得る。 This is treated with a cation exchange resin to obtain a pantoic acid aqueous solution. Add 10% hydrochloric acid aqueous solution to this aqueous solution.
After adding 221g (2 times the mole), it was heated at 85℃ for 1 hour.
Pantoic acid is ring-closed to obtain a pantolactone aqueous solution. Furthermore, water was distilled off and dried to give 39.4 g of L-pantolactone [resolution yield 60.4%, [α] 25 D =+
45.2゜(c=2, water), optical purity 89.2%, mp89-90
°C].
Claims (1)
て得られるDL−パントイン酸のアルカリ金属塩
に、一般式 （式中、Ｒはメチル基、イソプロピル基またはイ
ソブチル基を表わす。） で示される光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩
を作用させ、生成するジアステレオマー塩を分別
晶析し、これを分解して得られる光学活性なパン
トイン酸をラクトン化することを特徴とする光学
活性なパントラクトンの製造方法。[Scope of Claims] 1. An alkali metal salt of DL-pantoic acid obtained by reacting DL-pantolactone with an alkali has the general formula (In the formula, R represents a methyl group, an isopropyl group, or an isobutyl group.) The resulting diastereomer salt is subjected to fractional crystallization by reacting with a mineral acid salt of an optically active amino alcohol represented by the formula, and is decomposed. A method for producing optically active pantolactone, which comprises lactonizing optically active pantoic acid obtained by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524081A JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524081A JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128683A JPS57128683A (en) | 1982-08-10 |
| JPS647992B2 true JPS647992B2 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=11883332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524081A Granted JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57128683A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355900U (en) * | 1989-10-05 | 1991-05-29 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110734415B (en) * | 2019-11-28 | 2021-09-17 | 安徽泰格生物科技有限公司 | Aqueous solution crystallization method of D-pantolactone |
-
1981
- 1981-02-03 JP JP1524081A patent/JPS57128683A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355900U (en) * | 1989-10-05 | 1991-05-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128683A (en) | 1982-08-10 |
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