JPS648611B2 - - Google Patents
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- JPS648611B2 JPS648611B2 JP1054281A JP1054281A JPS648611B2 JP S648611 B2 JPS648611 B2 JP S648611B2 JP 1054281 A JP1054281 A JP 1054281A JP 1054281 A JP1054281 A JP 1054281A JP S648611 B2 JPS648611 B2 JP S648611B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkaline compound
- reaction
- amine
- aromatic amine
- rate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第２級アミンの改良された製造法に関
し、更に詳しくは、芳香族アミンを水素および周
期律表第族の金属からなる還元触媒の存在下
に、アルデヒドまたはケトンで還元アルキル化し
て第２級アミンを製造する方法において、原料芳
香族アミンをあらかじめアルカリ性化合物で処理
することを特徴とする第２級アミンの製造法であ
る。
し、更に詳しくは、芳香族アミンを水素および周
期律表第族の金属からなる還元触媒の存在下
に、アルデヒドまたはケトンで還元アルキル化し
て第２級アミンを製造する方法において、原料芳
香族アミンをあらかじめアルカリ性化合物で処理
することを特徴とする第２級アミンの製造法であ
る。
アミン化合物を、水素および還元触媒の存在下
にアルデヒドまたはケトンと反応させることによ
り還元アルキル化し、第２級アミンを製造するこ
とは公知である。しかしながら、従来知られてい
る還元アルキル化ではたとえばアルデヒドまたは
ケトンのアルコールへの還元、ベンゼン核の水
添、加水分解等の副反応を生じ、かかる副反応を
抑制するような条件では未反応アミンが多く残存
する等、いずれの条件においても満足する収率を
得ることは困難であつた。
にアルデヒドまたはケトンと反応させることによ
り還元アルキル化し、第２級アミンを製造するこ
とは公知である。しかしながら、従来知られてい
る還元アルキル化ではたとえばアルデヒドまたは
ケトンのアルコールへの還元、ベンゼン核の水
添、加水分解等の副反応を生じ、かかる副反応を
抑制するような条件では未反応アミンが多く残存
する等、いずれの条件においても満足する収率を
得ることは困難であつた。
このようなことから、本発明者らはアルコール
の生成等の副反応を抑制するとともに、高収率で
目的とする第２級アミンを製造すべく鋭意検討の
結果、還元アルキル化の前に原料芳香族アミンを
予めアルカリ性化合物で処理することにより、副
反応が抑制され、目的物である第２級アミンが高
収率で得られることを見出し、本発明に至つた。
の生成等の副反応を抑制するとともに、高収率で
目的とする第２級アミンを製造すべく鋭意検討の
結果、還元アルキル化の前に原料芳香族アミンを
予めアルカリ性化合物で処理することにより、副
反応が抑制され、目的物である第２級アミンが高
収率で得られることを見出し、本発明に至つた。
すなわち本発明は、芳香族アミンを、水素およ
び周期律表第族の金属からなる還元触媒の存在
下に、アルデヒドまたはケトンで還元アルキル化
して第２級アミンを製造する方法において、原料
芳香族アミンをあらかじめアルカリ性化合物で処
理することを特徴とする第２級アミンの製造法で
ある。
び周期律表第族の金属からなる還元触媒の存在
下に、アルデヒドまたはケトンで還元アルキル化
して第２級アミンを製造する方法において、原料
芳香族アミンをあらかじめアルカリ性化合物で処
理することを特徴とする第２級アミンの製造法で
ある。
本発明に適用される芳香族アミンとしては、た
とえばアニリン、アルキルアニリン（たとえばト
ルイジン）、アルコキシアニリン（たとえばアニ
シジン、フエネチジン）、アリールオキシアニリ
ン（たとえばフエノキシアニリン）、ニトロアニ
リン（たとえばｐ―ニトロアニリン、ｏ―ニトロ
アニリン）、アリーレンジアミン（たとえばｐ―
フエニレンジアミン、ｏ―フエニレンジアミン、
ｐ―アミノジフエニルアミン）、４―イソプロピ
ルアミノアニリン、４―sec―ブチルアミノアニ
リンなどが例示され、アルデヒドまたはケトンと
しては、たとえばホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、脂環式アルデヒド（たとえばシクロヘキ
シルアルデヒド）、芳香族アルデヒド（たとえば
ベンズアルデヒド）、アルキル―アルキルケトン
（たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メシチルオキサイド）、アリール―アルキル
ケトン（たとえばアセトフエノン）、アリール―
アリールケトン（たとえばベンゾフエノン）、脂
環式ケトン（たとえばシクロヘキサノン、メチル
シクロヘキシルケトン、フエニルシクロヘキシル
ケトン）などが例示される。
とえばアニリン、アルキルアニリン（たとえばト
ルイジン）、アルコキシアニリン（たとえばアニ
シジン、フエネチジン）、アリールオキシアニリ
ン（たとえばフエノキシアニリン）、ニトロアニ
リン（たとえばｐ―ニトロアニリン、ｏ―ニトロ
アニリン）、アリーレンジアミン（たとえばｐ―
フエニレンジアミン、ｏ―フエニレンジアミン、
ｐ―アミノジフエニルアミン）、４―イソプロピ
ルアミノアニリン、４―sec―ブチルアミノアニ
リンなどが例示され、アルデヒドまたはケトンと
しては、たとえばホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、脂環式アルデヒド（たとえばシクロヘキ
シルアルデヒド）、芳香族アルデヒド（たとえば
ベンズアルデヒド）、アルキル―アルキルケトン
（たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メシチルオキサイド）、アリール―アルキル
ケトン（たとえばアセトフエノン）、アリール―
アリールケトン（たとえばベンゾフエノン）、脂
環式ケトン（たとえばシクロヘキサノン、メチル
シクロヘキシルケトン、フエニルシクロヘキシル
ケトン）などが例示される。
アルデヒドまたはケトンの使用量は、芳香族ア
ミンに対して通常１〜10モル倍であり、好ましく
は1.1〜３モル倍である。10モル倍以上使用して
も反応自体には悪影響はないが、生産性が低下し
て経済的に不利である。
ミンに対して通常１〜10モル倍であり、好ましく
は1.1〜３モル倍である。10モル倍以上使用して
も反応自体には悪影響はないが、生産性が低下し
て経済的に不利である。
反応溶媒としては多くの場合上記アルデヒドま
たはケトンの過剰分がそのまま溶媒としても使用
されるが、必要に応じて他の不活性溶媒を使用す
ることができる。このような溶媒としては、たと
えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、４―メチル―ペンタノ
ールに代表されるアルコール類（好ましくは還元
アルキル化反応に使用するアルデヒドまたはケト
ンに相当するもの）、脂肪族または芳香族炭化水
素、それらのハロゲン誘導体、エーテル類、その
他還元アルキル化反応に不活性なものすべてが使
用し得る。
たはケトンの過剰分がそのまま溶媒としても使用
されるが、必要に応じて他の不活性溶媒を使用す
ることができる。このような溶媒としては、たと
えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、４―メチル―ペンタノ
ールに代表されるアルコール類（好ましくは還元
アルキル化反応に使用するアルデヒドまたはケト
ンに相当するもの）、脂肪族または芳香族炭化水
素、それらのハロゲン誘導体、エーテル類、その
他還元アルキル化反応に不活性なものすべてが使
用し得る。
還元触媒としては、たとえば炭素に担持させた
パラジウムまたは白金などが例示され、その使用
量は、金属0.1〜20重量％を含む炭素触媒として、
芳香族アミンに対して金属量として通常0.001〜
0.2重量％であり、好ましくは0.003〜0.05重量％
である。
パラジウムまたは白金などが例示され、その使用
量は、金属0.1〜20重量％を含む炭素触媒として、
芳香族アミンに対して金属量として通常0.001〜
0.2重量％であり、好ましくは0.003〜0.05重量％
である。
反応温度は20〜200℃、好ましくは80〜170℃で
あり、反応系における水素圧は特に制限されない
が、反応速度あるいは反応管理等の点から通常５
〜40Kg／／cm2・Ｇである。
あり、反応系における水素圧は特に制限されない
が、反応速度あるいは反応管理等の点から通常５
〜40Kg／／cm2・Ｇである。
本発明の特徴である原料芳香族アミンのアルカ
リ性化合物による処理法としては、たとえば(1)芳
香族アミンをアルカリ性化合物の共存下に蒸留す
る方法、(2)芳香族アミンを固体もしくは液状のア
ルカリ性化合物と接触させる方法などがあり、(2)
の方法による場合には接触処理後蒸留してもよい
し、何ら蒸留を行うことなくそのまま還元アルキ
ル化原料として用いてもよい。いずれの方法であ
つてもアルカリ処理を行わない場合に比べてその
効果は大きい。
リ性化合物による処理法としては、たとえば(1)芳
香族アミンをアルカリ性化合物の共存下に蒸留す
る方法、(2)芳香族アミンを固体もしくは液状のア
ルカリ性化合物と接触させる方法などがあり、(2)
の方法による場合には接触処理後蒸留してもよい
し、何ら蒸留を行うことなくそのまま還元アルキ
ル化原料として用いてもよい。いずれの方法であ
つてもアルカリ処理を行わない場合に比べてその
効果は大きい。
このような処理に使用されるアルカリ性化合物
としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
の酸化物、水酸化物またはそれらの弱酸との塩が
好適であり、具体的には苛性ソーダ、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ、苛性カリ、重炭酸カリ、炭酸カ
リ、生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、酸化バリ
ウム、水酸化バリウム、炭酸バリウム等が例示さ
れる。
としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
の酸化物、水酸化物またはそれらの弱酸との塩が
好適であり、具体的には苛性ソーダ、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ、苛性カリ、重炭酸カリ、炭酸カ
リ、生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、酸化バリ
ウム、水酸化バリウム、炭酸バリウム等が例示さ
れる。
上記(1)の方法によるアルカリ処理において、ア
ルカリ性化合物の使用量は芳香族アミンに対して
通常0.01〜５重量％であり、好ましくは0.1〜２
重量％である。上記(2)の方法においては、室温〜
200℃の温度範囲内で固体状または液状のアルカ
リ性化合物と芳香族アミンが接触すれば十分であ
り、その具体的方法としてはアルカリ性化合物と
芳香族アミンを混合撹拌する方法、固体状のアル
カリ性化合物を充填してなる充填層に芳香族アミ
ンを通す方法などがある。前者の方法による場
合、アルカリ性化合物の使用量は前記した(1)の方
法による場合と同様である。
ルカリ性化合物の使用量は芳香族アミンに対して
通常0.01〜５重量％であり、好ましくは0.1〜２
重量％である。上記(2)の方法においては、室温〜
200℃の温度範囲内で固体状または液状のアルカ
リ性化合物と芳香族アミンが接触すれば十分であ
り、その具体的方法としてはアルカリ性化合物と
芳香族アミンを混合撹拌する方法、固体状のアル
カリ性化合物を充填してなる充填層に芳香族アミ
ンを通す方法などがある。前者の方法による場
合、アルカリ性化合物の使用量は前記した(1)の方
法による場合と同様である。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
ｐ―アミノジフエニルアミン100ｇに炭酸ソー
ダ２ｇを添加して減圧度１mmHgで蒸留し、塔頂
温度180〜190℃の留分95ｇを得た。
ダ２ｇを添加して減圧度１mmHgで蒸留し、塔頂
温度180〜190℃の留分95ｇを得た。
撹拌後、温度計、ガス導入管およびガス排出管
を装着したオートクレーブに上で得たｐ―アミノ
ジフエニルアミン74ｇ（0.4モル）、メチルイソブ
チルケトン120ｇ（1.2モル）および１％白金炭触
媒1.33ｇを仕込み、窒素置換したのち、140℃ま
で昇温しながら水素ガスを内圧30Kg／cm2・Ｇにな
るまで封入する。同温度を保持しながら反応を行
う。反応の進行に伴つて水素圧が低下するから、
この間、水素圧が５Kg／cm2・Ｇになれば30Kg／
cm2・Ｇになるまで水素ガスを封入し、この操作を
繰り返す。反応開始４時間後、水素圧の低下速度
が遅く（水素吸収速度が遅くなる）なり、１時間
当り１Kg／cm2・Ｇしか低下しなくなつたので加熱
を停止した。
を装着したオートクレーブに上で得たｐ―アミノ
ジフエニルアミン74ｇ（0.4モル）、メチルイソブ
チルケトン120ｇ（1.2モル）および１％白金炭触
媒1.33ｇを仕込み、窒素置換したのち、140℃ま
で昇温しながら水素ガスを内圧30Kg／cm2・Ｇにな
るまで封入する。同温度を保持しながら反応を行
う。反応の進行に伴つて水素圧が低下するから、
この間、水素圧が５Kg／cm2・Ｇになれば30Kg／
cm2・Ｇになるまで水素ガスを封入し、この操作を
繰り返す。反応開始４時間後、水素圧の低下速度
が遅く（水素吸収速度が遅くなる）なり、１時間
当り１Kg／cm2・Ｇしか低下しなくなつたので加熱
を停止した。
反応物を冷却後、降圧し、内容物を取り出して
触媒を別する。これにイソプロピルアルコール
を加えて反応液を均一にしたのち、高速液体クロ
マトグラフイー内部標準法およびガスクロマトグ
ラフイー内部標準法で分析の結果、Ｎ―１，３―
ジメチル―N′―フエニル―ｐ―フエニレンジア
ミンの収率99.4％、未反応率0.3％、メチルイソ
ブチルカルビノール副生率1.0％であつた。
触媒を別する。これにイソプロピルアルコール
を加えて反応液を均一にしたのち、高速液体クロ
マトグラフイー内部標準法およびガスクロマトグ
ラフイー内部標準法で分析の結果、Ｎ―１，３―
ジメチル―N′―フエニル―ｐ―フエニレンジア
ミンの収率99.4％、未反応率0.3％、メチルイソ
ブチルカルビノール副生率1.0％であつた。
実施例 ２
実施例１と同様にアルカリ処理して得たｐ―ア
ミノジフエニルアミン148ｇ（0.8モル）、アセト
ン139ｇ（2.4モル）および１％白金炭触媒1.33ｇ
をオートクレーブに仕込み、窒素置換したのち、
140℃まで昇温しながら水素ガスを内圧30Kg／
cm2・Ｇになるまで封入する。以下実施例１と同様
に反応を行い、反応開始２時間後に加熱を停止し
た。実施例１と同様に後処理を行い、分析を行つ
たところ、Ｎ―イソプロピル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率98.4％、未反応率
0.1％以下、イソプロピルアルコール副生率2.7％
であつた。
ミノジフエニルアミン148ｇ（0.8モル）、アセト
ン139ｇ（2.4モル）および１％白金炭触媒1.33ｇ
をオートクレーブに仕込み、窒素置換したのち、
140℃まで昇温しながら水素ガスを内圧30Kg／
cm2・Ｇになるまで封入する。以下実施例１と同様
に反応を行い、反応開始２時間後に加熱を停止し
た。実施例１と同様に後処理を行い、分析を行つ
たところ、Ｎ―イソプロピル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率98.4％、未反応率
0.1％以下、イソプロピルアルコール副生率2.7％
であつた。
実施例 ３
ｐ―フエニレンジアミン100ｇを窒素雰囲気下
に180℃で溶融させ、これに粒状苛性ソーダ５ｇ
を添加し、30分間撹拌したのち熱時過した。か
くして処理されたｐ―フエニレンジアミン43ｇ
（0.4モル）、メチルエチルケトン173ｇ（2.4モル）
および５％パラジウム炭0.86ｇをオートクレーブ
に仕込み、窒素置換を行つたのち水素ガスを封入
する。反応温度90℃、水素圧５〜20Kg／cm2・Ｇの
条件で実施例１と同様にして反応を行い、反応開
始2.5時間後に加熱を停止した。実施例１と同様
に後処理を行い、分析を行つたところ、Ｎ，
N′―ジ―sec―ブチル―ｐ―フエニレンジアミン
の収率97.8％、未反応率0.8％、sec―ブチルアル
コール副生率1.9％であつた。
に180℃で溶融させ、これに粒状苛性ソーダ５ｇ
を添加し、30分間撹拌したのち熱時過した。か
くして処理されたｐ―フエニレンジアミン43ｇ
（0.4モル）、メチルエチルケトン173ｇ（2.4モル）
および５％パラジウム炭0.86ｇをオートクレーブ
に仕込み、窒素置換を行つたのち水素ガスを封入
する。反応温度90℃、水素圧５〜20Kg／cm2・Ｇの
条件で実施例１と同様にして反応を行い、反応開
始2.5時間後に加熱を停止した。実施例１と同様
に後処理を行い、分析を行つたところ、Ｎ，
N′―ジ―sec―ブチル―ｐ―フエニレンジアミン
の収率97.8％、未反応率0.8％、sec―ブチルアル
コール副生率1.9％であつた。
比較例 １
アルカリ処理をしないｐ―アミノジフエニルア
ミンを使用する以外は実施例１と同様にして反応
を行つた。但し、反応時間は５時間である。
ミンを使用する以外は実施例１と同様にして反応
を行つた。但し、反応時間は５時間である。
実施例１と同様に後処理し、分析したところ、
Ｎ―１，３―ジメチルブチル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率74.2％、未反応率
19.5％、メチルイソブチルカルビノール副生率
4.0％であつた。
Ｎ―１，３―ジメチルブチル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率74.2％、未反応率
19.5％、メチルイソブチルカルビノール副生率
4.0％であつた。
比較例 ２
アルカリ処理をしないｐ―アミノジフエニルア
ミンを使用する以外は実施例１と同様にして反応
を行つた。但し、反応温度は180℃であり、反応
時間は５時間である。
ミンを使用する以外は実施例１と同様にして反応
を行つた。但し、反応温度は180℃であり、反応
時間は５時間である。
実施例１と同様に後処理し、分析したところ、
Ｎ―１，３―ジメチルブチル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率72.4％、未反応率
0.6％、メチルイソブチルカルビノール副生率
17.4％であつた。
Ｎ―１，３―ジメチルブチル―N′―フエニル―
ｐ―フエニレンジアミンの収率72.4％、未反応率
0.6％、メチルイソブチルカルビノール副生率
17.4％であつた。
比較例 ３
アルカリ処理をしないｐ―アミノジフエニルア
ミンを使用する以外は実施例２と同様にして反応
を行つた。但し、反応時間は５時間である。
ミンを使用する以外は実施例２と同様にして反応
を行つた。但し、反応時間は５時間である。
実施例１と同様に後処理し、分析したところ、
Ｎ―イソプロピル―N′―フエニル―ｐ―フエニ
レンジアミンの収率91.7％、未反応率5.7％、イ
ソプロピルアルコール副生率7.5％であつた。
Ｎ―イソプロピル―N′―フエニル―ｐ―フエニ
レンジアミンの収率91.7％、未反応率5.7％、イ
ソプロピルアルコール副生率7.5％であつた。
比較例 ４
アルカリ処理をしないｐ―フエニレンジアミン
を使用する以外は実施例３と同様にして反応を行
つた。但し、反応時間は５時間である。
を使用する以外は実施例３と同様にして反応を行
つた。但し、反応時間は５時間である。
実施例１と同様に後処理し、分析したところ、
Ｎ，N′―sec―ブチル―ｐ―フエニレンジアミン
の収率86.8％、未反応率13.0％、sec―ブチルアル
コール副生率5.0％であつた。
Ｎ，N′―sec―ブチル―ｐ―フエニレンジアミン
の収率86.8％、未反応率13.0％、sec―ブチルアル
コール副生率5.0％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族アミンを、水素および周期律表第族
の金属からなる還元触媒の存在下に、アルデヒド
またはケトンで還元アルキル化して第２級アミン
を製造する方法において、原料芳香族アミンをあ
らかじめアルカリ性化合物で処理することを特徴
とする第２級アミンの製造法。 ２ アルカリ性化合物として、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物またはそ
れらの弱酸との塩を使用する特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 ３ アルカリ性化合物で処理する方法として、原
料芳香族アミンをアルカリ性化合物の共存下に蒸
留する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ アルカリ性化合物で処理する方法として、芳
香族アミンを固体もしくは液状のアルカリ性化合
物と接触させる特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054281A JPS57123148A (en) | 1981-01-26 | 1981-01-26 | Production of secondary amine by reductive alkylation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054281A JPS57123148A (en) | 1981-01-26 | 1981-01-26 | Production of secondary amine by reductive alkylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57123148A JPS57123148A (en) | 1982-07-31 |
| JPS648611B2 true JPS648611B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=11753140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1054281A Granted JPS57123148A (en) | 1981-01-26 | 1981-01-26 | Production of secondary amine by reductive alkylation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57123148A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1068581C (zh) * | 1996-07-17 | 2001-07-18 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 对苯二胺类橡胶防老剂高压釜合成方法 |
| KR101314078B1 (ko) | 2009-05-12 | 2013-10-04 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 휘발성 조성물을 위한 분배기 |
| CN102381981B (zh) * | 2011-09-09 | 2013-12-04 | 南京理工大学 | 一种汽油用抗氧剂的合成方法 |
| CN115724747B (zh) * | 2022-11-07 | 2024-03-15 | 华南理工大学 | 一种乙二胺类化合物的制备方法 |
| CN115974699A (zh) * | 2022-12-25 | 2023-04-18 | 江苏湘园化工有限公司 | 一种芳香族二元仲胺的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935341A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-04-01 | ||
| JPS5519211A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Purification of organic amine |
-
1981
- 1981-01-26 JP JP1054281A patent/JPS57123148A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57123148A (en) | 1982-07-31 |
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