JPS649982B2 - - Google Patents
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- JPS649982B2 JPS649982B2 JP2747781A JP2747781A JPS649982B2 JP S649982 B2 JPS649982 B2 JP S649982B2 JP 2747781 A JP2747781 A JP 2747781A JP 2747781 A JP2747781 A JP 2747781A JP S649982 B2 JPS649982 B2 JP S649982B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- alkylene
- general formula
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は新規なスルホニウム化合物に関する。
本発明のスルホニウム化合物は下記一般式
〔〕で表わされる。 RO（CH2）o+ Ｓ R1R2・Y- 〔〕 〔式中Ｒはナフチル、シクロアルキル、シクロ
プロピルメチル、テトラハイドロナフチル、イン
ダニル、アダマンチル、アルキレン−２−テトラ
ハイドロフラニルまたは置換基としてアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アシル、アシルアミ
ノ、ハロゲン、トリハロゲノメチル、カルボキシ
ル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロおよびシアノ
基から選ばれた少なくとも１種を有することのあ
るフエニル基を示す。R1およびR2は同一または
相異なつてアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、フエニル、シクロプロピルメチル、アルキレ
ン−２−テトラハイドロフラニル、アルキレン−
２−テトラハイドロピラニルまたは置換基として
ハロゲン、カルボキシルまたはヒドロキシル基を
有することのあるアラルキル基を示す。ｎは２〜
15の整数およびＹはハロゲン化水素酸以外の無機
酸残基または有機酸残基を示す。〕 上記一般式〔〕中Ｒで定義されるフエニル基
の有し得る置換基のうちアルキル基としては例え
ば、メチル、エチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピ
ル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜６のアルキル基
を、アルケニル基としては、例えばビニル、アリ
ル、ブテニル等の炭素数２〜４のアルケニル基
を、アルコキシ基としては例えばメトキシ、エト
キシ、sec−ブトキシ、ｉ−ペンチロキシ等の炭
素数１〜６のアルコキシ基を、アシル基としては
アセチル、プロパノイル等を、アシルアミノ基と
してはアセチルアミノ、ブチリルアミノ等を、ト
リハロゲノメチル基としてはトリクロルメチル、
トリフルオロメチル等を挙げることができる。 また一般式〔〕中Ｒで定義されるシクロアル
キル基としてはシクロペンチル、シクロヘキシル
等を、またアルキレン−２−テトラハイドロフラ
ニル基としては例えば１−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−メチル、２−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−エチル、３−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−プロピル等を挙げることができる。 一般式〔〕中R1及びR2で定義されるアルキ
ル基としては例えば炭素数１〜10のアルキル基
を、シクロアルキル基としては例えばシクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を、ア
ルケニルとしては例えば炭素数２〜４のアルケニ
ル基を、アラルキル基としては例えば炭素数７〜
10のベンジル、フエネチル、フエニルプロピル等
を、またアルキレン−２−テトラハイドロフラニ
ル及びアルキレン−２−テトラハイドロピラニル
基としては例えば炭素数１〜６のアルキレンに、
テトラハイドロフラン又はテトラハイドロピラン
が置換した基具体的には、１−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−メチル、２−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−エチル、３−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−プロピル等が挙げられる。 一般式〔〕中Ｙで定義される基としては、代
表的には例えばホスフエート、メタホスフエー
ト、パークロレート、ニトレート、スルフエー
ト、メタンスルホネート、トシレート、ピクリル
スルホネート、カンフアースルホネート、１，５
−ナフタレンジスルホネート、アセテート、マレ
エート、マロネート、フマレート、チトレート、
ラクテート、タートレート、アスコルベート、リ
ノレート、オレエート、ステアレート、プロピオ
ネート、ベンゾエート、ニコチネート、グリチル
リチエート、シクロヘキシルスルフアメート、フ
ラビアナート等の無機酸残基および有機酸残基が
挙げられる。 本発明のスルホニウム化合物は抗アレルギー作
用、抗リウマチ作用等を有し、之等作用を利用す
る医薬品として極めて有用である。また本発明化
合物は、上記以外にも生体の免疫能を亢進する作
用、制癌作用、免疫調節作用；消炎鎮痛作用；肝
機能改善作用；抗自己免疫作用；抗喘息作用；感
染防御作用；ステロイド剤、制癌剤等の副作用と
して免疫抑制作用を有する化合物の副作用防止作
用；免疫療法の補助作用；血小板凝集阻止作用；
生物成長調節作用等を有し、医薬品、農薬として
有用である。 以下本発明化合物の製造法につき説明する。本
発明化合物は、例えば下記方法により製造でき
る。 〔製造方法 Ａ〕 一般式 RO（CH2）oSR1 〔〕 （式中、Ｒ、R1、ｎは前記と同一の意味を有
する）で表わされるスルフアイド化合物と一般式
R2Y（式中R2、Ｙは前記と同一の意味を有する。）
で表わされる化合物とを反応させる。 本反応は溶媒中或いは無溶媒で−30〜150℃、
好ましくは０〜100℃下、反応時間約0.5〜72時間
で行なわれる。化合物R2Yはスルフアイド化合物
〔〕に対し、過剰量使用しても良いが好ましく
は理論量の約１〜４倍モル量使用するのが良い。
溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類、アセトニトリル、ニトロ
メタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド等の極性溶媒、メチレンクロライド、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチ
ルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類、
その他アセトン、石油エーテル、酢酸エチル、
水、及びこれら溶媒の混合溶媒が使用できる。 〔製造方法 Ｂ〕 一般式 RO（CH2）o+ Ｓ R1R2X 〔〕 （式中、Ｒ、R1、R2、ｎは前記と同一の意味
を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るスルホニウムハライドと一般式ZY（式中Ｚは銀
原子、アルカリ金属を、Ｙは前記と同一の意味を
有する）で表わされる化合物とを反応させる。 一般式〔〕で表わされるスルホニウムハライ
ドを構成するハロゲン原子（Ｘ）としては例えば
クロライド，ブロマイド，アイオダイド等が挙げ
られる。 一般式ZYで表わされる化合物としては、好ま
しくは硝酸、過塩素酸、リン酸、メタリン酸、酢
酸、イソ酪酸、マレイン酸、マロン酸、フマール
酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、ステアリン酸、パ
ルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、アスコル
ビン酸、シクロヘキシルスルフアミン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トシル酸、ピ
クリルスルホン酸、安息香酸、ニコチン酸、グリ
チルレシン酸、グリチルリチン、カンフアースル
ホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸等の銀
塩、アルカリ金属塩が挙げられる。アルカリ金属
としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等が
挙げられる。本反応は溶媒中、−30〜150℃、好ま
しくは０〜100℃下反応時間通常0.5〜72時間で行
なわれる。一般式ZYで表わされる化合物は一般
式〔〕で表わされるスルホニウムハライドに対
し、過剰量使用しても良いが、好ましくは、理論
量の１〜４倍モル量使用する。溶媒としては前記
製造法Ａの反応において使用可能な溶媒がいずれ
も使用できる。 〔製造方法 Ｃ〕 一般式〔〕で表わされるスルホニウムハライ
ドに酸化銀および一般式HY（Ｙは前記と同一の
意味を有する）で表わされる化合物を反応させ
る。 一般式HYで表わされる化合物としては製造方
法Ｂで例示した無機酸及び有機酸がいずれも使用
できる。酸化銀及びHYの使用量はそれぞれ、ス
ルホニウムハライド〔〕に対し、過剰量使用し
てもよいが好ましくは理論量の１〜４倍モル量で
ある。反応溶媒としては製造方法Ａに使用可能な
溶媒がいずれも使用できる。反応温度の条件は製
造方法Ａと同一とすればよい。 本発明のスルホニウム化合物は通常公知の単離
方法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフイー
等により容易に単離できる。 本発明化合物は、これを医薬としての用いるに
当つては、治療目的に応じて各種の投与形態を採
用可能で例えば、経口剤、注射剤、直腸坐剤、吸
入剤等のいずれでも良く、之等投与形態は当業者
に公知慣用の製剤方法により製造できる。経口用
固型製剤を調製する場合は本発明化合物に賦形
剤、必要に応じて結合剤、崩解剤、滑沢剤、着色
剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠
剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を作
成することができる。経口液状製剤を調製する場
合には本発明化合物に矯味剤、緩衝剤、安定化
剤、矯臭剤等を加えて常法により、内服液剤、シ
ロツプ剤等を製造することができる。注射剤を調
製する場合は本発明化合物にPH調整剤、緩衝剤、
安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等を添加し、常
法により、皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造
することができる。直腸坐剤を調製する場合に
は、本発明化合物に、賦形剤、更に必要に応じて
界面活性剤等を加えた後、常法により坐剤を製造
することができる。吸入剤を調製する場合には本
発明化合物に賦形剤、噴射剤等を必要に応じて添
加し、常法により吸入剤を製造することができ
る。上記の投与単位形態中に配合されるべき本発
明化合物の量は症状により或いは剤形により一定
でないが、一般に投与単位形態当り経口剤で約10
〜1000mg、注射剤では１〜500mg、坐剤では５〜
500mg、吸入剤では１〜500mgとするのが望まし
い。又、１日当りの投与量も症状等に応じ一概に
決定できないが通常１〜2000mgとするのが好まし
い。 次に本発明を更に説明する為、参考例並びに実
施例を示す。また各実施例により得られる本発明
化合物及びその性状を下記第１表に示す。尚表１
中、Tso 、Pic は以下のアニオンを示す。 Tso ：ｐ−トルエンスルホン酸のアニオン Pic ：ピクリルスルホン酸のアニオン 又、NMRはDMSO−d6中TMS内部標準物質
として測定したものであり、元素分析データーに
おける（ ）を付した数値は計算値（％）を、ま
た（ ）を付していない数値は測定値（％）を
夫々示すものとする。
〔〕で表わされる。 RO（CH2）o+ Ｓ R1R2・Y- 〔〕 〔式中Ｒはナフチル、シクロアルキル、シクロ
プロピルメチル、テトラハイドロナフチル、イン
ダニル、アダマンチル、アルキレン−２−テトラ
ハイドロフラニルまたは置換基としてアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アシル、アシルアミ
ノ、ハロゲン、トリハロゲノメチル、カルボキシ
ル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロおよびシアノ
基から選ばれた少なくとも１種を有することのあ
るフエニル基を示す。R1およびR2は同一または
相異なつてアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、フエニル、シクロプロピルメチル、アルキレ
ン−２−テトラハイドロフラニル、アルキレン−
２−テトラハイドロピラニルまたは置換基として
ハロゲン、カルボキシルまたはヒドロキシル基を
有することのあるアラルキル基を示す。ｎは２〜
15の整数およびＹはハロゲン化水素酸以外の無機
酸残基または有機酸残基を示す。〕 上記一般式〔〕中Ｒで定義されるフエニル基
の有し得る置換基のうちアルキル基としては例え
ば、メチル、エチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピ
ル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜６のアルキル基
を、アルケニル基としては、例えばビニル、アリ
ル、ブテニル等の炭素数２〜４のアルケニル基
を、アルコキシ基としては例えばメトキシ、エト
キシ、sec−ブトキシ、ｉ−ペンチロキシ等の炭
素数１〜６のアルコキシ基を、アシル基としては
アセチル、プロパノイル等を、アシルアミノ基と
してはアセチルアミノ、ブチリルアミノ等を、ト
リハロゲノメチル基としてはトリクロルメチル、
トリフルオロメチル等を挙げることができる。 また一般式〔〕中Ｒで定義されるシクロアル
キル基としてはシクロペンチル、シクロヘキシル
等を、またアルキレン−２−テトラハイドロフラ
ニル基としては例えば１−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−メチル、２−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−エチル、３−（テトラハイドロ−２
−フラニル）−プロピル等を挙げることができる。 一般式〔〕中R1及びR2で定義されるアルキ
ル基としては例えば炭素数１〜10のアルキル基
を、シクロアルキル基としては例えばシクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を、ア
ルケニルとしては例えば炭素数２〜４のアルケニ
ル基を、アラルキル基としては例えば炭素数７〜
10のベンジル、フエネチル、フエニルプロピル等
を、またアルキレン−２−テトラハイドロフラニ
ル及びアルキレン−２−テトラハイドロピラニル
基としては例えば炭素数１〜６のアルキレンに、
テトラハイドロフラン又はテトラハイドロピラン
が置換した基具体的には、１−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−メチル、２−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−エチル、３−（テトラハイドロ
−２−フラニル）−プロピル等が挙げられる。 一般式〔〕中Ｙで定義される基としては、代
表的には例えばホスフエート、メタホスフエー
ト、パークロレート、ニトレート、スルフエー
ト、メタンスルホネート、トシレート、ピクリル
スルホネート、カンフアースルホネート、１，５
−ナフタレンジスルホネート、アセテート、マレ
エート、マロネート、フマレート、チトレート、
ラクテート、タートレート、アスコルベート、リ
ノレート、オレエート、ステアレート、プロピオ
ネート、ベンゾエート、ニコチネート、グリチル
リチエート、シクロヘキシルスルフアメート、フ
ラビアナート等の無機酸残基および有機酸残基が
挙げられる。 本発明のスルホニウム化合物は抗アレルギー作
用、抗リウマチ作用等を有し、之等作用を利用す
る医薬品として極めて有用である。また本発明化
合物は、上記以外にも生体の免疫能を亢進する作
用、制癌作用、免疫調節作用；消炎鎮痛作用；肝
機能改善作用；抗自己免疫作用；抗喘息作用；感
染防御作用；ステロイド剤、制癌剤等の副作用と
して免疫抑制作用を有する化合物の副作用防止作
用；免疫療法の補助作用；血小板凝集阻止作用；
生物成長調節作用等を有し、医薬品、農薬として
有用である。 以下本発明化合物の製造法につき説明する。本
発明化合物は、例えば下記方法により製造でき
る。 〔製造方法 Ａ〕 一般式 RO（CH2）oSR1 〔〕 （式中、Ｒ、R1、ｎは前記と同一の意味を有
する）で表わされるスルフアイド化合物と一般式
R2Y（式中R2、Ｙは前記と同一の意味を有する。）
で表わされる化合物とを反応させる。 本反応は溶媒中或いは無溶媒で−30〜150℃、
好ましくは０〜100℃下、反応時間約0.5〜72時間
で行なわれる。化合物R2Yはスルフアイド化合物
〔〕に対し、過剰量使用しても良いが好ましく
は理論量の約１〜４倍モル量使用するのが良い。
溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類、アセトニトリル、ニトロ
メタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド等の極性溶媒、メチレンクロライド、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチ
ルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類、
その他アセトン、石油エーテル、酢酸エチル、
水、及びこれら溶媒の混合溶媒が使用できる。 〔製造方法 Ｂ〕 一般式 RO（CH2）o+ Ｓ R1R2X 〔〕 （式中、Ｒ、R1、R2、ｎは前記と同一の意味
を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るスルホニウムハライドと一般式ZY（式中Ｚは銀
原子、アルカリ金属を、Ｙは前記と同一の意味を
有する）で表わされる化合物とを反応させる。 一般式〔〕で表わされるスルホニウムハライ
ドを構成するハロゲン原子（Ｘ）としては例えば
クロライド，ブロマイド，アイオダイド等が挙げ
られる。 一般式ZYで表わされる化合物としては、好ま
しくは硝酸、過塩素酸、リン酸、メタリン酸、酢
酸、イソ酪酸、マレイン酸、マロン酸、フマール
酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、ステアリン酸、パ
ルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、アスコル
ビン酸、シクロヘキシルスルフアミン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トシル酸、ピ
クリルスルホン酸、安息香酸、ニコチン酸、グリ
チルレシン酸、グリチルリチン、カンフアースル
ホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸等の銀
塩、アルカリ金属塩が挙げられる。アルカリ金属
としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等が
挙げられる。本反応は溶媒中、−30〜150℃、好ま
しくは０〜100℃下反応時間通常0.5〜72時間で行
なわれる。一般式ZYで表わされる化合物は一般
式〔〕で表わされるスルホニウムハライドに対
し、過剰量使用しても良いが、好ましくは、理論
量の１〜４倍モル量使用する。溶媒としては前記
製造法Ａの反応において使用可能な溶媒がいずれ
も使用できる。 〔製造方法 Ｃ〕 一般式〔〕で表わされるスルホニウムハライ
ドに酸化銀および一般式HY（Ｙは前記と同一の
意味を有する）で表わされる化合物を反応させ
る。 一般式HYで表わされる化合物としては製造方
法Ｂで例示した無機酸及び有機酸がいずれも使用
できる。酸化銀及びHYの使用量はそれぞれ、ス
ルホニウムハライド〔〕に対し、過剰量使用し
てもよいが好ましくは理論量の１〜４倍モル量で
ある。反応溶媒としては製造方法Ａに使用可能な
溶媒がいずれも使用できる。反応温度の条件は製
造方法Ａと同一とすればよい。 本発明のスルホニウム化合物は通常公知の単離
方法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフイー
等により容易に単離できる。 本発明化合物は、これを医薬としての用いるに
当つては、治療目的に応じて各種の投与形態を採
用可能で例えば、経口剤、注射剤、直腸坐剤、吸
入剤等のいずれでも良く、之等投与形態は当業者
に公知慣用の製剤方法により製造できる。経口用
固型製剤を調製する場合は本発明化合物に賦形
剤、必要に応じて結合剤、崩解剤、滑沢剤、着色
剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠
剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を作
成することができる。経口液状製剤を調製する場
合には本発明化合物に矯味剤、緩衝剤、安定化
剤、矯臭剤等を加えて常法により、内服液剤、シ
ロツプ剤等を製造することができる。注射剤を調
製する場合は本発明化合物にPH調整剤、緩衝剤、
安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等を添加し、常
法により、皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造
することができる。直腸坐剤を調製する場合に
は、本発明化合物に、賦形剤、更に必要に応じて
界面活性剤等を加えた後、常法により坐剤を製造
することができる。吸入剤を調製する場合には本
発明化合物に賦形剤、噴射剤等を必要に応じて添
加し、常法により吸入剤を製造することができ
る。上記の投与単位形態中に配合されるべき本発
明化合物の量は症状により或いは剤形により一定
でないが、一般に投与単位形態当り経口剤で約10
〜1000mg、注射剤では１〜500mg、坐剤では５〜
500mg、吸入剤では１〜500mgとするのが望まし
い。又、１日当りの投与量も症状等に応じ一概に
決定できないが通常１〜2000mgとするのが好まし
い。 次に本発明を更に説明する為、参考例並びに実
施例を示す。また各実施例により得られる本発明
化合物及びその性状を下記第１表に示す。尚表１
中、Tso 、Pic は以下のアニオンを示す。 Tso ：ｐ−トルエンスルホン酸のアニオン Pic ：ピクリルスルホン酸のアニオン 又、NMRはDMSO−d6中TMS内部標準物質
として測定したものであり、元素分析データーに
おける（ ）を付した数値は計算値（％）を、ま
た（ ）を付していない数値は測定値（％）を
夫々示すものとする。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 RO（CH2）oS+R1R2・Y- 〔式中Ｒはナフチル、シクロアルキル、シクロ
プロピルメチル、テトラハイドロナフチル、イン
ダニル、アダマンチル、アルキレン−２−テトラ
ハイドロフラニルまたは置換基としてアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アシル、アシルアミ
ノ、ハロゲン、トリハロゲノメチル、カルボキシ
ル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロおよびシアノ
基から選ばれた少なくとも１種を有することのあ
るフエニル基を示す。R1およびR2は同一または
相異なつてアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、フエニル、シクロプロピルメチル、アルキレ
ン−２−テトラハイドロフラニル、アルキレン−
２−テトラハイドロピラニルまたは置換基として
ハロゲン、カルボキシルまたはヒドロキシル基を
有することのあるアラルキル基を示す。ｎは２〜
15の整数およびＹはハロゲン化水素酸以外の無機
酸残基または有機酸残基を示す。〕 で表されるスルホニウム化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747781A JPS57140762A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747781A JPS57140762A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140762A JPS57140762A (en) | 1982-08-31 |
| JPS649982B2 true JPS649982B2 (ja) | 1989-02-21 |
Family
ID=12222191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2747781A Granted JPS57140762A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57140762A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH049407U (ja) * | 1990-05-15 | 1992-01-28 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57142964A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | Sulfonium compound and its preparation |
| US4556737A (en) * | 1983-03-11 | 1985-12-03 | Taiho Pharmaceutical Company Limited | Sulfonium compounds, processes for preparing the compounds and pharmacological composiitons containing the same |
| JP2017178791A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Tdk株式会社 | スルホニウム塩、リチウム二次電池用電解液およびこれを用いたリチウム二次電池 |
-
1981
- 1981-02-25 JP JP2747781A patent/JPS57140762A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH049407U (ja) * | 1990-05-15 | 1992-01-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140762A (en) | 1982-08-31 |
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