JPH0113447B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0113447B2 JPH0113447B2 JP55108354A JP10835480A JPH0113447B2 JP H0113447 B2 JPH0113447 B2 JP H0113447B2 JP 55108354 A JP55108354 A JP 55108354A JP 10835480 A JP10835480 A JP 10835480A JP H0113447 B2 JPH0113447 B2 JP H0113447B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- drug
- elution
- dissolution
- coated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明は薬物の溶出が調整された徐放性粉粒体
の製造法に関する。 詳細には被覆重合体中に溶出調節剤として動物
油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、脂肪酸、多価
アルコール、脂肪酸エステル、高級アルコール、
ロウおよび界面活性剤の中から選ばれた物質また
はこれらの混合物を含有させることによつて薬物
の溶出が調節された徐放性粉粒体を製造する方法
に関する。 徐放性薬物、殊に徐放性医薬品は、薬物のもつ
副作用の軽減、有効血中濃度を維持してなおかつ
投与回数を減らすなどの目的から近年研究が進め
られている。そして、その形態は、薬物を重合体
で被覆することによりその溶出をおくらせるのが
一般的である。しかしながら、従来の徐放性粉粒
体では被覆された薬物の溶出調整は、重合体のも
つ化学的、物理的性質を利用するか、重合体の薬
物に対する被覆割合を変えることにより行われて
きたにすぎない。従つて、期待する溶出性を得る
のに制約が大きく、なおかつ低溶出性の被覆薬剤
を得るのは困難であつた。 本発明者らは、被覆重合体中に溶出調整剤とし
て動物油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、脂肪
酸、多価アルコール、高級アルコール、脂肪酸エ
ステル、ロウおよび界面活性剤の中から選ばれた
物質またこれらの混合物を含有させることによつ
て、溶出の調節が可能であり、かつ製造過程にお
いて、相分離前に添加した場合には重合体の相分
離が容易であるという製法上の有用性をも見い出
した。その結果、同一重合体を薬物に対して一定
の割合で被覆しても溶出の時間的割合を種々に変
え得る徐放性粉粒体が得られ、低溶出性のものも
容易に得ることを可能とし、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は、薬物の溶出が調節さ
れた新規な徐放性粉粒体を製造するための方法を
提供することにある。 本発明でいう、溶出調節剤は、重合体を溶かす
溶媒に可溶、不溶を問わない。溶出調節剤として
は次のものが挙げられる。すなわち、ゲイ油、牛
脂、豚脂等の動物油脂、大豆油、ゴマ油、ヒマシ
油、カカオ脂等の植物油脂、硬化油、パラフイン
等の鉱物油、ステアリン酸、オレイン酸、パルミ
チン酸、リノール酸等の脂肪酸、グリセリン、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
の多価アルコール、ラウリルアルコール、セチル
アルコール、ステアリルアルコール等の高級アル
コール、グリセリンモノステアレート、グリセリ
ントリパルミテート等の脂肪酸エステル、カーナ
バロウ、セラツクロウ、ミツロウ、ゲイロウ等の
ロウ及び界面活性剤が挙げられ、好ましくは、動
物油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、ポリアルキ
レングリコール及びロウが挙げられる。 本発明でいう被覆重合体には、それを溶かした
溶液に、その重合体に対する非溶媒を加えると相
分離する重合体及びそれらの混合物が含まれる。
該重合体にはエチルセルロース、ベンジルセルロ
ース、プロピルセルロース誘導体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリエチレン、スチロールマレイン酸重合体
及び類似のホモポリマー、コポリマー等が含まれ
る。 これら重合体を溶かす溶媒（良溶媒）には、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、ベンゼン、キ
シレン、トルエン、エタノール及びアセトン等が
ある。 また非溶媒とは、重合体が溶けにくい、または
溶けない溶媒をいい、ｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン、イソプロピルエーテル、酢酸エチル、エチ
ルエーテル、プロパノール、エタノール、石油エ
ーテル、ポリブタジエン等が挙げられる。ただ
し、良溶媒と非溶媒は、互いに混り合うことが必
要であり、また両者とも被覆される薬物に対して
不活性でなければならない。 上記の被覆重合体、良溶媒及び非溶媒の好まし
い組み合わせ例を次に示す。
の製造法に関する。 詳細には被覆重合体中に溶出調節剤として動物
油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、脂肪酸、多価
アルコール、脂肪酸エステル、高級アルコール、
ロウおよび界面活性剤の中から選ばれた物質また
はこれらの混合物を含有させることによつて薬物
の溶出が調節された徐放性粉粒体を製造する方法
に関する。 徐放性薬物、殊に徐放性医薬品は、薬物のもつ
副作用の軽減、有効血中濃度を維持してなおかつ
投与回数を減らすなどの目的から近年研究が進め
られている。そして、その形態は、薬物を重合体
で被覆することによりその溶出をおくらせるのが
一般的である。しかしながら、従来の徐放性粉粒
体では被覆された薬物の溶出調整は、重合体のも
つ化学的、物理的性質を利用するか、重合体の薬
物に対する被覆割合を変えることにより行われて
きたにすぎない。従つて、期待する溶出性を得る
のに制約が大きく、なおかつ低溶出性の被覆薬剤
を得るのは困難であつた。 本発明者らは、被覆重合体中に溶出調整剤とし
て動物油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、脂肪
酸、多価アルコール、高級アルコール、脂肪酸エ
ステル、ロウおよび界面活性剤の中から選ばれた
物質またこれらの混合物を含有させることによつ
て、溶出の調節が可能であり、かつ製造過程にお
いて、相分離前に添加した場合には重合体の相分
離が容易であるという製法上の有用性をも見い出
した。その結果、同一重合体を薬物に対して一定
の割合で被覆しても溶出の時間的割合を種々に変
え得る徐放性粉粒体が得られ、低溶出性のものも
容易に得ることを可能とし、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は、薬物の溶出が調節さ
れた新規な徐放性粉粒体を製造するための方法を
提供することにある。 本発明でいう、溶出調節剤は、重合体を溶かす
溶媒に可溶、不溶を問わない。溶出調節剤として
は次のものが挙げられる。すなわち、ゲイ油、牛
脂、豚脂等の動物油脂、大豆油、ゴマ油、ヒマシ
油、カカオ脂等の植物油脂、硬化油、パラフイン
等の鉱物油、ステアリン酸、オレイン酸、パルミ
チン酸、リノール酸等の脂肪酸、グリセリン、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
の多価アルコール、ラウリルアルコール、セチル
アルコール、ステアリルアルコール等の高級アル
コール、グリセリンモノステアレート、グリセリ
ントリパルミテート等の脂肪酸エステル、カーナ
バロウ、セラツクロウ、ミツロウ、ゲイロウ等の
ロウ及び界面活性剤が挙げられ、好ましくは、動
物油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、ポリアルキ
レングリコール及びロウが挙げられる。 本発明でいう被覆重合体には、それを溶かした
溶液に、その重合体に対する非溶媒を加えると相
分離する重合体及びそれらの混合物が含まれる。
該重合体にはエチルセルロース、ベンジルセルロ
ース、プロピルセルロース誘導体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリエチレン、スチロールマレイン酸重合体
及び類似のホモポリマー、コポリマー等が含まれ
る。 これら重合体を溶かす溶媒（良溶媒）には、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、ベンゼン、キ
シレン、トルエン、エタノール及びアセトン等が
ある。 また非溶媒とは、重合体が溶けにくい、または
溶けない溶媒をいい、ｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン、イソプロピルエーテル、酢酸エチル、エチ
ルエーテル、プロパノール、エタノール、石油エ
ーテル、ポリブタジエン等が挙げられる。ただ
し、良溶媒と非溶媒は、互いに混り合うことが必
要であり、また両者とも被覆される薬物に対して
不活性でなければならない。 上記の被覆重合体、良溶媒及び非溶媒の好まし
い組み合わせ例を次に示す。
【表】
【表】
本発明に用いる薬物とは、医薬、農薬その他が
含有され、その形態は固体、液体を問わない。液
体とは、常温で液体あるいは常温で固体である
が、溶媒に溶かして液化させたものをも意味す
る。固体及び液体の粒子は重合体の良溶媒、非溶
媒に実質的に不活性でなければならない。医薬品
の例としては、アスピリン、インドメサシン、ジ
クロフエナクナトリウム、フルルビプロフエン、
イブプロフエンなどの非ステロイド系消炎鎮痛
剤、アンピシリン、セフアレキシンなどの抗生物
質、制癌剤、ステロイドホルモン、血圧降下剤、
カリウム製剤その他徐放性にすることにより副作
用の軽減、効果の持続性を必要とするものが好ま
しい。また、医薬に限らず、農薬など効果の持続
性を目的とするものに特に好んで適用できる。 本発明の徐放性粉粒体の製造法は、溶出調節剤
の添加時期により例えば次に示す方法が挙げられ
る。 (1) 溶出調節剤中に薬物粒子を分散させた後、こ
れを重合体を溶かした溶液に入れ、次いで非溶
媒を添加する。 (2) 重合体を溶かした溶液に薬物粒子を分散さ
せ、これに溶出調節剤を加え、次いで非溶媒を
添加する。 (3) 重合体を溶かした溶液に薬物粒子を分散さ
せ、これに非溶媒を添加し、重合体の相分離後
に溶出調節剤を加える。 (4) 薬物粒子を分散させた重合体溶液に非溶媒と
溶出調節剤を交互に添加する。 前記の“薬物粒子を分散させ”とある意味は、
薬物が溶液等に溶解せずに、一種の懸濁状態にあ
ることを示す。 これらの操作により、非溶媒中に、重合体中に
薬物粒子と溶出調節剤をとりこんだ粉粒体が分離
される。最終的にこれを乾燥すれば目的の粉粒体
が得られる。ただし、溶出調節剤の添加時期は上
記に制限されない。また乾燥法は室温、スプレー
ドライなど適宜都合のよい方法が選択できる。 溶出調節剤は、重合体を溶かす溶媒に溶けるも
の及び微粒子状に分散され得るものがより効果的
であり、その添加量は期待する溶出性が得られる
量を用いればよいが、好ましくは重合体に対して
0.05〜50％である。なお、重合体を溶かす溶媒に
溶けない溶出調節剤を使用した場合、例えばアセ
トンに対する流動パラフインでは被覆された薬物
同志の付着が妨げられ、均一粒子として取り出す
ことが容易である。 本発明により得られる徐放性粉粒体の溶出性
は、溶出調節剤の種類及び添加量を変えることに
より広範囲に調節することができる。 次に本発明により得られる徐放性粉粒体の溶出
性の例を挙げる。 (1) 溶出調節剤として流動パラフインを含有する
アスピリンのエチルセルロース被覆徐放性粉粒
体（実施例１により作成）。 溶出試験は、パドル法により、溶出液として
0.5M酢酸−酢酸ナトリウム（PH4.5）を使用し
て、溶出してくるアスピリンを経時的に定量す
ることにより行つた。 結果を表１に示す。
含有され、その形態は固体、液体を問わない。液
体とは、常温で液体あるいは常温で固体である
が、溶媒に溶かして液化させたものをも意味す
る。固体及び液体の粒子は重合体の良溶媒、非溶
媒に実質的に不活性でなければならない。医薬品
の例としては、アスピリン、インドメサシン、ジ
クロフエナクナトリウム、フルルビプロフエン、
イブプロフエンなどの非ステロイド系消炎鎮痛
剤、アンピシリン、セフアレキシンなどの抗生物
質、制癌剤、ステロイドホルモン、血圧降下剤、
カリウム製剤その他徐放性にすることにより副作
用の軽減、効果の持続性を必要とするものが好ま
しい。また、医薬に限らず、農薬など効果の持続
性を目的とするものに特に好んで適用できる。 本発明の徐放性粉粒体の製造法は、溶出調節剤
の添加時期により例えば次に示す方法が挙げられ
る。 (1) 溶出調節剤中に薬物粒子を分散させた後、こ
れを重合体を溶かした溶液に入れ、次いで非溶
媒を添加する。 (2) 重合体を溶かした溶液に薬物粒子を分散さ
せ、これに溶出調節剤を加え、次いで非溶媒を
添加する。 (3) 重合体を溶かした溶液に薬物粒子を分散さ
せ、これに非溶媒を添加し、重合体の相分離後
に溶出調節剤を加える。 (4) 薬物粒子を分散させた重合体溶液に非溶媒と
溶出調節剤を交互に添加する。 前記の“薬物粒子を分散させ”とある意味は、
薬物が溶液等に溶解せずに、一種の懸濁状態にあ
ることを示す。 これらの操作により、非溶媒中に、重合体中に
薬物粒子と溶出調節剤をとりこんだ粉粒体が分離
される。最終的にこれを乾燥すれば目的の粉粒体
が得られる。ただし、溶出調節剤の添加時期は上
記に制限されない。また乾燥法は室温、スプレー
ドライなど適宜都合のよい方法が選択できる。 溶出調節剤は、重合体を溶かす溶媒に溶けるも
の及び微粒子状に分散され得るものがより効果的
であり、その添加量は期待する溶出性が得られる
量を用いればよいが、好ましくは重合体に対して
0.05〜50％である。なお、重合体を溶かす溶媒に
溶けない溶出調節剤を使用した場合、例えばアセ
トンに対する流動パラフインでは被覆された薬物
同志の付着が妨げられ、均一粒子として取り出す
ことが容易である。 本発明により得られる徐放性粉粒体の溶出性
は、溶出調節剤の種類及び添加量を変えることに
より広範囲に調節することができる。 次に本発明により得られる徐放性粉粒体の溶出
性の例を挙げる。 (1) 溶出調節剤として流動パラフインを含有する
アスピリンのエチルセルロース被覆徐放性粉粒
体（実施例１により作成）。 溶出試験は、パドル法により、溶出液として
0.5M酢酸−酢酸ナトリウム（PH4.5）を使用し
て、溶出してくるアスピリンを経時的に定量す
ることにより行つた。 結果を表１に示す。
【表】
(2) 溶出調節剤としてミツロウを含有するインド
メサシンのエチルセルロース被覆徐放性粉粒体
（実施例２により作成）。溶出試験はパドル法に
より、溶出液として水および日本薬局方第２液
の混液（４：１）を使用して、溶出してくるイ
ンドメサシンを経時的に定量することにより行
つた。 結果を表２に示す。
メサシンのエチルセルロース被覆徐放性粉粒体
（実施例２により作成）。溶出試験はパドル法に
より、溶出液として水および日本薬局方第２液
の混液（４：１）を使用して、溶出してくるイ
ンドメサシンを経時的に定量することにより行
つた。 結果を表２に示す。
【表】
【表】
表１、表２の結果の如く、本発明により得られ
る徐放性粉粒体は従来の徐放性粉粒体に比較し
て、溶出率が調節されており、溶出調節剤の種類
および添加量によりその溶出が適宜調節されてい
る。 本発明の徐放性粉粒体は被覆粒子の一般的特徴
である、(1)互いに反応しやすい物質の色のマスキ
ング、(2)外気からの保護、(3)臭いや味・色のマス
キング、(4)刺激性物質の取扱いが容易等の利点を
損うものではない。 本発明の徐放性粉粒体は医薬を含有する場合、
顆粒剤、カプセル剤など各種固形製剤として利用
し得ることはいうまでもない。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、もとより本発明はこれによつて制限されるも
のではない。 実施例 １ トルエン50mlにエチルセルロース２ｇを溶解す
る。アスピリン１ｇを溶液に分散させ、溶出調節
剤の流動パラフイン20mlまたは40mlを添加する。
これに、ｎ−ヘキサン100mlを滴加すると、エチ
ルセルロースの豊富な相が分離しアスピリンを被
覆する。被覆された粒子は、懸濁状態のままブレ
ードライにて乾燥すると、溶出調節剤として流動
パラフインを含有するエチルセルロース被覆のア
スピリン徐放性粉粒体を得る。 実施例 ２ ベンゼン50mlにエチルセルロース１ｇを溶解さ
せる。この溶液にインドメサシン１ｇを分散させ
る。ｎ−ヘキサン100mlにてエチルセルロースの
豊富な相を分離し、インドメサシンの被覆がなさ
れた後に溶出調節剤であるミツロウ１ｇまたは２
ｇを加え溶解させる。乾燥を実施例１に従つて行
うと、溶出調節剤としてミツロウを含有するエチ
ルセルロース被覆のインドメサシン徐放性粉粒体
を得る。 実施例 ３ アセトン50mlにエチルセルロース１ｇを溶解す
る。この溶液に塩化カリウム１ｇを分散させる。
次いで、ｎ−ヘキサンとオリーブ油の混液（体積
比５：１）120mlを滴加し、塩化カリウムを被覆
する。ここで、オリーブ油は溶出調節剤である。
乾燥を実施例１に基づいて行うと、溶出調節剤と
してオリーブ油を含有するエチルセルロース被覆
の塩化カリウム徐放性粉粒体を得る。 実施例 ４ エタノール40mlにスチロールマレイン酸共重合
体２ｇを溶解する。溶出調節剤であるプロピレン
グリコール1500 10mlにメチルプレドニソロン１
ｇを分散させ、これを重合体溶液に加える。次い
で、イソプロピルエーテル80mlを滴加し、重合体
の豊富な相が分離しメチルプレドニゾロンを被覆
する。被覆粒子を分離し、室温にて乾燥すると、
溶出調節剤としてプロピレングリコール1500を含
有するスチロールマレイン酸共重合体被覆のメチ
ルプレドニゾロン徐放性粉粒体を得る。 実施例 ５ 上記実施例にて得られた本発明の徐放性粉粒体
を切断して顕微境によりその断面を観察し、重合
体中に溶出調節剤および薬物がとりこまれている
ことを確認した。その１例として、実施例１によ
り得られた粉粒体の断面図のスケツチを図１に示
した。
る徐放性粉粒体は従来の徐放性粉粒体に比較し
て、溶出率が調節されており、溶出調節剤の種類
および添加量によりその溶出が適宜調節されてい
る。 本発明の徐放性粉粒体は被覆粒子の一般的特徴
である、(1)互いに反応しやすい物質の色のマスキ
ング、(2)外気からの保護、(3)臭いや味・色のマス
キング、(4)刺激性物質の取扱いが容易等の利点を
損うものではない。 本発明の徐放性粉粒体は医薬を含有する場合、
顆粒剤、カプセル剤など各種固形製剤として利用
し得ることはいうまでもない。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、もとより本発明はこれによつて制限されるも
のではない。 実施例 １ トルエン50mlにエチルセルロース２ｇを溶解す
る。アスピリン１ｇを溶液に分散させ、溶出調節
剤の流動パラフイン20mlまたは40mlを添加する。
これに、ｎ−ヘキサン100mlを滴加すると、エチ
ルセルロースの豊富な相が分離しアスピリンを被
覆する。被覆された粒子は、懸濁状態のままブレ
ードライにて乾燥すると、溶出調節剤として流動
パラフインを含有するエチルセルロース被覆のア
スピリン徐放性粉粒体を得る。 実施例 ２ ベンゼン50mlにエチルセルロース１ｇを溶解さ
せる。この溶液にインドメサシン１ｇを分散させ
る。ｎ−ヘキサン100mlにてエチルセルロースの
豊富な相を分離し、インドメサシンの被覆がなさ
れた後に溶出調節剤であるミツロウ１ｇまたは２
ｇを加え溶解させる。乾燥を実施例１に従つて行
うと、溶出調節剤としてミツロウを含有するエチ
ルセルロース被覆のインドメサシン徐放性粉粒体
を得る。 実施例 ３ アセトン50mlにエチルセルロース１ｇを溶解す
る。この溶液に塩化カリウム１ｇを分散させる。
次いで、ｎ−ヘキサンとオリーブ油の混液（体積
比５：１）120mlを滴加し、塩化カリウムを被覆
する。ここで、オリーブ油は溶出調節剤である。
乾燥を実施例１に基づいて行うと、溶出調節剤と
してオリーブ油を含有するエチルセルロース被覆
の塩化カリウム徐放性粉粒体を得る。 実施例 ４ エタノール40mlにスチロールマレイン酸共重合
体２ｇを溶解する。溶出調節剤であるプロピレン
グリコール1500 10mlにメチルプレドニソロン１
ｇを分散させ、これを重合体溶液に加える。次い
で、イソプロピルエーテル80mlを滴加し、重合体
の豊富な相が分離しメチルプレドニゾロンを被覆
する。被覆粒子を分離し、室温にて乾燥すると、
溶出調節剤としてプロピレングリコール1500を含
有するスチロールマレイン酸共重合体被覆のメチ
ルプレドニゾロン徐放性粉粒体を得る。 実施例 ５ 上記実施例にて得られた本発明の徐放性粉粒体
を切断して顕微境によりその断面を観察し、重合
体中に溶出調節剤および薬物がとりこまれている
ことを確認した。その１例として、実施例１によ
り得られた粉粒体の断面図のスケツチを図１に示
した。
図１は溶出調節剤として流動パラフイン20mlを
含有するエチルセルロース被覆のアスピリン徐放
性粉粒体の断面を顕微境で観察したときのスケツ
チを示す。 Ａ：アスピリン粒子、Ｂ：流動パラフイン粒
子、Ｃ：エチルセルロース。
含有するエチルセルロース被覆のアスピリン徐放
性粉粒体の断面を顕微境で観察したときのスケツ
チを示す。 Ａ：アスピリン粒子、Ｂ：流動パラフイン粒
子、Ｃ：エチルセルロース。
Claims (1)
- １ エチルセルロース、ベンジルセルロース、プ
ロピルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレ
ン、スチロールマレイイン酸重合体及び類似のホ
モポリマー、コポリマーの中から選ばれた重合体
を溶かした溶液中に、薬物を分散させた後、前記
の重合体の非溶媒を添加して、薬物を前記の重合
体で被覆する過程において、溶出調整剤として、
動物油脂、植物油脂、硬化油、鉱物油、ポリアル
キレングリコール及びロウの中から選ばれた物質
またはこれらの混合物を分散させることを特徴と
する薬物の溶出が調整された新規な徐放性粉粒体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10835480A JPS5734854A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Novel slowly diffusing powdered and granular body, elution of medicine therefrom is adjusted, and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10835480A JPS5734854A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Novel slowly diffusing powdered and granular body, elution of medicine therefrom is adjusted, and its manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5734854A JPS5734854A (en) | 1982-02-25 |
| JPH0113447B2 true JPH0113447B2 (ja) | 1989-03-06 |
Family
ID=14482583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10835480A Granted JPS5734854A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Novel slowly diffusing powdered and granular body, elution of medicine therefrom is adjusted, and its manufacture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5734854A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0667828B2 (ja) * | 1985-10-09 | 1994-08-31 | 日研化学株式会社 | バルプロ酸ナトリウムの持続性顆粒製剤 |
| JPS62249922A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Toyo Kapuseru Kk | ゼラチンカプセル製剤の有効成分の溶出時間を自在に調節する方法 |
| DE3636123A1 (de) * | 1986-10-23 | 1988-05-05 | Rentschler Arzneimittel | Arzneizubereitungen zur oralen verabreichung, die als einzeldosis 10 bis 240 mg dihydropyridin enthalten |
-
1980
- 1980-08-08 JP JP10835480A patent/JPS5734854A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5734854A (en) | 1982-02-25 |
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