JPH0114280B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0114280B2 JPH0114280B2 JP54049912A JP4991279A JPH0114280B2 JP H0114280 B2 JPH0114280 B2 JP H0114280B2 JP 54049912 A JP54049912 A JP 54049912A JP 4991279 A JP4991279 A JP 4991279A JP H0114280 B2 JPH0114280 B2 JP H0114280B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trimethyltetrahydropyran
- trimethylcyclopentanone
- aroma
- walnut
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明者は一般式（）及び（）
【式】及び（又は）
【式】
で表わされる４，６，６−４，４，６−トリメチ
ルテトラヒドロピラン−２−オンを有利な方法で
香料として技術用及び化粧用製物に香りをつける
ために使用することができることを見い出した。 文献上公知の化合物の製造は過酸を用いるバイ
ヤー・ビリガー反応の従つて相応するトリメチル
シクロペンタノンの酸化によつて良好な収率で行
われる。好ましい試薬として過酢酸が使用され
る。しかしその他の有機又は無機の過酸もまた使
用することができる。原料として２，２，４−ト
リメチルシクロペンタノンの使用により４，６，
６−トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン
（）（Beilstein Ｅ ／17、4227）が得ら
れ、２，４，４−トリメチルシクロペンタノンの
使用により４，４，６−トリメチルテトラヒドロ
ピラン−２−オン（）（Chem.Ber.94、2406
（1961）が得られる。技術用生成物を製造するた
めに２，２，４−トリメチルシクロペンタノン約
60重量部及び２，４，４−トリメチルシクロペン
タノン約40重量部から成る、トリメチルシクロペ
ンタノン（TMCP−on）の表示で市販されてい
る混合物を使用することができる。したがつてこ
の混合物から（）及び（）を60：40で含有す
る混合物が得られる。 本発明により使用されうるトリメチルテトラヒ
ドロピラン−２−オンは特徴のあるクルミ香を有
する価値ある香料である。これは新種でかつ重要
な香気ニユアンスに良好に組み合わせることがで
きる。２つの生成物のうちで４，６，６−トリメ
チルテトラヒドロピラン−２−オン（）は重要
なかつ価値ある、おだやかな−苦味のある典型的
なクルミ香を有し、一方４，４，６−トリメチル
テトラヒドロピラン−２−オン（）はまざつた
草様のクルミ−、メントン−香を有する。（）
約60重量部及び（）約40重量部から成る混合物
は（）と同様な典型的なクルミ香を有する。こ
の様な香料性質及び香りづけへの使用は公知の文
献に述べられていない。 本発明による香料として使用されうるトリメチ
ルテトラヒドロピラン−２−オンはその他の香料
と種々の量割合で混合されて新規香料となすこと
ができる。一般に香料中のトリメチルテトラヒド
ロピラン−２−オンの割合は全量に対して１〜50
重量％の量で変化する。この様な香料は化粧品、
たとえばクリーム、ローシヨン、エアゾール、化
粧石鹸、工業製品、たとえば洗剤、クリーニング
剤、消毒薬及び織物処理剤の香りづけに使用する
ことができる。唯一の芳香物として使用する場
合、その典型的なクルミ香に基づき化粧用光線保
護調製物、たとえば日光保護クリーム、日光保護
オイル及び日光保護ローシヨンを提供する。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、これらによつて本発明は限定されるもの
ではない。 例 ４，６，６−トリメチルテトラヒドロピラン−
２−オン（）の製造 ２，２，４−トリメチルシクロペンタノン3.84
ｇをクロロホルム50ml中に溶解し、氷浴中で冷却
する。０℃で40％過酢酸11.4ｇ中に酢酸ナトリウ
ム0.2ｇを有する溶液を加える。反応混合物を18
時間室温で撹拌し、その後炭酸水素ナトリウム溶
液で中和し、有機層を分離し、乾燥し、蒸発す
る。蒸留して次の特有値を有する、４，６，６−
トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン（）
3.4ｇが得られる。 沸点0.1ミリバール、65℃、融点29〜30℃、n30 D
1.4470 JR（油）cm-1：1730、1455、1373、1275、1215、
1110、990、918、785。 NMR（CDCl3）： δ＝1.03ppm ｄ（６Hz）3H 1.4ppm ｓ 3H 1.42ppm ｓ 3H 1.6ppm ｍ 2H 2.05ppm ｍ 1H 2.6ppm ｍ 2H 香気は典型的なクルミ、純粋なまろやかな−苦
味香である。 ４，４，６−トリメチルテトラヒドロピラン−
２−オン（）の製造 前記の製造法に相応して２，４，４−トリメチ
ルシクロペンタノン3.81ｇを４，４，６−トリメ
チルテトラヒドロピラン−２−オン（）3.6ｇ
に変える。この化合物は次の特有値を有する。 沸点0.13ミリバール65℃、n20 D1.4485 JR（油）cm-1：1735、1455、1385、1310、1240、
1178、1140、1047、985、970、800 NMR（CDCl3）： δ＝1.05ppm ｓ 3H 1.1ppm ｓ 3H 1.37ppm ｄ（６Hz）3H 1.63ppm ｍ 2H 2.3ppm ｍ 2H 4.5ppm ｍ（６Hz、２Hz）1H 香気はクルミ−、メントン−香を有する草香で
ある。 （）及び（）を含有する60：40−混合物の
製造 市販のトリメチルシクロペンタノン（TMCP
−on；Veba社製）315ｇを前記の製造法に従つ
て反応させた場合、４，６，６−トリメチルテト
ラヒドロピラン−２−オン（）及び４，４，６
−トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン
（）から成る混合物（約３：２の重量比）が得
られる。この混合物は次の特有値を有する： 沸点0.047ミリバール62℃、n20 D1.4484 香気は典型的なクルミ香で（）の香気に類似
する。 例 １ 光線保護ローシヨンの香りづけ例 ４，６，６−及び４，４，６−トリメチルテトラ
ヒドロピラン−２−オンから成る60：40−混合物
15重量部 ポリオキシエチレンソルビタンオレアート（トウ
イーン80） 60 〃 イソプロピルミリスタート 20 〃 プロピレングリコール 20 〃 光線保護剤（Prosolal S8） 50 〃 蒸留水 835 〃 石鹸および洗剤用香料 ４，６，６−トリメチルテトラヒドロピラン−２
−オン 150重量部 ｐ−第三−ブチルシクロヘキシルアセテート
80 〃 テルピン油 80 〃 イソボルニルアセテート 50 〃 ベンジルアセテート 50 〃 ガラキソリツド 50 〃 ラバンジン油 50 〃 ヨノン 50 〃 クマリン 40 〃 ベンジルサリチレート 40 〃 ケイヒアルコール 30 〃 ヒドロキシシトロネラール 30 〃 ペテイツトグラニン油 30 〃 イラン−イラン油 30 〃 ガルバヌム油（合成） 20 〃 シクラメンアルデヒド 20 〃 ジヒドロミルセノール 20 〃 アニスアルデヒド 20 〃 ジエチルフタレート 160 〃
ルテトラヒドロピラン−２−オンを有利な方法で
香料として技術用及び化粧用製物に香りをつける
ために使用することができることを見い出した。 文献上公知の化合物の製造は過酸を用いるバイ
ヤー・ビリガー反応の従つて相応するトリメチル
シクロペンタノンの酸化によつて良好な収率で行
われる。好ましい試薬として過酢酸が使用され
る。しかしその他の有機又は無機の過酸もまた使
用することができる。原料として２，２，４−ト
リメチルシクロペンタノンの使用により４，６，
６−トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン
（）（Beilstein Ｅ ／17、4227）が得ら
れ、２，４，４−トリメチルシクロペンタノンの
使用により４，４，６−トリメチルテトラヒドロ
ピラン−２−オン（）（Chem.Ber.94、2406
（1961）が得られる。技術用生成物を製造するた
めに２，２，４−トリメチルシクロペンタノン約
60重量部及び２，４，４−トリメチルシクロペン
タノン約40重量部から成る、トリメチルシクロペ
ンタノン（TMCP−on）の表示で市販されてい
る混合物を使用することができる。したがつてこ
の混合物から（）及び（）を60：40で含有す
る混合物が得られる。 本発明により使用されうるトリメチルテトラヒ
ドロピラン−２−オンは特徴のあるクルミ香を有
する価値ある香料である。これは新種でかつ重要
な香気ニユアンスに良好に組み合わせることがで
きる。２つの生成物のうちで４，６，６−トリメ
チルテトラヒドロピラン−２−オン（）は重要
なかつ価値ある、おだやかな−苦味のある典型的
なクルミ香を有し、一方４，４，６−トリメチル
テトラヒドロピラン−２−オン（）はまざつた
草様のクルミ−、メントン−香を有する。（）
約60重量部及び（）約40重量部から成る混合物
は（）と同様な典型的なクルミ香を有する。こ
の様な香料性質及び香りづけへの使用は公知の文
献に述べられていない。 本発明による香料として使用されうるトリメチ
ルテトラヒドロピラン−２−オンはその他の香料
と種々の量割合で混合されて新規香料となすこと
ができる。一般に香料中のトリメチルテトラヒド
ロピラン−２−オンの割合は全量に対して１〜50
重量％の量で変化する。この様な香料は化粧品、
たとえばクリーム、ローシヨン、エアゾール、化
粧石鹸、工業製品、たとえば洗剤、クリーニング
剤、消毒薬及び織物処理剤の香りづけに使用する
ことができる。唯一の芳香物として使用する場
合、その典型的なクルミ香に基づき化粧用光線保
護調製物、たとえば日光保護クリーム、日光保護
オイル及び日光保護ローシヨンを提供する。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、これらによつて本発明は限定されるもの
ではない。 例 ４，６，６−トリメチルテトラヒドロピラン−
２−オン（）の製造 ２，２，４−トリメチルシクロペンタノン3.84
ｇをクロロホルム50ml中に溶解し、氷浴中で冷却
する。０℃で40％過酢酸11.4ｇ中に酢酸ナトリウ
ム0.2ｇを有する溶液を加える。反応混合物を18
時間室温で撹拌し、その後炭酸水素ナトリウム溶
液で中和し、有機層を分離し、乾燥し、蒸発す
る。蒸留して次の特有値を有する、４，６，６−
トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン（）
3.4ｇが得られる。 沸点0.1ミリバール、65℃、融点29〜30℃、n30 D
1.4470 JR（油）cm-1：1730、1455、1373、1275、1215、
1110、990、918、785。 NMR（CDCl3）： δ＝1.03ppm ｄ（６Hz）3H 1.4ppm ｓ 3H 1.42ppm ｓ 3H 1.6ppm ｍ 2H 2.05ppm ｍ 1H 2.6ppm ｍ 2H 香気は典型的なクルミ、純粋なまろやかな−苦
味香である。 ４，４，６−トリメチルテトラヒドロピラン−
２−オン（）の製造 前記の製造法に相応して２，４，４−トリメチ
ルシクロペンタノン3.81ｇを４，４，６−トリメ
チルテトラヒドロピラン−２−オン（）3.6ｇ
に変える。この化合物は次の特有値を有する。 沸点0.13ミリバール65℃、n20 D1.4485 JR（油）cm-1：1735、1455、1385、1310、1240、
1178、1140、1047、985、970、800 NMR（CDCl3）： δ＝1.05ppm ｓ 3H 1.1ppm ｓ 3H 1.37ppm ｄ（６Hz）3H 1.63ppm ｍ 2H 2.3ppm ｍ 2H 4.5ppm ｍ（６Hz、２Hz）1H 香気はクルミ−、メントン−香を有する草香で
ある。 （）及び（）を含有する60：40−混合物の
製造 市販のトリメチルシクロペンタノン（TMCP
−on；Veba社製）315ｇを前記の製造法に従つ
て反応させた場合、４，６，６−トリメチルテト
ラヒドロピラン−２−オン（）及び４，４，６
−トリメチルテトラヒドロピラン−２−オン
（）から成る混合物（約３：２の重量比）が得
られる。この混合物は次の特有値を有する： 沸点0.047ミリバール62℃、n20 D1.4484 香気は典型的なクルミ香で（）の香気に類似
する。 例 １ 光線保護ローシヨンの香りづけ例 ４，６，６−及び４，４，６−トリメチルテトラ
ヒドロピラン−２−オンから成る60：40−混合物
15重量部 ポリオキシエチレンソルビタンオレアート（トウ
イーン80） 60 〃 イソプロピルミリスタート 20 〃 プロピレングリコール 20 〃 光線保護剤（Prosolal S8） 50 〃 蒸留水 835 〃 石鹸および洗剤用香料 ４，６，６−トリメチルテトラヒドロピラン−２
−オン 150重量部 ｐ−第三−ブチルシクロヘキシルアセテート
80 〃 テルピン油 80 〃 イソボルニルアセテート 50 〃 ベンジルアセテート 50 〃 ガラキソリツド 50 〃 ラバンジン油 50 〃 ヨノン 50 〃 クマリン 40 〃 ベンジルサリチレート 40 〃 ケイヒアルコール 30 〃 ヒドロキシシトロネラール 30 〃 ペテイツトグラニン油 30 〃 イラン−イラン油 30 〃 ガルバヌム油（合成） 20 〃 シクラメンアルデヒド 20 〃 ジヒドロミルセノール 20 〃 アニスアルデヒド 20 〃 ジエチルフタレート 160 〃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）及び（） 【式】及び【式】 で表される４，６，６−トリメチルテトラヒドロ
ピラン−２−オン（）及び４，４，６−トリメ
チルテトラヒドロピラン−２−オン（）を
（）：（）＝60：40の割合で含有することを特徴
とする香料。 ２ ４，６，６−トリメチルテトラヒドロピラン
−２−オン（）及び４，４，６−トリメチルテ
トラヒドロピラン−２−オン（）を全量あたり
１〜50重量％の量で含有する特許請求の範囲第１
項記載の香料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2818244A DE2818244C2 (de) | 1978-04-26 | 1978-04-26 | Verwendung der 4,6,6- bzw. 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-one als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54143533A JPS54143533A (en) | 1979-11-08 |
| JPH0114280B2 true JPH0114280B2 (ja) | 1989-03-10 |
Family
ID=6038031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4991279A Granted JPS54143533A (en) | 1978-04-26 | 1979-04-24 | Perfume containing or comprising 4* 6* 6 or 4* 4* 6 trimethylhydropyrann22 one |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4212773A (ja) |
| EP (1) | EP0004978B1 (ja) |
| JP (1) | JPS54143533A (ja) |
| BR (1) | BR7902530A (ja) |
| CA (1) | CA1117021A (ja) |
| DE (1) | DE2818244C2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3918881A1 (de) * | 1989-06-09 | 1990-12-13 | Huels Chemische Werke Ag | Gemisch aus isomeren alkylmethyltetrahydropyran-2-onen sowie ein verfahren zu dessen herstellung und verwendung |
| EP0513627B1 (de) * | 1991-05-15 | 1996-02-28 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Tetrahydro-alpha-pyronderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3278557A (en) * | 1963-07-17 | 1966-10-11 | Mobil Oil Corp | Lactones from keto esters |
| GB1179669A (en) * | 1967-07-28 | 1970-01-28 | Firmenich & Cie | A Method for Enhancing the Flavor of a Coffee Beverage |
| US3880882A (en) * | 1972-05-15 | 1975-04-29 | Paul Richard Story | Method of producing mixed dicycloalkylidene peroxides |
| US3996170A (en) * | 1974-05-20 | 1976-12-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | 6-N-Butyl alpha pyrone perfumes |
| GB1594579A (en) * | 1976-12-23 | 1981-07-30 | Polak Frutal Works | Perfume compositions |
-
1978
- 1978-04-26 DE DE2818244A patent/DE2818244C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-04-13 US US06/029,651 patent/US4212773A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-18 CA CA000325700A patent/CA1117021A/en not_active Expired
- 1979-04-23 EP EP79101216A patent/EP0004978B1/de not_active Expired
- 1979-04-24 JP JP4991279A patent/JPS54143533A/ja active Granted
- 1979-04-25 BR BR7902530A patent/BR7902530A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0004978B1 (de) | 1981-07-29 |
| US4212773A (en) | 1980-07-15 |
| CA1117021A (en) | 1982-01-26 |
| BR7902530A (pt) | 1979-10-30 |
| DE2818244A1 (de) | 1979-11-08 |
| EP0004978A1 (de) | 1979-10-31 |
| JPS54143533A (en) | 1979-11-08 |
| DE2818244C2 (de) | 1986-10-30 |
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