JPH0116838B2 - - Google Patents
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- JPH0116838B2 JPH0116838B2 JP52116558A JP11655877A JPH0116838B2 JP H0116838 B2 JPH0116838 B2 JP H0116838B2 JP 52116558 A JP52116558 A JP 52116558A JP 11655877 A JP11655877 A JP 11655877A JP H0116838 B2 JPH0116838 B2 JP H0116838B2
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- adenosine
- crystallization
- salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/20—Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
本発明はアデノシン―5′―ジ燐酸の結晶化カリ
ウム塩及びその製法に関する。 アデノシン―5′―ジ燐酸（ADP）はもちろん
発酵工程における中間生成物として生じ、かつ筋
肉中でもATPからアデノシントリホスフアター
ゼの作用下に生成する。ADPは学問的目的のた
めにATPを合成するための出発物質として並び
に特に臨床診断のための試薬組成物の成分として
広範囲に使用される。 主として塩の形状で使用されるADPの従来公
知の形状は無定形であり、不十分な安定性を有す
る。即ちアデノシンモノホスフエート（AMP）
とアデノシントリホスフエート（ATP）の形成
下に分解する傾向がある。従つて例えば無定形の
ジナトリウム―ADPを33℃で３週間保存する際
にAMP10％及び３％を上回るATPが形成され
る。この不安定性は特に前記の試薬組成物のため
には著しい欠点である。 従つて安定状のADPが要望される。 ところで優れた安定性を有するADPの結晶化
モノカリウム塩を製造し得ることが判明した。 本発明の目的は空間群P21212及び単位格子定数
ａ＝28.53±0.03Å、ｂ＝10.49±0.02Å、ｃ＝6.33
±0.02Å、α＝β＝γ＝90.0゜、容量＝1894.4Å3を
有するアデノシン―5′―ジ燐酸斜方晶カリウム塩
である。 前記の数値の測定は、フイルム―結晶間距離
75.0mmでNiをフイルターとしてCuK〓―照射（λ
＝1.54182Å）を用いて得られる、精密フイルム
上の各４つの反射距離から得られた。分析値によ
ればモノカリウム塩・二水和物である。 “ナチユア（Natur）”、第262巻、234〜236頁
（1976年）から、ADPの結晶化ルビジウム塩は公
知である。しかしながらこの公知の結晶化塩に関
しては優れた安定性は知られておらず、その上に
該文献には他の一価又は二価のADP―塩を結晶
化できなかつたことが記載されている。 市販の無定形ADP―Na2―塩に対する本発明
による結晶化塩の優れた安定性は次の表から示さ
れる。
ウム塩及びその製法に関する。 アデノシン―5′―ジ燐酸（ADP）はもちろん
発酵工程における中間生成物として生じ、かつ筋
肉中でもATPからアデノシントリホスフアター
ゼの作用下に生成する。ADPは学問的目的のた
めにATPを合成するための出発物質として並び
に特に臨床診断のための試薬組成物の成分として
広範囲に使用される。 主として塩の形状で使用されるADPの従来公
知の形状は無定形であり、不十分な安定性を有す
る。即ちアデノシンモノホスフエート（AMP）
とアデノシントリホスフエート（ATP）の形成
下に分解する傾向がある。従つて例えば無定形の
ジナトリウム―ADPを33℃で３週間保存する際
にAMP10％及び３％を上回るATPが形成され
る。この不安定性は特に前記の試薬組成物のため
には著しい欠点である。 従つて安定状のADPが要望される。 ところで優れた安定性を有するADPの結晶化
モノカリウム塩を製造し得ることが判明した。 本発明の目的は空間群P21212及び単位格子定数
ａ＝28.53±0.03Å、ｂ＝10.49±0.02Å、ｃ＝6.33
±0.02Å、α＝β＝γ＝90.0゜、容量＝1894.4Å3を
有するアデノシン―5′―ジ燐酸斜方晶カリウム塩
である。 前記の数値の測定は、フイルム―結晶間距離
75.0mmでNiをフイルターとしてCuK〓―照射（λ
＝1.54182Å）を用いて得られる、精密フイルム
上の各４つの反射距離から得られた。分析値によ
ればモノカリウム塩・二水和物である。 “ナチユア（Natur）”、第262巻、234〜236頁
（1976年）から、ADPの結晶化ルビジウム塩は公
知である。しかしながらこの公知の結晶化塩に関
しては優れた安定性は知られておらず、その上に
該文献には他の一価又は二価のADP―塩を結晶
化できなかつたことが記載されている。 市販の無定形ADP―Na2―塩に対する本発明
による結晶化塩の優れた安定性は次の表から示さ
れる。
【表】
表中の数値は分析測定した含量（％）である。
迅速熟成試験において本発明による結晶塩は実
際に分解を受けないが、公知の無定形ナトリウム
塩では明白な分解が起きることが認められる。 次に本発明による方法で得られたADP―Ｋ塩
と他の方法で得られたADP―Ｋ塩との安定性を
比較測定し、その結果を第２表に示す（比較実験
に使用した酸の純度も例１におけると同様99％で
あつた）。
際に分解を受けないが、公知の無定形ナトリウム
塩では明白な分解が起きることが認められる。 次に本発明による方法で得られたADP―Ｋ塩
と他の方法で得られたADP―Ｋ塩との安定性を
比較測定し、その結果を第２表に示す（比較実験
に使用した酸の純度も例１におけると同様99％で
あつた）。
【表】
【表】
ADP−Ｋ塩と、公知結晶ADP塩との安定性を
比較測定し、その結果を第３表に示す。
比較測定し、その結果を第３表に示す。
【表】
この第３表から、すべての公知の結晶ADP−
塩並びに容易に製造可能な無定形塩が本発明の結
晶ADP−モノカリウム塩より不安定であること
が明らかである。ADP−ルビジウム塩だけが例
外であるが、このルビジウム塩の製造には著しい
費用がかかり、産業的には問題にならない。 本発明のもう１つの目的はADPの結晶性カリ
ウム塩の製法である。該方法は遊離酸又はその塩
の形状のアデノシン―5′―ジ燐酸をカリウム塩の
希釈水溶液に変換し、PH2.7〜2.9で有利に2.7〜
2.9で溷濁が始まるまで水溶性有機溶剤を加え、
その際晶出が始まるまで撹拌し、かつ結晶化の終
結後に結晶を分離するか又は遊離酸及び易溶性カ
リウム塩の濃溶液を混合し、直接形成される結晶
生成物を取得することより成る。結晶化は撹拌な
しでも可能であるが、もちろんその場合には末期
晶出にはかなりの時間を必要とする。 有利に親水性有機溶剤としてメタノールを
ADP―Ｋ―溶液と溶剤との比、１：0.2〜４、有
利に１：0.8〜２で使用し、晶出開始まで一定の
温度で、引続きADP―Ｋの完全な結晶化まで約
０℃〜４℃まで下げて操作する。一定の温度とし
ては室温が有利である。 一般に結晶化前の水性ADP―Ｋ―溶液は濃度
１〜35％、有利に８〜12％を有する。 本発明方法では特に親水性溶剤として次のもの
を使用することができる：低級アルコール、例え
ばエタノール、プロパノール；エーテル、例えば
ジオキサン；ニトリル、例えばアセトニトリル、
並びにケトン、例えばアセトン及び前記の溶剤の
混合物。 使用される親水性有機溶剤は水中に十分に混合
されるものでなければならない、その結果ADP
―Ｋの結晶化のための均質な水／溶剤混合物系を
得ることができる。 普通結晶化は結晶形成開始後主として２〜40時
間で終結する、もちろんこれは溶液中の不純物の
種類及び量、水溶性有機溶剤の種類、温度等によ
る。芽晶の添加は結晶化の促進に有利であり、し
かも大量の不純物、例えばAMP又はATPが溶液
中に存在する場合に特に有利である。 前記の方法の他に、ADPの本発明による結晶
性塩は純粋な水から水溶液を濃度30〜100％で数
時間放置する際に得られる。もちろんその際大き
な収量損失を認めなければならない。本発明によ
り、従来公知の無定形のADP、例えばADP―
Na2又はADP―遊離酸に比べて高い純度、著し
く良好な安定性及び非吸湿性により優れている結
晶が得られる。 ADP―Ｋを結晶で得る、もう一つの方法は
ADP（遊離酸）の水溶液に化学量論的量のKCl又
は同様のカリウム塩を加えることである。もちろ
んこの時生じる結晶性ADP―Ｋは高い結晶水含
量を有する。 次に実施例につき本発明を詳説する。 例 １ ADP―遊離酸（99％）10ｇを脱塩したH2O70
ml中に溶かし、かつ撹拌下に５重量％―KOHを
用いてPH＝2.8に調節する。溶液を99mlに希釈
（ADPの濃度＝10％）後室温で撹拌後メタノール
約100mlを添加し、その際溶剤は僅かに濁る。約
30分後ADP―Ｋの結晶化が開始し、更にメタノ
ール50mlの添加により１時間以内に完了する。引
続き混合物を撹拌せずに一夜にわたつて＋４℃
（冷却函）で置く。約20時間後結晶生成物を吸引
濾過し、若干量のアセトン中で洗いかつ真空中で
乾燥剤なしで乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約11ｇである（理論の95％）。 例 ２ 結晶化したADP―Ｋ ５ｇをH2O 55ml中に溶
かし（ADP―Ｋの濃度＝９％）、かつ室温で撹拌
下にアセトニトリル約50mlを加える。約２時間後
ADP―Ｋの結晶化が始まる。結晶化を完成させ
るために、アセトニトリル更に約10mlを添加し、
引続き懸濁液を撹拌せずに冷却函（＋４℃）中に
入れる。約20時間後結晶生成物を吸引濾過し、ア
セトン若干量中で洗い、真空中で乾燥剤を用いず
に乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約4.5ｇである（理論の90％）。 例 ３ ９％―ADP―Ｋ―溶液55mlに撹拌下にジオキ
サン40mlを加える。約１時間後ADP―Ｋの結晶
化が始まる。結晶化を完成するために懸濁液を20
時間、＋４℃で撹拌せずに置く。引続き結晶生成
物を吸引濾過し、少量のアセトン中で洗いかつ真
空中で乾燥剤を用いずに乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約4.6ｇである（理論の93％）。 例 ４ 10％―ADP―Ｋ―溶液100mlにアセトン約80ml
を撹拌下に濁るまで加える。約６時間後ADP―
Ｋが晶出し始める。引続き懸濁液を撹拌せずに＋
４℃で置く。約20時間後更にアセトン20mlを添加
し、引続き結晶生成物を吸引濾過し、少量のアセ
トン中で洗いかつ真空中乾燥剤を用いずに乾燥す
る。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約8.7ｇである（理論の87％）。 例 ５ 比較例 PH1.6における結晶化実験 ADPの遊離酸（99％）１ｇを脱塩水８ml中に
溶かし、撹拌下に希KOH（約５重量％溶液）でPH
＝1.6に調節する。更に撹拌下に室温でメタノー
ル９mlを添加すると、該溶液はわずかに混濁す
る。約２時間後にゆつくりとしたADP―Ｋの結
晶化が始まり、更にメタノール10mlを添加するこ
とにより結晶化を完全にする。 ＋４℃に冷却した後、結晶を吸引濾過し、少量
のアセトン中で洗浄し、真空中で乾燥剤なしで乾
燥させる。 収率は約ADP―K0.70ｇ（理論値の60％）であ
つた。 PH４における結晶化実験 ADP―K3.5ｇを脱塩水25ml中に溶かし、希
KOH（約５重量％溶液）でPH値４に調節した後、
撹拌下に室温でメタノール38mlを加えると、該溶
液はわずかに混濁する。約30分後にADP―Ｋの
結晶化が始まる。更に、メタノール12mlを添加
し、＋４℃に冷却することにより結晶化を完全に
する。 結晶を吸引濾過し、わずかなアセトン中で洗浄
し、乾燥剤なしで真空中で乾燥する。 収率はADP―Ｋ約２ｇ（理論値の57％）であ
る。
塩並びに容易に製造可能な無定形塩が本発明の結
晶ADP−モノカリウム塩より不安定であること
が明らかである。ADP−ルビジウム塩だけが例
外であるが、このルビジウム塩の製造には著しい
費用がかかり、産業的には問題にならない。 本発明のもう１つの目的はADPの結晶性カリ
ウム塩の製法である。該方法は遊離酸又はその塩
の形状のアデノシン―5′―ジ燐酸をカリウム塩の
希釈水溶液に変換し、PH2.7〜2.9で有利に2.7〜
2.9で溷濁が始まるまで水溶性有機溶剤を加え、
その際晶出が始まるまで撹拌し、かつ結晶化の終
結後に結晶を分離するか又は遊離酸及び易溶性カ
リウム塩の濃溶液を混合し、直接形成される結晶
生成物を取得することより成る。結晶化は撹拌な
しでも可能であるが、もちろんその場合には末期
晶出にはかなりの時間を必要とする。 有利に親水性有機溶剤としてメタノールを
ADP―Ｋ―溶液と溶剤との比、１：0.2〜４、有
利に１：0.8〜２で使用し、晶出開始まで一定の
温度で、引続きADP―Ｋの完全な結晶化まで約
０℃〜４℃まで下げて操作する。一定の温度とし
ては室温が有利である。 一般に結晶化前の水性ADP―Ｋ―溶液は濃度
１〜35％、有利に８〜12％を有する。 本発明方法では特に親水性溶剤として次のもの
を使用することができる：低級アルコール、例え
ばエタノール、プロパノール；エーテル、例えば
ジオキサン；ニトリル、例えばアセトニトリル、
並びにケトン、例えばアセトン及び前記の溶剤の
混合物。 使用される親水性有機溶剤は水中に十分に混合
されるものでなければならない、その結果ADP
―Ｋの結晶化のための均質な水／溶剤混合物系を
得ることができる。 普通結晶化は結晶形成開始後主として２〜40時
間で終結する、もちろんこれは溶液中の不純物の
種類及び量、水溶性有機溶剤の種類、温度等によ
る。芽晶の添加は結晶化の促進に有利であり、し
かも大量の不純物、例えばAMP又はATPが溶液
中に存在する場合に特に有利である。 前記の方法の他に、ADPの本発明による結晶
性塩は純粋な水から水溶液を濃度30〜100％で数
時間放置する際に得られる。もちろんその際大き
な収量損失を認めなければならない。本発明によ
り、従来公知の無定形のADP、例えばADP―
Na2又はADP―遊離酸に比べて高い純度、著し
く良好な安定性及び非吸湿性により優れている結
晶が得られる。 ADP―Ｋを結晶で得る、もう一つの方法は
ADP（遊離酸）の水溶液に化学量論的量のKCl又
は同様のカリウム塩を加えることである。もちろ
んこの時生じる結晶性ADP―Ｋは高い結晶水含
量を有する。 次に実施例につき本発明を詳説する。 例 １ ADP―遊離酸（99％）10ｇを脱塩したH2O70
ml中に溶かし、かつ撹拌下に５重量％―KOHを
用いてPH＝2.8に調節する。溶液を99mlに希釈
（ADPの濃度＝10％）後室温で撹拌後メタノール
約100mlを添加し、その際溶剤は僅かに濁る。約
30分後ADP―Ｋの結晶化が開始し、更にメタノ
ール50mlの添加により１時間以内に完了する。引
続き混合物を撹拌せずに一夜にわたつて＋４℃
（冷却函）で置く。約20時間後結晶生成物を吸引
濾過し、若干量のアセトン中で洗いかつ真空中で
乾燥剤なしで乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約11ｇである（理論の95％）。 例 ２ 結晶化したADP―Ｋ ５ｇをH2O 55ml中に溶
かし（ADP―Ｋの濃度＝９％）、かつ室温で撹拌
下にアセトニトリル約50mlを加える。約２時間後
ADP―Ｋの結晶化が始まる。結晶化を完成させ
るために、アセトニトリル更に約10mlを添加し、
引続き懸濁液を撹拌せずに冷却函（＋４℃）中に
入れる。約20時間後結晶生成物を吸引濾過し、ア
セトン若干量中で洗い、真空中で乾燥剤を用いず
に乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約4.5ｇである（理論の90％）。 例 ３ ９％―ADP―Ｋ―溶液55mlに撹拌下にジオキ
サン40mlを加える。約１時間後ADP―Ｋの結晶
化が始まる。結晶化を完成するために懸濁液を20
時間、＋４℃で撹拌せずに置く。引続き結晶生成
物を吸引濾過し、少量のアセトン中で洗いかつ真
空中で乾燥剤を用いずに乾燥する。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約4.6ｇである（理論の93％）。 例 ４ 10％―ADP―Ｋ―溶液100mlにアセトン約80ml
を撹拌下に濁るまで加える。約６時間後ADP―
Ｋが晶出し始める。引続き懸濁液を撹拌せずに＋
４℃で置く。約20時間後更にアセトン20mlを添加
し、引続き結晶生成物を吸引濾過し、少量のアセ
トン中で洗いかつ真空中乾燥剤を用いずに乾燥す
る。 収量は空間群P21212及び単位結晶格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å ｄ＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有するアデノシン―5′―ジ燐酸の斜方晶カリウ
ム塩・二水和物約8.7ｇである（理論の87％）。 例 ５ 比較例 PH1.6における結晶化実験 ADPの遊離酸（99％）１ｇを脱塩水８ml中に
溶かし、撹拌下に希KOH（約５重量％溶液）でPH
＝1.6に調節する。更に撹拌下に室温でメタノー
ル９mlを添加すると、該溶液はわずかに混濁す
る。約２時間後にゆつくりとしたADP―Ｋの結
晶化が始まり、更にメタノール10mlを添加するこ
とにより結晶化を完全にする。 ＋４℃に冷却した後、結晶を吸引濾過し、少量
のアセトン中で洗浄し、真空中で乾燥剤なしで乾
燥させる。 収率は約ADP―K0.70ｇ（理論値の60％）であ
つた。 PH４における結晶化実験 ADP―K3.5ｇを脱塩水25ml中に溶かし、希
KOH（約５重量％溶液）でPH値４に調節した後、
撹拌下に室温でメタノール38mlを加えると、該溶
液はわずかに混濁する。約30分後にADP―Ｋの
結晶化が始まる。更に、メタノール12mlを添加
し、＋４℃に冷却することにより結晶化を完全に
する。 結晶を吸引濾過し、わずかなアセトン中で洗浄
し、乾燥剤なしで真空中で乾燥する。 収率はADP―Ｋ約２ｇ（理論値の57％）であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 空間群P21212及び単位格子定数 ａ＝28.53±0.03Å ｂ＝10.49±0.02Å ｃ＝6.33±0.02Å α＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有する斜方晶のアデノシン―5′―ジ燐酸モノカ
リウム塩・二水和物。 ２ 空間群P21212及び単位格子定数 ａ＝28.53±0.03 ｂ＝10.49±0.02 ｃ＝6.33±0.02 α＝β＝γ＝90.0゜ 容量＝1894.4Å3 を有する斜方晶のアデノシン―5′―ジ燐酸モノカ
リウム塩・二水和物を製造するに当たり、遊離酸
又はその塩の形状のアデノシン―5′―ジ燐酸をカ
リウム塩の希釈水溶液に変換し、PH2.7〜2.9で溷
濁が始まるまで水溶性有機溶剤を加え、その際晶
出が始まるまで撹拌し、かつ結晶化の終結後に結
晶を分離するか又は遊離酸及び易溶性カリウム塩
の濃溶液を混合し、直接形成される結晶生成物を
取得することを特徴とする、斜方晶のアデノシン
―5′―ジ燐酸モノカリウム塩・二水和物の製法。 ３ ADP―カリウム塩―溶液と親水性有機溶剤
の比１：0.2〜４容量部を維持する特許請求の範
囲第２項記載の方法。 ４ 温度を晶出開始までは一定に保ち、次いで０
〜４℃に下げる特許請求の範囲第２項又は第３項
記載の方法。 ５ １〜35％―水性ADP―カリウム溶液を使用
する特許請求の範囲第２項から第４項までのいず
れか１項記載の方法。 ６ ８〜12％―水性ADP―カリウム溶液を使用
する特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ 親水性有機溶剤として低級アルカノール、エ
ーテル、ニトリル又はケトン又はそれらの混合物
を使用する特許請求の範囲第２項から第６項まで
のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2722644A DE2722644C3 (de) | 1977-05-18 | 1977-05-18 | Kristallisiertes Monokaliumsalz von Adenosin-5`-diphosphorsäure und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53144599A JPS53144599A (en) | 1978-12-15 |
| JPH0116838B2 true JPH0116838B2 (ja) | 1989-03-27 |
Family
ID=6009382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11655877A Granted JPS53144599A (en) | 1977-05-18 | 1977-09-28 | Crystalline kalium salt adfnosinee55diphosphate and process for preparing same |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4151348A (ja) |
| JP (1) | JPS53144599A (ja) |
| DE (1) | DE2722644C3 (ja) |
| GB (1) | GB1531108A (ja) |
| IE (1) | IE45684B1 (ja) |
| IT (1) | IT1086089B (ja) |
| NL (1) | NL7800020A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2634374B1 (fr) * | 1988-07-19 | 1993-10-15 | Laboratoires Serobiologiques | Agents photoprotecteurs, cytophotoprotecteurs cutanes ayant une activite photoprotectrice des cellules constitutives, fonctionnelles de la peau, en particulier des cellules de langerhans, a base de composes nucleiques : nucleoprotides, ribonucleotides et desoxyribonucleotides, ribonucleosides et desoxyribonucleosides, compositions cosmetiques ou dermo-pharmaceutiques contenant un tel agent ainsi que des nouveaux composes en soi |
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