JPH0137515B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0137515B2 JPH0137515B2 JP63223684A JP22368488A JPH0137515B2 JP H0137515 B2 JPH0137515 B2 JP H0137515B2 JP 63223684 A JP63223684 A JP 63223684A JP 22368488 A JP22368488 A JP 22368488A JP H0137515 B2 JPH0137515 B2 JP H0137515B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bonded
- organopolysiloxane
- sic
- group
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
- Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric
- Y10T442/2803—Polymeric coating or impregnation from a silane or siloxane not specified as lubricant or water repellent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
- Y10T442/2877—Coated or impregnated polyvinyl alcohol fiber fabric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
- Y10T442/291—Coated or impregnated polyolefin fiber fabric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
- Y10T442/291—Coated or impregnated polyolefin fiber fabric
- Y10T442/2918—Polypropylene fiber fabric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オルガノポリシロキサンでの有機繊
維の含浸方法、詳言すれば双方のSi結合有機基が
１価の炭化水素基であるようなジオルガノシロキ
サン単位に対して付加的に、塩基性窒素を有す
る、少なくとも２個の１価のSiC結合基を含有す
るオルガノポリシロキサンで有機繊維を含浸する
方法に関する。 〔産業上の利用分野〕 米国特許第4098701号明細書〔発行日1987年７
月４日、発明者バリル（P.M.Burrill）その他、
出願人ダウ・コーニング社（Dow Corning
Limited）〕および西ドイツ国特許出願公開第
3503457号明細書〔公開日1986年８月７日、発明
者フーン（K.Huhn）その他、出願人ワツカー・
ヒエミー社（Wacker Chemie GmbH）〕（米国
特許第807007号明細書に相当）から、有機繊維
を、双方のSiC結合有機基が１価の炭化水素基で
あるようなジオルガノシロキサン単位に対して付
加的に、塩基性窒素を有する少なくとも２個の１
価のSiC結合基を含有する、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基を有するオルガノポリシロキサン、
１分子につき少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサンおよびケイ素と直
接結合した縮合可能基の縮合用触媒で含浸するこ
とは既に公知である。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の課題は、繊維に快適な手ざわりを与
え、有機繊維の黄変が特にわずかであるような有
機繊維の含浸方法を提供することである。 〔課題を解決するための手段〕 この課題は、本発明により最初に記載した方法
において、塩基性窒素を有するSiC結合基の少な
くとも一部がSiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノ
アルキル基からなることによつて解決される。 米国特許第4089701号、ならびに西ドイツ国特
許出願公開第3503457号明細書（米国特許第
807007号明細書に相当）中には、塩基性窒素を有
するSiC結合基としてＮ―アルキルアミノアルキ
ル基、ないしはＮ―（アミノアルキル）アミノア
ルキル基が挙げられているが、Ｎ―シクロアルキ
ルアミノアルキルは挙げられていない。 本発明による方法によつて、従来有機ケイ素化
合物で含浸することができた、紡績糸、撚糸、フ
リース、マツト、綱、織物、メリヤス編物または
編物の形の全ての有機繊維を含浸することができ
る。従つて、本発明により含浸することができる
繊維の例は、ケラチンからなるようなもの、特に
ウール、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルの共
重合体、木綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアミド、セルロース、これらの少なく
とも２種類の繊維からの混合物である。前記の列
挙から明らかなように、繊維は天然または合成の
ものであつてもよい。布は反物または服地、ある
いは服地の一部の形で存在していてもよい。 ケラチン、特にウールにおいて、本発明による
方法による含浸によつて、特にケラチンを塩素で
前処理し、洗浄し、中和した場合に、もつれによ
る収縮を阻止することができる。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
含有するオルガノポリシロキサン(1)中のジオルガ
ノシロキサン単位では、双方のSiC結合有機基が
１価の炭化水素基、有利に式： 〔式中Ｒは同じかまたは異なる１価の炭化水素基
を表わし、R1は、水素、または炭素原子および
水素原子、ならびに場合によりエーテル酸素から
構成された、多重結合を有しない、基１個につき
１〜15個の炭素原子を有する基を表わし、ａは０
または１である〕によつて表わすことができるよ
うなものである。 有利に基Ｒは、基１個につき１〜18個の炭素原
子を有する。基Ｒの例は、アルキル基、たとえば
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基およびイソ
プロピル基、ならびにブチル基、オクチル基、テ
トラデシル基およびオクタデシル基；少なくとも
１個の二重結合を有する脂肪族炭化水素基、たと
えばビニル基、アリル基およびブタジエニル基；
環式脂肪族炭化水素基、たとえばシクロヘキシル
基；芳香族炭化水素基、たとえばフエニル基およ
びナフチル基；アルカリール基、たとえばトリル
基；およびアラルキル基、たとえばベンジル基で
ある。特に容易に入手可能なため、有利にオルガ
ノポリシロキサン(1)中のSiC結合炭化水素基の数
の少なくとも80％はメチル基である。 炭化水素基Ｒの例は、それが基１個につき最高
で15個の炭素原子を有する、多重結合を有しない
炭化水素基を表わす限り、全範囲が炭化水素基
R1にもあてはまり、その際メチル基、エチル基
およびイソプロピル基が有利である。 炭素原子および水素原子、ならびにエーテル酸
素から構成された基R1の有利な例は、式： CH3O（CH2）2― で示される基である。 有利に、オルガノポリシロキサン(1)は、１分子
につき少なくとも100個の、双方のSiC結合有機
基が１価の炭化水素基であるようなジオルガノシ
ロキサン単位を含有する。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
有するオルガノポリシロキサン(1)中のSiC結合Ｎ
―シクロヘキシルアミノアルキル基は、モノオル
ガノシロキサン単位および／またはジオルガノシ
ロキサン単位および／またはトリオルガノシロキ
サン単位中に存在し、これらの単位は有利に式： 〔式中Ｒ、R1およびａは前記のものを表わし、
R2は同じかまたは異なる２価の炭化水素基を表
わし、ｂは０、１または２である〕により表わす
ことができる。 特に容易に入手できるため、基R2としては
式： ―（CH2）3― で示される基が特に有利である。R2の例は次式
で示されるようなものである： ―CH2― ―（CH2）2― ―（CH2）4― ―CH2CH（CH3）CH2― C6H4―および ―CH2CH＝CHCH2― SiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノアルキル基
として特に有利なのは、SiC結合Ｎ―シクロヘキ
シル―３―アミノプロピル基である。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
有するオルガノポリシロキサン(1)において、塩基
性窒素を有するSiC結合基を有する他のモノオル
ガノシロキサン単位および／またはジオルガノシ
ロキサン単位および／またはトリオルガノシロキ
サン単位は除外されていない。有利なのは式： 〔式中Ｒ、R1、R2、ａおよびｂは前記のものを
表わし、R3は水素または同じかまたは異なるア
ルキル基またはアミノアルキル基ないしはイミノ
アルキル基を表わす〕で示されるようなものであ
る。 アルキル基R3の例は、メチル基、エチル基、
ｎ―プロピル基およびイソプロピル基、ならびに
ブチル基、オクチル基、テトラデシル基およびオ
クタデシル基である。 アミノアルキル基R3の例で次式で示されるよ
うなものである： H2N（CH2）2― H2N（CH2）2NH（CH2）3― H2N（CH2）3― （CH3）2N（CH2）― H2N（CH2）5― Ｈ（NHCH2CH2）3― ｎ―C4H9NHCH2CH2NHCH2CH2― 有利に、塩基性窒素を有するSiC結合基を有す
るシロキサン単位の数は、双方のSiC結合有機基
が１価の炭化水素基であるジオルガノシロキサン
単位の数の0.4％〜６％である。 １種類のオルガノポリシロキサン(1)を使用する
ことができる。しかし、少なくとも２種類の異な
るオルガノポリシロキサン(1)からなる混合物を使
用することもできる。 オルガノポリシロキサン(1)をまたは少なくとも
２種類の異なるオルガノポリシロキサン(1)からな
る混合物は、有利に25℃で100〜10000mPa.s、特
に有利に25℃で1000〜5000mPa.sの平均粘度を有
する。 オルガノポリシロキサン(1)が直接ケイ素に結合
した縮合可能基を有する場合、このオルガノポリ
シロキサン(1)は１分子につき少なくとも３個のSi
結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
（2a）、および場合によりケイ素に直接結合した
縮合可能基を縮合するための触媒(3)と一緒に使用
することができる。同様に、このようなオルガノ
ポリシロキサンは、トリアルコキシシランまたは
テトラアルコキシシラン（2b）、および場合によ
りケイ素に直接結合した縮合可能基を縮合するた
めの触媒(3)と一緒に使用することができる。 オルガノポリシロキサン(1)の製造は、塩基性窒
素を有する１価のSiC結合基を有するオルガノポ
リシロキサンを製造するための自体公知の任意の
方法で行なうことができる。 本発明による方法でケイ素に直接結合した縮合
基を有するオルガノポリシロキサン(1)と組み合せ
て使用することができる、１分子につき少なくと
も３個のSiC結合水素を有するオルガノポリシロ
キサン（2a）において、水素原子およびシロキ
サン酸素原子によつて飽和されている以外のケイ
素原子価は、有利にメチル基、エチル基またはフ
エニル基によるか、または少なくとも２種類のこ
のような炭化水素基からなる混合物によつて飽和
されている。さらに、１個の水素原子が結合して
いるそれぞれのケイ素原子に、前記の有利な炭化
水素基の１つが結合しているのが有利である。 １分子につき少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン（2a）として
特に有利なのは、式： （CH3）3SiO（SiR4 2Ｏ）PSi（CH3）3 〔式中R4は水素またはメチル基、エチル基また
はフエニル基を表わし、ｐは10〜500までの値の
整数を表わす、ただしケイ素原子１個には最高で
１個の水素原子が結合し、かつ双方のR4が炭化
水素基であるR4 2SiO単位対Si結合水素を有する単
位の比は３：１〜１：４であるものとする〕で示
されるようなものである。有利にR4も、水素で
ない場合にはメチル基を表わす。 また、１分子につき少なくとも３個のSi結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン（2a）
として、この種のオルガノポリシロキサンの同じ
かまたは異なる分子を使用することもできる。 有利に、オルガノポリシロキサン（2a）は、
オルガノポリシロキサン(1)100重量部につき、Si
結合水素0.01〜0.20重量部の量で使用される。 本発明による方法で、ケイ素に直接結合した縮
合可能基を有するオルガノポリシロキサン(1)と組
み合せて使用することができるトリアルコキシシ
ランまたはテトラアルコキシシラン（2b）とし
て、有利に式： RSi（OR1）3またはSi（OR1）4 〔式中ＲおよびR1は前記のものを表わす〕で示
されるようなもの、または部分水解物１個につき
10個までのケイ素原子を有するトリアルコキシシ
ランまたはテトラアルコキシシランの部分水解物
が使用される。 有利に、トリアルコキシシランまたはテトラア
ルコキシシラン（2b）は、、オルガノポリシロキ
サン(1)100重量部につき１〜20重量部の量で使用
される。 ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合のため
の触媒(3)としては、本発明による方法では、従来
ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合の促進の
ために使用することができた、ケイ素に直接結合
した縮合可能基の縮合のための任意の触媒を使用
することができる。このような触媒の例は、特に
スズまたは亜鉛のカルボン酸塩（この場合スズに
炭化水素基が直接結合していてもよい）、たとえ
ばジ―ｎ―ブチルスズジラウレート、オクタン酸
スズ、ジ―２―エチルスズジラウレート、ジ―ｎ
―ブチルスズ―２―エチルヘキソエート、ジ―２
―エチルヘキシルスズジ―２―エチルヘキソエー
ト、ジブチルスズジアシレートまたはジオクチル
スズジアシレート（ただしアシレート基はそれぞ
れ、酸１個につき３〜16個の炭素原子を有する、
カルボキシル基に結合した炭素原子の少なくとも
２つの原子価は、カルボキシル基の炭素原子とは
別の少なくとも２個の炭素原子により飽和されて
いるアルカン酸から誘導される）およびオクタン
酸亜鉛である。 触媒(3)の他の例は、アルコキシチタネート、た
とえばブチルチタネート、トリエタノールアミン
チタネート、ならびにジルコニウム化合物であ
る。 触媒(3)としても、これらの触媒の種類の同じか
または異なる分子を使用することができる。 有利に、触媒(3)は、オルガノポリシロキサン(1)
100重量部につき１〜10重量部の量で使用される。 これまでに挙げた物質(1)、（2a）、（2b）および
(3)に対して付加的に、本発明による方法では場合
により、有機繊維の含浸のために慣例として一緒
に使用することができるような他の物質を一緒に
使用することができる。この種の他の物質の例
は、25℃で最高で10000mPa.sの粘度を有する、
末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基
を有するジメチルポリシロキサン、トリメチルシ
ロキシ基により末端封鎖された、25℃で最高
10000mPa.sの粘度を有するジメチルポリシロキ
サンおよび、特に、含浸すべき繊維が少なくとも
部分的にセルロースまたは木綿からなる場合、い
わゆる“防シワ仕上げ剤”、たとえば硝酸亜鉛ま
たは塩化マグネシウムと混合したジメチルジヒド
ロキシエチレン尿素（DMDHEU）である。 本発明による方法で使用される物質は、希釈さ
れていない形、または有機溶剤中の溶液の形で、
または水性エマルシヨンの形で、含浸すべき繊維
に塗布することができる。この際水性エマルシヨ
ンを使用する場合、このエマルシヨンは水、分散
剤および前記の分散すべき物質に対して付加的
に、増粘剤、たとえばＮ―ビニルピロリドンを含
有することができる。有利に、本発明による方法
で使用される物質は水性エマルシヨンの形で含浸
すべき繊維に施与される。この分散液中の分散剤
としては、非イオン性およびカチオン性乳化剤が
有利である。これらエマルシヨンの製造は、オル
ガノポリシロキサンの乳化のために公知の方法で
行うことができる。 本発明による方法で使用される材料の含浸すべ
き繊維への施与は、繊維の含浸に適した、しばし
ば公知の任意方法で、たとえば浸漬、刷毛塗り、
注ぎかけ、噴霧（エアゾールパツケージからの噴
霧を含む）、ローラー塗布、パジングまたはプリ
ントによつて行うことができる。 有利に、本発明による方法で使用される物質
は、これらの物質による繊維の重量増加が、その
際場合により一縮に使用される希釈剤を差し引い
て、繊維の重量に対して１〜20重量％であるよう
な量で施与される。 成分（2a）ないしは（2b）および場合により
(3)を一緒に使用する際に生じる、繊維上での本発
明による方法において使用される有機ケイ素化合
物の架橋は室温で行われる。この架橋は、たとえ
ば50℃〜180℃に加熱することによつて促進する
ことができる。 〔実施例〕 次に記載した実施例における全ての部および％
の数値は、別記載されていない限り、重量部また
は重量％である。 例 １ ａ） 式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部および１分子につき３
〜10個のシロキサン単位を有する環式ジメチル
ポリシロキサンの混合物150部およびメタノー
ル中のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシドの40％溶液0.03部とからなる混合物を、
窒素下に撹拌しながら４時間80℃に加熱する。
次いで、第４級水酸化アンモニウムを13hPa
（絶対）で150℃に60分間加熱することにより不
活性にし、同時にオルガノポリシロキサンか
ら、この条件下に沸騰する成分を除去する。こ
うして得られたオルガノポリシロキサンは、ケ
イ素に直接結合した縮合可能基としてメトキシ
基を有し、ジメチルシロキサン単位に対して付
加的にSiC結合Ｎ―シクロヘキシル―３―アミ
ノプロピル基を有するジオルガノシロキサン単
位を有する。上記オルガノポリシロキサンは、
25℃で1200mPa.sの粘度を有し、0.15のアミン
価（＝物質１ｇの中和に必要である1n―HClの
ml数）を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造に
は前述のａ）に記載した）35部を、トリブチル
フエノール（１モル）とエチレンオキシド（13
モル）との反応によつて製造したポリグリコー
ルエーテル４部を分散剤として使用して水61部
に乳化させる。 例 ２ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、このシラン
９部を使用する。こうして得られたオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可
能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキ
サン単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―シクロ
ヘキシル―３―アミノプロピル基を有するジオ
ルガノシロキサン単位を有する。このオルガノ
ポリシロキサンは、25℃で1150mPa.sの粘度お
よび0.29のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 例 ３ 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 のシラン4.5部の代りにこのシラン10部を使用し、
１分子につき３〜10個のシロキサン単位を有する
環式ジメチルポリシロキサンの混合物150部の代
りにこの混合物90部を使用する。こうして得られ
たオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合
した縮合可能基としてメトキシ基を有し、ジメチ
ルシロキサン単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―
シクロヘキシルアミノプロピル基を有するジオル
ガノシロキサン単位を有する。このオルガノポリ
シロキサンは、25℃で830mPa.sの粘度および
0.62のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）35部を、トリブチルフ
エノール（１モル）とエチレンオキシド（８モ
ル）との反応によつて製造されたポリグリコー
ルエーテル６部を分散剤として使用して水61部
に乳化させる。 例 ４ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに式： C6H11NH（CH2）3Si（OCH3）3 で示されるシラン4.5部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に
直接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
Si結合Ｎ―シクロヘキシル―３―アミノプロピ
ル基を有するモノオルガノシロキサン単位を有
する。このオルガノポリシロキサンは、25℃で
1220mPa.sの粘度および0.14のアミン価を有す
る。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例１のｂ）
に記載したようにしてエマルシヨンを製造す
る。 比較例 １ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン２部を使用する。こうして得
られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直
接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
SiC―結合Ｎ―（２―アミノエチル）―３―ア
ミノプロピル基を有するジオルガノシロキサン
単位を有する。このオルガノポリシロキサン
は、25℃で1050mPa.sの粘度および0.14のアミ
ン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ２ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.3部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に
直接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
SiC結合Ｎ―（２―アミノエチル）―３―アミ
ノプロピル基を有するジオルガノシロキサン単
位を有する。このオルガノポリシロキサンは25
℃で1020mPa.sの粘度および0.27のアミン価を
有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ３ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.8部を使用し、１分子につ
き３〜10個のシロキサン単位を有する環式ジメ
チルポリシロキサンの混合物150部の代りにこ
の環式ジメチルポリシロキサンの混合物100部
を使用する。こうして得られたオルガノポリシ
ロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基
としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキサン
単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―（２―アミ
ノエチル）―３―アミノプロピル基を有するジ
オルガノシロキサン単位を有する。このオルガ
ノポリシロキサンは25℃で960mPa.sの粘度お
よび0.60のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ４ 25℃で1010mPa.sの粘度を有する、末端単位に
１個宛Si結合ヒドロキシル基を有するジメチルポ
リシロキサンを用いて、例1b）に記載したよう
にして、エマルシヨンを製造する。 例 ５ 180ｇ/cm2の重量を有する白色綿織物１個宛を、
それぞれエマルシヨン（その製造は例１、２、３
あるいは４に記載した）30ｇ/および残分とし
て水を含有するエマルシヨンE1、E2、E3ないし
はE4中に浸漬する。同様に、180ｇ/cm2の重量を
有する白色綿織物１個宛を、それぞれエマルシヨ
ン（その製造は比較例１、２、３あるいは４に記
載した）30ｇ/および残分として水を含有する
エマルシヨンVE1、VE2、VE3あるいはVE4中に
浸漬する。次いで、綿織物をそれぞれ74％の液体
吸収度に搾液する。引き続き、こうして含浸した
綿織物を10分間150℃に加熱する。 こうして得られた、含浸された綿織物におい
て、手ざわりおよび黄変を評価する（表１および
２参照）。 表１：手ざわりの評価 E1＝E2＝E4＝VE1＝VE2＞E3＝VE3≫VE4 手ざわりは、エマルシヨンE1、E2、E4、VE1
およびVE2で含浸した綿織物について等しく良好
と評価されたが、これらはエマルシヨンE3およ
びVE3で含浸した綿織物よりも良好と評価され、
エマルシヨンVE4で含浸した綿織物よりもはるか
に良好と評価された。
維の含浸方法、詳言すれば双方のSi結合有機基が
１価の炭化水素基であるようなジオルガノシロキ
サン単位に対して付加的に、塩基性窒素を有す
る、少なくとも２個の１価のSiC結合基を含有す
るオルガノポリシロキサンで有機繊維を含浸する
方法に関する。 〔産業上の利用分野〕 米国特許第4098701号明細書〔発行日1987年７
月４日、発明者バリル（P.M.Burrill）その他、
出願人ダウ・コーニング社（Dow Corning
Limited）〕および西ドイツ国特許出願公開第
3503457号明細書〔公開日1986年８月７日、発明
者フーン（K.Huhn）その他、出願人ワツカー・
ヒエミー社（Wacker Chemie GmbH）〕（米国
特許第807007号明細書に相当）から、有機繊維
を、双方のSiC結合有機基が１価の炭化水素基で
あるようなジオルガノシロキサン単位に対して付
加的に、塩基性窒素を有する少なくとも２個の１
価のSiC結合基を含有する、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基を有するオルガノポリシロキサン、
１分子につき少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサンおよびケイ素と直
接結合した縮合可能基の縮合用触媒で含浸するこ
とは既に公知である。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の課題は、繊維に快適な手ざわりを与
え、有機繊維の黄変が特にわずかであるような有
機繊維の含浸方法を提供することである。 〔課題を解決するための手段〕 この課題は、本発明により最初に記載した方法
において、塩基性窒素を有するSiC結合基の少な
くとも一部がSiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノ
アルキル基からなることによつて解決される。 米国特許第4089701号、ならびに西ドイツ国特
許出願公開第3503457号明細書（米国特許第
807007号明細書に相当）中には、塩基性窒素を有
するSiC結合基としてＮ―アルキルアミノアルキ
ル基、ないしはＮ―（アミノアルキル）アミノア
ルキル基が挙げられているが、Ｎ―シクロアルキ
ルアミノアルキルは挙げられていない。 本発明による方法によつて、従来有機ケイ素化
合物で含浸することができた、紡績糸、撚糸、フ
リース、マツト、綱、織物、メリヤス編物または
編物の形の全ての有機繊維を含浸することができ
る。従つて、本発明により含浸することができる
繊維の例は、ケラチンからなるようなもの、特に
ウール、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルの共
重合体、木綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアミド、セルロース、これらの少なく
とも２種類の繊維からの混合物である。前記の列
挙から明らかなように、繊維は天然または合成の
ものであつてもよい。布は反物または服地、ある
いは服地の一部の形で存在していてもよい。 ケラチン、特にウールにおいて、本発明による
方法による含浸によつて、特にケラチンを塩素で
前処理し、洗浄し、中和した場合に、もつれによ
る収縮を阻止することができる。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
含有するオルガノポリシロキサン(1)中のジオルガ
ノシロキサン単位では、双方のSiC結合有機基が
１価の炭化水素基、有利に式： 〔式中Ｒは同じかまたは異なる１価の炭化水素基
を表わし、R1は、水素、または炭素原子および
水素原子、ならびに場合によりエーテル酸素から
構成された、多重結合を有しない、基１個につき
１〜15個の炭素原子を有する基を表わし、ａは０
または１である〕によつて表わすことができるよ
うなものである。 有利に基Ｒは、基１個につき１〜18個の炭素原
子を有する。基Ｒの例は、アルキル基、たとえば
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基およびイソ
プロピル基、ならびにブチル基、オクチル基、テ
トラデシル基およびオクタデシル基；少なくとも
１個の二重結合を有する脂肪族炭化水素基、たと
えばビニル基、アリル基およびブタジエニル基；
環式脂肪族炭化水素基、たとえばシクロヘキシル
基；芳香族炭化水素基、たとえばフエニル基およ
びナフチル基；アルカリール基、たとえばトリル
基；およびアラルキル基、たとえばベンジル基で
ある。特に容易に入手可能なため、有利にオルガ
ノポリシロキサン(1)中のSiC結合炭化水素基の数
の少なくとも80％はメチル基である。 炭化水素基Ｒの例は、それが基１個につき最高
で15個の炭素原子を有する、多重結合を有しない
炭化水素基を表わす限り、全範囲が炭化水素基
R1にもあてはまり、その際メチル基、エチル基
およびイソプロピル基が有利である。 炭素原子および水素原子、ならびにエーテル酸
素から構成された基R1の有利な例は、式： CH3O（CH2）2― で示される基である。 有利に、オルガノポリシロキサン(1)は、１分子
につき少なくとも100個の、双方のSiC結合有機
基が１価の炭化水素基であるようなジオルガノシ
ロキサン単位を含有する。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
有するオルガノポリシロキサン(1)中のSiC結合Ｎ
―シクロヘキシルアミノアルキル基は、モノオル
ガノシロキサン単位および／またはジオルガノシ
ロキサン単位および／またはトリオルガノシロキ
サン単位中に存在し、これらの単位は有利に式： 〔式中Ｒ、R1およびａは前記のものを表わし、
R2は同じかまたは異なる２価の炭化水素基を表
わし、ｂは０、１または２である〕により表わす
ことができる。 特に容易に入手できるため、基R2としては
式： ―（CH2）3― で示される基が特に有利である。R2の例は次式
で示されるようなものである： ―CH2― ―（CH2）2― ―（CH2）4― ―CH2CH（CH3）CH2― C6H4―および ―CH2CH＝CHCH2― SiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノアルキル基
として特に有利なのは、SiC結合Ｎ―シクロヘキ
シル―３―アミノプロピル基である。 場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基を
有するオルガノポリシロキサン(1)において、塩基
性窒素を有するSiC結合基を有する他のモノオル
ガノシロキサン単位および／またはジオルガノシ
ロキサン単位および／またはトリオルガノシロキ
サン単位は除外されていない。有利なのは式： 〔式中Ｒ、R1、R2、ａおよびｂは前記のものを
表わし、R3は水素または同じかまたは異なるア
ルキル基またはアミノアルキル基ないしはイミノ
アルキル基を表わす〕で示されるようなものであ
る。 アルキル基R3の例は、メチル基、エチル基、
ｎ―プロピル基およびイソプロピル基、ならびに
ブチル基、オクチル基、テトラデシル基およびオ
クタデシル基である。 アミノアルキル基R3の例で次式で示されるよ
うなものである： H2N（CH2）2― H2N（CH2）2NH（CH2）3― H2N（CH2）3― （CH3）2N（CH2）― H2N（CH2）5― Ｈ（NHCH2CH2）3― ｎ―C4H9NHCH2CH2NHCH2CH2― 有利に、塩基性窒素を有するSiC結合基を有す
るシロキサン単位の数は、双方のSiC結合有機基
が１価の炭化水素基であるジオルガノシロキサン
単位の数の0.4％〜６％である。 １種類のオルガノポリシロキサン(1)を使用する
ことができる。しかし、少なくとも２種類の異な
るオルガノポリシロキサン(1)からなる混合物を使
用することもできる。 オルガノポリシロキサン(1)をまたは少なくとも
２種類の異なるオルガノポリシロキサン(1)からな
る混合物は、有利に25℃で100〜10000mPa.s、特
に有利に25℃で1000〜5000mPa.sの平均粘度を有
する。 オルガノポリシロキサン(1)が直接ケイ素に結合
した縮合可能基を有する場合、このオルガノポリ
シロキサン(1)は１分子につき少なくとも３個のSi
結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
（2a）、および場合によりケイ素に直接結合した
縮合可能基を縮合するための触媒(3)と一緒に使用
することができる。同様に、このようなオルガノ
ポリシロキサンは、トリアルコキシシランまたは
テトラアルコキシシラン（2b）、および場合によ
りケイ素に直接結合した縮合可能基を縮合するた
めの触媒(3)と一緒に使用することができる。 オルガノポリシロキサン(1)の製造は、塩基性窒
素を有する１価のSiC結合基を有するオルガノポ
リシロキサンを製造するための自体公知の任意の
方法で行なうことができる。 本発明による方法でケイ素に直接結合した縮合
基を有するオルガノポリシロキサン(1)と組み合せ
て使用することができる、１分子につき少なくと
も３個のSiC結合水素を有するオルガノポリシロ
キサン（2a）において、水素原子およびシロキ
サン酸素原子によつて飽和されている以外のケイ
素原子価は、有利にメチル基、エチル基またはフ
エニル基によるか、または少なくとも２種類のこ
のような炭化水素基からなる混合物によつて飽和
されている。さらに、１個の水素原子が結合して
いるそれぞれのケイ素原子に、前記の有利な炭化
水素基の１つが結合しているのが有利である。 １分子につき少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン（2a）として
特に有利なのは、式： （CH3）3SiO（SiR4 2Ｏ）PSi（CH3）3 〔式中R4は水素またはメチル基、エチル基また
はフエニル基を表わし、ｐは10〜500までの値の
整数を表わす、ただしケイ素原子１個には最高で
１個の水素原子が結合し、かつ双方のR4が炭化
水素基であるR4 2SiO単位対Si結合水素を有する単
位の比は３：１〜１：４であるものとする〕で示
されるようなものである。有利にR4も、水素で
ない場合にはメチル基を表わす。 また、１分子につき少なくとも３個のSi結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン（2a）
として、この種のオルガノポリシロキサンの同じ
かまたは異なる分子を使用することもできる。 有利に、オルガノポリシロキサン（2a）は、
オルガノポリシロキサン(1)100重量部につき、Si
結合水素0.01〜0.20重量部の量で使用される。 本発明による方法で、ケイ素に直接結合した縮
合可能基を有するオルガノポリシロキサン(1)と組
み合せて使用することができるトリアルコキシシ
ランまたはテトラアルコキシシラン（2b）とし
て、有利に式： RSi（OR1）3またはSi（OR1）4 〔式中ＲおよびR1は前記のものを表わす〕で示
されるようなもの、または部分水解物１個につき
10個までのケイ素原子を有するトリアルコキシシ
ランまたはテトラアルコキシシランの部分水解物
が使用される。 有利に、トリアルコキシシランまたはテトラア
ルコキシシラン（2b）は、、オルガノポリシロキ
サン(1)100重量部につき１〜20重量部の量で使用
される。 ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合のため
の触媒(3)としては、本発明による方法では、従来
ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合の促進の
ために使用することができた、ケイ素に直接結合
した縮合可能基の縮合のための任意の触媒を使用
することができる。このような触媒の例は、特に
スズまたは亜鉛のカルボン酸塩（この場合スズに
炭化水素基が直接結合していてもよい）、たとえ
ばジ―ｎ―ブチルスズジラウレート、オクタン酸
スズ、ジ―２―エチルスズジラウレート、ジ―ｎ
―ブチルスズ―２―エチルヘキソエート、ジ―２
―エチルヘキシルスズジ―２―エチルヘキソエー
ト、ジブチルスズジアシレートまたはジオクチル
スズジアシレート（ただしアシレート基はそれぞ
れ、酸１個につき３〜16個の炭素原子を有する、
カルボキシル基に結合した炭素原子の少なくとも
２つの原子価は、カルボキシル基の炭素原子とは
別の少なくとも２個の炭素原子により飽和されて
いるアルカン酸から誘導される）およびオクタン
酸亜鉛である。 触媒(3)の他の例は、アルコキシチタネート、た
とえばブチルチタネート、トリエタノールアミン
チタネート、ならびにジルコニウム化合物であ
る。 触媒(3)としても、これらの触媒の種類の同じか
または異なる分子を使用することができる。 有利に、触媒(3)は、オルガノポリシロキサン(1)
100重量部につき１〜10重量部の量で使用される。 これまでに挙げた物質(1)、（2a）、（2b）および
(3)に対して付加的に、本発明による方法では場合
により、有機繊維の含浸のために慣例として一緒
に使用することができるような他の物質を一緒に
使用することができる。この種の他の物質の例
は、25℃で最高で10000mPa.sの粘度を有する、
末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基
を有するジメチルポリシロキサン、トリメチルシ
ロキシ基により末端封鎖された、25℃で最高
10000mPa.sの粘度を有するジメチルポリシロキ
サンおよび、特に、含浸すべき繊維が少なくとも
部分的にセルロースまたは木綿からなる場合、い
わゆる“防シワ仕上げ剤”、たとえば硝酸亜鉛ま
たは塩化マグネシウムと混合したジメチルジヒド
ロキシエチレン尿素（DMDHEU）である。 本発明による方法で使用される物質は、希釈さ
れていない形、または有機溶剤中の溶液の形で、
または水性エマルシヨンの形で、含浸すべき繊維
に塗布することができる。この際水性エマルシヨ
ンを使用する場合、このエマルシヨンは水、分散
剤および前記の分散すべき物質に対して付加的
に、増粘剤、たとえばＮ―ビニルピロリドンを含
有することができる。有利に、本発明による方法
で使用される物質は水性エマルシヨンの形で含浸
すべき繊維に施与される。この分散液中の分散剤
としては、非イオン性およびカチオン性乳化剤が
有利である。これらエマルシヨンの製造は、オル
ガノポリシロキサンの乳化のために公知の方法で
行うことができる。 本発明による方法で使用される材料の含浸すべ
き繊維への施与は、繊維の含浸に適した、しばし
ば公知の任意方法で、たとえば浸漬、刷毛塗り、
注ぎかけ、噴霧（エアゾールパツケージからの噴
霧を含む）、ローラー塗布、パジングまたはプリ
ントによつて行うことができる。 有利に、本発明による方法で使用される物質
は、これらの物質による繊維の重量増加が、その
際場合により一縮に使用される希釈剤を差し引い
て、繊維の重量に対して１〜20重量％であるよう
な量で施与される。 成分（2a）ないしは（2b）および場合により
(3)を一緒に使用する際に生じる、繊維上での本発
明による方法において使用される有機ケイ素化合
物の架橋は室温で行われる。この架橋は、たとえ
ば50℃〜180℃に加熱することによつて促進する
ことができる。 〔実施例〕 次に記載した実施例における全ての部および％
の数値は、別記載されていない限り、重量部また
は重量％である。 例 １ ａ） 式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部および１分子につき３
〜10個のシロキサン単位を有する環式ジメチル
ポリシロキサンの混合物150部およびメタノー
ル中のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシドの40％溶液0.03部とからなる混合物を、
窒素下に撹拌しながら４時間80℃に加熱する。
次いで、第４級水酸化アンモニウムを13hPa
（絶対）で150℃に60分間加熱することにより不
活性にし、同時にオルガノポリシロキサンか
ら、この条件下に沸騰する成分を除去する。こ
うして得られたオルガノポリシロキサンは、ケ
イ素に直接結合した縮合可能基としてメトキシ
基を有し、ジメチルシロキサン単位に対して付
加的にSiC結合Ｎ―シクロヘキシル―３―アミ
ノプロピル基を有するジオルガノシロキサン単
位を有する。上記オルガノポリシロキサンは、
25℃で1200mPa.sの粘度を有し、0.15のアミン
価（＝物質１ｇの中和に必要である1n―HClの
ml数）を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造に
は前述のａ）に記載した）35部を、トリブチル
フエノール（１モル）とエチレンオキシド（13
モル）との反応によつて製造したポリグリコー
ルエーテル４部を分散剤として使用して水61部
に乳化させる。 例 ２ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、このシラン
９部を使用する。こうして得られたオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可
能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキ
サン単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―シクロ
ヘキシル―３―アミノプロピル基を有するジオ
ルガノシロキサン単位を有する。このオルガノ
ポリシロキサンは、25℃で1150mPa.sの粘度お
よび0.29のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 例 ３ 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 のシラン4.5部の代りにこのシラン10部を使用し、
１分子につき３〜10個のシロキサン単位を有する
環式ジメチルポリシロキサンの混合物150部の代
りにこの混合物90部を使用する。こうして得られ
たオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合
した縮合可能基としてメトキシ基を有し、ジメチ
ルシロキサン単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―
シクロヘキシルアミノプロピル基を有するジオル
ガノシロキサン単位を有する。このオルガノポリ
シロキサンは、25℃で830mPa.sの粘度および
0.62のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）35部を、トリブチルフ
エノール（１モル）とエチレンオキシド（８モ
ル）との反応によつて製造されたポリグリコー
ルエーテル６部を分散剤として使用して水61部
に乳化させる。 例 ４ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに式： C6H11NH（CH2）3Si（OCH3）3 で示されるシラン4.5部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に
直接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
Si結合Ｎ―シクロヘキシル―３―アミノプロピ
ル基を有するモノオルガノシロキサン単位を有
する。このオルガノポリシロキサンは、25℃で
1220mPa.sの粘度および0.14のアミン価を有す
る。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例１のｂ）
に記載したようにしてエマルシヨンを製造す
る。 比較例 １ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン２部を使用する。こうして得
られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直
接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
SiC―結合Ｎ―（２―アミノエチル）―３―ア
ミノプロピル基を有するジオルガノシロキサン
単位を有する。このオルガノポリシロキサン
は、25℃で1050mPa.sの粘度および0.14のアミ
ン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ２ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.3部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に
直接結合した縮合可能基としてメトキシ基を有
し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
SiC結合Ｎ―（２―アミノエチル）―３―アミ
ノプロピル基を有するジオルガノシロキサン単
位を有する。このオルガノポリシロキサンは25
℃で1020mPa.sの粘度および0.27のアミン価を
有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ３ ａ） 例1a）に記載した作業方法を繰り返すが、
式： C6H11NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.5部の代りに、式： NH2（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2 で示されるシラン4.8部を使用し、１分子につ
き３〜10個のシロキサン単位を有する環式ジメ
チルポリシロキサンの混合物150部の代りにこ
の環式ジメチルポリシロキサンの混合物100部
を使用する。こうして得られたオルガノポリシ
ロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基
としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキサン
単位に対して付加的にSiC結合Ｎ―（２―アミ
ノエチル）―３―アミノプロピル基を有するジ
オルガノシロキサン単位を有する。このオルガ
ノポリシロキサンは25℃で960mPa.sの粘度お
よび0.60のアミン価を有する。 ｂ） このオルガノポリシロキサン（その製造は
前述のａ）に記載した）を用いて、例1b）に
記載したようにして、エマルシヨンを製造す
る。 比較例 ４ 25℃で1010mPa.sの粘度を有する、末端単位に
１個宛Si結合ヒドロキシル基を有するジメチルポ
リシロキサンを用いて、例1b）に記載したよう
にして、エマルシヨンを製造する。 例 ５ 180ｇ/cm2の重量を有する白色綿織物１個宛を、
それぞれエマルシヨン（その製造は例１、２、３
あるいは４に記載した）30ｇ/および残分とし
て水を含有するエマルシヨンE1、E2、E3ないし
はE4中に浸漬する。同様に、180ｇ/cm2の重量を
有する白色綿織物１個宛を、それぞれエマルシヨ
ン（その製造は比較例１、２、３あるいは４に記
載した）30ｇ/および残分として水を含有する
エマルシヨンVE1、VE2、VE3あるいはVE4中に
浸漬する。次いで、綿織物をそれぞれ74％の液体
吸収度に搾液する。引き続き、こうして含浸した
綿織物を10分間150℃に加熱する。 こうして得られた、含浸された綿織物におい
て、手ざわりおよび黄変を評価する（表１および
２参照）。 表１：手ざわりの評価 E1＝E2＝E4＝VE1＝VE2＞E3＝VE3≫VE4 手ざわりは、エマルシヨンE1、E2、E4、VE1
およびVE2で含浸した綿織物について等しく良好
と評価されたが、これらはエマルシヨンE3およ
びVE3で含浸した綿織物よりも良好と評価され、
エマルシヨンVE4で含浸した綿織物よりもはるか
に良好と評価された。
【表】
白度の測定法は、ベルガー（A.Berger）著、
“デイ・フアルベ（Die Farbe）”、第８巻、1959
年、第187頁〜202頁に記載されている。含浸され
ていない白色綿織物について76.5の値が測定され
た。76.5よりも低い値は織物の黄変を表わし、高
い値はより白い織物を表わす。
“デイ・フアルベ（Die Farbe）”、第８巻、1959
年、第187頁〜202頁に記載されている。含浸され
ていない白色綿織物について76.5の値が測定され
た。76.5よりも低い値は織物の黄変を表わし、高
い値はより白い織物を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 双方のSiC結合有機基が１価の炭化水素基で
あるようなジオルガノシロキサン単位に対して付
加的に、塩基性窒素を有する少なくとも２個の１
価のSiC結合基を有するオルガノポリシロキサン
(1)で有機繊維を含浸する方法において、塩基性窒
素を有するSiC結合基の少なくとも１部が、SiC
結合Ｎ―シクロヘキシルアミノアルキル基からな
ることを特徴とするオルガノポリシロキサンでの
有機繊維の含浸方法。 ２ SiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノアルキル
基が、モノオルガノシロキサン単位および／また
はジオルガノシロキサン単位および／またはトリ
オルガノシロキサン単位中に存在する請求項１記
載の方法。 ３ SiC結合Ｎ―シクロヘキシルアミノアルキル
基がSiC結合Ｎ―シクロヘキシル―３―アミノプ
ロピル基である請求項１または２記載の方法。 ４ 請求項１，２または３記載のオルガノポリシ
ロキサン(1)がケイ素に直接結合した縮合可能基を
含有する請求項１，２または３項記載の方法。 ５ 請求項１，２または３記載の、ケイ素に直接
結合した縮合可能基を有するオルガノポリシロキ
サン(1)を、１分子につき少なくとも３個のSiC結
合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
（2a）と一緒に使用する請求項１，２または３記
載の方法。 ６ 請求項１，２または３記載の、ケイ素に直接
結合した縮合可能基を有するオルガノポリシロキ
サン(1)を、トリアルコキシシランまたはテトラア
ルコキシシラン（2b）と一緒に使用する請求項
１，２または３記載の方法。 ７ ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合のた
めの触媒(3)を一緒に使用する請求項５または６記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3730413.5 | 1987-09-10 | ||
| DE19873730413 DE3730413A1 (de) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Verfahren zur impraegnierung von organischen fasern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0197279A JPH0197279A (ja) | 1989-04-14 |
| JPH0137515B2 true JPH0137515B2 (ja) | 1989-08-08 |
Family
ID=6335714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63223684A Granted JPH0197279A (ja) | 1987-09-10 | 1988-09-08 | オルガノポリシロキサンでの有機繊維の含浸方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874662A (ja) |
| EP (1) | EP0306935B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0197279A (ja) |
| KR (1) | KR950003854B1 (ja) |
| AT (1) | ATE78531T1 (ja) |
| AU (1) | AU609875B2 (ja) |
| DE (2) | DE3730413A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2649061B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1997-09-03 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| GB9002715D0 (en) * | 1990-02-07 | 1990-04-04 | Dow Corning | Method of treating fibrous materials |
| US5182173A (en) * | 1990-05-07 | 1993-01-26 | Rogers Corporation | Coated particles and method for making same |
| US5292575A (en) * | 1990-08-21 | 1994-03-08 | Aerospatiale Societe Nationale Industrielle | Sheet material for constructing high performance thermal screens |
| DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
| DE4132647A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen |
| DE4133358A1 (de) * | 1991-10-09 | 1993-04-15 | Pfersee Chem Fab | Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen |
| DE4318794A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Pfersee Chem Fab | Substituierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane |
| JPH07119043A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-05-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維の吸尽処理方法 |
| DE4424914A1 (de) * | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Wacker Chemie Gmbh | Aminofunktionelle Organopolysiloxane |
| US6712121B2 (en) | 2001-10-12 | 2004-03-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobially-treated fabrics |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229207B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1977-08-01 | ||
| GB1570983A (en) * | 1976-06-26 | 1980-07-09 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
| JPS5638609A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-13 | Toshiba Corp | Monitoring method for plant |
| US4247592A (en) * | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| JPS5952403B2 (ja) * | 1983-07-11 | 1984-12-19 | 旭光学工業株式会社 | マクロ撮影可能なズ−ムレンズ鏡筒 |
| DE3343575A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-10-03 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen |
| US4639321A (en) * | 1985-01-22 | 1987-01-27 | The Procter And Gamble Company | Liquid detergent compositions containing organo-functional polysiloxanes |
| DE3503457A1 (de) * | 1985-02-01 | 1986-08-07 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur impraegnierung von organischen fasern |
-
1987
- 1987-09-10 DE DE19873730413 patent/DE3730413A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-08-26 US US07/240,040 patent/US4874662A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-08 AT AT88114668T patent/ATE78531T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-08 KR KR1019880011594A patent/KR950003854B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-08 JP JP63223684A patent/JPH0197279A/ja active Granted
- 1988-09-08 EP EP88114668A patent/EP0306935B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-08 DE DE8888114668T patent/DE3872993D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-09 AU AU22037/88A patent/AU609875B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3872993D1 (de) | 1992-08-27 |
| EP0306935A2 (de) | 1989-03-15 |
| JPH0197279A (ja) | 1989-04-14 |
| EP0306935A3 (en) | 1989-12-27 |
| AU609875B2 (en) | 1991-05-09 |
| EP0306935B1 (de) | 1992-07-22 |
| US4874662A (en) | 1989-10-17 |
| DE3730413A1 (de) | 1989-03-30 |
| KR950003854B1 (ko) | 1995-04-20 |
| KR890005341A (ko) | 1989-05-13 |
| AU2203788A (en) | 1989-03-16 |
| ATE78531T1 (de) | 1992-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0342834B1 (en) | Treatment of fibrous materials | |
| JP2773784B2 (ja) | 繊維および布の処理のためのアミノポリシロキサンとシランを含む安定な乳液 | |
| JP2821494B2 (ja) | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 | |
| US4177176A (en) | Treatment of fibres | |
| CA1193805A (en) | Process for impregnating organic fibers | |
| GB1570983A (en) | Process for treating fibres | |
| US3208971A (en) | Bis-silyl ureas and copolymers thereof | |
| JPS5926707B2 (ja) | 繊維質物用処理剤 | |
| JP2001115030A (ja) | アミン、ポリオール、官能性シロキサン類を含む繊維処理組成物 | |
| US3268465A (en) | Composition and method of treating fabrics | |
| JP2513979B2 (ja) | アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法 | |
| US4559385A (en) | Method for preparing aqueous emulsions | |
| JP2846058B2 (ja) | 繊維材料の処理方法 | |
| JPH0137515B2 (ja) | ||
| US4218359A (en) | Organopolysiloxane compositions and a process for treating organic fibers | |
| JPS6233250B2 (ja) | ||
| JP2749538B2 (ja) | アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その水性エマルジョン、その製法及び有機繊維及び織物の仕上剤 | |
| US4292362A (en) | Organopolysiloxane compositions and a process for treating organic fibers | |
| KR870000475B1 (ko) | 유기섬유(organic fibers)제 직물(Textile Materials)을 함침(impregnating)시키는 방법 | |
| JPH0466896B2 (ja) | ||
| JP2865489B2 (ja) | オルガノシリコン化合物 | |
| CA1134986A (en) | Organosilicon polymers | |
| KR890001790B1 (ko) | 유기섬유의 함침방법(impregnating method) | |
| US4533477A (en) | Organopolysiloxanes having SiC-bonded oxyalkylene units and a method for preparing the same | |
| JP2887337B2 (ja) | 繊維処理剤 |