JPH0142267B2 - - Google Patents
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- JPH0142267B2 JPH0142267B2 JP4090282A JP4090282A JPH0142267B2 JP H0142267 B2 JPH0142267 B2 JP H0142267B2 JP 4090282 A JP4090282 A JP 4090282A JP 4090282 A JP4090282 A JP 4090282A JP H0142267 B2 JPH0142267 B2 JP H0142267B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式
（式中R1はハロゲン原子、ヒドラジノ基又は基
−NHR2，−OR2，−SR2又は
−NHR2，−OR2，−SR2又は
【式】を示す。
ここでR2は炭素数２以上のアルキル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基、フエニル基又はピリジル基を意味
し、R3及びR4は低級アルキルであつて、これら
は又相互に結合して、他の酸素原子又は窒素原子
を含むことのある異項環を形成してもよい）で表
われる新規なピリジン誘導体に関する。 一般式〔〕で表わされる化合物は、それ自体
抗炎症作用、鎮痛作用、抗血栓作用ないし制癌作
用等を有するばかりでなく、医薬の中間体として
も利用される物質を包含するものである。 本発明の化合物は、例えば次の一般式 （式中R1は前記と同一の意味を有し、R′は水素
原子又は低級アルキル基を示す）で表わされる化
合物とメチルアミンとを室温〜100℃で通常の酸
アミド形成反応を行なわせることにより得られ
る。 かくして得られる一般式〔〕の化合物中R1
がハロゲン原子であるものは、必要によりアミン
類、アルコール類又はチオアルコール類と所望に
より塩基性助剤を存在せしめて反応させることに
より、先にR1について定義したハロゲン原子以
外の基に変換せしめることができる。 又、同様に一般式〔〕におけるR1がアミノ
基あるいは水酸基である化合物を常法により式
R2X〔〕（式中R2は前記と同一の意味を有し、
Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物と
反応させることによつても対応する一般式〔〕
の化合物に導くことができる。 実施例 １ ４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸ジ
メチルエステル８ｇをメタノール30ml及び40％メ
チルアミン水溶液30mlに溶解し、室温で１時間放
置した後減圧下濃縮し、残渣を水洗後メタノール
水混合溶媒より再結晶して融点195〜７℃の４−
クロロ−Ｎ，N′−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド7.1ｇを得た。 元素分析値 分子式C9H10ClN3O2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 47.5 1.4 18.5 実測値(%) 47.2 4.6 18.6 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして表−１の化合物を得た。
ロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基、フエニル基又はピリジル基を意味
し、R3及びR4は低級アルキルであつて、これら
は又相互に結合して、他の酸素原子又は窒素原子
を含むことのある異項環を形成してもよい）で表
われる新規なピリジン誘導体に関する。 一般式〔〕で表わされる化合物は、それ自体
抗炎症作用、鎮痛作用、抗血栓作用ないし制癌作
用等を有するばかりでなく、医薬の中間体として
も利用される物質を包含するものである。 本発明の化合物は、例えば次の一般式 （式中R1は前記と同一の意味を有し、R′は水素
原子又は低級アルキル基を示す）で表わされる化
合物とメチルアミンとを室温〜100℃で通常の酸
アミド形成反応を行なわせることにより得られ
る。 かくして得られる一般式〔〕の化合物中R1
がハロゲン原子であるものは、必要によりアミン
類、アルコール類又はチオアルコール類と所望に
より塩基性助剤を存在せしめて反応させることに
より、先にR1について定義したハロゲン原子以
外の基に変換せしめることができる。 又、同様に一般式〔〕におけるR1がアミノ
基あるいは水酸基である化合物を常法により式
R2X〔〕（式中R2は前記と同一の意味を有し、
Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物と
反応させることによつても対応する一般式〔〕
の化合物に導くことができる。 実施例 １ ４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸ジ
メチルエステル８ｇをメタノール30ml及び40％メ
チルアミン水溶液30mlに溶解し、室温で１時間放
置した後減圧下濃縮し、残渣を水洗後メタノール
水混合溶媒より再結晶して融点195〜７℃の４−
クロロ−Ｎ，N′−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド7.1ｇを得た。 元素分析値 分子式C9H10ClN3O2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 47.5 1.4 18.5 実測値(%) 47.2 4.6 18.6 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして表−１の化合物を得た。
【表】
実施例 ６
４−クロロ−Ｎ，N′−ジメチル−２，６−ピ
リジンジカルボン酸アミド３ｇをメタノール30ml
及びｎ−プロピルアミン10ｇと共に封管中100℃
で２日間加熱し、反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
と混合し、不溶物を去する。液に炭酸カリウ
ムを加えてアルカリ性とし、析出する結晶をメタ
ノール−水混合溶媒より再結晶して、融点270〜
272℃の４−ｎ−プロピルアミノＮ，N′−ジメチ
ル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド1.8ｇ
を得た。 元素分析値 分子式C12H18N4O2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.6 7.3 22.4 実測値(%) 57.7 7.4 22.6 実施例 ７〜10 実施例６と同様にして表−２の化合物を得た。
リジンジカルボン酸アミド３ｇをメタノール30ml
及びｎ−プロピルアミン10ｇと共に封管中100℃
で２日間加熱し、反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
と混合し、不溶物を去する。液に炭酸カリウ
ムを加えてアルカリ性とし、析出する結晶をメタ
ノール−水混合溶媒より再結晶して、融点270〜
272℃の４−ｎ−プロピルアミノＮ，N′−ジメチ
ル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド1.8ｇ
を得た。 元素分析値 分子式C12H18N4O2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.6 7.3 22.4 実測値(%) 57.7 7.4 22.6 実施例 ７〜10 実施例６と同様にして表−２の化合物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1はハロゲン原子、ヒドラジノ基又は基
−NHR2，−OR2，−SR2又は【式】を示す。 ここでR2は炭素数２以上のアルキル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基、フエニル基又はピリジル基を意味
し、R3及びR4は低級アルキルであつて、これら
は又相互に結合して、他の酸素原子又は窒素原子
を含むことのある異項環を形成してもよい）で表
われる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4090282A JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4090282A JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159465A JPS58159465A (ja) | 1983-09-21 |
| JPH0142267B2 true JPH0142267B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12593436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4090282A Granted JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58159465A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691018A (en) * | 1985-05-23 | 1987-09-01 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents |
-
1982
- 1982-03-17 JP JP4090282A patent/JPS58159465A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58159465A (ja) | 1983-09-21 |
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