JPH0143770B2 - - Google Patents
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- JPH0143770B2 JPH0143770B2 JP5843181A JP5843181A JPH0143770B2 JP H0143770 B2 JPH0143770 B2 JP H0143770B2 JP 5843181 A JP5843181 A JP 5843181A JP 5843181 A JP5843181 A JP 5843181A JP H0143770 B2 JPH0143770 B2 JP H0143770B2
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は、硬化した場合に高強度、高弾性率を
有する硬化物が得られると共に比較的大型の含
浸・注型品や浮力材等複合材用のエポキシ樹脂組
成物に関する。 従来、エポキシ樹脂で注型品や含浸成型品を製
造するに際して液状のエポキシ樹脂と硬化剤とを
組み合せて用いており、この場合、得られる製品
の強度・弾性率をともに向上させるためにエポキ
シ樹脂として多官能エポキシ樹脂等のエポキシ当
量の小さい樹脂を用いるか又は硬化剤として多官
能の酸無水物や水酸基含有化合物などを使用して
いる。多官能の水酸基含有化合物のエポキシ樹脂
硬化剤としての利用例としては、フエノール樹
脂、ポリ−ｐ−ビニルフエノール（丸善石油、レ
ジンＭ）、ビスフエノールＡなどが公知であるが、
これらをエポキシ樹脂に配合した場合、得られる
配合物が高粘度のものであるので、含浸・注型等
を行なうに際して作業性が良好でなく、また、得
られる製品も高強度、高弾性率のものではない。
さらに、ビスフエノールＡやＦタイプのエポキシ
樹脂のアミン硬化の促進剤としてレゾルシンを用
いる場合もあるが（Adhesive Age、April、
1967、第20〜27頁）、この場合に得られる製品も
また高強度、高弾性率のものではない。 本発明は、このような事情にかんがみてなされ
たものであつて、作業性が良くて含浸・注型等に
適すると共に高強度、高弾性率の製品を得ること
ができるエポキシ樹脂組成物を提供することを目
的とする。 このため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、脂
環式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類、お
よび酸無水物から成り、 Ｒ＝Ｂ＋Ｃ／Ａ ｆ＝Ｃ／Ｂ＋Ｃ×100 （上記式中、Ａ：エポキシ樹脂の重量部で表わし
た配合量／エポキシ当量、Ｂ：酸無水物の重量部
で表わした配合量／酸無水物当量、Ｃ：ジヒドロ
キシベンゼン類の重量部で表わした配合量／ジヒ
ドロキシベンゼンの水酸基当量）の場合に、0.7
≦Ｒ≦1.5および50≦ｆ≦100であることを特徴と
する。 本発明におけるエポキシ当量、酸無水物当量お
よび水酸基当量は下記の通りである。 エポキシ当量：エポキシ基１個当りの分子量。た
とえば、下記(1)に示す３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シクロ
ヘキシサンカルボキシレート（分子量252）の
場合、エポキシ当量は126である。 酸無水物当量：酸無水物基１個当りの分子量。例
えば、無水メチルナジツク酸の場合178である。 水酸基当量：水酸基１個当りの分子量。例えば、
ハイドロキノンの場合55である。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いる脂環式エポキシ樹脂は、
内部エポキサイドを有するエポキシ樹脂であつ
て、特に限定されるものではないが常温で液状の
ものであり、例えば、下記のものから構成され
る。 (1) CY−179（CIBA） ERL−4221（UCC） ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキ
シレート (2) ERL−4229（UCC） ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペート (3) CY−175（CIBA） ERL−4234（UCC） ジシクロアリフアテイツクジエーテルジエポ
キシド (4) ERL−4206（UCC） ビニルシクロヘキセンジオキサイド また、本発明において用いるジヒドロキシベン
ゼン類は、下記式、 を有する化合物であつて（式中、R1、R2は同一
又は異なる基で、Ｈ、炭素数１〜３のアルキル
基、Clを表わす）、例えば、下記のようなジヒド
ロキシベンゼンおよびその誘導体である。 (1) ジヒドロキシベンゼン： (2) 誘導体： 上記ジヒドロキシベンゼンのメチル、エチ
ル、プロピル、およびクロル化合物である。 さらに、本発明において用いる酸無水物は、特
定されるものではなく、取扱い上の便利さなどを
考慮して常温で液状のものであればよい。この液
状酸無水物としては、例えば、下記のものが挙げ
られる。 (1) 無水メチルナジツク酸 （無水メチルハイミツク酸（日立化成）） (2) メチルヘキサヒドロ無水フタル酸 リカシツドMH−700（新日本理化） エピクロンＢ−650（大日本インキ） HN−5500（日立化成） (3) メチルテトラヒドロ無水フタル酸 HN−2200（日立化成） エピクロンＢ−570（大日本インキ） (4) この他、固形の酸無水物をブレンドして混融
した液状物がある。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した脂環
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類、およ
び酸無水物から成るもので、 Ｒ＝Ｂ＋Ｃ／Ａ ｆ＝Ｃ／Ｂ＋Ｃ×100 の場合に、0.7≦Ｒ≦1.5（好ましくは0.9＜Ｒ＜
1.2）および50≦ｆ≦100の値を有する。Ａはエポ
キシ樹脂の重量部で表わした配合量／エポキシ当
量、Ｂは酸無水物の重量部で表わした配合量／酸
無水物当量、Ｃはジヒドロキシベンゼン類の重量
部で表わした配合量／ジヒドロキシベンゼンの水
酸基当量を夫々表わす。 上記式において、Ｒが0.7より小さければ未反
応のエポキシ基が多く残り、これが可塑剤として
作用して強度・弾性率ともに低いものしか得られ
ず、一方、1.5より大であれば未反応の硬化剤が
残り、弾性率は高くても強度の極めて低い、もろ
い硬化物となり、物性的によい製品を最終的に得
るのが困難となる。また、ｆについては、ｆ＝
100（すなわちＢ＝０の場合、換言すれば酸無水物
を使用しない場合である）の場合が物性的には良
いものが得られるが、一般にはジヒドロキシベン
ゼン類は常温で固体であるためにこれをエポキシ
樹脂に溶解すると粘度が高くなり、作業性がわる
くなる。そこで、本発明においては、この作業性
を改善するために酸無水物を併用することが好ま
しい。なお、ｆが50よりも小さいとジヒドロキシ
ベンゼンの使用の効果（すなわち、高強度、高弾
性率）はあまり期待できない。このため、本発明
においては、50≦ｆ≦100としたのである。なお、
ｆ＝100を含めたのは、最も高い強度、弾性率が
得られるからである。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記のように
して成るものであるが、この組成物は必要に応じ
て第３アミン等の促進剤を包含していてもよい。
なお、この促進剤は、例えば、下記のものであ
る。 (1) 第３アミン (イ) トリエタノールアミン Ｎ（CH2−CH2−OH）3 (ロ) ベンジルジメチルアミン (ハ) ２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール（DMP−30） (2) イミダゾール エチルメチルイミダゾール 以下に実施例を例示して本発明をさらに具体的
に説明する。 実施例 １ 脂環式エポキシ樹脂としてのERL−4221
（UCC）100重量部（Ａ＝0.79）に対して11〜16
（Ｃ＝0.2〜1.2）重量部のレゾルシンを加熱溶解
後、冷却し、０〜107（Ｂ＝０〜0.6）重量部の無
水メチルハイミツク酸（日立化成）を加えた。Ｒ
＝0.5〜1.5、ｆ＝50〜100であつた。これに、促
進剤としてトリエタノールアミンを0.5phr添加し
て配合物を作成し、これを120℃、16時間＋180
℃、16時間で硬化させ、この硬化物をASTM−
Ｄ−695に準拠して圧縮強度、弾性率を測定した。
その結果を下記第１表および第１図、第２図、第
３図および第４図に黒丸印で示す。 実施例 ２ 実施例１におけるジヒドロキシベンゼンとして
のレゾルシンの代りにハイドロキノン、クロルレ
ゾルシン、ジクロルレゾルシンを夫々36、47.1、
58.6（Ｃは夫々0.65）重量部用い（Ｒ＝1.1、ｆ＝
75）、実施例１と同様な方法でテストした結果を
下記表−１に示す。
有する硬化物が得られると共に比較的大型の含
浸・注型品や浮力材等複合材用のエポキシ樹脂組
成物に関する。 従来、エポキシ樹脂で注型品や含浸成型品を製
造するに際して液状のエポキシ樹脂と硬化剤とを
組み合せて用いており、この場合、得られる製品
の強度・弾性率をともに向上させるためにエポキ
シ樹脂として多官能エポキシ樹脂等のエポキシ当
量の小さい樹脂を用いるか又は硬化剤として多官
能の酸無水物や水酸基含有化合物などを使用して
いる。多官能の水酸基含有化合物のエポキシ樹脂
硬化剤としての利用例としては、フエノール樹
脂、ポリ−ｐ−ビニルフエノール（丸善石油、レ
ジンＭ）、ビスフエノールＡなどが公知であるが、
これらをエポキシ樹脂に配合した場合、得られる
配合物が高粘度のものであるので、含浸・注型等
を行なうに際して作業性が良好でなく、また、得
られる製品も高強度、高弾性率のものではない。
さらに、ビスフエノールＡやＦタイプのエポキシ
樹脂のアミン硬化の促進剤としてレゾルシンを用
いる場合もあるが（Adhesive Age、April、
1967、第20〜27頁）、この場合に得られる製品も
また高強度、高弾性率のものではない。 本発明は、このような事情にかんがみてなされ
たものであつて、作業性が良くて含浸・注型等に
適すると共に高強度、高弾性率の製品を得ること
ができるエポキシ樹脂組成物を提供することを目
的とする。 このため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、脂
環式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類、お
よび酸無水物から成り、 Ｒ＝Ｂ＋Ｃ／Ａ ｆ＝Ｃ／Ｂ＋Ｃ×100 （上記式中、Ａ：エポキシ樹脂の重量部で表わし
た配合量／エポキシ当量、Ｂ：酸無水物の重量部
で表わした配合量／酸無水物当量、Ｃ：ジヒドロ
キシベンゼン類の重量部で表わした配合量／ジヒ
ドロキシベンゼンの水酸基当量）の場合に、0.7
≦Ｒ≦1.5および50≦ｆ≦100であることを特徴と
する。 本発明におけるエポキシ当量、酸無水物当量お
よび水酸基当量は下記の通りである。 エポキシ当量：エポキシ基１個当りの分子量。た
とえば、下記(1)に示す３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シクロ
ヘキシサンカルボキシレート（分子量252）の
場合、エポキシ当量は126である。 酸無水物当量：酸無水物基１個当りの分子量。例
えば、無水メチルナジツク酸の場合178である。 水酸基当量：水酸基１個当りの分子量。例えば、
ハイドロキノンの場合55である。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いる脂環式エポキシ樹脂は、
内部エポキサイドを有するエポキシ樹脂であつ
て、特に限定されるものではないが常温で液状の
ものであり、例えば、下記のものから構成され
る。 (1) CY−179（CIBA） ERL−4221（UCC） ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキ
シレート (2) ERL−4229（UCC） ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペート (3) CY−175（CIBA） ERL−4234（UCC） ジシクロアリフアテイツクジエーテルジエポ
キシド (4) ERL−4206（UCC） ビニルシクロヘキセンジオキサイド また、本発明において用いるジヒドロキシベン
ゼン類は、下記式、 を有する化合物であつて（式中、R1、R2は同一
又は異なる基で、Ｈ、炭素数１〜３のアルキル
基、Clを表わす）、例えば、下記のようなジヒド
ロキシベンゼンおよびその誘導体である。 (1) ジヒドロキシベンゼン： (2) 誘導体： 上記ジヒドロキシベンゼンのメチル、エチ
ル、プロピル、およびクロル化合物である。 さらに、本発明において用いる酸無水物は、特
定されるものではなく、取扱い上の便利さなどを
考慮して常温で液状のものであればよい。この液
状酸無水物としては、例えば、下記のものが挙げ
られる。 (1) 無水メチルナジツク酸 （無水メチルハイミツク酸（日立化成）） (2) メチルヘキサヒドロ無水フタル酸 リカシツドMH−700（新日本理化） エピクロンＢ−650（大日本インキ） HN−5500（日立化成） (3) メチルテトラヒドロ無水フタル酸 HN−2200（日立化成） エピクロンＢ−570（大日本インキ） (4) この他、固形の酸無水物をブレンドして混融
した液状物がある。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した脂環
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類、およ
び酸無水物から成るもので、 Ｒ＝Ｂ＋Ｃ／Ａ ｆ＝Ｃ／Ｂ＋Ｃ×100 の場合に、0.7≦Ｒ≦1.5（好ましくは0.9＜Ｒ＜
1.2）および50≦ｆ≦100の値を有する。Ａはエポ
キシ樹脂の重量部で表わした配合量／エポキシ当
量、Ｂは酸無水物の重量部で表わした配合量／酸
無水物当量、Ｃはジヒドロキシベンゼン類の重量
部で表わした配合量／ジヒドロキシベンゼンの水
酸基当量を夫々表わす。 上記式において、Ｒが0.7より小さければ未反
応のエポキシ基が多く残り、これが可塑剤として
作用して強度・弾性率ともに低いものしか得られ
ず、一方、1.5より大であれば未反応の硬化剤が
残り、弾性率は高くても強度の極めて低い、もろ
い硬化物となり、物性的によい製品を最終的に得
るのが困難となる。また、ｆについては、ｆ＝
100（すなわちＢ＝０の場合、換言すれば酸無水物
を使用しない場合である）の場合が物性的には良
いものが得られるが、一般にはジヒドロキシベン
ゼン類は常温で固体であるためにこれをエポキシ
樹脂に溶解すると粘度が高くなり、作業性がわる
くなる。そこで、本発明においては、この作業性
を改善するために酸無水物を併用することが好ま
しい。なお、ｆが50よりも小さいとジヒドロキシ
ベンゼンの使用の効果（すなわち、高強度、高弾
性率）はあまり期待できない。このため、本発明
においては、50≦ｆ≦100としたのである。なお、
ｆ＝100を含めたのは、最も高い強度、弾性率が
得られるからである。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記のように
して成るものであるが、この組成物は必要に応じ
て第３アミン等の促進剤を包含していてもよい。
なお、この促進剤は、例えば、下記のものであ
る。 (1) 第３アミン (イ) トリエタノールアミン Ｎ（CH2−CH2−OH）3 (ロ) ベンジルジメチルアミン (ハ) ２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール（DMP−30） (2) イミダゾール エチルメチルイミダゾール 以下に実施例を例示して本発明をさらに具体的
に説明する。 実施例 １ 脂環式エポキシ樹脂としてのERL−4221
（UCC）100重量部（Ａ＝0.79）に対して11〜16
（Ｃ＝0.2〜1.2）重量部のレゾルシンを加熱溶解
後、冷却し、０〜107（Ｂ＝０〜0.6）重量部の無
水メチルハイミツク酸（日立化成）を加えた。Ｒ
＝0.5〜1.5、ｆ＝50〜100であつた。これに、促
進剤としてトリエタノールアミンを0.5phr添加し
て配合物を作成し、これを120℃、16時間＋180
℃、16時間で硬化させ、この硬化物をASTM−
Ｄ−695に準拠して圧縮強度、弾性率を測定した。
その結果を下記第１表および第１図、第２図、第
３図および第４図に黒丸印で示す。 実施例 ２ 実施例１におけるジヒドロキシベンゼンとして
のレゾルシンの代りにハイドロキノン、クロルレ
ゾルシン、ジクロルレゾルシンを夫々36、47.1、
58.6（Ｃは夫々0.65）重量部用い（Ｒ＝1.1、ｆ＝
75）、実施例１と同様な方法でテストした結果を
下記表−１に示す。
【表】
【表】
比較例 １
脂環式エポキシ樹脂ERL−4221（UCC）100重
量部（Ａ＝0.79）、無水メチルハイミツク酸（日
立化成）127重量部（Ｂ＝0.71）を用い、かつレ
ゾルシンを用いずに実施例１と同様にして硬化物
を得た（Ｒ＝0.9、ｆ＝０（レゾルシンなし）。 また、ERL−4221（UCC）100重量部（Ａ＝
0.79）、無水メチルハイミツク酸44〜126重量部
（Ｂ＝0.53〜0.71）、レゾルシン10〜13.2重量部
（Ｃ＝0.18〜0.24）から実施例１と同様にして硬
化物を得た（Ｒ＝0.9〜1.2、ｆ＝25）。これら硬
化物を実施例と同様にして圧縮弾性率および圧縮
強度を測定した。Ｒ＝0.9、ｆ＝０およびＲ＝0.9
〜1.2でｆ＝25の場合の測定結果を第１図、第２
図、第３図および第４図に×印で示す。また、Ｒ
＝1.7、ｆ＝50、100の場合の測定結果は第１図と
第３図に△印で示す。 比較例 ２ 液状の高強度樹脂の例としてEpikote−152（シ
エン化学、ノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部（Ａ＝0.57）に対し、無水メチルナジツク酸
（無水メチルハイミツク酸、日立化成）87重量部
（Ｂ＝0.49）、トリエタノールアミン0.5重量部の
配合物（Ｒ＝0.49／0.57＝0.86、ｆ＝０／0.49＝０）は
、 圧縮強度1500Kg／cm2、弾性率43100Kg／cm2のもの
が得られるが、反応が早く発熱も大きいので、大
きいものの成型が出来ない。
量部（Ａ＝0.79）、無水メチルハイミツク酸（日
立化成）127重量部（Ｂ＝0.71）を用い、かつレ
ゾルシンを用いずに実施例１と同様にして硬化物
を得た（Ｒ＝0.9、ｆ＝０（レゾルシンなし）。 また、ERL−4221（UCC）100重量部（Ａ＝
0.79）、無水メチルハイミツク酸44〜126重量部
（Ｂ＝0.53〜0.71）、レゾルシン10〜13.2重量部
（Ｃ＝0.18〜0.24）から実施例１と同様にして硬
化物を得た（Ｒ＝0.9〜1.2、ｆ＝25）。これら硬
化物を実施例と同様にして圧縮弾性率および圧縮
強度を測定した。Ｒ＝0.9、ｆ＝０およびＲ＝0.9
〜1.2でｆ＝25の場合の測定結果を第１図、第２
図、第３図および第４図に×印で示す。また、Ｒ
＝1.7、ｆ＝50、100の場合の測定結果は第１図と
第３図に△印で示す。 比較例 ２ 液状の高強度樹脂の例としてEpikote−152（シ
エン化学、ノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部（Ａ＝0.57）に対し、無水メチルナジツク酸
（無水メチルハイミツク酸、日立化成）87重量部
（Ｂ＝0.49）、トリエタノールアミン0.5重量部の
配合物（Ｒ＝0.49／0.57＝0.86、ｆ＝０／0.49＝０）は
、 圧縮強度1500Kg／cm2、弾性率43100Kg／cm2のもの
が得られるが、反応が早く発熱も大きいので、大
きいものの成型が出来ない。
第１図は圧縮弾性率とＲとの関係を示す図、第
２図は圧縮弾性率とｆとの関係を示す図、第３図
は圧縮強度とＲとの関係を示す図、第４図は圧縮
強度とｆとの関係を示す図である。
２図は圧縮弾性率とｆとの関係を示す図、第３図
は圧縮強度とＲとの関係を示す図、第４図は圧縮
強度とｆとの関係を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂環式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン
類、および酸無水物から成り、 Ｒ＝Ｂ＋Ｃ／Ａ ｆ＝Ｃ／Ｂ＋Ｃ×100 （上記式中、Ａ：エポキシ樹脂の重量部で表わし
た配合量／エポキシ当量、Ｂ：酸無水物の重量部
で表わした配合量／酸無水物当量、Ｃ：ジヒドロ
キシベンゼン類の重量部で表わした配合量／ジヒ
ドロキシベンゼンの水酸基当量）の場合に、0.7
≦Ｒ≦1.5および50≦ｆ≦100であることを特徴と
するエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5843181A JPS57174314A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5843181A JPS57174314A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Epoxy resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57174314A JPS57174314A (en) | 1982-10-27 |
| JPH0143770B2 true JPH0143770B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=13084188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5843181A Granted JPS57174314A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Epoxy resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57174314A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60123526A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-07-02 | Mitsubishi Electric Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JP5651959B2 (ja) * | 2010-01-22 | 2015-01-14 | 横浜ゴム株式会社 | シンタクチックフォーム用樹脂組成物 |
| JPWO2016088540A1 (ja) * | 2014-12-05 | 2017-09-14 | 三井金属鉱業株式会社 | 導電性組成物並びに配線基板及びその製造方法 |
| CN111978506B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-08-09 | 珠海瑞杰包装制品有限公司 | 一种水性超支化聚氨酯丙烯酸酯乳液的制备方法、uv固化涂料及其制备方法和应用 |
-
1981
- 1981-04-20 JP JP5843181A patent/JPS57174314A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57174314A (en) | 1982-10-27 |
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