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JPH0148872B2 - - Google Patents
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JPH0148872B2 - - Google Patents

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JPH0148872B2
JPH0148872B2 JP58225548A JP22554883A JPH0148872B2 JP H0148872 B2 JPH0148872 B2 JP H0148872B2 JP 58225548 A JP58225548 A JP 58225548A JP 22554883 A JP22554883 A JP 22554883A JP H0148872 B2 JPH0148872 B2 JP H0148872B2
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Maruteinusu Furanshisukuusu Buroenraetsu Koruneriusu
Yakobu Shitsukukema Deetsutsue
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、少くとも1000ｇ／m2日の水蒸気透過
速度を持つ防水性物質で被われた繊維物質から成
る防水性衣類又はテントを作るために適した柔軟
な多層物質に関する。 上述したタイプの柔軟な多層物質は、英国特許
出願2024100明細書に開示されている。そこに記
載されるたとえば雨衣の製造のために用いられる
その物質は、たとえば延伸した多孔性PTFEの微
孔性層及びたとえば、水蒸気の透過を許すが汗な
どに含まれるような表面張力を低下させる物質の
透過を妨げるポリエーテルポリウレタンの親水性
層で相継いで被われた繊維物質から成る。衣類な
どでの使用のためにこの繊維物質は場合により疎
水性にされることができる。これら公知の製品は
防水性の呼吸しうる雨衣の開発における著しい進
歩ではあるが、それらはまだいくつかの欠点を持
つている。多孔性物質の価格は比較的高く、特に
多孔性のPTFEフイルムを用いるとそうである。
更に親水性物質の層は比較的厚く、これは製品の
柔らかさに悪い影響を持つ。しかし、PTFEの強
い疎水性及び約0.2μｍより小さい直径の孔を持つ
多孔性構造を作ることの可能性の故に、多孔性
PTFEフイルムの使用が特に好まれる。このフイ
ルムは、その孔が水蒸気の透過を許すが25cmの静
水圧下で防水性である（前述の英国特許出願
2024100明細書に記載されるように修正Sutterテ
ストにより測定される）であるという特別の利点
を持つ。その明細書のすべての実施例において、
この多孔性フイルムは高度に親水性の物質の比較
的厚い層で被われており、これは高度の水吸収及
び従つて強い膨潤をもたらす。たとえば10〜20μ
ｍのオーダーのこの物質の極めて薄い層の使用
は、湿つた状態において機械的損傷を容易にうけ
る。 本発明は、上述した欠点を持たない又は極めて
僅かしか持たない柔軟な多層物質を提供するもの
である。 本発明は、前述したタイプの柔軟な多層物質に
おいて繊維物質が、エステル結合を介してランダ
ムに頭尾結合された多数の繰返しの内部直鎖状の
長鎖エステル単位及び短鎖エステル単位から成る
コポリエーテルエステルのフイルムで被われてお
り、上記長鎖エステル単位は式 に対応し、上記短鎖エステル単位は式 に対応する（ここでＧは、800〜6000の範囲の分
子量及び2.0〜4.3の範囲の酸素に対する炭素の原
子割合を持つ少くとも一種の長鎖グリコールから
末端ヒドロキシル基を除いた後に残る二価の残基
であつて上記長鎖グリコールの少くとも70重量％
は2.0〜2.4の範囲の酸素に対する炭素の比を持
ち、Ｒは300より小さい分子量を持つ少くとも一
種のカルボン酸からカルボキシル基を除いた後に
残る二価の残基であり、Ｄは250より小さい分子
量を持つ少くとも一種のジオールからヒドロキシ
ル基を除いた後に残る二価の残基であり、用いら
れるジカルボン酸の少くとも80モル％はテレフタ
ル酸又はエステル形成性のその等価物であり、低
分子量ジオールの少くとも80モル％は１，４−ブ
タンジオール又はエステル形成性のその等価物で
あり、テレフタル酸又はエステル形成性のその等
価物ではないジカルボン酸及び１，４−ブタンジ
オール又はエステル形成性のその等価物ではない
低分子量ジオールのモルパーセントの合計が20よ
り大きくなく、短鎖エステル単位はコポリエーテ
ルエステルの50〜70重量％を形成している。）こ
とを特徴とするものである。 米国特許3023192明細書では、靴上皮の製造の
ために約35〜75重量％のポリエチレンオキサイド
グリコールで変性されたポリエチレンテレフタレ
ートのコポリエーテルエステルフイルムの使用が
推奨されていることを述べておかねばならない。
しかし雨衣の製造のためには、そこで述べられた
ポリマーは水蒸気をあまり通さないだけでなく、
その用途のために望ましいよりもはるかに多くの
水を吸収する点で全く不適当であると判つた。 適当な繊維物質は、一般に雨衣、寝袋、テント
などの製造に用いられるものである。ここでポリ
エチレンテレフタレート及びナイロン６及び66に
基づく織物が特に挙げられる。繊維物が疎水性に
された場合に一般に最も好ましい結果が得られ
る。これは好ましくは、コポリエーテルエステル
フイルムでの積層の後に行われる。疎水性物質が
たとえば雨でぬれると、水は水滴となつて流れ落
る。 コポリエーテルエステルフイルムの水蒸気透過
性の程度は、もちろんコポリエーテルエステルの
組成のみでなく、フイルムの厚さにも依存する。
いずれの選択されたフイルム厚さにおいても、水
蒸気透過性は常に少くとも1000ｇ／m2日でなけれ
ばならない。５〜35μｍの範囲の厚さのポリマー
フイルムを用いて最も好ましい結果が得られるこ
とが判つた。最適の結果は一般に、ポリマーフイ
ルムの厚さが10〜25μｍである場合に得られる。 本発明に従う複合物質において用いられるコポ
リエーテルエステルの製造のために、英国特許
682866、1403210及び1404340が引用される。その
短鎖単位が総て又は主にポリブチレンテレフタレ
ート単位から成るコポリエーテルエステルが好ま
しい。 これらコポリエーテルエステルのフイルムは容
易に作られる。またこの物質のフイルムは、テレ
フタル酸のたとえば20％が別のジカルボン酸で置
き換えられたコポリエーテルエステルのフイルム
よりも本用途のためにより良い物理特性を一般に
示す。特別の用途のために１，４−ブタンジオー
ルの少パーセントを他のジオールで置き換えるこ
と及び／又はテレフタル酸を他の低分子量ジカル
ボン酸で置き換えることは有利でありうる。 短鎖エステル単位内に組み込まれる低分子量ジ
オール（１，４−ブタンジオール以外の）として
は、非環式、脂環式及び芳香族ジヒドロキシ化合
物が包含される。 ２〜15個の炭素原子を持つジオール、たとえば
エチレン、プロピレン、イソブチレン、ペンタメ
チレン、２，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサ
メチレン及びデカメチレングリコール、ジヒドロ
キシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノー
ル、レゾルシン、ヒドロキノン及び１，５−ジヒ
ドロキシナフタレンが好ましい。特に２〜８個の
炭素原子を持つ脂肪族ジオールが好ましい。ビス
（ｐ−ヒドロキシ）ジフエニル、ビス（ｐ−ヒド
ロキシフエニル）メタン及びビス（ｐ−ヒドロキ
シフエニル）プロパンは、使用しうるビス−フエ
ノールとして挙げられる。ジオールの対応するエ
ステル形成性誘導体（たとえばエチレングリコー
ルの代りにエポキシエタン又はエチレンカーボネ
ート）もまた使用に適する。 本発明において「低分子量ジオール」という言
葉は、これら対応するエステル形成性誘導体をも
言うものとし、分子量の要件はジオールに関する
ものであつて、その誘導体に関するものではな
い。 コポリエステルを形成するために前述の長鎖グ
リコール及び低分子量ジオールと反応させられる
適当なジカルボン酸（テレフタル酸以外の）は、
300より大きくない分子量の脂肪族、環状脂肪族
又は芳香族ジカルボン酸である。 本発明においてジカルボン酸という言葉は、そ
の挙動がグリコール及びジオールと反応してコポ
リエステルに転化するにおいてジカルボン酸の挙
動と事実上同じであるところの、二つの官能性カ
ルボキシル基を持つジカルボン酸の等価物をも云
うものとする。この等価物としては、エステル及
びエステル形成性誘導体たとえば酸ハロゲン化物
及び無水物が挙げられる。分子量に関する要件は
酸に関係するものであつて、等価のエステル又は
エステル形成性誘導体に関係するものではない。
ジカルボン酸は、ポリエステルの形成又は本発明
に従う組成物におけるポリマーの使用に悪影響し
ないランダムな置換基又は組合せを含んでいても
よい。本発明において脂肪族ジカルボン酸とは、
各々飽和炭素原子に結合した二つのカルボキシル
基を持つカルボン酸である。共役不飽和を持つ脂
肪族又は環状脂肪族酸は、ビニル重合の故にしば
しば使用できない。しかし、いくつかの不飽和酸
たとえばマレイン酸は使用できる。本発明におい
て芳香族ジカルボン酸とは、孤立した又は融合し
たベンゼン中の炭素原子に結合した二つのカルボ
キシル基を持つジカルボン酸である。二つの官能
性カルボキシル基が同じ芳香族環に結合している
必要はなく、二以上の環がある場合それらは脂肪
族又は芳香族の二価の残基又は−Ｏ−又は−SO2
−のような二価の残基によつて結合されることが
できる。 シクロヘキサンジカルボン酸及びアジピン酸が
好ましい。使用できる代表的芳香族ジカルボン酸
としては、フタル酸及びイソフタル酸、ビ安息香
酸、二つのベンゼン核を持つ置換ジカルボキシ化
合物たとえばビス（ｐ−カルボキシフエニル）メ
タン、ｐ−オキシ（ｐ−カルボキシフエニル）安
息香酸、エチレン−ビス（ｐ−オキシ安息香酸）、
１，５−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフ
タレンジカルボン酸、２，７−ナフタレンジカル
ボン酸、フエナントレンジカルボン酸、アントラ
センジカルボン酸、４，4′−スルホニルジ安息香
酸及びこれらのC1〜C12アルキル及び環置換誘導
体たとえばハロゲン、アルコキシ及びアリール誘
導体が挙げられる。ヒドロキシル酸たとえばｐ
（β−ヒドロキシ−エトキシ）安息香酸もまた、
芳香族ジカルボン酸も存在することを前提として
使用できる。芳香族ジカルボン酸は、本発明のコ
ポリエステルポリマーを作るために好ましい類で
ある。この芳香族酸のうち、８〜16個の炭素原子
を持つもの、特にフエニレンジカルボン酸すなわ
ちフタル酸及びイソフタル酸が好ましい。 長鎖グリコールは好ましくは総てポリエチレン
オキサイドグリコールから成る。ある場合には、
エポキシエタンと少量の第二のエポキシアルカン
のランダム又はブロツクコポリマーを用いること
が好ましい。第二のモノマーがポリアルキレンオ
キサイドグリコールの40モル％未満、特に20モル
％未満を成すことが好ましい。適当な第二のモノ
マーの例は１，２−及び１，３−エポキシプロパ
ン、１，２−エポキシブタン及びテトラヒドロフ
ランである。あるいは、ポリエチレンオキサイド
グリコールと第二のポリアルキレンオキサイドグ
リコールたとえばポリ−１，２−プロピレンオキ
サイドグリコール又はポリテトラメチレンオキサ
イドグリコールとの混合物を用いることができ
る。 本発明のポリマーは、通常のエステル交換反応
によつて好都合に作ることができる。好ましい手
順は、テレフタル酸ジメチルエステルを長鎖グリ
コール及びモル的過剰の１，４−ブタンジオール
と共に触媒の存在下で150〜260℃で加熱し、エス
テル交換で形成されたメタノールを留去すること
を包含する。 加熱は、メタノール蒸発が終るまで続けられ
る。温度、触媒及びグリコール過剰に依存して、
この反応は数分ないし数時間内に終る。 この手順は低分子量プレポリマーの製造を結果
し、これは後述の手順により本発明の高分子量コ
ポリエステルへと変えられうる。 このようなプレポリマーはまた、多数の別のエ
ステル化又はエステル交換プロセスにより作るこ
とができる。たとえば長鎖グリコールを触媒の存
在下で高又は低分子量短鎖エステルポモポリマー
又はコポリマーとランダム化が起るまで反応させ
ることができる。 短鎖エステルホモポリマー又はコポリマーは、
上述したようなジメチルエステルと低分子量ジオ
ールから又は遊離酸とジオールアセテートからエ
ステル交換により作ることができる。あるいは短
鎖エステルコポリマーは、適当な酸、酸無水物又
は酸塩化物とたとえばジオールから直接エステル
化により、又は酸と環状エーテル又は炭酸エステ
ルとの反応のような他のプロセスにより作ること
ができる。明らかにプレポリマーはまた、これら
のプロセスを長鎖グリコールの存在下で行うこと
によつても作ることができる。 得られたプレポリマーは次に、過剰の短鎖ジオ
ールの蒸留により高分子量とされる。このプロセ
スは、重縮合として知られている。この蒸留の間
は追加的なエステル交換が起つて、分子量を増
し、コポリエステル単位の配置をランダム化す
る。この最終的蒸留つまり重縮合を130Paを越え
ない圧力下で240〜260℃で２時間未満、酸化防止
剤たとえばsym−di−β−ナフチル−ｐ−フエニ
レンジアミン及び１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリ〔３，５−ジ−tert.ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル〕ベンゼンの存在下で実施する
場合に、最良の結果が通常得られる。最も実際的
は重合法は、重合反応を完了させるためにエステ
ル換に依る。 高温に過度に長い間保つて不可逆的な熱分解が
起ることを避けるために、エステル交換反応のた
めの触媒を用いることが有利である。種々の触媒
を用いうるが、有機チタン酸エステルたとえばテ
トラブチルチタネートを単独で又は酢酸マグネシ
ウム又は−カルシウムと組合せて用いるのが好ま
しい。アルカリ又はアルカリ土類金属アルコキシ
ドとチタン酸エステルから誘導されるMg〔Ｈ
Ti（OR）6〕2のようなチタン酸錯塩もまた極めて有
効である。無機チタン酸塩たとえばチタン酸ラン
タン、酢酸カルシウム／三酸化アンチモン混合物
及びリチウム−及びマグネシウムアルコキシド
は、使用できる他の触媒の代表的なものである。 本発明に従い用いられる長鎖グリコールは常
に、800〜6000の範囲の分子量を持つポリエチレ
ンオキサイドグリコールである。800未満の分子
量を持つポリエチレンオキサイドグリコールが用
いられる場合、コポリエーテルエステルに組み込
まれるその割合は高くてはならない。それから作
られた、たとえば35μｍの厚さ及び少くとも1000
ｇ／m2日の水蒸気透過性を持つフイルムは、その
物理特性の故に防水衣又はテントに用いるには適
さないことが判つた。6000を越える分子量のポリ
エチレンオキサイドグリコールを用いて作られた
コポリエーテルエステルからの衣類の製造はま
た、コポリエーテルエステルフイルムの物理特性
がいくつか点たとえば強度の点で欠陥を持つとい
う不満足な結果をもたらす。 一般に長鎖グリコールが1000〜4000の範囲の分
子量を持つポリエチレンオキサイドグリコールで
ある場合に、最も好ましい結果が得られる。1000
〜2000の分子量を持つ長鎖グリコールの使用は、
用いられる短鎖エステル単位のパーセントが60〜
75重量％の範囲にある場合に極めて良好な特性を
持つフイルムを得る結果となる。しかし、長鎖グ
リコールの分子量が2000〜4000の範囲にあると、
短鎖エステル単位の割合が65〜75重量％の範囲に
あるコポリエーテルエステルを用いることが好ま
しい。 本発明の生成物を用いるにおいて、フイルムブ
ローイング又はフラツトダイ押出しにより作ら
れ、DIN53495に従つて水中で23℃で測定して17
重量％（乾燥フイルム重量に対して）より多くな
い水吸収を示すコポリエーテルエステルによつて
極めて良好な結果が得られる。 フイルムブローイングによりフイルムとされる
ことができ、11重量％より多くない水吸収を示す
ポリマーを用いることが、その目的のために好ま
しい。 本コポリエーテルエステルからのフイルムの製
造は、自体公知のやり方でたとえばKirk−
Othmer、Encyclopedia of Chemical
Technology ９（1966）、第232〜241頁に記載の
ように行われる。 フイルムブローイングプロセスによつて、５〜
35μｍの範囲の厚さを持つフイルムが得られる。 しかし、ロール上でフラツトダイ押出しにより
得られるフイルムが好ましい。好ましくはロール
の温度は、米国特許No.3968183明細書に記載のよ
うに40〜120℃の間に選ばれる。上述のやり方で
作られたフイルムは一般に、たとえば圧縮形成に
より得られたフイルムよりも低い吸収能力を持
つ。 このコポリエステルフイルムは、熱処理、縫い
付け又は接着剤の使用を包含する種々の方法で多
孔性繊維物質に付着できる。あるいはコポリエス
テルフイルムは、二層の繊維物質にはさまれて、
少くとも三層の構造を形成するようにされること
ができる。使用されるべき接着剤は、コポリエー
テルエステルの組成のみでなく、基材のタイプに
も依存する。 二成分接着剤を用いて一般に好都合な結果が得
られることが判つた。この接着剤の一成分は、−
NCO−含有末端基を持つプレポリマーにより形
成され、他方の成分はOH末端基を持つプレポリ
マーにより形成される。二成分接着剤は、溶液た
とえば酢酸エチル溶液としてスクリーンロールを
用いてフイルム及び／又は布に施与され、続いて
溶剤の蒸発により結合が起る。このやり方で、少
くとも1000ｇ／m2日の、好ましくは2000ｇ／m2日
を越えるような高い水蒸気透過性を持つ防水材が
得られる。 本発明を後記の実施例で更に説明するが、それ
らはもちろん本発明を限定するものではない。そ
こにおける総ての部及びパーセントは、特記なき
限り重量に基づく。 下記の方法が、本発明のコポリエーテルエステ
ルフイルム及び／又は複合材製品の特性を測定す
るために用いられる。 Ａ DIN 53495に従う、23℃の水中での吸収の
測定 Ｂ ASTM E96−66（手順Ｂ）に従う、30℃、50
％相対湿度における水蒸気透過性の測定 Ｃ 修正Sutterテスト装置及びMullinバーストテ
ストによる防水性の測定（この二つのテストは
先述の英国特許2024100明細書に記載されてい
る）。 Sutterテストにおいて防水性は肉眼で測定され
る。このテスト手順は、コポリエーテルエステル
フイルムに20分間25cmの静水圧を与えることを包
含する。Mullinバーストテストにおいても防水
性は肉眼で測定される。10秒間特定の圧力が与え
られ、これは続いて30秒間維持される。約
213kpa（2.1ゲージ気圧）の大気圧を越える圧力レ
ベルが、意図される用途のための許容レベルとし
て用いられる。 実施例 １ 200のオートクレーブに、33.3Kgのジメチル
テレフタレート、21.6Kgの１，４−ブタンジオー
ル及び12.5Kg4000の平均分子量のポリエチレンオ
キサイドグリコールを入れる。 この反応混合物を撹拌しながら110℃に加熱し、
ジメチルテレフタレートに基づいて計算して
500ppmのテトラブチルチタネートを加える。更
に温度を160℃に上げてメタノールを留去し、そ
の後圧力をゆつくりと100Paに下げ、温度を245
℃に上げる。 ３〜４時間続けられるこの重縮合反応は、2.53
の相対粘度（100ｇのｍ−クレゾール中１ｇの濃
度で25℃で測定）を持つ生成物を与える。 上述と同じやり方で、種々の量の上述のポリエ
チレンオキサイドグリコール及び1000と2000の分
子量のポリエチレンオキサイドグリコールを用い
ていくつかのコポリエーテルエステルを作る。作
られたコポリエーテルエステルは下記の組成を持
つ：
【表】 実施例 ２ 実施例１で作つたコポリエーテルエステルを
3.5〜４の相対粘度まで固体状態でさらに縮合さ
せ、フイルムブローイングにより10〜30μｍの範
囲の厚さのフイルムとし、その後フイルムの水吸
収をDIN 53495に従い23℃の水中で測定する。
結果を表１に示す： 表 １ コポリエーテルエステル 水吸収（重量％） Ａ ５ Ｂ 11 Ｃ 17 Ｄ 20 Ｅ ８ Ｆ ３ これらフイルムを続いてポリアミド６織物と積
層し、衣料（アノラツク）を作る。着用テストの
参加者の反応は極めて好意的であつた。 実施例 ３ 実施例１で作つたコポリエーテルエステルを
3.5〜４の相対粘度が得られるまで固体状態でさ
らに縮合させ、フイルムブローイングにより下記
の表に示す厚さのフイルムとする。これらのフイ
ルムについて水蒸気透過性を、ASTM E96−66
の手順Ｂに従つて30℃、50％相対湿度で測定す
る。下記の表に結果を示す。
【表】 上の表は、短鎖エステル単位のパーセントが同
じであるとき水蒸気透過性はポリエチレンオキサ
イドグリコールの分子量の増加と共に増大するこ
とを明瞭に示している。 実施例 ４ 実施例３で作つたフイルムを用いて前述と同じ
やり方で５〜400kPaの範囲の圧力で防水性を測
定する。 肉眼での評価によると、テストしたフイルムＡ
〜Ｆのいずれも水を透過しないことが判つた。 実施例 ５ 短鎖エステル単位としてブチレンテレフタレー
ト単位（BTP）を有する実施例１のポリマーＢ、
Ｃ及びＤを圧縮成形によりフイルムとし、その後
水蒸気透過性（WVP）及び水吸収を先述のよう
に測定する。 これらフイルムの特性を、短鎖エステル単位と
してエチレンテレフタレート単位（ETP）を有
する同様に作られたフイルムの特性と比較する。
総てのポリマーで用いられたポリエチレンオキサ
イドグリコールの分子量は4000である。測定結果
を下記の表に示す：
【表】 上の表の結果は、短鎖エステル単位がエチレン
テレフタレート単位であるポリマーフイルムＰ及
びＱの水吸収は、同じ組成であるが短鎖エステル
単位としてブチレンテレフタレート単位を持つポ
リマーフイルムＣ及びＤの水吸収よりもかなり高
いことを示している。 驚ろくべきことにフイルムＰ及びＱの水蒸気透
過性は、類似のポリマーフイルムＣ及びＤのそれ
よりかなり低い。表１との比較から、圧縮成形さ
れたフイルムの水吸収は、フイルムブローイング
プロセスにより得られたフイルムの水吸収よりは
るかに高いことも明らかである。 実施例 ６ 短鎖エステル単位としてブチレンテレフタレー
ト単位（BTP）又はエチレンテレフタレート単
位（ETP）を、ポリエーテルとして4000の分子
量のポリエチレンオキサイドグリコール（PEG）
を有するコポリエーテルエステルから、種々のフ
イルムのフラツトダイ押出しで作る。なお、一つ
のコポリエーテルエステルは更に、分子量1000の
ポリテトラメチレンオキサイド（PTMG）を含
む。 このようにして得たフイルムを用いて、水蒸気
透過性（WVP）及び水吸収を先述のように測定
する。 測定結果を下の表に示す：
【表】 上の表は、短鎖エステル単位としてエチレンテ
レフタレート単位を持つコポリエーテルエステル
から得た同じ厚さのフイルムは、短鎖エステル単
位としてブチレンテレフタレート単位を持つコポ
リエーテルエステルから作られたフイルムよりも
常に高い水吸収及び低い水蒸気透過性を示すこと
を明瞭に示している。 上の表はまた、2.4より大きい炭素：酸素原子
比を持つポリアルキレンオキサイドグリコールた
とえばPTMGによつてPEG4000を部分的に（30
重量％まで）置き換えると、極めて良好な水蒸気
透過性を持つが、しかし同じ重量％のPEGを含
みPTMGを含まないコポリエーテルエステル
（ポリマーＭ）からのフイルムよりもいく分高い
水吸収を持つフイルムが得られることを示してい
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少くとも1000ｇ／m2日の水蒸気透過速度を持
    つ防水性物質で被われた繊維物質から成る防水衣
    類又はテントにおいて用いられる柔軟な積層物質
    において、繊維物質が、エステル結合を介してラ
    ンダムに頭尾結合された多数の繰返しの内部直鎖
    状の長鎖エステル単位及び短鎖エステル単位から
    成るコポリエーテルエステルのフイルムで被われ
    ており、上記長鎖エステル単位は式 に対応し、上記短鎖エステル単位は式 に対応する（ここでＧは、800〜6000の範囲の分
    子量及び2.0〜4.3の範囲の酸素に対する炭素の原
    子割合を持つ少くとも一種の長鎖グリコールから
    末端ヒドロキシル基を除いた後に残る二価の残基
    であつて上記長鎖グリコールの少くとも70重量％
    は2.0〜2.4の範囲の酸素に対する炭素の比を持
    ち、Ｒは300より小さい分子量を持つ少くとも一
    種のカルボン酸からカルボキシル基を除いた後に
    残る二価の残基であり、Ｄは250より小さい分子
    量を持つ少くとも一種のジオールからヒドロキシ
    ル基を除いた後に残る二価の残基であり、用いら
    れるジカルボン酸の少くとも80モル％はテレフタ
    ル酸又はエステル形成性のその等価物であり、低
    分子量ジオールの少くとも80モル％は１，４−ブ
    タンジオール又はエステル形成性のその等価物で
    あり、テレフタル酸又はエステル形成性のその等
    価物ではないジカルボン酸及び１，４−ブタンジ
    オール又はエステル形成性のその等価物ではない
    低分子量ジオールのモルパーセントの合計が20よ
    り大きくなく、短鎖エステル単位はコポリエーテ
    ルエステルの50〜70重量％を形成している。）こ
    とを特徴とする積層物質。 ２ 繊維物質が疎水性である特許請求の範囲第１
    項記載の積層物質。 ３ ポリマーフイルムの厚さが５〜35μｍの範囲
    である特許請求の範囲第１項記載の積層物質。 ４ コポリエーテルエステルの短鎖エステル単位
    が主としてポリブチルテレフタレート単位より成
    る特許請求の範囲第１項記載の積層物質。 ５ コポリエーテルエステルが1000〜4000の範囲
    の分子量を持つポリエチレンオキサイドグリコー
    ルから成る長鎖グリコールを含む特許請求の範囲
    第１項記載の積層物質。 ６ 長鎖グリコールの分子量が1000〜2000であ
    り、コポリエーテルエステル中の短鎖エステル単
    位の割合が60〜75重量％の範囲にある特許請求の
    範囲第１項記載の積層物質。 ７ 長鎖グリコールの分子量が2000〜4000であ
    り、コポリエーテルエステル中の短鎖エステル単
    位の割合が65〜75重量％の範囲にある特許請求の
    範囲第１項記載の積層物質。 ８ フイルムブローイング又はフラツトダイ押出
    しにより作られ、乾燥フイルム重量に対して17重
    量％より多くない水吸収（DIN53495に従い水中
    で23℃測定）を示すコポリエーテルエステルフイ
    ルムが用いられている特許請求の範囲第１項記載
    の積層物質。 ９ 水吸収が11重量％より多くない特許請求の範
    囲第８項記載の積層物質。
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