JPH0152383B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0152383B2 JPH0152383B2 JP12470281A JP12470281A JPH0152383B2 JP H0152383 B2 JPH0152383 B2 JP H0152383B2 JP 12470281 A JP12470281 A JP 12470281A JP 12470281 A JP12470281 A JP 12470281A JP H0152383 B2 JPH0152383 B2 JP H0152383B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- general formula
- reaction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規にして有用なる、フルオロアルキ
ル界面活性化合物の製造法に関するものであり、
さらに詳細には、反応温度下における反応溶液の
水素イオン濃度を特定の範囲に設定して反応を行
なうようにした改良された製造法に関するもので
ある。 アルキル基の水素原子がフツ素原子で置換され
たようなフルオロアルキル基をもつ界面活性剤
は、通常、低濃度で低エネルギー表面を与える。
しかも、かかる界面活性剤は化学的に安定である
などの特長もあるので、水系塗料用のレベリング
剤、あるいはメツキミスト防止剤などの如き種々
の分野で使用され始めている。就中、かかる界面
活性剤の大きい用途としては、水成膜泡消火薬剤
があるが、これはフルオロアルキル基含有界面活
性化合物が水膜や水泡を可燃性液体上に広がらせ
て消火をすると同時に、再び着火する危険をもよ
く防止するという利点があり、こうした用途適性
は特に注目されている。 ところで、かかる水成膜泡消火薬剤の用途に適
したフルオロアルキル基含有界面活性化合物は、
水の表面張力を大幅に低下させるのみならず、よ
く泡立つて、しかも泡の還水時間が長く、かつ、
海水などの硬水中でもよく溶解する必要がある。
これまでの研究から、かかる用途に適した活性化
合物は、フルオロアルキル基と親水性基とがアミ
ン基を介して結合しているような一般式 〔担し、式中のRfは炭素数４〜18なる、炭素原
子上の水素原子がフツ素原子で置換されたフルオ
ロアルキル基を、Ａは一般式 （但し、式中のR2は水素原子または炭素数３以
下のアルキル基を表わす。） で示される二価の連結基を、Ｑは炭素数４以下の
アルキレン基を、R1は炭素数６以下のアルキル
基またはヒドロキシ置換アルキル基を、Ｚは
ル界面活性化合物の製造法に関するものであり、
さらに詳細には、反応温度下における反応溶液の
水素イオン濃度を特定の範囲に設定して反応を行
なうようにした改良された製造法に関するもので
ある。 アルキル基の水素原子がフツ素原子で置換され
たようなフルオロアルキル基をもつ界面活性剤
は、通常、低濃度で低エネルギー表面を与える。
しかも、かかる界面活性剤は化学的に安定である
などの特長もあるので、水系塗料用のレベリング
剤、あるいはメツキミスト防止剤などの如き種々
の分野で使用され始めている。就中、かかる界面
活性剤の大きい用途としては、水成膜泡消火薬剤
があるが、これはフルオロアルキル基含有界面活
性化合物が水膜や水泡を可燃性液体上に広がらせ
て消火をすると同時に、再び着火する危険をもよ
く防止するという利点があり、こうした用途適性
は特に注目されている。 ところで、かかる水成膜泡消火薬剤の用途に適
したフルオロアルキル基含有界面活性化合物は、
水の表面張力を大幅に低下させるのみならず、よ
く泡立つて、しかも泡の還水時間が長く、かつ、
海水などの硬水中でもよく溶解する必要がある。
これまでの研究から、かかる用途に適した活性化
合物は、フルオロアルキル基と親水性基とがアミ
ン基を介して結合しているような一般式 〔担し、式中のRfは炭素数４〜18なる、炭素原
子上の水素原子がフツ素原子で置換されたフルオ
ロアルキル基を、Ａは一般式 （但し、式中のR2は水素原子または炭素数３以
下のアルキル基を表わす。） で示される二価の連結基を、Ｑは炭素数４以下の
アルキレン基を、R1は炭素数６以下のアルキル
基またはヒドロキシ置換アルキル基を、Ｚは
【式】
で示されるハロゲン化アルキルを用い、これら
の間で、脱ハロゲン化水素化せしめることによ
つて得らるものである。 しかしながら、上記の(1)なる方法はそれ自体、
反応条件が緩和であつて、合成上頗る好都合では
あるものの、上記の如き環状化合物は大体におい
て、毒性の危険性をはらんでいて、一例として、
プロパンサルトンは発癌性であることが指摘され
ている有様であるから、この種の反応によつて前
記界面活性化合物を製造する上で、該環状化合物
の使用は致命的な欠陥であるといえる。他方、上
記(2)なる方法は、原料のハロゲン化アルキルおよ
び反応生成物の良溶媒である水あるいはアルコー
ル類中での反応であるが、このハロゲン化アルキ
ルそれ自体が、目指すべき前記アミン化合物との
反応だけではなく、この溶液中のOH基とも反応
してヒドロキシアルキルやアルキルエーテルを副
生するなど至極複雑さを極めるものである。 しかるに、本発明者らはこうした不都合を一切
伴わないフルオロアルキル界面活性化合物の製造
法を求めて、上記した(2)なる反応形式について鋭
意検討を重ねた結果、本発明を完成させるに到つ
た。 すなわち、本発明は前掲の一般式〔〕で示さ
れるパーフルオロアルキルアミンと、前掲の一般
式〔〕で示されるハロゲン化アルキルとを反応
させて前掲した如き一般式〔〕で示されるよう
な界面活性化合物を得るにさいし、水を溶媒とし
て、反応溶液の水素イオン濃度をその反応温度下
で９〜12となるように調整せしめることからなる
新規にして有用な製造法を提供するものである。 ここにおいて、前掲の一般式〔〕で示される
パーフルオロアルキルアミンの具体例を示せば次
のようなものである。 C6F13SO2NHCH2CH2CH2NH2 （−１） C6F13SO2NHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−２） C6F13SO2N（CH3）CH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−３） C6F13SO2N（CH3）CH2CH2CH2N（CH2CH2OH）Ｈ（−
４） C6F13SO2NHCH2CH2NH2 （−５） C6F13SO2NHCH2CH2N（CH3）Ｈ （−６） C8F17SO2NHCH2CH2CH2NH2 （−７） C8F17SO2NHCH2CH2CH2N（C2H5）Ｈ（−８） C7F15CONHCH2CH2CH2NH2 （−９） C7F15CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−10） CoF2o+1CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ（但し、ｎは６〜
12の整数）（−11） C6F13CH2CH2CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−12） C6F13CH2CH2CON（CH3）CH2CH2CH2NH2 （−13） または C6F13CH2CH2CH2CON（CH3）CH2CH2N（CH2CH2OH）Ｈ
（−14） また、前掲の一般式〔〕で示されるハロゲン
化アルキルの具体例を示せば、３−クロルプロパ
ンスルホン酸ナトリウム、３−クロルプロパンス
ルホン酸カリウム、２−ブロモエタンスルホン酸
ナトリウム、２−ブロモエタンスルホン酸、３−
クロルプロパンカルボン酸ナトリウム、３−クロ
ルプロパンカルボン酸アンモン、４−クロルブタ
ノール、２−クロルエタンモノ燐酸ナトリウム、
エチレンクロルヒドリンまたはCl−（CH2CH2O−）
3CH2CH2OHなどである。 さらに、本発明方法を遂行するに当つて用いら
れる前記反応溶媒として水は必要のものである。 このさい、反応生成物や上記した如き各原料を
溶解させる目的で、あるいは反応温度を上げる目
的で、この水のほかに、水に可溶なる有機溶剤を
配合することもできる。 このような有機溶剤としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ピリジン、アセトンまたはメチルエチルケト
ンなどが代表的なものであるが、前記アミン化合
物とは反応しないこと、つまり不活性であること
や沸点などをも併せ考えれば、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルやジエチレングリコールモ
ノブチルエーテルが特に好ましい。 かかる有機溶剤を併用する場合において、有機
溶剤と水との混合比は反応をよく進行せしめ、か
つ、水素イオン濃度が確実に測定できるような比
率であれば、いずれでも差し支えがない。 また、本発明方法を遂行するに当つての反応温
度は、目的のＮ−アルキル化反応がよく進行する
ような温度であれば、いずれも構わないが、通
常、40〜100℃なる範囲が好ましい。 さらに、前記した水素イオン濃度はPHで表現さ
れるが、温度、反応溶媒組成あるいは原料もしく
は反応生成物の濃度に依存するので、これらの反
応条件下、就中、反応温度下での値をいう。この
PHが９未満である場合には、脱ハロゲン化水素反
応における触媒としての塩基性が不足してＮ−ア
ルキル化反応がが遅くなつてくるし、逆に、PHが
12を超える場合には、前記ハロゲン化アルキルな
る原料化合物それ自体が、水やアルコールの如き
反応溶剤中のヒドロキシル基との反応（副反応）
の方が、目的とすべきＮ−アルキル化反応よりも
早く進行するという傾向が強くなるので、いずれ
も不都合である。 なお、前記ハロゲン化アルキルの前記フルオロ
アルキルアミンに対すモル比としては0.8〜2.4な
る範囲が適当である。0.8未満では目的とするフ
ルオロアルキル含有界面活性化合物の収量が低く
なつて不都合であり、逆に2.4を超えると前掲の
一般式〔〕で示された目的物のほかに、さらに
これに１モルのハロゲン化アルキルが付加した形
の一般式 〔但し、式中のRf、Ａ、Ｑ、Ｘ、R1およびＺは
いずれも前出の通りである。〕 なる４級化カチオン化合物の生成量が多くなつて
不都合である。 本発明方法によつて得られらる前掲の一般式
〔〕で示されるパーフルオロアルキル基含有界
面活性化合物は単独でそのまま、あるいは前掲の
一般式〔〕で示される４級化カチオン化合物と
の混合物として、さらには他の炭化フツ素系もし
くは炭化水素系界面活性剤をも混合させることに
より、水成膜泡消火薬剤として、あるいはタンパ
ク泡消火剤の強化剤として使用される。 次に、本発明を実施例および比較例により具体
的に説明するが、「％」は特に断わらない限り、
すべて「重量％」であるものとする。 実施例 １ 温度計、コンデンサー付き滴下漏斗および撹拌
棒を装備した２４ツ口フラスコに、前掲した
（−１）なる化合物70.0ｇ（0.149モル）、３−
クロルプロパンスルホン酸ソーダ32.2ｇ（0.179
モル）、水310ｇおよびジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル420ｇを仕込み、残る１つの口に、
一本足PHメーター電極をセツトした、加熱撹拌を
開始してPHメーターが9.0〜9.5を示すように10％
苛性ソーダ水溶液を滴下することにより調整す
る。反応温度を95℃の一定に保つ。かくすること
により、PHは約４時間後には完全に変化しなくな
る。かくて、都合７時間に亘つて加熱撹拌がなさ
れ、反応が終了するが、しかるのち反応溶液から
ガスクロマトグラフイー分析により、上記原料
（−１）の転化率は95.8％であり、かつ、薄層
クロマトグラフイー分析による結果から、大部分
は であることも確認された。 実施例２、３および比較例１〜３ PHの領域を第１表に示されるように変更させた
以外は、実施例１と同様にして界面活性化合物を
得た。PH別の転化率は同表に示す通りである。
の間で、脱ハロゲン化水素化せしめることによ
つて得らるものである。 しかしながら、上記の(1)なる方法はそれ自体、
反応条件が緩和であつて、合成上頗る好都合では
あるものの、上記の如き環状化合物は大体におい
て、毒性の危険性をはらんでいて、一例として、
プロパンサルトンは発癌性であることが指摘され
ている有様であるから、この種の反応によつて前
記界面活性化合物を製造する上で、該環状化合物
の使用は致命的な欠陥であるといえる。他方、上
記(2)なる方法は、原料のハロゲン化アルキルおよ
び反応生成物の良溶媒である水あるいはアルコー
ル類中での反応であるが、このハロゲン化アルキ
ルそれ自体が、目指すべき前記アミン化合物との
反応だけではなく、この溶液中のOH基とも反応
してヒドロキシアルキルやアルキルエーテルを副
生するなど至極複雑さを極めるものである。 しかるに、本発明者らはこうした不都合を一切
伴わないフルオロアルキル界面活性化合物の製造
法を求めて、上記した(2)なる反応形式について鋭
意検討を重ねた結果、本発明を完成させるに到つ
た。 すなわち、本発明は前掲の一般式〔〕で示さ
れるパーフルオロアルキルアミンと、前掲の一般
式〔〕で示されるハロゲン化アルキルとを反応
させて前掲した如き一般式〔〕で示されるよう
な界面活性化合物を得るにさいし、水を溶媒とし
て、反応溶液の水素イオン濃度をその反応温度下
で９〜12となるように調整せしめることからなる
新規にして有用な製造法を提供するものである。 ここにおいて、前掲の一般式〔〕で示される
パーフルオロアルキルアミンの具体例を示せば次
のようなものである。 C6F13SO2NHCH2CH2CH2NH2 （−１） C6F13SO2NHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−２） C6F13SO2N（CH3）CH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−３） C6F13SO2N（CH3）CH2CH2CH2N（CH2CH2OH）Ｈ（−
４） C6F13SO2NHCH2CH2NH2 （−５） C6F13SO2NHCH2CH2N（CH3）Ｈ （−６） C8F17SO2NHCH2CH2CH2NH2 （−７） C8F17SO2NHCH2CH2CH2N（C2H5）Ｈ（−８） C7F15CONHCH2CH2CH2NH2 （−９） C7F15CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−10） CoF2o+1CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ（但し、ｎは６〜
12の整数）（−11） C6F13CH2CH2CONHCH2CH2CH2N（CH3）Ｈ （−12） C6F13CH2CH2CON（CH3）CH2CH2CH2NH2 （−13） または C6F13CH2CH2CH2CON（CH3）CH2CH2N（CH2CH2OH）Ｈ
（−14） また、前掲の一般式〔〕で示されるハロゲン
化アルキルの具体例を示せば、３−クロルプロパ
ンスルホン酸ナトリウム、３−クロルプロパンス
ルホン酸カリウム、２−ブロモエタンスルホン酸
ナトリウム、２−ブロモエタンスルホン酸、３−
クロルプロパンカルボン酸ナトリウム、３−クロ
ルプロパンカルボン酸アンモン、４−クロルブタ
ノール、２−クロルエタンモノ燐酸ナトリウム、
エチレンクロルヒドリンまたはCl−（CH2CH2O−）
3CH2CH2OHなどである。 さらに、本発明方法を遂行するに当つて用いら
れる前記反応溶媒として水は必要のものである。 このさい、反応生成物や上記した如き各原料を
溶解させる目的で、あるいは反応温度を上げる目
的で、この水のほかに、水に可溶なる有機溶剤を
配合することもできる。 このような有機溶剤としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ピリジン、アセトンまたはメチルエチルケト
ンなどが代表的なものであるが、前記アミン化合
物とは反応しないこと、つまり不活性であること
や沸点などをも併せ考えれば、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルやジエチレングリコールモ
ノブチルエーテルが特に好ましい。 かかる有機溶剤を併用する場合において、有機
溶剤と水との混合比は反応をよく進行せしめ、か
つ、水素イオン濃度が確実に測定できるような比
率であれば、いずれでも差し支えがない。 また、本発明方法を遂行するに当つての反応温
度は、目的のＮ−アルキル化反応がよく進行する
ような温度であれば、いずれも構わないが、通
常、40〜100℃なる範囲が好ましい。 さらに、前記した水素イオン濃度はPHで表現さ
れるが、温度、反応溶媒組成あるいは原料もしく
は反応生成物の濃度に依存するので、これらの反
応条件下、就中、反応温度下での値をいう。この
PHが９未満である場合には、脱ハロゲン化水素反
応における触媒としての塩基性が不足してＮ−ア
ルキル化反応がが遅くなつてくるし、逆に、PHが
12を超える場合には、前記ハロゲン化アルキルな
る原料化合物それ自体が、水やアルコールの如き
反応溶剤中のヒドロキシル基との反応（副反応）
の方が、目的とすべきＮ−アルキル化反応よりも
早く進行するという傾向が強くなるので、いずれ
も不都合である。 なお、前記ハロゲン化アルキルの前記フルオロ
アルキルアミンに対すモル比としては0.8〜2.4な
る範囲が適当である。0.8未満では目的とするフ
ルオロアルキル含有界面活性化合物の収量が低く
なつて不都合であり、逆に2.4を超えると前掲の
一般式〔〕で示された目的物のほかに、さらに
これに１モルのハロゲン化アルキルが付加した形
の一般式 〔但し、式中のRf、Ａ、Ｑ、Ｘ、R1およびＺは
いずれも前出の通りである。〕 なる４級化カチオン化合物の生成量が多くなつて
不都合である。 本発明方法によつて得られらる前掲の一般式
〔〕で示されるパーフルオロアルキル基含有界
面活性化合物は単独でそのまま、あるいは前掲の
一般式〔〕で示される４級化カチオン化合物と
の混合物として、さらには他の炭化フツ素系もし
くは炭化水素系界面活性剤をも混合させることに
より、水成膜泡消火薬剤として、あるいはタンパ
ク泡消火剤の強化剤として使用される。 次に、本発明を実施例および比較例により具体
的に説明するが、「％」は特に断わらない限り、
すべて「重量％」であるものとする。 実施例 １ 温度計、コンデンサー付き滴下漏斗および撹拌
棒を装備した２４ツ口フラスコに、前掲した
（−１）なる化合物70.0ｇ（0.149モル）、３−
クロルプロパンスルホン酸ソーダ32.2ｇ（0.179
モル）、水310ｇおよびジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル420ｇを仕込み、残る１つの口に、
一本足PHメーター電極をセツトした、加熱撹拌を
開始してPHメーターが9.0〜9.5を示すように10％
苛性ソーダ水溶液を滴下することにより調整す
る。反応温度を95℃の一定に保つ。かくすること
により、PHは約４時間後には完全に変化しなくな
る。かくて、都合７時間に亘つて加熱撹拌がなさ
れ、反応が終了するが、しかるのち反応溶液から
ガスクロマトグラフイー分析により、上記原料
（−１）の転化率は95.8％であり、かつ、薄層
クロマトグラフイー分析による結果から、大部分
は であることも確認された。 実施例２、３および比較例１〜３ PHの領域を第１表に示されるように変更させた
以外は、実施例１と同様にして界面活性化合物を
得た。PH別の転化率は同表に示す通りである。
【表】
実施例 ４
温度計、コンデンサー付き滴下漏斗および撹拌
棒を装備した２４ツ口フラスコに、前掲した
（−１）なる化合物70.0ｇ（0.149モル）、３−
クロルプロパンスルホン酸ソーダ32.3ｇ（0.179
モル）、水730ｇを仕込み、残る１つの口に、一本
足PHメーター電極をセツトした。加熱撹拌を開始
してPHメーターが9.0〜9.5を示すように10％苛性
ゾーダ水溶液を滴下することにより調整する。反
応温度を95℃の一定に保つ。かくすることによ
り、PHは約４時間後には完全に、変化しなくな
る。かくて、都合７時間に亘つて加熱撹拌がなさ
れ、反応が終了するが、しかるのち反応溶液から
のガスクロマトグラフイー分析により、上記原料
（−１）の転化率は第２表にも示した通り90.0
％であり、かつ、薄層クロマトグラフイー分析に
よる結果から、大部分は であることも確認された。 実施例５、６および比較例４〜６ PHの領域を第２表に示されたように変更させた
以外は、実施例４と同様にして界面活性化合物を
得た。PH別の転化率は同表に示す通りである。
棒を装備した２４ツ口フラスコに、前掲した
（−１）なる化合物70.0ｇ（0.149モル）、３−
クロルプロパンスルホン酸ソーダ32.3ｇ（0.179
モル）、水730ｇを仕込み、残る１つの口に、一本
足PHメーター電極をセツトした。加熱撹拌を開始
してPHメーターが9.0〜9.5を示すように10％苛性
ゾーダ水溶液を滴下することにより調整する。反
応温度を95℃の一定に保つ。かくすることによ
り、PHは約４時間後には完全に、変化しなくな
る。かくて、都合７時間に亘つて加熱撹拌がなさ
れ、反応が終了するが、しかるのち反応溶液から
のガスクロマトグラフイー分析により、上記原料
（−１）の転化率は第２表にも示した通り90.0
％であり、かつ、薄層クロマトグラフイー分析に
よる結果から、大部分は であることも確認された。 実施例５、６および比較例４〜６ PHの領域を第２表に示されたように変更させた
以外は、実施例４と同様にして界面活性化合物を
得た。PH別の転化率は同表に示す通りである。
【表】
このように、原料（−１）を転化させて目的
物を得るにはPH領域の選定が重要であり、PH9.0
〜12.0が好ましいことが知れた。
物を得るにはPH領域の選定が重要であり、PH9.0
〜12.0が好ましいことが知れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔担し、式中のRfは炭素数４〜18なる、炭素原
子上の水素原子がフツ素原子で置換されたフルオ
ロアルキル基を、Ａは一般式 （但し、式中のR2は水素原子または炭素数３以
下のアルキル基を表わす。） で示される二価の連結基を、Ｑは炭素数４以下の
アルキレン基を、R1は炭素数６以下のアルキル
基またはヒドロキシ置換アルキル基を表わす。〕 で示されるフルオロアルキルアミンと、一般式 Ｘ−Ｑ−Ｚ 〔〕 〔担し、式中のＱは前出の通りであり、Ｘはハロ
ゲン原子を、Ｚは一般式 【式】【式】【式】 【式】−OHまたは−（OCH2CH2−）o OH （但し、式中のＭは水素原子、アルカリ金属また
は炭素数６以下のアルキルアミンを表わし、ｎは
１〜５なる整数である。） で示される官能基を表わす。〕 で示されるハロゲン化アルキルとを反応させて一
般式 〔但し、式中のRf、Ａ、Ｑ、R1およびＺは前出
の通りである。〕 で示される界面活性化含物を得るにさいし、水を
溶媒として、反応溶液の水素イオン濃度をその反
応温度下において９〜12なる範囲に調整せしめる
ことを特徴とするフルオロアルキル界面活性化合
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470281A JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470281A JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826850A JPS5826850A (ja) | 1983-02-17 |
| JPH0152383B2 true JPH0152383B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14891973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12470281A Granted JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826850A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8779196B2 (en) * | 2010-03-25 | 2014-07-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroalkylsulfonamido alkyl halide intermediate |
| JP5522501B2 (ja) * | 2012-05-18 | 2014-06-18 | Ｄｉｃ株式会社 | フッ素化脂肪族基を含むスルホニルアミド化合物の製造方法及びアニオン性親水基含有界面活性剤の製造方法 |
-
1981
- 1981-08-11 JP JP12470281A patent/JPS5826850A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5826850A (ja) | 1983-02-17 |
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