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JPH0157134B2 - - Google Patents
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JPH0157134B2 - - Google Patents

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JPH0157134B2
JPH0157134B2 JP14150882A JP14150882A JPH0157134B2 JP H0157134 B2 JPH0157134 B2 JP H0157134B2 JP 14150882 A JP14150882 A JP 14150882A JP 14150882 A JP14150882 A JP 14150882A JP H0157134 B2 JPH0157134 B2 JP H0157134B2
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JP
Japan
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parts
weight
vinyl
resin
phthalate
Prior art date
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Application number
JP14150882A
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English (en)
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JPS5930845A (ja
Inventor
Mitsuo Akutsu
Aryasu Kurita
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Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Argus Chemical Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化ビニル樹脂組成物に関す
る。詳しくはハロゲン化ビニル樹脂にレゾルシン
ポリホスフエート化合物を配合して成る物理的お
よび機械的性質を損うことのない難燃性及び光安
定性にすぐれた樹脂組成物に関する。 ハロゲン化ビニル樹脂は高いハロゲン含量を有
するため、それ自体は不燃性である。可塑剤をほ
とんど又は全く含有しない硬質ハロゲン化ビニル
樹脂組成物は、通常自己消火性である。25%また
はそれ以上の可燃性可塑剤および他の変性成分を
樹脂組成物中に混入せしめた場合、ハロゲン化ビ
ニル樹脂の不燃性が一般に失われる。 種々の燐酸エステルを単独で又は他の可塑剤と
組合せて使用することにより、可塑化ハロゲン化
ビニル樹脂組成物の難燃性を維持させることが提
案されてきた。しかしながら燐酸エステルは比較
的高コストであり、且つしばしば組成物の物理的
および機械的性質に有害な影響を及ぼすことか
ら、これらの樹脂組成物は完全に満足できるもの
とは認められない。例えば、トリアリールホスフ
エートおよびクレジルジフエニルホスフエート、
またはアルキルジアリールホスフエート、例えば
2−エチルヘキシルジフエニルホスフエートおよ
びイソデシルジフエニルホスフエートを含有する
組成物は通常不充分な低温可撓性ならびに熱およ
び光安定性を有し、トリオクチルホスフエートま
たは他のトリアルキルホスフエートを含有する組
成物は多くの場合、良好な加工特性をもたない。
このようなモノホスフエート類の欠点を解消する
為に、特開昭49−40342号公報にはテトラアリー
ル・グリコール・ジホスフエートが提案されてい
る。しかしながら、同公報記載のグリコール類を
用いたホスフエート化合物は難燃化効果が小さ
く、また耐光性も充分ではなかつた。 また、特開昭56−61446号公報及び特開昭57−
55947号公報にはテトラアリール・ビスフエノー
ルA・ジホスフエートの如きポリホスフエート化
合物をハロゲン含有樹脂の安定剤として5重量部
以下使用することが記載されている。しかしなが
らこれらの公報に記載された化合物は、難燃性可
塑剤として比較的多量に用いた場合にブリードし
やすい欠点があり、また難燃化効果も小さく満足
し得るものではなかつた。 本発明によれば、ハロゲン化ビニル樹脂にある
種のレゾルシンポリホスフエートを組成物中に混
入せしめると、光安定性にすぐれ、不燃性または
自己消火性である難燃性樹脂組成物が得られるこ
とが見い出された。即ち、本発明のレゾルシンポ
リホスフエートはハロゲン化ビニル樹脂組成物に
難燃剤及び可塑剤として極めて効果的である。本
発明の燐酸エステルは難燃性をもたらすのに必要
とされる量で使用した場合、樹脂組成物の物理的
又は機械的特性に対し有害な作用を及ぼさない。
レゾルシンポリホスフエートは熱および湿気に対
して安定であり、樹脂組成物の製造および加工の
過程における分解は全く認められない。これらの
エステルは揮発性が低く移行、浸み出しする傾向
がほとんどなく、それらを含有する組成物は長期
的に渡つてその難燃性特性を持続する。 本発明の組成物は、次の一般式()で表わさ
れる燐酸エステルをハロゲン化ビニル樹脂組成物
中に混入せしめることによつて得られる。 (式中、R1及びR2は各々独立して水素原子又は
低級アルキル基を示し、nは1〜5を示す。) 一般式()において、R1及びR2で示される
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロビル、ブチル、sec−ブチル、イソ
ブチル、t−ブチルなどがあげられる。 具体的な燐酸エステルの例としては、例えばフ
エニル・レゾルシン・ポリホスフエート、クレジ
ル・レゾルシン・ポリホスフエート、フエニル・
クレジル・レゾルシン・ポリホスフエート、キシ
リル・レゾルシン・ポリホスフエート、フエニ
ル・p−t−ブチルフエニル・レゾルシン・ポリ
ホスフエート、フエニル・イソプロピルフエニ
ル・レゾルシン・ポリホスフエート、クレジル・
キシリル・レゾルシン・ポリホスフエート、フエ
ニル・イソプロピルフエニル・ジイソプロピルフ
エニル・レゾルシン・ポリホスフエートなどがあ
げられる。 本発明の燐酸エステルの添加量は樹脂100重量
部に対して5〜70重量部の範囲であり、好ましく
は7〜50重量部である。添加量が5重量部以下で
は難燃化効果が不充分であり、また70重量部以上
用いても難燃化効果はそれ以上向上せず、実際上
不必要である。 本発明の燐酸エステルは本発明の組成物中に単
一の可塑剤として使用してもよいが、通常は従来
技術において充分公知の慣用されている少くとも
1種の可塑剤と組み合せて使用することが好まし
い。広範囲な種類の可塑剤を燐酸エステルと組み
合せて使用することができる。一価または二価ア
ルコールと無水フタル酸、無水トリメツト酸、脂
肪酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
安息香酸、クエン酸、および他の酸との反応によ
つて製造されるモノ−、ジ−およびトリエステル
である一次エステル可塑剤を使用して最良の結果
が得られた。これらの一次エステル可塑剤のなか
でも最も有用なのはジアルキルフタレート例えば
ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジ
−n−オクチルフタレート、ジイソオクチルフタ
レート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート、ジ
ノニルフタレート、ジドデシルフタレート、およ
びヘキシルオクチルフタレート;アリールアルキ
ルフタレート例えばブチルベンジルフタレート;
ジアルキルセバケート例えばジブチルセバケート
およびジ−エチルヘキシルセバケート、ジアルキ
ルアジペート例えばジ−n−オクチルアジペー
ト、ジイソオクチルアジペート、およびジイソデ
シルアジペート;ジアルキルアゼレート例えばジ
イソオクチルアゼレート、トリアルキルトリメリ
テート例えばトリ−2−エチルヘキシルトリメリ
テート、トリ−n−オクチルトリメリテート;シ
トレート例えばアセチルトリブチルシトレート;
アルキルフタリルアルキルグリコレート例えばエ
チルフタリルエチルグリコレートおよびブチルフ
タリルブチルグリコレート;ならびにグリコール
ベンゾエート例えばジエチレングリコールジベン
ゾエートおよびジプロピレングリコールベンゾエ
ートである。ジオクチルフタレートを一次エステ
ル可塑剤として使用することが特に好ましい。 本発明の組成物は燐酸エステルおよび一次エス
テル可塑剤の他に、より少量の他の可塑剤、例え
ばエポキシド化エステルおよび塩素化パラフイン
を含有することができる。 望ましい性質の組合せを有する可塑化組成物を
得るには燐酸エステル1重量部当り約0.1〜約10
重量部の一次エステル可塑剤を使用する。可塑剤
混合物が燐酸エステル1重量部当り1〜5重量部
の一次エステル可塑剤を含有したときに、最も満
足し得る結果が得られた。 本発明のレゾルシンポリホスフエートを含んで
成る可塑剤を使用するにあたり、ハロゲン化ビニ
ル樹脂組成物に難燃性、低温可撓性、および他の
重要な性質を付与し得る量はハロゲン化ビニル樹
脂100重量部当り約5〜約100重量部、またはそれ
以上である。ほとんどの場合、ハロゲン化ビニル
樹脂100重量部当り約30〜約60重量部の可塑剤を
使用したときに難燃性ならびに物理的および機械
的性質の優れた組合せが得られる。 ポリ塩化ビニル組成物に関しては、燐酸エステ
ルを含んで成る可塑剤を該樹脂100重量部当り40
〜50重量部の量で使用したときに最良の結果が得
られる。 本発明の難燃性樹脂組成物中に存在することの
できるハロゲン化ビニル樹脂は、共重合可能なモ
ノマーの存在下または不存在下においてハロゲン
化ビニルを重合することによつて得られる樹脂組
成物である。本明細書中で使用される「ハロゲン
化ビニル樹脂」という言葉はハロゲン化ビニルホ
モポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビ
ニル、およびポリ塩化ビニリデン、ならびにハロ
ゲン化ビニルコポリマーを包含し、該コポリマー
にはハロゲン化ビニルとコモノマー、例えば、ビ
ニルエステル例えばビニルアセテート、ビニルプ
ロピオネート、ビニルブチレート、およびビニル
クロルアセテート;塩化ビニリデン;ビニルアル
キルスルホネート;ビニルエーテル例えばビニル
エチルエーテル、ビニルイソプロピルエーテル、
およびビニルクロルエチルエーテル;環式不飽和
化合物例えばスチレン、クロルスチレン、クマロ
ン、インデン、ビニルナフタリン、ビニルピリジ
ン、およびビニルピロール;アクリル酸およびそ
の誘導体例えばエチルアクリレート、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、エチルクロ
ルアクリレート、アクリロニトリル、およびメタ
クリロニトリル;ジアルキルフマレートおよびマ
レエート;不飽和炭化水素例えばエチレン、プロ
ピレン、およびイソブテン;アリル化合物例えば
アリルアセテート、塩化アリル、およびアリルエ
チルエーテル;ならびに共役および架橋エチレン
性不飽和化合物例えばブタジエン、イソプレン、
クロルプレン、およびジビニルケトン;ならびに
それらの混合物が含まれる。本発明の実施に使用
し得るコポリマーは少くとも70%ハロゲン化ビニ
ルと30%までのコモノマー単位を含有するもので
ある。 本発明はまた多割合のハロゲン化ビニル樹脂と
少割合の他の合成樹脂との混合物に対しても適用
することができ、後者の合成樹脂は例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ABS、ポリアクリレ
ートおよびポリメタクリレート;合成ゴム例えば
ネオプレン、シリコン、ニトリル、および
SBR;ポリウレタン、ポリアミド、ポリスチレ
ン、フエノール樹脂、尿素樹脂、セルロースエス
テル、エポキシド等が含まれる。 本発明の組成物は安定剤、充填剤、顔料、染
料、増量剤および他の添加物を上記の目的に通常
使用される量で含量することができる。 本発明を更に下記の実施例で説明する。これら
の実施例中で、部は全て重量により、また全百分
率は重量%である。 実施例 1 次の配合により試験片を作成し、175℃におけ
る熱安定性試験及びキセノンランプ照射による光
安定性試験を行つた。結果を第1表に示す。 (配合) PVC(=1050) 100部 燐酸エステル 50 MARK−AC183 4 (Ba−Zn−ホスフアイト液状安定剤)
【表】 実施例 2 次の配合により試験片を作成し、JISK7201に
準じて酸素指数を測定した。結果を第2表に示
す。 (配合) PVC(=1300) 100部 Ba−Zn−ホスフアイト液状安定剤 3 ステアリン酸 0.5 エポキシ化大豆油 5 ジオクチルフタレート 燐酸エステル45
【表】 実施例 3 次の配合により試験片を作成し、種々の性能試
験を行つた。結果を第3表に示す。 (配合) PVC(=1300) 100部 エポキシ化大豆油 5 MARKAC−183 2.5 MARK1500(ホスフアイト安定剤) 0.5 ステアリン酸ブチル 0.5 ステアリン酸 0.2 トリオクチルトリメリテート 40 燐酸エステル 10
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ハロゲン化ビニル樹脂100重量部に次の一般
    式()で表わされるポリホスフエート化合物5
    〜70重量部を配合して成るハロゲン化ビニル樹脂
    組成物。 (式中、R1及びR2は各々独立して水素原子又は
    低級アルキル基を示し、nは1〜5を示す。)
JP14150882A 1982-08-13 1982-08-13 ハロゲン化ビニル樹脂組成物 Granted JPS5930845A (ja)

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JP14150882A JPS5930845A (ja) 1982-08-13 1982-08-13 ハロゲン化ビニル樹脂組成物

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JPS5930845A JPS5930845A (ja) 1984-02-18
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JP14150882A Granted JPS5930845A (ja) 1982-08-13 1982-08-13 ハロゲン化ビニル樹脂組成物

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JPS6430050A (en) * 1987-07-24 1989-01-31 Hitachi Ltd Rotary magnetic head device
DE602004004393T2 (de) * 2003-05-02 2008-02-21 Supresta Llc Alkylenverbrücktes bisphosphat und polyesterweichmacher enthaltende mischungen für vinylchloridharze

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