JPH0157148B2 - - Google Patents
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- JPH0157148B2 JPH0157148B2 JP57184638A JP18463882A JPH0157148B2 JP H0157148 B2 JPH0157148 B2 JP H0157148B2 JP 57184638 A JP57184638 A JP 57184638A JP 18463882 A JP18463882 A JP 18463882A JP H0157148 B2 JPH0157148 B2 JP H0157148B2
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- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
- C09B29/0803—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing SO3H, OSO3H
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
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Description
本発明は新規なジスアゾ染料に関する。
更に詳しくは式
遊離酸として式
〔式中Ｘ及びＹは一方が水素で、他方がSO3H基
を、R1及びR3は水素、メチル基又はメトオキシ
基を、R2及びR4は水素又はメチル基を、R5及び
R6は水素、メチル基、メトオキシ基、エトオキ
シ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物及びそれを用いるセル
ロース系繊維の染色法に関するものである。 本発明によるジスアゾ化合物は天然又は再生セ
ルロース繊維特に木綿及び木綿含有繊維の染色に
適し、諸堅牢度の優れる黄色〜橙色に染色する事
により特徴付けられる。 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としてナフトール染料、スレン染料、硫化染
料、反応性染料、直接染料等が提供されているが
要求される堅牢度に対する到達度、染色加工に於
ける操作又は工程管理の煩雑さ、染色廃水の処理
負荷等に関し一長一短の問題を含んでいる。 更にセルロース繊維と他種繊維の混紡又は交編
交織繊維、例えば、合成繊維とセルロース混紡繊
維特にポリエステルと木綿混紡繊維の染色に於い
ては分散染料に依るポリエステル繊維の染色加工
が高温酸性浴の条件となるため上記セルロース繊
維染色用染料等の染色条件と必ずしも一致せず多
くの場合、所謂二浴染色又は一浴二段染色の煩雑
さを要しており染色加工の効率化上、一浴一段化
が重要な課題となつている。 この課題に対し、染色加工に於ける操作又は工
程管理が簡略、容易であり加工条件の適応性が高
く、更に染色廃水の処理負担の少ない直接染料の
適用が考えられるが、一般に直接染料はセルロー
ス繊維特に木綿に於ける染色堅牢度殊に洗濯堅牢
度が低く、更に汗耐光堅牢度、塩素堅牢度等も不
充分なためその適応に限界がある。 本発明者はセルロース繊維染色加工の効率化、
合理化及び染色物の高堅牢度化という課題に着目
し検討の結果、これら課題を解決する式()のジ
スアゾ染料を見い出し発明に至つたものである。 式()で表わされる染料と類似構造の染料は一
般に多く知られており、例えばカラー・インデツ
クス・ダイレクト イエロー50（C.I.No.29025）、
特公昭33−7643号記載の染料、特開昭52−84233
号記載の染料等である。 しかしそれ等公知の染料はセルロース繊維染色
用とはいえ主として所謂レーヨン等の再生セルロ
ース繊維又は紙、パルプを染色対象としておりセ
ルロース繊維特に木綿への適用に多くの問題を有
している。以下の表にて公知の染料、本発明の染
料と比較する。
を、R1及びR3は水素、メチル基又はメトオキシ
基を、R2及びR4は水素又はメチル基を、R5及び
R6は水素、メチル基、メトオキシ基、エトオキ
シ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物及びそれを用いるセル
ロース系繊維の染色法に関するものである。 本発明によるジスアゾ化合物は天然又は再生セ
ルロース繊維特に木綿及び木綿含有繊維の染色に
適し、諸堅牢度の優れる黄色〜橙色に染色する事
により特徴付けられる。 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としてナフトール染料、スレン染料、硫化染
料、反応性染料、直接染料等が提供されているが
要求される堅牢度に対する到達度、染色加工に於
ける操作又は工程管理の煩雑さ、染色廃水の処理
負荷等に関し一長一短の問題を含んでいる。 更にセルロース繊維と他種繊維の混紡又は交編
交織繊維、例えば、合成繊維とセルロース混紡繊
維特にポリエステルと木綿混紡繊維の染色に於い
ては分散染料に依るポリエステル繊維の染色加工
が高温酸性浴の条件となるため上記セルロース繊
維染色用染料等の染色条件と必ずしも一致せず多
くの場合、所謂二浴染色又は一浴二段染色の煩雑
さを要しており染色加工の効率化上、一浴一段化
が重要な課題となつている。 この課題に対し、染色加工に於ける操作又は工
程管理が簡略、容易であり加工条件の適応性が高
く、更に染色廃水の処理負担の少ない直接染料の
適用が考えられるが、一般に直接染料はセルロー
ス繊維特に木綿に於ける染色堅牢度殊に洗濯堅牢
度が低く、更に汗耐光堅牢度、塩素堅牢度等も不
充分なためその適応に限界がある。 本発明者はセルロース繊維染色加工の効率化、
合理化及び染色物の高堅牢度化という課題に着目
し検討の結果、これら課題を解決する式()のジ
スアゾ染料を見い出し発明に至つたものである。 式()で表わされる染料と類似構造の染料は一
般に多く知られており、例えばカラー・インデツ
クス・ダイレクト イエロー50（C.I.No.29025）、
特公昭33−7643号記載の染料、特開昭52−84233
号記載の染料等である。 しかしそれ等公知の染料はセルロース繊維染色
用とはいえ主として所謂レーヨン等の再生セルロ
ース繊維又は紙、パルプを染色対象としておりセ
ルロース繊維特に木綿への適用に多くの問題を有
している。以下の表にて公知の染料、本発明の染
料と比較する。
【表】
【表】
表中 染色特性、堅牢度試験については以下の試
験規格に準拠している。 洗 濯 J.I.S.L0844（1973）Ａ−２ 汗耐光 J.I.S.L0888（1977）アルカリ性 塩 素 I.S.O.105−E03−1978有効塩素20ppm 高温酸性浴適性 130℃、PH4.5±0.5 表で明らかなように本発明の染料の優位性は明ら
かである。 本発明の式()のジスアゾ化合物は一般に以下
の方法にて製造出来る。 先ず予め下記の式()のアミノアゾ化合物及び
式()のアミノアゾ化合物を製造する。 〔式()及び式()式中Ｘ、Ｙ、R1、R2、R3及び
R4は前記と同じ意味を表わす。〕 式()のアミノアゾ化合物は通常２−アミノ−
３、６、８−ナフタレントリスルホン酸又は２−
アミノ−４、６、８−ナフタレントリスルホン酸
をジアゾ化し、相当するアニリン類又はアニリン
類（例えばアニリン、２−メチルアニリン、３−
メチルアニリン、２−メトオキシアニリン、３−
メトオキシアニリン、２，５−ジメチルアニリ
ン、２−メトオキシ−５−メチルアニリン等）の
Ｎ−ω−メタンスルホン酸とカツプリングし又は
カツプリング後加水分解する事により製造する。 同様に式()のアミノアゾ化合物は２−アミノ
−４，８−ナフタレンジスルホン酸をジアゾ化し
前記したようなアニリン類又はアニリン類のＮ−
ω−メタンスルホン酸とカツプリングし又はカツ
プリング後加水分解する事により製造される。 次に三ハロゲン化シアヌル（例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌル）と
上記式()及び()のアミノアゾ化合物を任意の
順序で縮合し、更に下記の式()の置換アミノベ
ンゼンスルホン酸類 〔式中、R5及びR6は各々独立に水素、メチル基、
エチル基、メトオキシ基、エトオキシ基、アシル
アミノ基、塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシ
ル基を表わす〕 （例えば２−アミノベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−メトオキシベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−４−メトオキシベンゼン
スルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−アセチル
アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ク
ロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３，６−
ジクロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−ヒドロキシ−５−カルボキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスル
ホン酸等）と縮合し式()のジスアゾ化合物を得
る。 三ハロゲン化シアヌルと各々の縮合反応は一般
的な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応
条件は以下の如くである。 第一の縮合は温度０〜25℃及びPH３〜７、好適
には温度５〜15℃及びPH４〜6.5、第二の縮合は
温度30〜80℃及びPH５〜８、好適には温度50〜70
℃及びPH６〜７、第三の縮合は温度70〜105℃及
びPH２〜６、好適には温度80〜100℃及びPH３〜
５等である。 得られる式()のジスアゾ化合物は通常の方法
にて単離される。即ち反応液を蒸発濃縮するか又
は通常の方法により塩析し過分離し乾燥を行え
ば良い。 本発明によるジスアゾ化合物は良好な直接染色
性、高温酸性浴適性を有し天然又は再生セルロー
ス繊維特に木綿及び木綿含有繊維を諸堅牢度特に
湿潤堅牢度に優れる黄色〜橙色に染色する事によ
り特徴づけられる。 更に特記すべきは木綿含有繊維例えば合成繊維
と木綿混紡繊維特にポリエステル繊維と木綿混紡
繊維をポリエステル用分散染料併用のもと高温酸
性一浴染色が出来る事である。 以下実施例にて更に詳しく説明する。 実施例 １ ジアゾ化された２−アミノ−３，６，８−ナフ
タレントリスルホン酸をアニリン−ω−メタンス
ルホン酸に弱酸性にてカツプリングし、次いでそ
のω−メタンスルホン酸基をアルカリ溶液中で解
離させて得られた48.7部のアミノアゾ化合物を
400部の水に溶解した。この溶液に18.5部の塩化
シアヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウ
ムを添加する事によりPHを５〜６に調整し反応を
行つた。反応完了後この反応液に更にジアゾ化さ
れた２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン
酸を３−メチルアニリンに弱酸性にカツプリング
させて得られた42.1部のアミノアゾ化合物を400
部の水に溶解して加えこの混合物を徐々に加熱し
60〜70℃とし反応せしめた。 なお反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によ
りPHを６〜７に保持した。反応の完了後に26部の
３−アミノベンゼンスルホン酸を加えこの混合物
を90〜95℃に加熱し反応せしめた。反応中、炭酸
ナトリウムを添加する事によりPH４〜５に保持し
た。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え沈殿した結晶を別した。この化
合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に極めて良く溶解し黄色溶液を
与えその最大吸収波長（λmax）は390nmであつ
た。この化合物は木綿に対して高い直接性を示
し、黄色の染色物を与えた。 その染色堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光
４級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２ 染料を実施例１に従つて製造したが、第三の縮
合反応時26部の３−アミノベンゼンスルホン酸の
代りに26部の４−アミノベンゼンスルホン酸を使
用した。 生成した染料は下記式に相当していた。 この染料は水に極めて良く溶解し黄色溶液を与
えそのλmaxは390nmであつた。 この染料は木綿を均一な黄色に染色し、の染色
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 ３〜７ 染料を実施例１に従つて製造したが第三の縮合
時３−アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々相
当する式()のアミノベンゼンスルホン酸類を使
用した。生成した化合物及びその水溶液での
λmaxを示した。（第１表）
験規格に準拠している。 洗 濯 J.I.S.L0844（1973）Ａ−２ 汗耐光 J.I.S.L0888（1977）アルカリ性 塩 素 I.S.O.105−E03−1978有効塩素20ppm 高温酸性浴適性 130℃、PH4.5±0.5 表で明らかなように本発明の染料の優位性は明ら
かである。 本発明の式()のジスアゾ化合物は一般に以下
の方法にて製造出来る。 先ず予め下記の式()のアミノアゾ化合物及び
式()のアミノアゾ化合物を製造する。 〔式()及び式()式中Ｘ、Ｙ、R1、R2、R3及び
R4は前記と同じ意味を表わす。〕 式()のアミノアゾ化合物は通常２−アミノ−
３、６、８−ナフタレントリスルホン酸又は２−
アミノ−４、６、８−ナフタレントリスルホン酸
をジアゾ化し、相当するアニリン類又はアニリン
類（例えばアニリン、２−メチルアニリン、３−
メチルアニリン、２−メトオキシアニリン、３−
メトオキシアニリン、２，５−ジメチルアニリ
ン、２−メトオキシ−５−メチルアニリン等）の
Ｎ−ω−メタンスルホン酸とカツプリングし又は
カツプリング後加水分解する事により製造する。 同様に式()のアミノアゾ化合物は２−アミノ
−４，８−ナフタレンジスルホン酸をジアゾ化し
前記したようなアニリン類又はアニリン類のＮ−
ω−メタンスルホン酸とカツプリングし又はカツ
プリング後加水分解する事により製造される。 次に三ハロゲン化シアヌル（例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌル）と
上記式()及び()のアミノアゾ化合物を任意の
順序で縮合し、更に下記の式()の置換アミノベ
ンゼンスルホン酸類 〔式中、R5及びR6は各々独立に水素、メチル基、
エチル基、メトオキシ基、エトオキシ基、アシル
アミノ基、塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシ
ル基を表わす〕 （例えば２−アミノベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−メトオキシベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−４−メトオキシベンゼン
スルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−アセチル
アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ク
ロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３，６−
ジクロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−ヒドロキシ−５−カルボキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスル
ホン酸等）と縮合し式()のジスアゾ化合物を得
る。 三ハロゲン化シアヌルと各々の縮合反応は一般
的な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応
条件は以下の如くである。 第一の縮合は温度０〜25℃及びPH３〜７、好適
には温度５〜15℃及びPH４〜6.5、第二の縮合は
温度30〜80℃及びPH５〜８、好適には温度50〜70
℃及びPH６〜７、第三の縮合は温度70〜105℃及
びPH２〜６、好適には温度80〜100℃及びPH３〜
５等である。 得られる式()のジスアゾ化合物は通常の方法
にて単離される。即ち反応液を蒸発濃縮するか又
は通常の方法により塩析し過分離し乾燥を行え
ば良い。 本発明によるジスアゾ化合物は良好な直接染色
性、高温酸性浴適性を有し天然又は再生セルロー
ス繊維特に木綿及び木綿含有繊維を諸堅牢度特に
湿潤堅牢度に優れる黄色〜橙色に染色する事によ
り特徴づけられる。 更に特記すべきは木綿含有繊維例えば合成繊維
と木綿混紡繊維特にポリエステル繊維と木綿混紡
繊維をポリエステル用分散染料併用のもと高温酸
性一浴染色が出来る事である。 以下実施例にて更に詳しく説明する。 実施例 １ ジアゾ化された２−アミノ−３，６，８−ナフ
タレントリスルホン酸をアニリン−ω−メタンス
ルホン酸に弱酸性にてカツプリングし、次いでそ
のω−メタンスルホン酸基をアルカリ溶液中で解
離させて得られた48.7部のアミノアゾ化合物を
400部の水に溶解した。この溶液に18.5部の塩化
シアヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウ
ムを添加する事によりPHを５〜６に調整し反応を
行つた。反応完了後この反応液に更にジアゾ化さ
れた２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン
酸を３−メチルアニリンに弱酸性にカツプリング
させて得られた42.1部のアミノアゾ化合物を400
部の水に溶解して加えこの混合物を徐々に加熱し
60〜70℃とし反応せしめた。 なお反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によ
りPHを６〜７に保持した。反応の完了後に26部の
３−アミノベンゼンスルホン酸を加えこの混合物
を90〜95℃に加熱し反応せしめた。反応中、炭酸
ナトリウムを添加する事によりPH４〜５に保持し
た。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え沈殿した結晶を別した。この化
合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に極めて良く溶解し黄色溶液を
与えその最大吸収波長（λmax）は390nmであつ
た。この化合物は木綿に対して高い直接性を示
し、黄色の染色物を与えた。 その染色堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光
４級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２ 染料を実施例１に従つて製造したが、第三の縮
合反応時26部の３−アミノベンゼンスルホン酸の
代りに26部の４−アミノベンゼンスルホン酸を使
用した。 生成した染料は下記式に相当していた。 この染料は水に極めて良く溶解し黄色溶液を与
えそのλmaxは390nmであつた。 この染料は木綿を均一な黄色に染色し、の染色
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 ３〜７ 染料を実施例１に従つて製造したが第三の縮合
時３−アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々相
当する式()のアミノベンゼンスルホン酸類を使
用した。生成した化合物及びその水溶液での
λmaxを示した。（第１表）
【表】
各々木綿を均一な黄色に染色し、堅牢度は良好
であつた。 実施例 ８ ジアゾ化された２−アミノ−３，６，８−ナフ
タレントリスルホン酸を３−メチルアニリンに弱
酸性でカツプリングさせて得られた50.1部のアミ
ノアゾ化合物を400部の水に溶解した。 この溶液に18.5部の塩化シアヌルを５〜10℃に
て加えた後、炭酸ナトリウムを添加する事により
PHを５〜６に保持した。反応の完了後にジアゾ化
された２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホ
ン酸を３−メチルアニリンに弱酸性でカツプリン
グさせて得られた42.1部のアミノアゾ化合物を
400部の水に溶解したものを加え混合物を60〜70
℃に加熱し反応せしめた。反応中炭酸ナトリウム
を添加する事によりPHを６〜７に保持した。次い
で26部の４−アミノベンゼンスルホン酸を加え混
合物を90〜95℃に加熱し反応せしめた。反応中炭
酸ナトリウムを添加しPH４〜５に保持した。反応
完了後に反応液に20パーセントの塩化ナトリウム
を加え析出した結晶を別した。この化合物は下
記式に相当していた。 この化合物は水に溶解して黄色溶液を与えその
λmaxは395nmを示した。このものは木綿に対し
高い直接性を有し鮮明な帯赤黄色の染色物を与え
た。その染色堅牢度は耐光６級、洗濯４級、汗耐
光４級、塩素４級であつた。 実施例 ９〜13 化合物を実施例８に従つて製造したが第三の縮
合時４−アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々
相当する式()のアミノベンゼンスルホン酸類を
使用した。生成した化合物とその水溶液のλmax
を示していた。（第２表）
であつた。 実施例 ８ ジアゾ化された２−アミノ−３，６，８−ナフ
タレントリスルホン酸を３−メチルアニリンに弱
酸性でカツプリングさせて得られた50.1部のアミ
ノアゾ化合物を400部の水に溶解した。 この溶液に18.5部の塩化シアヌルを５〜10℃に
て加えた後、炭酸ナトリウムを添加する事により
PHを５〜６に保持した。反応の完了後にジアゾ化
された２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホ
ン酸を３−メチルアニリンに弱酸性でカツプリン
グさせて得られた42.1部のアミノアゾ化合物を
400部の水に溶解したものを加え混合物を60〜70
℃に加熱し反応せしめた。反応中炭酸ナトリウム
を添加する事によりPHを６〜７に保持した。次い
で26部の４−アミノベンゼンスルホン酸を加え混
合物を90〜95℃に加熱し反応せしめた。反応中炭
酸ナトリウムを添加しPH４〜５に保持した。反応
完了後に反応液に20パーセントの塩化ナトリウム
を加え析出した結晶を別した。この化合物は下
記式に相当していた。 この化合物は水に溶解して黄色溶液を与えその
λmaxは395nmを示した。このものは木綿に対し
高い直接性を有し鮮明な帯赤黄色の染色物を与え
た。その染色堅牢度は耐光６級、洗濯４級、汗耐
光４級、塩素４級であつた。 実施例 ９〜13 化合物を実施例８に従つて製造したが第三の縮
合時４−アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々
相当する式()のアミノベンゼンスルホン酸類を
使用した。生成した化合物とその水溶液のλmax
を示していた。（第２表）
【表】
【表】
各々木綿を鮮明な帯赤黄色に染色し堅牢度は良
好であつた。 実施例 14〜17 次の式で示される化合物を合成し、木綿の染色
を行つた。 実施例 18 木綿の常圧染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を4000部の水に
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を加えて溶
解し約30℃の染浴として調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分かけて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。染色された木綿ジヤージ編物をポリア
ミン系フイツクス剤にて処理した後湯洗水洗し乾
燥した。 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 19 木綿の高温酸性浴染色 実施例１のジスアゾ化合物を使用し実施例18と
同様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しPH4.5の
染浴として調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ約50
分かけて130℃に昇温し同温度にて30分間保持し
た。（密閉加圧式染色機使用） 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。 高温酸性浴というポリエステルと木綿混紡繊維
の染色を想定した条件下にて染着不良分解等の問
題もなく実施例18に相当する同等の結果であつ
た。 実施例 20 ポリエステル／木綿混紡品の高温一浴染色 実施例８のジスアゾ化合物0.5部、無水硫酸ナ
トリウム100部、Kayalon Polyester Light
Yellow 5G−Ｓ（日本化薬製、分散染料）1.0部、
Kayalon Polyester Yellow BRL−Ｓ（日本化薬
製、分散染料）0.3部、酢酸ナトリウム・３水塩
6.4部、酢酸4.2部、水4000部にてPH4.5の染浴を調
製する。 この染浴を50℃とし、ポリエステル、木綿
（50／50）混紡品200部を繰り入れ約40分間にて
130℃に昇温し、同温度にて45分間染色した後15
分間で90℃迄降温させ、更に15分間保持した。染
色物をとり出し水洗後ポリアミン系フイツクス剤
にて処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾燥
した。 鮮明な黄色に染色されたポリエステル／木綿混
紡品が得られ、その堅牢度は極めて良好であつ
た。
好であつた。 実施例 14〜17 次の式で示される化合物を合成し、木綿の染色
を行つた。 実施例 18 木綿の常圧染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を4000部の水に
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を加えて溶
解し約30℃の染浴として調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分かけて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。染色された木綿ジヤージ編物をポリア
ミン系フイツクス剤にて処理した後湯洗水洗し乾
燥した。 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 19 木綿の高温酸性浴染色 実施例１のジスアゾ化合物を使用し実施例18と
同様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しPH4.5の
染浴として調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ約50
分かけて130℃に昇温し同温度にて30分間保持し
た。（密閉加圧式染色機使用） 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。 高温酸性浴というポリエステルと木綿混紡繊維
の染色を想定した条件下にて染着不良分解等の問
題もなく実施例18に相当する同等の結果であつ
た。 実施例 20 ポリエステル／木綿混紡品の高温一浴染色 実施例８のジスアゾ化合物0.5部、無水硫酸ナ
トリウム100部、Kayalon Polyester Light
Yellow 5G−Ｓ（日本化薬製、分散染料）1.0部、
Kayalon Polyester Yellow BRL−Ｓ（日本化薬
製、分散染料）0.3部、酢酸ナトリウム・３水塩
6.4部、酢酸4.2部、水4000部にてPH4.5の染浴を調
製する。 この染浴を50℃とし、ポリエステル、木綿
（50／50）混紡品200部を繰り入れ約40分間にて
130℃に昇温し、同温度にて45分間染色した後15
分間で90℃迄降温させ、更に15分間保持した。染
色物をとり出し水洗後ポリアミン系フイツクス剤
にて処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾燥
した。 鮮明な黄色に染色されたポリエステル／木綿混
紡品が得られ、その堅牢度は極めて良好であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として式 〔式中Ｘ及びＹは一方が水素で、他方がSO3H基
を、R1及びR3は水素、メチル基又はメトオキシ
基を、R2及びR4は水素又はメチル基を、R5及び
R6は水素、メチル基、メトオキシ基、エトオキ
シ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物 ２ 遊離酸として 〔式中Ｘ及びＹは一方が水素で、他方がSO3H基
を、R1及びR3は水素、メチル基又はメトオキシ
基を、R2及びR4は水素又はメチル基を、R5及び
R6は水素、メチル基、メトオキシ基、エトオキ
シ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わ
す。〕 で示される化合物を用いることを特徴とするセル
ロース系繊維の染色法
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57184638A JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
| GB08326662A GB2131824B (en) | 1982-10-22 | 1983-10-05 | Water-soluble disazo compounds |
| US06/539,746 US4542208A (en) | 1982-10-22 | 1983-10-06 | Disazo compounds for dyeing cellulosic fibers |
| DE19833337799 DE3337799A1 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-18 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben in einem faerbeverfahren |
| CH5723/83A CH653357A5 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-20 | Disazoverbindungen. |
| KR1019830004992A KR840006815A (ko) | 1982-10-22 | 1983-10-21 | 디아조 화합물과 그 제법 및 그것을 사용하는 염색법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57184638A JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5974163A JPS5974163A (ja) | 1984-04-26 |
| JPH0157148B2 true JPH0157148B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=16156730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57184638A Granted JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4542208A (ja) |
| JP (1) | JPS5974163A (ja) |
| KR (1) | KR840006815A (ja) |
| CH (1) | CH653357A5 (ja) |
| DE (1) | DE3337799A1 (ja) |
| GB (1) | GB2131824B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPS61190561A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系反応性染料 |
| GB8801486D0 (en) * | 1988-01-22 | 1988-02-24 | Ici Plc | Water-soluble dye |
| EP0348344B1 (de) * | 1988-06-21 | 1993-12-29 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe |
| US5644040A (en) * | 1994-12-02 | 1997-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use |
| GB9619573D0 (en) | 1996-09-19 | 1996-10-30 | Zeneca Ltd | Monoazo inkjet dyes |
| WO2006103414A2 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Disazodyes for ink-jet printing |
| JP2007099880A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料水溶液、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| DE502006003269D1 (de) * | 2006-07-27 | 2009-05-07 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Bisazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5511708B2 (ja) * | 1972-10-16 | 1980-03-27 | ||
| JPS5215712B2 (ja) * | 1972-12-06 | 1977-05-02 | ||
| JPS5150326A (ja) * | 1974-10-30 | 1976-05-01 | Nippon Kayaku Kk | Shinkijisuazosenryono seizoho |
| CH606321A5 (ja) * | 1974-12-20 | 1978-10-31 | Sandoz Ag | |
| JPS5284233A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Sandoz Ag | Disazo compounds and process for producing same and dyeing method |
| DE2847912A1 (de) * | 1978-11-04 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP57184638A patent/JPS5974163A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-05 GB GB08326662A patent/GB2131824B/en not_active Expired
- 1983-10-06 US US06/539,746 patent/US4542208A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-18 DE DE19833337799 patent/DE3337799A1/de not_active Ceased
- 1983-10-20 CH CH5723/83A patent/CH653357A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-21 KR KR1019830004992A patent/KR840006815A/ko not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2131824A (en) | 1984-06-27 |
| DE3337799A1 (de) | 1984-04-26 |
| GB2131824B (en) | 1986-02-12 |
| KR840006815A (ko) | 1984-12-03 |
| JPS5974163A (ja) | 1984-04-26 |
| US4542208A (en) | 1985-09-17 |
| GB8326662D0 (en) | 1983-11-09 |
| CH653357A5 (de) | 1985-12-31 |
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