JPH0212960B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0212960B2 JPH0212960B2 JP17647786A JP17647786A JPH0212960B2 JP H0212960 B2 JPH0212960 B2 JP H0212960B2 JP 17647786 A JP17647786 A JP 17647786A JP 17647786 A JP17647786 A JP 17647786A JP H0212960 B2 JPH0212960 B2 JP H0212960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- saturated solution
- ginsenoside
- water
- column chromatography
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、ジンセノサイド―Rg1の精製法に
関するものである。
関するものである。
（ジンセノサイド―Rg1）
ジンセノサイド―Rg1は、下式で示される化合
物であり、オタネニンジン（Panax ginseng C.
A.Mey）の根に含まれている。
物であり、オタネニンジン（Panax ginseng C.
A.Mey）の根に含まれている。
人蔘は、中国医学の重要な薬物として古くから
知られ、日本薬局方においても修治法の違いによ
り、「ニンジン」又は「コウジン」として収載さ
れている。人蔘の成分のうち、サポニンとして
は、ジンセノサイド―Rg1など捨数種のものが知
られている。これらは混合された状態として含ま
れている。従つて、これらの混合物からジンセノ
サイド―Rg1だけを分離することは容易でない。
知られ、日本薬局方においても修治法の違いによ
り、「ニンジン」又は「コウジン」として収載さ
れている。人蔘の成分のうち、サポニンとして
は、ジンセノサイド―Rg1など捨数種のものが知
られている。これらは混合された状態として含ま
れている。従つて、これらの混合物からジンセノ
サイド―Rg1だけを分離することは容易でない。
ところで、ジンセノサイド―Rg1は、はじめ中
枢賦活作用を有することが知られていたが、近年
血小板凝集抑制作用を有することが明らかにさ
れ、動脈硬化を防止するに有効であるとされるに
至つた（中西幸三他、1982、臨床と研究 59，
3671―3674）。さらに最近では、ジンセノサイド
―Rg1は、高脂血症動物の血中脂質を改善する作
用を持つことも明らかにされるに至つた（山本昌
弘他、和漢医薬学会誌２，377〜385）。また、ジ
ンセノサイド―Rg1は、第11改正日本薬局方の
「コウジン」及び「ニンジン」において、確認試
験の薄層クロマトグラフ用標準試薬として用いら
れるに至つている。かくして、ジンセノサイド―
Rg1は、化合物として重要なものとなり、従つて
これを精製するに適当な方法を案出する必要が生
じた。
枢賦活作用を有することが知られていたが、近年
血小板凝集抑制作用を有することが明らかにさ
れ、動脈硬化を防止するに有効であるとされるに
至つた（中西幸三他、1982、臨床と研究 59，
3671―3674）。さらに最近では、ジンセノサイド
―Rg1は、高脂血症動物の血中脂質を改善する作
用を持つことも明らかにされるに至つた（山本昌
弘他、和漢医薬学会誌２，377〜385）。また、ジ
ンセノサイド―Rg1は、第11改正日本薬局方の
「コウジン」及び「ニンジン」において、確認試
験の薄層クロマトグラフ用標準試薬として用いら
れるに至つている。かくして、ジンセノサイド―
Rg1は、化合物として重要なものとなり、従つて
これを精製するに適当な方法を案出する必要が生
じた。
（従来の技術）
ところが、今までは、カラムクロマトグラフイ
ー（以下、これをカラムクロマトという）によつ
て生薬の抽出物から分離できることが知られてい
るだけであつた。すなわち、上記のような多種類
のサポニン含有物をカラムクロマトによつて分画
してジンセノサイド―Rg1（以下、これをRg1とい
う）を得て来たが、実際には、それだけではまだ
純粋でないので、これを純粋にするために、これ
を一旦アセチル誘導体に変化させてこれを分離
し、その後アセチル誘導体からアセチル基を除去
してRg1に戻す、という複雑な方法が採用され
た。（Y.NAGAI他、Tetrahedron Vol.27，
pp881〔1971〕）。また、そこでは、こうして得ら
れたRg1をさらにｎ―ブタノール―メチルエチル
ケトン中で再結晶により精製していた。しかし、
このような精製方法は甚だ複雑で工業的に実施容
易ではない。
ー（以下、これをカラムクロマトという）によつ
て生薬の抽出物から分離できることが知られてい
るだけであつた。すなわち、上記のような多種類
のサポニン含有物をカラムクロマトによつて分画
してジンセノサイド―Rg1（以下、これをRg1とい
う）を得て来たが、実際には、それだけではまだ
純粋でないので、これを純粋にするために、これ
を一旦アセチル誘導体に変化させてこれを分離
し、その後アセチル誘導体からアセチル基を除去
してRg1に戻す、という複雑な方法が採用され
た。（Y.NAGAI他、Tetrahedron Vol.27，
pp881〔1971〕）。また、そこでは、こうして得ら
れたRg1をさらにｎ―ブタノール―メチルエチル
ケトン中で再結晶により精製していた。しかし、
このような精製方法は甚だ複雑で工業的に実施容
易ではない。
因みに、上記の文献ではこうして精製された化
合物が、セミクリスタルであつたと記載され、融
点194〜196.5℃で、〔α〕19 D＝＋32゜（ピリジン）の
性質を持つと報告されていた。
合物が、セミクリスタルであつたと記載され、融
点194〜196.5℃で、〔α〕19 D＝＋32゜（ピリジン）の
性質を持つと報告されていた。
（発明が解決しようとする問題点）
この発明は、上述のようなサポニンの混合物の
中から、Rg1だけを簡単に分離する方法を提供す
ることにある。
中から、Rg1だけを簡単に分離する方法を提供す
ることにある。
（問題を解決するための手段）
この発明者は、カラムクロマトによつてRg1を
分画しただけでは、純度のよいRg1を得るのが困
難であることを知つた。ところが、カラムクロマ
トによつて得た分画物を冷水、例えば４℃の水に
溶解して飽和溶液を作り、この飽和溶液を分離し
てこれをより高い温度、例えば28℃の温度にする
と、Rg1が水溶液中に析出してくることを見出し
た。しかも、その析出物が美麗な結晶となること
を見出した。さらに、この発明者は、Rg1が、通
常の有機化合物、とくにそこに混在する他の化合
物と異なり、常温付近においては高温ほど、溶解
度を減少させる特性を持つこと、及びそのために
上述のような結果が得られることを見出した。こ
の発明は、このような知見に基づいてなされたも
のである。
分画しただけでは、純度のよいRg1を得るのが困
難であることを知つた。ところが、カラムクロマ
トによつて得た分画物を冷水、例えば４℃の水に
溶解して飽和溶液を作り、この飽和溶液を分離し
てこれをより高い温度、例えば28℃の温度にする
と、Rg1が水溶液中に析出してくることを見出し
た。しかも、その析出物が美麗な結晶となること
を見出した。さらに、この発明者は、Rg1が、通
常の有機化合物、とくにそこに混在する他の化合
物と異なり、常温付近においては高温ほど、溶解
度を減少させる特性を持つこと、及びそのために
上述のような結果が得られることを見出した。こ
の発明は、このような知見に基づいてなされたも
のである。
（発明の要旨）
この発明は、Rg1が含まれている材料を水に溶
解して、０℃〜20℃の範囲内の特定温度における
飽和溶液を作つてこれを分離し、この飽和溶液を
20℃〜30℃の温度に維持して、水溶液中に析出す
る結晶性固体を取出すことを特徴とする、Rg1の
精製法に関するものである。
解して、０℃〜20℃の範囲内の特定温度における
飽和溶液を作つてこれを分離し、この飽和溶液を
20℃〜30℃の温度に維持して、水溶液中に析出す
る結晶性固体を取出すことを特徴とする、Rg1の
精製法に関するものである。
この発明では、Rg1が含まれている材料とし
て、カラムクロマトによつて分画したものを用い
る。カラムクロマトは筒内に固体を充填して固定
相とし、その一端に試料の混合物を置き、適当な
展開剤で混合物を固定相中に移動させ、各成分の
吸着性や分配係数の相違に基づく移動速度の差を
利用して、混合物を分離する方法である。固定相
を構成する固体としては色々なものを用いること
ができ、例えばシリカゲル、活性アルミナ等を用
いることができ、展開剤としては種々の溶媒やガ
スを用いることができる。カラムクロマトは、こ
のように混合物の分離方法の一つであるから、
Rg1は当然カラムクロマトによつて分離できるは
ずである。しかし、実際にカラムクロマトによつ
て純度の高いRg1を得るには、煩瑣な操作が必要
とされ、従つて多くの時間と資材とが必要とされ
る。しかも、カラムクロマトによつて得られた材
料は、ジンセノサイドRg3，Rg2，Rf等を伴ない
やすく、これらをカラムクロマトによつて除去し
ようとすれば、収率の低下が極めて大きくなる。
て、カラムクロマトによつて分画したものを用い
る。カラムクロマトは筒内に固体を充填して固定
相とし、その一端に試料の混合物を置き、適当な
展開剤で混合物を固定相中に移動させ、各成分の
吸着性や分配係数の相違に基づく移動速度の差を
利用して、混合物を分離する方法である。固定相
を構成する固体としては色々なものを用いること
ができ、例えばシリカゲル、活性アルミナ等を用
いることができ、展開剤としては種々の溶媒やガ
スを用いることができる。カラムクロマトは、こ
のように混合物の分離方法の一つであるから、
Rg1は当然カラムクロマトによつて分離できるは
ずである。しかし、実際にカラムクロマトによつ
て純度の高いRg1を得るには、煩瑣な操作が必要
とされ、従つて多くの時間と資材とが必要とされ
る。しかも、カラムクロマトによつて得られた材
料は、ジンセノサイドRg3，Rg2，Rf等を伴ない
やすく、これらをカラムクロマトによつて除去し
ようとすれば、収率の低下が極めて大きくなる。
この発明では、Rg1が含まれている材料を水に
溶解して、まず飽和溶液を作る。水としては、イ
オン交換樹脂によつてイオンを除いた水、又は蒸
溜水を用いることが好ましい。飽和溶液を作る温
度はなるべく低温であることが望ましく、具体的
には０℃ないし20℃の範囲内の特定温度とするこ
とができる。飽和溶液を得るためには、当然のこ
とながら、Rg1が含まれている多量の材料を水に
入れ、数捨分間よく撹拌して溶解させ、不溶解分
を除くことによつて、飽和溶液とすることが望ま
しい。
溶解して、まず飽和溶液を作る。水としては、イ
オン交換樹脂によつてイオンを除いた水、又は蒸
溜水を用いることが好ましい。飽和溶液を作る温
度はなるべく低温であることが望ましく、具体的
には０℃ないし20℃の範囲内の特定温度とするこ
とができる。飽和溶液を得るためには、当然のこ
とながら、Rg1が含まれている多量の材料を水に
入れ、数捨分間よく撹拌して溶解させ、不溶解分
を除くことによつて、飽和溶液とすることが望ま
しい。
この発明では、上記の飽和溶液を20゜〜30℃の
温度に維持して、Rg1を析出させる。例えば、４
℃で飽和溶液を得たときは、これを28℃に一夜放
置して溶液中に固体を析出させる。このように、
低温で得た飽和溶液を高温に維持して、溶液中に
固体が析出することは、極めて珍らしいことであ
る。これは前述のように、Rg1が通常の化合物と
異なつて、常温付近において高温ほど水に対する
溶解度を減少させる。という特性に基づいて起る
ことである。
温度に維持して、Rg1を析出させる。例えば、４
℃で飽和溶液を得たときは、これを28℃に一夜放
置して溶液中に固体を析出させる。このように、
低温で得た飽和溶液を高温に維持して、溶液中に
固体が析出することは、極めて珍らしいことであ
る。これは前述のように、Rg1が通常の化合物と
異なつて、常温付近において高温ほど水に対する
溶解度を減少させる。という特性に基づいて起る
ことである。
この発明では、上述のようにして水溶液中に固
体を析出させたのち、この固体を取出す。このた
めには、水溶液を傾瀉し、又は過する。こうし
て取出された固体は、美麗な結晶であつて、しか
も純度の高いRg1である。
体を析出させたのち、この固体を取出す。このた
めには、水溶液を傾瀉し、又は過する。こうし
て取出された固体は、美麗な結晶であつて、しか
も純度の高いRg1である。
（発明の効果）
この発明方法によれば、Rg1が含まれている材
料を水に溶解して、0゜〜20℃の範囲内の特定温度
における飽和溶液を作つてこれを分離し、この飽
和溶液を20〜30℃の温度に維持して、水溶液中に
析出する結晶性固体を取出すだけで、Rg1を結晶
として分離することができる。しかも、0゜〜20℃
の範囲内の特定温度も、また、20〜30℃の温度
も、何れも極めてありふれた温度であるので、こ
の温度に維持することが容易である。その上に、
こうして得られた結晶は美麗である。さらに、こ
うして得られた結晶の量が多い。例えば、４℃に
おいては、10ｇのRg1を水100Ωに溶解させるこ
とができる。これは28℃にすると、これから７ｇ
ものRg1の結晶を析出させることができるので、
70％もの収率でRg1を析出させることができるこ
ととなり、従つて収率がよい。この発明は、この
ように顕著な効果をもたらすものである。
料を水に溶解して、0゜〜20℃の範囲内の特定温度
における飽和溶液を作つてこれを分離し、この飽
和溶液を20〜30℃の温度に維持して、水溶液中に
析出する結晶性固体を取出すだけで、Rg1を結晶
として分離することができる。しかも、0゜〜20℃
の範囲内の特定温度も、また、20〜30℃の温度
も、何れも極めてありふれた温度であるので、こ
の温度に維持することが容易である。その上に、
こうして得られた結晶は美麗である。さらに、こ
うして得られた結晶の量が多い。例えば、４℃に
おいては、10ｇのRg1を水100Ωに溶解させるこ
とができる。これは28℃にすると、これから７ｇ
ものRg1の結晶を析出させることができるので、
70％もの収率でRg1を析出させることができるこ
ととなり、従つて収率がよい。この発明は、この
ように顕著な効果をもたらすものである。
以下に実施例を挙げて、この発明方法の詳細を
説明する。
説明する。
実施例
カラムクロマトの分画により得られ溶媒を除去
したジンセノサイド―Rg1含有の粉末10ｇを、脱
イオン水100mlに４℃で撹拌しながら溶解し、残
渣を過した。こうして得られた溶液を28℃に一
夜放置したところ、溶液中に結晶が析出してい
た。この結晶を過して取出し、乾燥して７ｇの
結晶を得た。
したジンセノサイド―Rg1含有の粉末10ｇを、脱
イオン水100mlに４℃で撹拌しながら溶解し、残
渣を過した。こうして得られた溶液を28℃に一
夜放置したところ、溶液中に結晶が析出してい
た。この結晶を過して取出し、乾燥して７ｇの
結晶を得た。
この結晶は、融点208―211℃、〔α〕22 D：＋33.9゜
であつた。この結晶は、薄層クロマトグラフイー
（クロロホルム：メタノール：水＝65：35：10）
（下層）により、夾雑物を含まないことが確認さ
れた。
であつた。この結晶は、薄層クロマトグラフイー
（クロロホルム：メタノール：水＝65：35：10）
（下層）により、夾雑物を含まないことが確認さ
れた。
Claims (1)
- １ ジンセノサイド―Rg1が含まれている材料を
水に溶解して、0゜〜20℃の範囲内の特定温度にお
ける飽和溶液を作り、その飽和溶液を20゜〜30℃
の温度に維持して、水溶液中に析出する結晶性固
体を分離することを特徴とする、ジンセノサイド
―Rg1の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17647786A JPS6333393A (ja) | 1986-07-26 | 1986-07-26 | ジンセノサイド−Ｒｇ↓１の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17647786A JPS6333393A (ja) | 1986-07-26 | 1986-07-26 | ジンセノサイド−Ｒｇ↓１の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333393A JPS6333393A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0212960B2 true JPH0212960B2 (ja) | 1990-03-30 |
Family
ID=16014354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17647786A Granted JPS6333393A (ja) | 1986-07-26 | 1986-07-26 | ジンセノサイド−Ｒｇ↓１の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6333393A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0575638U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-15 | 山武ハネウエル株式会社 | 現場型計器 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532234A (zh) * | 2010-12-10 | 2012-07-04 | 北京本草天源药物研究院 | 一种人参皂苷Rg1的提取纯化方法 |
-
1986
- 1986-07-26 JP JP17647786A patent/JPS6333393A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0575638U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-15 | 山武ハネウエル株式会社 | 現場型計器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6333393A (ja) | 1988-02-13 |
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