【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は、
一般式
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は、ハロゲン原子あるいは炭素
原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、前記
ジオキサン環はトランス配置である。〕
で表わされる化合物である。
結晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Sehadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18、127〜128（1971）によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heijmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier等〔APPLIED PHXSICS
LETTERS 13、91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45、
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型においては、Ｇ・Bauerによつて
Mol.Cryst.Lig Cryst.63 45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセ
ルの厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルで
は、△ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このように△ｎ・ｄの値
が一定値に設定されるから、△ｎの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。従つて、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答
速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製
作するのに極めて重要な材料である。一方、実用
可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマ
チツク相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチツク相を有する化合物から成る数種又は
それ以上の成分を混合することによつて調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範
囲に亘つてネマチツク相を有することが要求され
ているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴
ない、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡
張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチツク相一等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度の高いネマチツク液晶化合物が必要
とされている。
本発明に係る式（）の化合物は、大きな△ｎ
と高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
△ｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。
本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。
第１段階−２−ｎ−アルキル−１，３−プロパン
ジオールとＰ−ヨードベンズアルデヒドとをト
ルエンの如き溶媒中に反応させることにより式
（）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶
媒中で、ビス（トリフエニルフオスフイン）パ
ラジウム（）クロライドの如き触媒を用い
て、４−ｎ−アルキルフエニルアセチレンある
いは、４−ハロゲノフエニルアセチレンと反応
させて式（）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
The present invention relates to novel nematic liquid crystal compounds of tolan derivatives useful as electro-optic display materials.
The novel nematic liquid crystal compound provided by the present invention has the general formula [In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R' represents a halogen atom or a linear alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and the dioxane ring is in a trans configuration. be. ] It is a compound represented by Typical crystal display cells include M. Sehadt and others [APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 , 127-128 (1971) or G.H. Heijmeier et al. [PROCEEDING OF THE IEEE56 1162-
1171 (1968)].
or G.H. Heilmeyer (G.H.
Heilmeier et al.〔APPLIED PHXSICS
LETTERS 13 , 91 (1968)] or D.
D L White et al. [JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45 ,
4718 (1974)]. The current mainstream among these liquid crystal display cells is a TN cell, which is a type of field effect cell. In this TN type, by G. Bauer,
As reported in Mol.Cryst.Lig Cryst. 63 45 (1981), the liquid crystal material filled in the cell is It is necessary to set the product of the refractive index anisotropy (Δn) and the cell thickness (d) μm to a certain value. In practically used liquid crystal display cells, the value of Δn·d is set to 0.5, 1.0, 1.6, or 2.2. Since the value of Δn·d is set to a constant value in this way, the value of d can be made small by using a liquid crystal material with a large value of Δn. If the value of d is small, the response time (τ)
is small according to the well-known relation ταd 2 . Therefore, a liquid crystal material with a large value of Δn is an extremely important material for producing a liquid crystal display cell that has a fast response speed and is free from interference fringes. On the other hand, most of the liquid crystal materials that can be used for practical purposes are usually prepared by mixing several or more components consisting of a compound that has a nematic phase near room temperature and a compound that has a nematic phase above room temperature. be done. Many of the above-mentioned mixed liquid crystals currently in practical use are required to have a nematic phase over the entire temperature range of -30°C to +65°C, but the variety of applied products for liquid crystal display cells is There is a demand for liquid crystal materials that extend the nematic liquid crystal temperature range to higher temperatures.
I) There is a need for nematic liquid crystal compounds with high transition temperatures. The compound of formula () according to the present invention has a large Δn
This is a new nematic liquid crystal compound with a high N-I transition temperature. Therefore, by mixing the compound of formula () with various parent liquid crystals, a practical mixed liquid crystal material having a large Δn and a high N-I transition temperature can be prepared. The compound of formula () according to the present invention can be produced according to the following production method. Step 1 - A compound of formula () is prepared by reacting 2-n-alkyl-1,3-propanediol and P-iodobenzaldehyde in a solvent such as toluene. Step 2 - The compound of formula () prepared in Step 1 is treated with 4- The compound of formula () is produced by reacting with n-alkylphenyl acetylene or 4-halogenophenyl acetylene. Table 1 lists the transition temperatures of representative compounds of formula () thus produced.
【表】
１ n−C３H７ n−C４H９ 83(C→N), 195(N〓I)
２ n−C３H７ F 118(C→N), 178(N〓I)
３ n−C６H１３ n−C４H９ 85(C→N), 176(N〓I)
４ n−C６H１３ F 113(C→N), 174(N〓I)
[Table] 1 n−C 3 H 7 n−C 4 H 9 83(C→N), 195(N〓I)
2 n−C 3 H 7 F 118(C→N), 178(N〓I)
3 n−C 6 H 13 n−C 4 H 9 85(C→N), 176(N〓I)
4 n−C 6 H 13 F 113(C→N), 174(N〓I)