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JPH021806B2 - - Google Patents
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JPH021806B2 - - Google Patents

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JPH021806B2
JPH021806B2 JP57154598A JP15459882A JPH021806B2 JP H021806 B2 JPH021806 B2 JP H021806B2 JP 57154598 A JP57154598 A JP 57154598A JP 15459882 A JP15459882 A JP 15459882A JP H021806 B2 JPH021806 B2 JP H021806B2
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Masayuki Kimura
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Yakult Honsha Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、抗菌性組成物、特にヒトの皮膚上に
おける有害微生物の増殖を抑制するのに有効な組
成物に関するものである。 ヒトの皮膚上には、プロピオニバクテリウム・
アクネス(Propionibacterium acnes)、プロピ
オニバクテリウム・アビダム
(Propionibacterium avidum)等のプロピオニ
バクテリウム属微生物が常在しており、これらの
微生物がなんらかの原因によつて増殖すると、に
きびの悪化や皮膚の炎症が起こると考えられてい
る。従来、このような皮膚の炎症を誘発する微生
物の増殖防止には、テトラサイクリン、エリスロ
マイシン、クリンダマイシン等の抗生物質が使用
されているが、これらの抗生物質は抗菌スペクト
ルが広すぎるため、皮膚上の有用微生物まで殺し
てしまうという欠点を持つ。 そこで本発明者らは、皮膚上の有害微生物、特
にプロピオニバクテリウム属細菌に対してなるべ
く選択的な作用を示す抗菌物質を求めて、従来か
ら抗菌活性ありと報告されているものを含む種々
の植物成分につきスクリーニングを行なつたので
ある。その結果、ヒトの皮膚と同じPH5.0〜5.5の
弱酸性領域において、単独で所期の抗菌活性を示
す物質は見いだされなかつたが、ケルセチンとル
チン、ケルセチンとイソラムネチン―3―O―ル
チノシド、またはこれら三者の混合物が、皮膚表
面のPH領域において、プロピオニバクテリウム属
菌に対しすぐれた抗菌活性を示すことを知り、本
発明を完成するに至つたのである。 すなわち、本発明は、ケルセチンならびにその
1〜10倍量(重量比)のルチンおよび/またはイ
ソラムネチン―3―O―ルチノシドが配合されて
いることを特徴とする抗菌性組成物を提供するも
のである。なお、ルチンおよびイソラムネチン―
3―O―ルチノシドを併用する場合はそれらの合
計量をケルセチンの1〜10倍量とする。 本発明の組成物を構成する上記3種類の化合物
は、それぞれ次のような分子構造を有するフラボ
ノイドである。 従来、ケルセチンについては、弱アルカリ性な
いし弱酸性において弱い抗菌活性のあることが報
告されているが、本発明者らが確認したところで
は、弱酸性におけるプロピオニバクテリウム属菌
に対する活性はきわめて弱いものである。したが
つてケルセチンは、それ単独ではとうてい皮膚用
薬剤や化粧品のための抗菌剤とはなりえないもの
である。 またルチンおよびイソラムネチン―3―O―ル
チノシドは、弱アルカリ性では弱い抗菌活性を示
すが、弱酸性では全く活性を示さない。 ところがこれらの3成分を上述のような特定の
比率で組合せて用いるときは、弱酸性下で強力な
抗菌作用を示すのであつて、このような協同作用
は、個々の成分について公知もしくは実験的に確
認された特性からは、とうてい予測することので
きないものであつた。また、後述するように、抗
菌作用を示すことが知られている槐花抽出物には
ルチンと微量のケルセチンおよびイソラムネチン
―3―O―ルチノシドが含まれているが、抽出物
中のルチンとイソラムネチン―3―O―ルチノシ
ドの合計量は通常ケルセチンの20倍以上であつ
て、本発明により確認された協同作用が現れる重
量比1〜10の範囲外にあり、その抗菌作用は弱
い。 本発明による抗菌性組成物の抗菌スペクトル
は、弱酸性条件下では皮膚の常在菌であるプロピ
オニバクテリウム・アクネスおよびプロピオニバ
クテリウム・アビダムに顕著であり、黄色ブドウ
球菌に中程度の活性を示すが、大腸菌および緑膿
菌に対しては静菌的に働くだけである。 本発明の抗菌性組成物の上記活性は、PH約5.0
〜5.5の弱酸性において最もすぐれており、中性
ないし弱アルカリ性では活性が低下する。補助成
分としてイソラムネチン―3―O―ルチノシドの
みを含有するものの場合、PH約7.5以上になると、
活性はほとんど失われる。一方、補助成分として
ルチンを含むものの場合は、弱アルカリ性で弱い
活性を示すが、これはルチンが単独で示す抗菌活
性である。 本発明の組成物の使用時におけるケルセチンの
濃度は、通常約0.2%(重量%、以下同じ)以上
であることが必要であり、0.2%未満では、ルチ
ンおよび/またはイソラムネチン―3―O―ルチ
ノシドをいかに多量に用いても十分な水準の抗菌
活性は得られない。好ましいケルセチンの濃度範
囲は約0.2〜0.6%であつて、0.6%をこえる高濃度
にしても、活性の増加はほとんどない。したがつ
て、ケルセチン濃度を約0.2〜0.6%にし、その1
〜10倍濃度のルチンおよび/またはイソラムネチ
ン―3―O―ルチノシドを共存させることにな
る。例えば、使用時のケルセチン濃度が0.4%の
場合、これに約0.4%以上のルチンまたは/およ
びイソラムネチン―3―O―ルチノシドを共存さ
せると弱い協同作用が現れ、共存させる量が約2
%以上になると協同作用は特に顕著となり、きわ
めて強い抗菌活性を示すに至る。それ以上ルチン
を増やしても効果はあまり変らず、ルチンが約4
%以上になると、活性はかえつて低下する。イソ
ラムネチン―3―O―ルチノシドの有効濃度も、
ルチンのそれとほぼ同様である。 以上のような特性により、本発明の組成物の抗
菌活性は弱酸性であるヒトの皮膚に塗布してプロ
ピオニバクテリウム・アクネス等に対する持続的
な抗菌作用を期待するにきぼ治療剤、にきび肌用
化粧水等の皮膚用薬剤、化粧品等に利用するのに
好適なものである。そして本発明の抗菌性組成物
は、ケルセチン、ルチンおよび/またはイソラム
ネチン―3―O―ルチノシドが他の薬剤もしくは
化粧品構成成分と配合されてなる皮膚用薬剤、化
粧品等の皮膚適用品であつてもよく、また上記皮
膚適用品に配合するための、ケルセチン、ルチン
および/またはイソラムネチン―3―O―ルチノ
シドからなる抗菌剤であつてもよい。 本発明組成物を製造するには、ケルセチン、ル
チンおよび/またはイソラムネチン―3―O―ル
チノシドを、それらの一部または全部を含有する
植物体抽出物から採取し、好適比率になるように
混合すればよい。 本発明の組成物の原料となり得る抽出物を与え
る植物の例としては、槐花(学名:Sophora
japonica)があり、生薬として販売されているこ
のものの乾燥粉末は、普通ケルセチンを0.7〜0.8
%、ルチンを15〜25%、イソラムネチン―3―O
―ルチノシドを約1%、含有する。これを例えば
エタノールやアセトン等の極性溶媒で抽出し、得
られる抽出物から必要とする成分を分離精製して
本発明の組成物に用いることができる。精製法の
一例を示すと、まず槐花抽出物を、セフアデツク
スLH−20を用いるクロマトグラフイーにより、
ケルセチン含有画分Aとルチンおよびイソラムネ
チン―3―O―ルチノシドを含む画分Bとに分け
る。画分Bを水に懸濁させ、クロロホルム−メタ
ノール混合溶媒(9:1)により低極性物質を抽
出除去した後、水相中のルチンの一部を50%メタ
ノールにて結晶化させ、残液をポリアミドドライ
カラムクロマトグラフイーにて分画してルチン含
有画分Cとイソラムネチン―3―O―ルチノシド
含有画分Dを得る。画分Dをシリカゲルクロマト
グラフイーにより精製すると、更に高純度のイソ
ラムネチン―3―O―ルチノシド画分を得ること
ができる。 なお槐花抽出物におけるルチン/ケルセチンの
重量比はふつう約20以上であつて、さきに述べた
本発明の組成物におけるルチン/ケルセチンの比
率1〜10の上限を越えた範囲にある。つまり、ケ
ルセチンに対してルチンが必要以上に多い状態で
あるから、槐花抽出物のみから本発明の組成物を
製造しようとするとルチンが余ることになるが、
過剰のルチンは、β―グルコシダーゼで処理して
加水分解することによりケルセチンに変換して本
発明の組成物に利用することができる。あるい
は、槐花抽出物をβ―グルコシダーゼで処理し、
その際、処理生成物におけるルチン/ケルセチン
比が約1〜10になるように、ルチンの一部分のみ
を加水分解して得られた生成物を精製して本発明
の組成物に使用することもできる。 また、槐花中に約0.2%含まれているケンペロ
ール―3―O―ルチノシドは、本発明の組成物に
おけるイソラムネチン―3―O―ルチノシドと同
じ役割をはたし得る物質であることが確認されて
おり、したがつて、槐花を原料として本発明の組
成物を製造する場合は、この物質を除去すること
なく利用することが望ましい。 以下実施例を示して本発明を説明する。 実施例 1 ケルセチン、ルチンおよびイソラムネチン―3
―O―ルチノシドの各々のメタノール溶液を調製
し、それらまたはそれらの混合液について下記の
方法により抗菌活性を調べた。 抗菌活性試験法:滅菌したGAMブイヨン培地
(PH5.5、寒天濃度:基層用1.5%、上層用0.75%)
を用意する。直径9cmのシヤレーに基層用培地16
mlをまき、この上に、プロピオニバクテリウム・
アビダムの菌液(新たに植えついで18〜20時間前
培養したもの)を菌数にして107〜108個混入した
上層用培地6ml(温度50℃)をまいて固める。試
験液25μlを直径8mmのペーパーデイスクにつけ、
このデイスクをドライヤーで乾かしたのち上記培
地上にのせる。デイスクをのせたまま18〜20時
間、37℃にて培養した後、デイスク周辺の、菌の
生育が阻止された円形部分(以下阻止円という)
の直径[mm]を測定する。 阻止円直径の測定結果を表1に示す。
【表】
【表】 ド
実施例 2 濃度8mg/mlのケルセチン溶液、濃度40mg/ml
のルチン溶液および濃度20mg/mlのイソラムネチ
ン―3―O―ルチノシド溶液(いずれもメタノー
ル溶液)を試験液として用意する。 別に、試験菌・プロピオニバクテリウム・アビ
ダムをGAM培地にsoft agarとしてまき、この上
に、上記試験液のいずれか1種または3種類各
25μlを付着させて乾燥した直径8mmのペーパーデ
イスクを置く。18〜20時間培養後の阻止円の直径
[mm]を測定する。 上記方法において、培地のPHを5.5〜8.0の範囲
で種々変更して得られた結果を下記の判定基準に
より判定した。 阻止円の直径[mm] 抗菌活性 0 − 0以上12未満 ± 12以上16未満 + 16以上20未満 ++ 20以上 +++ その結果を表2に示す。
【表】 実施例 3 ケルセチン0.6g、ルチン2.0g、およびイソラ
ムネチン―3―O―ルチノシド0.4gをエタノー
ル70mlと0.05M・α―ヒドロキシ―n―酪酸緩衝
液(PH5.0)30mlの混合液に均一に溶解させて、
液状のにきび治療剤を製造した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ケルセチンならびにその1〜10倍量(重量
    比)のルチンおよび/またはイソラムネチン―3
    ―O―ルチノシドが配合されていることを特徴と
    する抗菌性組成物。 2 組成物が皮膚用薬剤または化粧品である特許
    請求の範囲第1項記載の組成物。
JP57154598A 1982-09-07 1982-09-07 抗菌性組成物 Granted JPS5944313A (ja)

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JP57154598A JPS5944313A (ja) 1982-09-07 1982-09-07 抗菌性組成物

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JPS5944313A JPS5944313A (ja) 1984-03-12
JPH021806B2 true JPH021806B2 (ja) 1990-01-12

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